NO163138B - Fremgangsmaate for fremstilling av raffinert fiskeolje. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av raffinert fiskeolje. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163138B NO163138B NO842924A NO842924A NO163138B NO 163138 B NO163138 B NO 163138B NO 842924 A NO842924 A NO 842924A NO 842924 A NO842924 A NO 842924A NO 163138 B NO163138 B NO 163138B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oil
- fish oil
- vacuum
- weight
- fish
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 74
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 60
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 23
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 16
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 15
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 15
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 14
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 59
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 5
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 4
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 2
- 241000555825 Clupeidae Species 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- 241000656145 Thyrsites atun Species 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001313700 Gadus chalcogrammus Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- -1 dipropyl glycol Chemical compound 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte, for fremstilling av raffinert fiskeolje.
Eicosapentaensyre (i det nedenstående forkortet til "EPA") har vært kjent for å være effektiv med hensyn til å forhindre og lege thrombotiske lidelser, da den på gunstig måte regulerer innholdet av kolesterol i blodet i det leven-de legeme og virker til å forhindre thrombotiske forstyrrelser.
Fiskeoljene som inneholder EPA, kan fåes som bipro-r dukter ved fremstilling av slike produkter som fiskemel og fiskekaker med lavt fettinnhold ved oljeutvinning, såsom ved koking eller utpressing, fra fiskesorter såsom sardiner og/ eller sild, småmakrell, makrellgjedde, alaska-sei, lyr, osv. 01jeutvinningsmetoden som benyttes for utvinning av fiskeoljer, er temmelige grove i seg selv, og innbyr vanligvis til å redusere friskheten av materialet før oljeutvinningen fin-ner sted, og dannelse av lavmolekylære aminer gjennom spalt-ning av proteinholdige materialer i fiskemelet under oljeutvinningen, slik at innblanding av aminer i fiskeoljen ikke kan unngås. På den annen side inneholder fiskeolje store mengder av sterkt umettede fettsyrer i tillegg til EPA, og disse sterkt umettede fettsyrer spaltes oxydativt under lagringen, hvilket uunngåelig fører til dannelse av lavmolekylære syrer og/eller lavmolekylære ketoner eller aldehyder. Selv om derfor fiskeoljen straks etter utvinningen fra ferske materialer ikke har noen merkbar lukt, reagerer de lavmolekylære aminer som inneholdes i fiskeoljen, etterhvert som tiden går, med de lavmolekylære ketoner og/eller aldehyder som dannes under lagringen, hvorved det dannes luktende stoffer som avgir en ubehagelig lukt og reduserer fiskeoljens kommersielle verdi.
For å forhindre avgivelsen av slik fiskeoljelukt har det vært konvensjonelt i faget å underkaste fiskeoljen raf-fineringsbehandlinger såsom avsyrning, deodorisering og lignende for fjerne urenheter fra oljen.
Selv om disse konvensjonelle raffineringsmetoder kunne fjerne luktstoffene, var det likevel umulig å,fjerne fullstendig aminer og/eller ketoner, som er forløperne for luktstoffene. Således vil den raffinerte fiskeolje, selv om den ikke har noen lukt like etter raffineringen, avgi fiskelukt etterhvert som tiden går, i takt med dannelsen av luktstoffene. Det er en tendens til at utviklingen av fiskelukt blir mer merkbar jo mer den raffinerte fiskeolje inneholder av sterkt umettede fettsyrer, såsom EPA og lignende. Derfor har ingen fiskeoljer med høyere konsentrasjon av EPA som er luktfrie etter lengre lagringstid,hittil vært tilgjengelige.
Den foreliggende oppfinnelse har sitt utspring i den iakttagelse at salatoljer som er erholdt fra plantefrø, og som består av nesten rent triglycerid, ikke avgir noen vond lukt selv etter lang lagringstid, og oppfinnelsen er basert på den erkjennelse at også fiskeolje, dersom den underkastes molekylardestillasjon etter å være blitt underkastet en be-stemt forbehandling, kan gjøres like luktfri som salatoljer.
Med oppfinnelsen tilveiebringes det således en fremgangsmåte for fremstilling av raffinert, luktsvak fiskeolje inneholdende mer enn 18,7 vekt% eicosapentaensyre, mer enn 96 vekt% glycerider og mindre enn 0,1 vekt% cholesterol, hvilken fremgangsmåte er særpreget ved at det til en fiskeolje settes flerverdig alkohol og monoglycerid, hver i en mengde av 1-20 vektdeler pr. 100 vektdeler fiskeolje, at blandingen oppvarmes i vakuum for deodorisering og deretter underkastes molekylardestillasjon, og at de fordampede bestanddeler taes ut som den raffinerte olje.
Fiskeoljen som benyttes som utgangsmateriale ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, innbefatter ikke bare de fett og oljer som fåes fra fiskesorter såsom sardiner og/eller sild, småmakrell, makrellgjedde og lignende, utvunnet i henhold til konvensjonelle metoder, men også fett og oljer utvunnet fra innvoller av sei, hai osv. og likeledes fra bløt-dyr såsom forskjellige blekksprutarter.
Fiskeoljen som anvendes som utgangsmateriale ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan være rå fiskeolje utpres-set fra fisk, men for å forbedre effektiviteten av deodoriseringen og molekylardestillasjonen som skal utføres i de senere trinn, er det ønskelig at den rå fiskeolje underkastes en syreraffinering ved hjelp av fosforsyre, svovelsyre og lignende, eller en alkalibehandling ved hjelp av kaustisk alkali, og derpå videre en første raffinering som avsyrning, avfarvning, awoksing, etc, for å få produkter med høyere innhold av triglycerider. Særlig for å opprettholde en gjennomsiktig, flytende tilstand som ikke blakker ved normal temperatur, er det effektivt å underkaste fiskeoljen en vinteriseringsbehandling for awoksing.
Når fiskeoljen underkastes vinterisering, kan en hvilken som helst konvensjonell metode anvendes, men for effektivt å fjerne det faste fett som inneholdes i fiskeoljen,
er det ønskelig å dele vinteriseringsbehandlingen i to trinn, nemlig en første vinterisseringsbehandling for awoksing ved en temperatur fra 5 til -2°C, og en andre vinteriseringsbehandling ved fra -2 til -10°C for ytterligere awoksing. Hensikten med vinteriseringsbehandlingen er å fjerne de faste glycerider som har et kokepunkt som er nesten det samme som for det flytende triglycerid som inneholdes i fiskeoljen, slik at man får en raffinert fiskeolje med høyt EPA-innhold ved molekylardestillasjon som skal utføres senere.
Det kan også utføres en annen
behandling enn den ovennevnte vinteriseringsbehandling, nemlig en behandling ved hvilken fiskeoljen tilsettes en kata-lysator som natriumalkoholat for å bevirke en esterombyt-ningsreaksjon i nærvær av en inert gass for å danne en interforestret fiskeolje. Som eksempel på denne interforestringsreaksjon blir en fiskeolje med en syreverdi på under 0,5%
og et fuktighetsinnhold på under 0,2 vekt% tilsatt 0,2-0,5 vekt% natriumalkoholat, hvoretter blandingen omrøres under nitrogengass ved en temperatur på 5-30°C for å omsettes.
Når blakningspunktet for reaksjonsblandingen stiger 7-25°C høyere enn det for fiskeoljen .(utgangsmaterialet) , tilsettes en syre såsom fosforsyre som nøytralisasjonsmiddel i en mengde svarende til nøytraliseringsekvivalenten for å av-slutte reaksjonen, hvorved det fåes en interforestret olje. Skjønt reaksjonstidene kan variere med typen av fiskeolje eller reaksjonstemperaturen, kan de være i området 3-36 timer. Grunnen for å utføre interforestringsreaksjon er at hovedmengden av glycerider i fiskeoljen overføres til mettede triglycerider, hvorved glyceridene kan utvinnes i høyere ut-bytter ved hjelp av molekylardestillasjon i det senere trinn.
I henhold til foreliggende oppfinnelse blir flerverdig alkohol og monoglycerid først tilsatt til fiskeoljen eller den vinteriserte fiskeolje eller interforestrede fiskeolje. Med hensyn til den flerverdige alkohol er der ingen spesielle begrensninger bare den er ikke-toksisk, men det anbefales å anvende glycerol eller en toverdig eller tre-verdig alkohol som dipropyler.glycol. Det er særlig fordelak-tig å anvende glycerol som blitt generelt godtatt som tilset-ning til matvarer. Hensikten med anvendelse av flerverdig alkohol ved foreliggende oppfinnelse er at aminer som inneholdes i fiskeoljer har en sterk hydratiseringsevne. Når derfor flerverdig alkohol som har et kokepunkt nær det for aminer tilsettes til fiskeoljen, meddeler det aminene affinitet til hydroxylgruppene i flerverdig alkohol og aksellererer destillasjonen og fjerningen av aminer i det påfølgende deodoriseringstrinn. Da flerverdig alkohol er uoppløselig i fiskeolje, er det umulig å dispergere dem homogent i fiskeoljen hvis den flerverdige alkohol tilsettes denne som den er. Derpå blir i henhold til foreliggende oppfinnelse monoglycerid, som er oppløselig i flerverdig alkohol, tilsatt til fiskeoljen sammen med flerverdig alkohol. Ved anvendelse av det som et medium, kunne den flerverdige alkohol disper-geres homogent i fiskeoljen. Som monoglycerid benyttes mono-oleylglycerider og lignende som erholdes fra slike vege-tabilske oljer som soyabønneolje og kokosnøttolje og/eller palmeolje. De kan anvndes uten hensyn til typen, såfremt én hydrcxylgruppe i glycerolen er ester-bundet til en fett-syre. Som monoglycerid kan det rå materiale skilt fra fett og olje anvendes, men det er mer ønskelig å anvende destillert monoglycerid, fordi de destillerte monoglycerider er luktfrie. Da det nevnte monoglycerid har et kokepunkt nær det for kolesterol, virker det dessuten tillå fjerne kolesterol effektivt fra fiskeoljen i det etterfølgende molekylardestillasjonstrinn. Mengden av tilsatt flerverdig alkohol og monoglycerid er for hver 1-20 deler pr. 100
deler fiskeolje, og ved omrøring og blanding ved normal temperatur eller ved en temperatur under 50°C kan en klar, blandet olje erholdes.
I det neste trinn oppvarmes den blandede olje i vakuum for deodorisering. For deodorisering anvendes et deo-doriseringsapparat av typen med kontinuerlig fallende film eller et sentrifugalt molekyldestilleringsapparat, og flyktige luktende bestanddeler fjernes ved å oppvarme fiskeoljen i vakuum. Med hensyn til forholdet mellom grad av vakuum og oljeoppvarmingstilstand, er dette: grad av vakuum: 10 - 100 mmTorr; temperatur 90 - 150°C. I dette tilfellet er det ønskelig å innstille tilførselshastigheten av fett og olje på 20 - 150 kg/h/m^. Dessuten er det ønskelig å avslut-te deodoriseringen i løpet av så kort tid som muig for å forhindre nedbrytning av sterkt umettede fettsyrer som EPA og lignende i fiskeoljen.
Da de flyktige, luktende bestanddeler som aminer, aldehyder, ketoner, organiske syrer, etc, som inneholdes i fiskeoljen,fjernes ved denne prosess, kan den deodoriserte fiskeolje, som er nesten fri for fiskelukt, erholdes i et utbytte på 90 - 98% i forhold til den som utgangsmateriale benyttede fiskeolje. Ved deodorisering avdestilleres dessuten flerverdig alkohol, som har affinitet til aminer og følgelig påskyndes fjernelsen av aminer, slik at den deodoriserte fiskeolje kan erholdes i løpet av kort tid, uten nedbrytning av de sterkt umettede fettsyrer som EPA og lignende.
I henhold til foreliggende oppfinnelse blir den således erholdte deodoriserte fiskeolje videre underkastet molekylardestillasjon, og de fordampede bestanddeler oppsam-les som den raffinerte olje. For molekylardestillasjon er et sentrifugalt destillasjonsapparat av typen med fallende film ønskelig.
Skjønt molekylardestillasjon i én enkelt operasjon på tilfredsstillende vis ville kunne frembringe den ønskede raffinerte fiskeolje, kan produktet inneholdende en høy konsentrasjon av EPA produseres mer effektivt når molekylar-destillas jonen utføres med fremgangsmåten oppdelt i tre trinn.
Først utføres den første destillasjon, nemlig en destillasjon av den deodoriserte fiskeolje ved et vakuum på 3-30 mmTorr og en filmtemperatur på 100 - 260°C for å avdestillere monoglycerid, fettsyrerester av kolesterol, etc, for å danne ren glyceridolje i et utbytte på 90 - 98% i forhold til den som utgangsmateriale anvendte fiskeoljen. Ved denne første destillasjon blir kolesterol fjernet sammen med monoglycerid, og også de luktende forbindelser som er tilbake i en meget liten mengde, kan fjernes fullstendig.
Deretter utføres den andre destillasjon, ved et vakuum på 0,1 - 50 mmTorr og en filmtemperatur på 150 - 300°C for å avdestillere det lavmolekylare glycerid med molekyl-vekt 800 - 880 og et lavt EPA-innhold. Derved fåes høymole-kylart glycerid i et utbytte på 35 - 65%, beregnet på 100 deler fiskeolje. Filmtemperaturer som overstiger 300°C er uønskede, fordi når disse overstiger 300°C vil EPA som inneholdes i fisekoljen i form av en rest av ester, bevirke pyro-lytisk reaksjon, hvilket medfører en tendens til dannelse av ketoner, som hører med blant forløperne til de stoffer som avgir fiskelukt.
Til slutt utføres den tredje destillasjon, nemlig en destillasjon av det flytende glycerid erholdt ved den andre destillasjon, ved et vakuum på 0,1 - 30 mmTorr og en filmtemperatur på 200 - 300°C. Ved å avkjøle de forflyktigede bestanddeler som dannes derved, og ved å oppsamle dem som den raffinerte olje, kan den endelige raffinerte olje inneholdende mer enn 2 0% EPA erholdes i et utbytte på 20 - 6 0 vekt% beregnet på fiskeoljen benyttet som utgangsmateriale. Dessuten blir proteinet som det inneholdes litt av i det flytende glycerid, og qgså nitrogenforbindelser og spaltningsproduktene derav tilbake i den gjenværende olje, da disse har andre kokepunkter enn de bestanddeler som avdestilleres ved den tredje destillasjon. Den økonomiske til-førselshastighet i de respektive destillasjonstrinn varierer avhengig av molekylardestillasjonsapparatet som anvendes, men en hastighet på 20 - 150 kg/m 2 pr. time skulle være pas-sende. Den erholdte raffinerte fiskeolje ble bekreftet å
ha et EPA-innhold på 20 - 30% i fettsyreresiduene.
I henhold til foreliggende oppfinnelse, som den hit-til er beskrevet ovenfor, kan lavmolekylare forbindelser og lavmolekylare glycerider fjernes fra fiskeolje ved deodorisering og ved molekylardestillasjon, og derfor kan utgangs-oljen overføres til en raffinert fiskeolje med høyt EPA-innhold. Hvis vinteriseringsbehandling eller interforestring utføres som en forbehandling, kan utgangsolj.6n . overføres til en raffinert fiskeolje med meget høyere EPA-innhold. Da aminer avdestilleres ved innvirkning av flerverdig alkohol i det nevnte deodoriseringstrinn og da det dessuten i mole-kylardestillas jonen ikke er noen mulighet for at protein- og nitrogenholdige forbindelser, som er spaltningsproduktene derav, blandes inn i den raffinerte fiskeolje, fåes en raffinert fiskeolje som ikke inneholder noen forløpere som kan medføre dannelse av fiskelukt. Det er således mulig i henhold til foreliggende oppfinnelse å fremstille en raffinert fiskeolje som har et høyt innehold av EPA, og som nesten ikke avgir fiskelukt selv etter lengre tids lagring. De raffinerte fiskeoljer ifølge forliggende oppfinnelse er av høy kvalitet med et glyceridinnhold på mer enn 96% og et innhold av kolesterol under 0,1%.
Eksempel 1
En vinterolje ble erholdt ved å anvende sardinolje med et syretall på 0,4, et forsåpningstall på 191, et jodtall på 180, et EPA-innhold på 18%, ved en fremgangsmåte ved hvilken man først underkastet den en første vinteriseringsbehandling ved -1°C i 16 timer for å bevirke awoksing og derpå underkastet den en andre vinteriseringsbehandling ved -7°C i 12 timer for å bevirke en avsluttende awoksing. Ut-byttet av vinterolje var 65% på basis av 100 deler av fiskeoljen benyttet som utgangsmateriale.
Til 100 deler av den således erholdte vinterolje ble det tilsatt 5 deler glycerol og 5 deler destillert monooleylglycerid, og blandingen ble oppvarmet under omrøring til 50°c, hvorved man fikk en klar, blandet olje.
Den således erholdte blandede olje ble kontinuerlig ført inn i et vakuumdeodoriseringsapparat av typen med fallende film og med et fordampningsareal på 2 m for varme-behandling med varmt medium, og deodorisering ble utført under de følgende betingelser: temperatur av den innførte olje 70 - 80°C, grad av vakuum 50 - 30 mmTorr filmtemperatur 130 - 150°C og tilførselshastighet 210 kg/h /m<2>. 104 deler deodorisert olje ble erholdt på basis av 100 deler av fiskeoljen.
Derpå ble den første destillasjon utført ved å innføre den deodoriserte olje kontinuerlig i et høyvakuum-destillasjonsapparat av typen med fallende film, oppvarmet med varmt medium og med et fordampningsareal på 2 m . De følgende destillasjonsbetingelser ble benyttet: Temperatur av den innførte olje 150 - 170°C, grad av vakuum 7-10 mmTorr, filmtemperatur 220 - 230°C, tilførselshastighet 110 kg/h /m<2>.
95 deler restolje ble erholdt. Derpå ble restoljen kontinuerlig ført inn i et sentrifugalt molekyldestillasjonsapparat av oppvarmingstypen, og den andre destillasjon ble utført under destillasjonsbetingelsene: temperatur av tilført olje 170 - 180°C, grad av vakuum 3-5 mmTorr, tilførselshastighet 50 kg/h /m<2>. 60 deler restolje ble erholdt. Denne restolje ble så ført inn i et sentrifugalt molekylardestillasjonsapparat oppvarmet med varmt medium, og med et fordampningsareal pa 1 m , og den tredje destillasjon ble utført under de følgende destillasjonsbetingelser: temperatur av tilført olje 200 - 210°C, grad av vakuum 3-5 mmTorr, filmtemperatur 280 - 290°C og tilførselshastighet 30 kg/h /m<2>. De forflyktigede stoffer ble oppsamlet som den raffinerte olje. Som resultat fikk man 35 deler raffinert fiskeolje fra 100 deler
fiskeolje, benyttet som utgangspunkt.
Egenskapene av den således erholdte raffinerte fiskeolje var som angitt i Tabell I:
Eksempel 2
Under anvendelse som utgangsmateriale av sardinolje med syretall 22, forsåpningstall 192, jodtall 178 og blakningspunkt 11°C ble avsyrings- og avfarvningsmetoder på van-lig måte utført for å få en forraffinert sardinolje med syretall 0,15 og fuktighetsinnhold 0,1%.
Til 100 vektdeler av således erholdte forraffinerte sardinolje ble det tilsatt 0,2 vektdel natriummethylat, og interforestringsreaksjonen ble utført ved omrøring under nitrogengass ved en temperatur på 20-22°C i 12 timer. Etter at et blakningspunkt på 20°C var nådd ble fosforsyre i en mengde svarende til en nøytralisasjonsekvivalent tilsatt for å nøytralisere de omsatte forbindelser. 95 vekt% interforestret olje med syretall 1,2, forsåpningstall 192, jodtall 177,8 og blakningspunkt 20°C ble erholdt.
Til 100 vektdeler av den interforestrede olje ble det tilsatt 3 vektdeler dipropylenglycol og 2 vektdeler destillert monooleylglycerid, og blandingen ble oppvarmet under omrøring til 40°C, hvorved en klar, blandet olje ble erholdt.
Den således erholdte blandede olje ble kontinuerlig innført i et vakuumdeodoriseringsapparat av typen med fallende film oppvarmet med varmt medium og med et fordampningsareal på 2 m 2, og deodorisering ble utført under de følgende betingelser: temperatur av tilført olje 38-43°C, grad av vakuum 50-55 mmTorr, filmtemperatur 65-75°C og innføringshas-tighet 130 kg/h /m , hvorved 100,7 vektdeler deodorisert olje ble erholdt.
Deretter ble den således erholdte deodoriserte olje kontinuerlig innført i et høyvakuumdestillasjonsapparat av typen med fallende film, oppvarmet med varmt medium og med fordampningsområde på 2 m 2, og den første destillasjon ble utført under følgende betingelser: temperatur av den tilførte olje 120-125°C, grad av vakuum 15-20 mmTorr, filmtemperatur 240-250°C og tilførselshastighet 125 kg/h /m<2>, hvorved 99,3 vektdeler restolje ble erholdt. Restoljen ble kontinuerlig innført i et sentrifugalt molekylardestillasjonsapparat av oppvarmningstypen, med fordampningsareal på o 1 m 2, og' den annen destillasjon ble utført under følgende betingelser: temperatur av tilført olje 200-210°C,grad av vakuum 9-11 mmTorr og tilførselshastighet 50 kg/h /m 2, hvorved 50,1 vektdeler restolje ble erholdt. Videre ble den således erholdte restolje kontinuerlig innført i et sentrifugalt molekylardestillasjonsapparat oppvarmet med varmt medium, som hadde et fordampningsareal på 1 m 2, og den tredje destillasjon ble utført under følgende betingelser: temperatur av tilført olje 230-235°C, grad av vakuum 8-9 mmTorr, film temperatur 260-265°C, og tilførselshastighet 35 kg/h /m . De fordampede forbindelser som utgjorde den raffinerte olje, ble koagulert, hvorved 31,4 vektdeler raffinert fiskeolje ble erholdt.
Egenskapene av den således erholdte fiskeolje er angitt i Tabell 2.
Forsøkseksempel 1
Den raffinerte fiskeolje erholdt i henhold til oven-stående ble anvendt som forsøksprøve, og en raffinert fiskeolje erholdt separat ved avsyrning, avfarvning og luktfjer-nelse ved anvendelse av en rå sardinolje i henhold til en konvensjonell metode ble brukt som sammenligningsprøve.
Til de respektive prøver ble det tilsatt 0,1 vekt% alfa-tocoferol, og deretter ble 98 g av hver av disse prøver fylt på 100 ml's flasker, forseglet med nitrogen og lagret ved normaltemperatur (20°C). Utviklingen av fiskelukt ble så fulgt over tid. Resultatene er angitt i Tabell 3.
Forsøkseksempel 2
Den raffinerte fiskeolje erholdt i Eksempel 2 ble an-
vendt som forsøksprøve, og en raffinert fiskeolje erholdt separat ved avsyrning, avfarvning og deodorisering av en rå
sardinolje i henhold til en konvensjonell metode ble anvendt som sammenligningsprøve. Til de respektive prøver ble det tilsatt 0,1 vekt% alfa-tocoferol, og derpå ble 98 g av hver av disse prøver fylt på 100 ml's flasker, forseglet og lagret ved normaltemperatur (20°C). Utviklingen av fiskelukt ble så fulgt over tid. Resultatene er angitt i Tabell 4.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av raffinert, luktsvak fiskeolje inneholdende mer enn 18,7 vekt% eicosapentaensyre,
mer enn 96 vekt% glycerider og mindre enn 0,1 vekt% cholesterol ,
karakterisert ved at det til en fiskeolje settes flerverdig alkohol og monoglycerid, hver i en mengde av 1-20 vektdeler pr. 100 vektdeler fiskeolje, at blandingen oppvarmes i vakuum for deodorisering og deretter underkastes molekylardestillasjon, og at de fordampede bestanddeler taes ut som den raffinerte olje.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes en fiskeolje som på forhånd er blitt interforestret.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes en fiskeolje som på forhånd er blitt vinterisert.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at vinteriseringen er blitt utført i to trinn, idet en første vinterisering er blitt ut-ført ved fra 5 til -2°C og en andre vinterisering er blitt utført ved fra -2 til -10°C.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, karakterisert ved at oppvarmningen i vakuum for deodorisering utføres ved molekylardestillasjon ved 90-150°C under et vakuum på 10-100 mmTorr.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1 5, karakterisert ved at blandingen etter oppvarmningen i vakuum for deodorisering underkastes en første molekylardestillasjon ved et vakuum på 5-30 mmTorr og en filmtemperatur på 100-260°C, hvorpå det foretaes en andre molekylardestillasjon ved et vakuum på 0,1-50 mmTorr og en filmtemperatur på 150-300°C, og en tredje molekylardestillasjon ved et vakuum på 0,1-30 mmTorr og en filmtemperatur på 200-300°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130602A JPS6023493A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 精製魚油の製法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO842924L NO842924L (no) | 1985-01-21 |
| NO163138B true NO163138B (no) | 1990-01-02 |
| NO163138C NO163138C (no) | 1990-04-11 |
Family
ID=15038135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO842924A NO163138C (no) | 1983-07-18 | 1984-07-17 | Fremgangsmaate for fremstilling av raffinert fiskeolje. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4554107A (no) |
| JP (1) | JPS6023493A (no) |
| NO (1) | NO163138C (no) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006281A (en) * | 1985-03-26 | 1991-04-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for the production of a marine animal oil |
| US4692280A (en) * | 1986-12-01 | 1987-09-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Purification of fish oils |
| US4961936A (en) * | 1987-04-28 | 1990-10-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for preparation of oil-free fish meal and recovery of polyunsaturated fatty acids |
| IT1205043B (it) * | 1987-05-28 | 1989-03-10 | Innova Di Ridolfi Flora & C S | Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri |
| US4874629A (en) * | 1988-05-02 | 1989-10-17 | Chang Stephen S | Purification of fish oil |
| US5023100A (en) * | 1988-05-02 | 1991-06-11 | Kabi Vitrum Ab | Fish oil |
| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
| US4963385A (en) * | 1989-06-02 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Stabilized emulsions containing highly unsaturated oils |
| FR2654583B1 (fr) * | 1989-11-22 | 1992-09-11 | Expanchimie | Procede d'extraction du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale. |
| EP0442184A1 (en) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Campbell Soup Company | Production of low cholesterol animal fat by short path distillation |
| US5149851A (en) * | 1990-10-25 | 1992-09-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Process for preparing triglycerides containing polyunsaturated fatty acid moieties |
| CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
| US6395778B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-05-28 | Omegatech, Inc. | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters |
| US6645261B2 (en) | 2000-03-06 | 2003-11-11 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol-based alternative to paraffin wax |
| US20040052925A1 (en) * | 2000-11-13 | 2004-03-18 | Shuji Nakajima | Soybean milks containing epa at high concentration and process for producing the same |
| US6503285B1 (en) | 2001-05-11 | 2003-01-07 | Cargill, Inc. | Triacylglycerol based candle wax |
| US7128766B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-10-31 | Cargill, Incorporated | Triacylglycerol based wax compositions |
| EP2295529B2 (en) † | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
| SE0202188D0 (sv) * | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
| US7192457B2 (en) * | 2003-05-08 | 2007-03-20 | Cargill, Incorporated | Wax and wax-based products |
| JP4524547B2 (ja) * | 2003-07-16 | 2010-08-18 | 株式会社カネカ | 油脂組成物の製造法、及びこれを用いる油脂組成物 |
| US8075910B2 (en) * | 2004-05-20 | 2011-12-13 | Pbm Pharmaceuticals, Inc. | Oral compositions comprising edible oils and vitamins and/or minerals and methods for making oral compositions |
| BRPI0606718A2 (pt) | 2005-01-10 | 2009-07-14 | Cargill Inc | vela e cera para vela contendo produtos de metátese e semelhantes a metátese |
| US7977498B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Reduction of sterols and other compounds from oils |
| PE20070482A1 (es) * | 2005-08-26 | 2007-06-08 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites |
| ES2272181B1 (es) * | 2005-09-30 | 2008-04-01 | Consejo Superior Investig. Cientificas | Procedimiento de eliminacion de los alcoholes grasos productores de ceras acoplado a desodorizacion neutralizante en la refinacion fisica de los aceites comestibles. |
| CN101563434B (zh) | 2006-07-12 | 2012-01-25 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 包含复分解不饱和多元醇酯蜡的热熔性胶粘剂组合物 |
| CA2681802C (en) | 2007-02-16 | 2015-12-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Wax compositions and methods of preparing wax compositions |
| WO2008151064A1 (en) | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Prilled waxes comprising small particles and smooth-sided compression candles made therefrom |
| EP2167874A4 (en) | 2007-06-15 | 2010-10-06 | Elevance Renewable Sciences | HYBRID WAX COMPOSITIONS FOR USE IN FORMED RESIN WAXES, SUCH AS CANDLES |
| US9706787B2 (en) * | 2007-10-05 | 2017-07-18 | Advance International Inc. | Systems and methods for deriving protein powder |
| US8663725B2 (en) * | 2007-10-05 | 2014-03-04 | Advance International Inc. | Method for deriving a high-protein powder/ omega 3 oil and double distilled water from any kind of fish or animal ( protein) |
| WO2011067666A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Blt Berg Lipidtech As | Processes to generate compositions of enriched fatty acids |
| EP2545151B1 (en) | 2010-03-10 | 2013-12-11 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Lipid-based wax compositions substantially free of fat bloom and methods of making |
| US8641814B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-02-04 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Natural oil based marking compositions and their methods of making |
| WO2012006324A1 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Waxes derived from metathesized natural oils and amines and methods of making |
| US9458411B2 (en) | 2010-11-23 | 2016-10-04 | Cargill, Incorporated | Lipid-based wax compositions substantially free of fat bloom and methods of making |
| AU2012242355B2 (en) * | 2011-04-14 | 2015-08-20 | Polar Omega A/S | A process for the isolation of a phospholipid |
| WO2013009605A1 (en) | 2011-07-10 | 2013-01-17 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Metallic soap compositions for various applications |
| US8258330B1 (en) * | 2012-01-04 | 2012-09-04 | Naturalis, S.A. | Carrier fluid composition comprising fatty acids ethyl esters and process for reducing the concentration of persistent organic pollutants in fish oil |
| US9150470B2 (en) | 2012-02-02 | 2015-10-06 | Uop Llc | Process for contacting one or more contaminated hydrocarbons |
| KR102091463B1 (ko) | 2012-11-02 | 2020-03-23 | 프로노바 바이오파마 노르지 에이에스 | 유지 조성물로부터 바람직하지 않은 구성 성분의 제거 방법 |
| US9826757B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-11-28 | Advance International Inc. | Automated method and system for recovering protein powder meal, pure omega 3 oil and purified distilled water from animal tissue |
| IS2978B (is) | 2015-05-13 | 2017-09-15 | Margildi Ehf. | Kaldhreinsun á fiskiolíu |
| CN109415654A (zh) | 2016-07-20 | 2019-03-01 | 玛拉可再生能源公司 | 用于对油进行冬化的两步分馏方法 |
| CN109475141A (zh) * | 2016-08-17 | 2019-03-15 | 酶学技术有限公司 | 油掺合物和其制备方法 |
| JP7100970B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2022-07-14 | 日清オイリオグループ株式会社 | 飽和炭化水素の含量の低減方法及び精製パーム系油脂 |
| US10190074B1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-01-29 | Golden Omega S.A. | Composition comprising cholesterol |
| US10196586B1 (en) | 2018-02-14 | 2019-02-05 | Golden Omega S.A. | Feed ingredient |
| CN109593606B (zh) * | 2019-01-31 | 2022-07-08 | 福建师范大学 | 一种高dha含量的深海鱼油及其加工工艺 |
| CN114057574A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-02-18 | 浙江工商大学 | 一种制备高纯度epa乙酯的方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB143321A (en) * | 1919-02-21 | 1920-05-21 | George Calvert | Improvements in the treatment of oils, fats and the like |
| US1419109A (en) * | 1921-02-21 | 1922-06-06 | Technical Res Works Ltd | Neutralization of oils and fats |
| US1925559A (en) * | 1930-12-23 | 1933-09-05 | Eastman Kodak Co | Vacuum extraction of cod liver oil |
| US2126466A (en) * | 1935-08-24 | 1938-08-09 | Eastman Kodak Co | Medicinal oleaginous distillation |
| US2136774A (en) * | 1935-11-07 | 1938-11-15 | Distillation Products Inc | Treatment of oils |
| US2258671A (en) * | 1940-01-27 | 1941-10-14 | Nat Oil Prod Co | Refining of fat-soluble vitamincontaining materials |
| US2759883A (en) * | 1950-08-15 | 1956-08-21 | Kraft Foods Co | Process for deodorization of glyceride oils |
| US3697387A (en) * | 1968-05-16 | 1972-10-10 | Buss Ag | Process and device for the purification of a mixture of organic substances of high molecular weight |
| GB1370022A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-09 | Unilever Ltd | Process for preparing ethylenic carboxylic acids |
| GB1370021A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-09 | Unilever Ltd | Process for preparing usaturated carboxylic acids |
| US3952035A (en) * | 1973-04-25 | 1976-04-20 | Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) | Organic compounds |
| JPS51131506A (en) * | 1975-05-13 | 1976-11-16 | Sadao Nakayama | A method for the fractionation of solid fats |
| JPS5228506A (en) * | 1975-08-29 | 1977-03-03 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Process for purifying oils and fats |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP58130602A patent/JPS6023493A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-29 US US06/626,114 patent/US4554107A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-17 NO NO842924A patent/NO163138C/no unknown
-
1985
- 1985-05-02 US US06/729,865 patent/US4623488A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO842924L (no) | 1985-01-21 |
| US4623488A (en) | 1986-11-18 |
| JPH0216960B2 (no) | 1990-04-18 |
| US4554107A (en) | 1985-11-19 |
| JPS6023493A (ja) | 1985-02-06 |
| NO163138C (no) | 1990-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163138B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av raffinert fiskeolje. | |
| US5696278A (en) | Degumming of crude glyceride oils not exposed to prior enzymatic activity | |
| EP1201737B1 (en) | Process for purifying vegetable oil | |
| Cvengros | Physical refining of edible oils | |
| Sharma et al. | Animal fat-processing and its quality control | |
| AU2018273218B2 (en) | Oils without unwanted contaminants | |
| JPH03500054A (ja) | 油脂の脱臭とコレステロール除去を同時に行う物理的方法 | |
| EP0269277B1 (en) | Process for degumming triglyceride oils | |
| AU2018258488B2 (en) | Stability of short path evaporation treated oils | |
| US3943155A (en) | Simultaneous refining and dewaxing of crude vegetable oil | |
| WO2019139533A1 (en) | Physical refining process for palm oil | |
| GB2031290A (en) | Refining edible oils and fats | |
| JPS59113099A (ja) | 高度不飽和油組成物 | |
| CN111742038B (zh) | 油加工 | |
| US3170798A (en) | Interesterification process | |
| JP7222928B2 (ja) | フライ調理用油脂組成物の着色の抑制方法 | |
| US7413434B2 (en) | Method for the production of raw materials for candle production and a heat store material | |
| JPS59172596A (ja) | 精製魚油及びその製法 | |
| RU2784669C2 (ru) | Переработка масла | |
| JP6986886B2 (ja) | 油脂組成物の明所臭抑制方法 | |
| Williams | Processing of oils and fats for edible purposes | |
| WO2022065377A1 (ja) | グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法 | |
| WO2021132617A1 (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
| Mag | Canola Seed | |
| Heena Sharma et al. | Animal fat-processing and its quality control. |