KR20220107225A - 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일, 보다 특별하게는 미세조류 오일 조성물에 관한 것이며, 상기 오일 조성물은 - 조성물 1g당 40㎎ 이하의 포화 지방산 함량, - 조성물 1g당 500㎎/g 이상의 오메가-3 다중불포화 지방산 함량을 갖고, 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 - 70% 미만의 트라이글리세리드의 양, - 10 내지 35%의 다이글리세리드의 양, - 1 내지 5%의 모노글리세리드의 양을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
수 년 동안 지금까지 다수의 생리학적 반응 및 약제학적 기능에서 알려진 유익한 역할로 인해서 다중불포화 지방산이 강화된 식이가 권고되어 왔다.
관심 다중불포화 지방산 중에는, 오메가-3 패밀리, 예컨대, 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)에 속하는 것 및 오메가-6 패밀리, 예컨대, 아라키돈산(ARA)에 속하는 것이 있다.
DHA 및 EPA는 다수의 생리학적 연구의 대상이었고, 현재 아기, 어린이 및 성인에서 이의 필수적인 역할이 알려져 있다. 따라서 DHA는 뇌 및 망막의 발달 및 인지 기능의 보존에서 필수적인 역할을 한다고 알려져 있다. EPA와 관련하여, 이것은 양호한 심장 기능에 기여하고, 항염증 특성을 갖는다.
다중불포화산이 가장 풍부한 식이는 해양 기원이며, 정기적으로 생선을 섭취하는 것이다. 그러나, 섭취해야 하는 생선의 양은 예측된 치료 효과를 얻기 위해서 다량이어야 한다.
다중불포화 지방산의 섭취를 증가시키는 하나의 방법은 어유를 기반으로 하는 농축물 또는 식품 보충제를 섭취하는 것이다. 이들 생성물은 트라이글리세리드 형태 또는 에틸 에스터 형태의 DHA 또는 EPA의 고농도를 갖는 오일 또는 천연 오일의 형태이다.
어유에서, 다중불포화 지방산은 트라이글리세리드의 형태로 주로 발견된다. 어유에서 DHA 또는 EPA를 농축시키는 방법은 먼저 화학 촉매를 사용한 에탄올 트랜스에스터화에 의해서 또는 효소 에탄올 트랜스에스터화에 의해서 글리세롤로부터 지방산을 분리시키는 것을 포함한다. 제2 단계에서, DHA 또는 EPA의 강화는 분자 증류에 의해서 실현되는데, 이것은 화합물의 분자 중량에 따라서 화합물을 분리시킨다.
프랑스 특허 제FR 2 955 459호에는 예를 들어, 어유에 본질적으로 모노글리세리드 형태의 DHA를 강화시키는 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 글리세롤 상의 위치(1/3)에서 지방산을 특이적으로 용해시키는 효소의 존재 하에서 수행되는 효소적 에탄올분해(ethanolysis) 단계를 포함한다. DHA는 주로 sn2에 위치하기 때문에, 이 방법은 다른 다중불포화 지방산을 제거할 수 있게 한다. 진공 하에서의 후속 증류 단계 동안 지방산과 에탄올의 에틸 에스터가 제거된다.
그러나, 다중불포화 지방산에 대한 수요 증가에 비추어, 어유는 단일 공급원으로서 더 이상 제공될 수 없다. 추가로, 이것은 다수의 소비자에게 불쾌한 맛 및 냄새 특징을 갖고, 가능하게는 높은 콜레스테롤 함량을 갖는다. 마지막으로, 계절에 따른 지방산 생산의 불규칙성이 발견된다.
지방산을 생산하기 위해 어유에 대한 대안을 식별하는 것이 필요하게 되었다.
미세조류는 또한 높은 다중불포화 지방산 함량을 갖기 때문에 유리한 대체 공급원을 나타낸다. 이들 중 일부는 바이오매스의 최대 40 내지 50%를 나타내는 다중불포화 지방산의 양을 생산할 수 있다. 또한 이들은 제어된 조건 하에서 재배할 수 있다는 장점이 있다. 해양 미세조류는 어유의 냄새 및 맛의 부정적인 특징을 갖지 않는다. 또한 이들은 콜레스테롤을 생산하지 않는다.
트라우스토키트리엄(Thraustochytrium) 또는 쉬조키트리엄(Schizochytrium) 속에 속하는 미세조류는 오메가-3 장쇄 다중불포화 지방산이 풍부한 공급원이다. 예를 들어, 미세조류 쉬조키트리엄 종은 지방산의 총 중량을 기준으로 20% 내지 35%의 도코사헥사엔산을 생산할 수 있다(문헌[Hadley et al., 2017])(문헌[Hammond et al., 2001]).
예로서, 트라우스토키트리알레스 종에 속하는 미세조류 오일에 에틸 에스터 형태의 DHA를 강화시키는 방법을 기재하는 국제 특허 출원 제WO 2013/178936호가 언급될 것이다.
얻어질 수 있는 다중불포화 지방산의 양을 제외하고, 오일의 또 다른 중요한 질적 요소는 포화 지방산 함량이다. 이는 여러 연구가 포화 지방산 섭취와 심혈관 질환 또는 고콜레스테롤혈증 위험 사이의 연관성이 입증하였기 때문이다. 그러나 이의 섭취가 완전히 배제되지 않으면, 불포화 지방산에 유리하게 그것을 제한하는 것이 권고된다.
따라서 또한 제한된 포화 지방산 함량을 갖는 다중불포화 지방산, 특히 오메가-3, 예컨대, DHA 및 EPA의 농축물을 갖는 오일을 제안할 수 있어야 한다.
더욱이, 물질로의 양호한 보충은 이 물질의 양뿐만 아니라 생체이용률에도 좌우된다. 연구는, 소위 재구성된 트라이글리세리드 형태의 어유로부터 유래된 장쇄 다중불포화 지방산의 흡수가 천연 트라이글리세리드 형태 또는 에틸 에스터 형태의 지방산의 흡수보다 우수하다는 것을 입증하였다(문헌[Schuchardt et al.; Prostaglandins, leukotrienes and essential fatty acids; 89 (2013) 1-8)]. 재구성된 트라이글리세리드는 트랜스에스터화/재에스터화 방법에 의해 오일의 천연 트리글리세리드로부터 얻어진다. 이러한 방법에서, 지방산은 에틸 에스터(지방산 에틸 에스터)의 형태로 전달되거나 그 다음 장쇄 다중불포화 지방산 분획을 농축시키도록 분자 증류를 거친다. 이러한 지방산은 그 다음 효소에 의해 글리세리드, 특히 트라이글리세리드 형태로 전환된다.
또한 Fumiaki 등에 의해서 수행된 연구(문헌[Lymphatic absorption of docosahexaenoic acid given as monoglyceride, diglyceride, triglyceride and ethyl ester in rats; J. Nutr. Sci. Vitaminol; 48, 30-35, 2002])는 모노- 및 다이글리세리드 형태로 이전에 섭취된 DHA의 림프관 투여량이 트라이글리세리드 및 에틸 에스터의 형태로 이전에 섭취된 DHA로 얻어진 것보다 우수하였다는 것을 나타내었다. 모노글리세리드 형태의 장쇄 다중불포화 지방산의 우수한 생체 이용률은 또 다른 연구에서도 확인되었다(Valenzuleaa 등). 이 연구는, DHA 모노글리세리드의 보충이 DHA가 에틸 에스터 형태로 공급될 때 발견되는 것보다 더 높은 혈장 및 적혈구 중의 DHA 함량을 찾을 수 있음을 나타낸다(문헌[Effect of Supplementation with Docosahexaenoic Acid Ethyl Ester and sn-2 Docosahexaenyl Monoacylglyceride on Plasma and Erythrocyte Fatty Acids in Rats, Ann Nutr Metab, 2005; 49: 49-53]).
따라서 본질적으로 트라이글리세리드, 다이글리세리드 및 모노글리세리드 형태인 다중불포화 지방산, 특히 오메가-3의 농도가 높은 오일을 제공할 수 있어야 한다.
따라서 본 발명은,
- 조성물 1g당 40㎎ 이하의 포화 지방산 함량,
- 조성물 1g당 500㎎/g 이상의 오메가-3 다중불포화 지방산 함량을 갖고,
모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서:
- 70% 미만의 트라이글리세리드의 양,
- 10 내지 35%의 다이글리세리드의 양,
- 1 내지 5%의 모노글리세리드의 양
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 오메가-3 다중불포화 지방산 함량이 높고, 포화 지방산 함량이 매우 낮은 우수한 지방산 프로파일을 갖는다. 또한 이것은 우수한 생체이용률을 가져서, 가장 효과적인 화학적 형태를 선호한다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물의 포화 지방산 함량은 조성물 1g당 30㎎ 이하, 바람직하게는 조성물 1g당 25㎎ 이하이다.
오일 조성물은 트라우스토키트리엄, 쉬조키트리엄, 난노클로로프시스(Nannochloropsis), 이소크리시스(Isochrysis), 페오닥틸럼(Phaeodactylum), 니츠키아(Nitzchia), 스타우로시라(Staurosira), 크립테코디늄(Crypthecodinium) 또는 울케니아(Ulkenia) 속의 미세조류로부터 얻을 수 있다.
트라우스토키트리엄 및 쉬조키트리엄 속의 미세조류는 에이코사펜타엔산(EPA)이 강화된 오일 조성물을 얻는 것을 가능하게 할 것이다.
난노클로로프시스, 이소크리시스, 페오닥틸럼 또는 니츠키아 속의 미세조류는 에이코사펜타엔산(EPA)이 강화된 오일 조성물을 얻는 것을 가능하게 할 것이다.
본 발명의 의미 내에서, "다중불포화 지방산이 강화된"은 개작된 농축 방법의 실행 후, 조성물이 초기에 가졌던 다중불포화 지방산의 양의 2배보다 더 많은 양을 포함하는 조성물을 의미한다.
바람직하게는, 조성물은 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 40 내지 67%, 보다 바람직하게는 55 내지 65%의 트라이글리세리드의 양을 포함한다.
다시 바람직하게는, 조성물은 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 25 내지 35%의 다이글리세리드를 포함한다.
다시 바람직하게는, 조성물은 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 1 내지 2%의 모노글리세리드를 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 에틸 에스터의 양은 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 2% 미만이다.
제1 실시형태에 따르면, 조성물은 조성물 1g당 600㎎ 이상, 보다 바람직하게는 조성물 1g당 700㎎ 초과의 DHA 함량을 포함한다.
제2 실시형태에 따르면, 조성물은 조성물 1g당 600㎎ 이상, 바람직하게는 조성물 1g당 700㎎ 초과의 EPA 함량을 포함한다.
본 발명의 제1 실시형태에 따르면, 조성물은 조성물 1g당 적어도 4㎎, 바람직하게는 조성물 1g당 4 내지 8㎎의 오메가-3 에이코사테트라엔산을 포함한다.
오메가-3 패밀리에 속하는 다중불포화 지방산이 수년 동안 수많은 연구 및 과학 간행물의 주제였다면, 후자는 실제로 주로 EPA 및 DHA에만 관련된다. 현재, 과학계의 관심은 수많은 생리학적 기전에서 핵심적이고 독립적인 역할을 할 가능성이 있는 다른 오메가-3로 향하고 있다. 이것은 예를 들어, 오메가-3 에이코사테트라엔산(ETA)의 경우이다. 이 지방산은 거의 20년 전 Careaga와 Sprecher의 연구(문헌[Metabolism of 8,11,14,17-eicosatetraenoic acid by human platelet lipoxygenase and cyclooxygenase. Biochimica et Biophysica Acta, Volume 920, p94-101]) 및 Croset 등의 연구(문헌[Inhibition of Prostaglandin H Synthase and Activation of 12-Lipoxygenase by 8,11,14,17-eicosatetraenoic Acid in Human Endothelial Cells and Platelets. Biochemical Pharmacology, Volume 57, p631-638])를 통해 확인되었다. 이러한 연구는 에이코사테트라엔산의 항염증 효과, 전염증성 화합물 형태의 감소 및 혈소판 응집 저해 효과를 입증하였다.
결과적으로 에이코사테트라엔산은 아스피린 또는 인도메타신과 같은 비스테로이드성 항염증제에 대한 좋은 대안이 될 것이다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은, 그것이 상당한 양의 오메가-3 에이코사테트라엔산을 제공하기 때문에 명백하게 유리하다.
또한, 본 발명의 제1 실시형태에 따르면, 조성물은 조성물 1g당 140㎎ 이하, 바람직하게는 조성물 1g당 70 내지 140㎎의 오메가-6 도코사펜타엔산(DPA) 함량을 포함한다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기에 기재된 특징을 갖는 미생물 오일 조성물의 제조 방법을 제안하는 것이다.
이러한 목적을 위해서, 본 발명에 따른 방법은,
(i) 화학 또는 효소 촉매의 존재 하에서 트라이글리세리드 형태의 오메가-3 다중불포화 지방산을 포함하는 미생물 오일과 알코올을 반응시키는 단계,
(ii) 적어도 7개의 이론단을 포함하는 정류(rectification) 칼럼과 커플링된 스크레이퍼 막 증발기(scraper film evaporator)에서 고 진공 하에서 분자 증류에 의해서 오메가-3 다중불포화 지방산을 농축시키는 단계,
(iii) 효소 및 글리세롤의 존재 하에서 오메가-3 다중불포화 지방산의 모노글리세리드, 다이글리세리드 및 트라이글리세리드를 재구조화하는 단계,
(iv) 진공 하에서 단경로 분자 증류시키는 단계를 포함한다.
천연 오일에서, 오메가-3 다중불포화 지방산은 본질적으로 트라이글리세리드의 형태로 존재하고, 즉, 글리세롤 골격에서 에스터화된다. 그 다음 이러한 지방산을 농축하는 한 가지 방법은 먼저 글리세롤로부터 지방산을 방출하는 것으로 이루어진다.
촉매의 존재 하에서 오일과 알코올을 반응시키는 단계 (i)은 에틸 에스터(EE) 형태의 지방산을 얻을 수 있게 할 트랜스에스터화 단계이다.
바람직하게는, 트랜스에스터화 반응은 알코올로서 에탄올을 사용하고, 촉매로서 나트륨 에틸레이트를 사용하여 수행된다.
오일/에탄올/촉매 중량비는 바람직하게는 1:0.5 미만:0.05 미만이다.
이 반응은 40 내지 120℃, 바람직하게는 40 내지 60℃의 온도에서 1 내지 12시간, 바람직하게는 1 내지 2시간의 시간 동안 수행된다.
반응 완료 시 지방산의 95% 초과가 에틸 에스터의 형태이다.
그 다음 형성된 지방산 에틸 에스터는 분자 증류에 의해 증류되어 이로부터 단계 (ii) 동안 관심대상의 농축된 다중불포화 지방산 분획을 수집할 수 있다.
고 진공 하에서의 증류는 에틸 에스터가 이의 휘발성에 따라 분리될 수 있게 한다. 이것은 이의 분자량 및 지방산 쇄의 길이에 좌우된다.
따라서, 관심 다중불포화 지방산, 예컨대, DHA 또는 EPA의 관점에서 오일 조성물을 농축할 목적으로, 이 단계는 20개 미만의 탄소 원자를 포함하는 쇄의 지방산을 가능한 최대로 제거하는 것을 가능하게 할 것이다.
중요하게는, 분자 증류는 적어도 7개의 이론단을 포함하는 정류 칼럼에 커플링된 스크레이퍼 막 증발기에서 수행된다. 정류 칼럼을 사용함으로써 증류 잔류물 중의 포화지방산의 양을 줄이고, 분리 능력을 개선시킬 수 있다.
더욱이, 고도의 관심 지방산의 다중불포화도 및 이에 따른 산화에 대한 높은 민감성 때문에, 고 진공 하에서의 증류가 필요하다. 적용되는 매개변수는 EPA 또는 DHA의 이성질체화 위험을 방지해야 한다.
따라서 증류 매개변수는 일반적으로 본 발명의 맥락에서 다음과 같다:
증류 칼럼 0.01 내지 0.20mbar,
스크레이퍼 막 증발기에서의 온도 190 내지 240℃
칼럼 상단에서의 온도 130 내지 200℃.
이 단계 완료 시에, 장쇄 지방산 에스터가 풍부한 라피네이트 및 단쇄 지방산 에스터가 풍부한 증류물이 얻어진다.
그 다음 지방산 에틸 에스터는 이미 설명된 바와 같은 더 양호한 생체이용률을 갖는 형태인 트라이글리세리드, 모노글리세리드 및 다이글리세리드의 형태의 재에스터화 단계 (iii)에서 전환된다.
바람직하게는, 이 단계에서 사용되는 효소는 리파제, 유리하게는 칸디다 안타크티카(Candida antarctica) 리파제 B이다.
이 반응은 40 내지 60℃의 온도에서 15 내지 30시간, 바람직하게는 20 내지 25시간 동안 수행된다.
모노글리세리드, 다이글리세리드 및 트라이글리세리드를 재구조화하는 단계 (iii) 다음에 잔류 에틸 에스터 및 냄새가 나는 휘발성 화합물을 제거하지만 또한 임의의 잔류하는 잠재적인 효소 활성을 불활성화시키기 위해 고 진공 하에서 단경로 분자 증류하는 단계 (iv)가 뒤따른다. 이 단계는 모노글리세리드, 다이글리세리드 및 트라이글리세리드의 조성을 더 농축할 수 있다.
일 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 방법은 또한 (v) 탈취 및/또는 (vi) 항산화제의 첨가의 하기 후속 단계를 포함한다.
탈취 단계 (v)는 증기의 존재 하에 수행하는 선택적인 단계이다. 이의 구현은 분자 증류의 단계 (iv)를 따른다. 증기는 분자 증류 단계 (iv)에서 제거되지 않은 분자를 비말동반한다. 얻어진 오일의 다중불포화도가 매우 높기 때문에 1mbar 미만의 진공 하에서 건조 증기를 주입하면서 스크레이퍼 막 증발기를 사용하면 1분 미만의 짧은 체류 시간으로 탈취가 가능하다. 산화, 과산화물(IP) 및 아니시딘(lan) 지수 또한 이 방법에 의해서 낮아진다.
항산화제를 첨가하는 단계 (vi) 또한 선택적인 단계인데, 이의 목적은 산화에 대한 조성물의 내성을 개선하기 위한 것이다. 항산화제, 예컨대, 아스코빌 팔미테이트, 로즈마리 추출물, 인지질, 토코페롤 및 당업자에게 공지된 임의의 다른 항산화제가 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 상기에 기재된 바와 같은 조성물을 포함하는, 식품 보충제 또는 제약, 뉴트라슈티컬 또는 식품 조성물, 특히 어린이 식품 조성물에 관한 것이다.
식품 보충제는 캡슐, 연질 캡슐, 정제, 분말, 겔, 시럽 또는 당업자에게 공지된 임의의 다른 형태일 수 있다.
제약, 뉴트라슈티컬 또는 식품 조성물은 성인, 어린이 또는 아기에게 적합한 고체 또는 액체 조성물 또는 겔일 수 있다. 이러한 조성물은 다른 화합물, 예컨대, 단백질 및 탄수화물을 포함할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 읽으면 더 잘 이해될 것이다.
실시예 1: 주로 모노글리세리드, 다이글리세리드 및 트라이글리세리드의 형태의 DHA와 관련된 미세조류의 농축.
본 실시예는 본 발명에 따른 방법을 설명하고, 마라 리뉴어블즈사(Mara Renewables Corporation)에서 판매하는 쉬조키트리엄 sp T18 미세조류 균주에 의해 생산된 원유를 사용하여 구현된다.
오일은 초기에 329㎎/g의 DHA를 함유한다. 여기서 목표는 최소 DHA 농도의 2배이다.
단계 (i): 트랜스에스터화
적합한 반응기에서, 450㎏의 에탄올 및 21.6㎏의 나트륨 에틸레이트를 사용하여 1800㎏의 미세조류 오일의 바이오매스에 대해 트랜스에스터화 반응을 수행한다.
반응 온도는 50℃이고, 반응시간은 1시간이다. 반응 완료 시, 과량의 에탄올을 진공 하에서 증발시키고, 그 다음 혼합물을 대략 30℃의 온도까지 냉각시키고, 그 다음 1시간 동안 침전시킨다. 가벼운 상을 회수하고, 그 다음 글리세롤을 배출한다. 30초 동안 두 번째 침전을 수행한다. 글리세롤 및 잔류 모노글리세리드를 배출한다.
교반하면서 20초 동안 2.5% 인산(75%)을 함유하는 17%의 탈염수를 첨가함으로써 산성 수로의 세척을 수행한다. 혼합물을 20초 동안 침전시키고, 수성상을 배출한다. 그 다음 60℃에서 2시간 초과 동안 진공(90mbar 미만의 압력) 하에서의 건조를 수행한다.
이 단계의 완료 시, 오일은 에틸 에스터 형태의 DHA 329m/g을 함유한다.
단계 (ii): 분자 증류에 의한 DHA의 농축
다음으로 오일을 탈기 장치로 이동시키고, 스크레이퍼 막 증발기를 통과시킨다. 다음으로 증기를 유아이씨사(UIC GmbH)에서 공급하는 증발기에 커플링된 정류 컬럼을 통해 증류한다. 증류물의 환류, 즉, 증류물의 칼럼으로의 재도입은 이의 분리 효능을 증가시키는 것을 가능하게 할 수 있다. 사용된 칼럼은 대략 7개의 이론단을 함유한다. 증류 잔류물을 회수하고, DHA가 강화된 분획을 나타낸다.
작동 조건은 다음과 같다: 증발기의 T°: 225℃; 정류 진공: 0.1mbar; 환류 수준 75%, T°(칼럼 상단): 195℃.
다음 표 1은 이 단계(ii) 이후에 얻은 오일의 지방산 프로파일을 첫 번째 단계 (i) 이전의 초기 지방산 프로파일과 비교한다. 양은 오일 1g당 각각의 지방산의 ㎎으로 표시된다.
DHA의 97% 초과가 회수된 잔류물에 보존된다. DHA의 양이 에틸 에스터 형태의 DHA 329㎎/g에서 758㎎/g으로 변경되었다. 작동 조건은 DHA를 최대로 보존하고, C20:4 n-3 ETA를 가장 양호하게 보존하면서 C20 절단을 만들기 위해 조정되었다. 그러면 오메가-3 ETA가 3에서 5㎎/g 초과로 변경된다. 이러한 작동 조건 하에서 EPA가 또한 농축되지만 비교적 낮은 값으로 유지된다. DHA와 매우 유사한 DPA n-6은 필수로 농축되지만 달성된 농도는 여전히 제한된다.
잔류물에서 포화 지방산의 양은 최소이다. 예를 들어, C16:0 팔미트산은 잔류물에서 거의 제거된다. 초기 함량의 2.5%만 보존된다는 점을 주목해야 한다.
단계 (iii): 트라이글리세리드, 다이글리세리드 및 모노글리세리드의 합성
반응은 고정된 효소의 존재 하의 반응기에서 수행한다. 이것은 칸디다 안타크티카(Candida antarctica)(노보자임사(Novozym)에서 Lipozym 435라는 명칭으로 판매됨)의 B 분획의 리파제의 경우이다.
대략 758㎎/g의 DHA, 33g의 글리세롤 및 20g의 효소를 함유하는 480g의 증류 잔류물을 반응기에 도입한다.
반응은 생성된 에탄올의 증발 및 응축과 함께 진공 하에 약 60°의 제어된 온도에서 적당한 교반 하에 수행한다. 반응 시간은 25시간이다.
반응 수율은 95%를 초과한다.
이 단계의 완료 시, 오일은 다음 글리세리드 프로파일을 갖는다(표 2).
[도 1]은 시간에 따른 모노-, 다이- 및 트라이글리세리드로서의 에틸 에스터의 형태의 DHA의 전환 동력학을 도시한 도면.
단계 (iv): 단경로 분자 증류
합성 후, 생성물을 취하여 단경로 스틸(short-path still)(유아이씨사에서 판매)을 통과시켜 잔류하는 에틸 에스터 및 냄새나는 휘발성 물질을 제거하고 또한 잠재적인 잔류하는 효소 활성을 불활성화시킨다.
조건은 160 내지 220℃의 증발기벽 온도 및 0.02mbar 미만의 진공이다. 진공은 증류 온도를 감소시키는 것을 가능하게 하기 위해서 바람직하게는 0.005mbar이다.
이 단계의 완료 시, 오일은 하기 표 3에 나타낸 프로파일을 갖는다.
단계 (vi): 탈취
오일을 스크레이퍼 막 증발기로 이동시키고, 여기서 건식 스팀이 주입된다. 반응을 적어도 1분의 짧은 체류 시간 동안 그리고 적어도 1mbar의 진공 하에서 수행한다.
단계 (vi): 항산화제의 첨가
항산화제, 예컨대, 아스코빌 팔미테이트, 로즈마리 추출물, 인지질, 토코페롤 또는 당업자에게 공지된 임의의 다른 항산화제를 첨가함으로써 산화의 관점에서 오일이 안정적이 된다.
Claims (12)
- 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물로서,
- 조성물 1g당 40㎎ 이하의 포화 지방산 함량,
- 조성물 1g당 500㎎/g 이상의 오메가-3 다중불포화 지방산 함량
을 갖고,
모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서:
- 40 내지 67%의 트라이글리세리드의 양,
- 10 내지 35%의 다이글리세리드의 양,
- 1 내지 5%의 모노글리세리드의 양
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물. - 제1항에 있어서 상기 포화 지방산 함량은 조성물 1g당 30㎎ 이하, 바람직하게는 조성물 1g당 25㎎ 이하인, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 55 내지 65%의 트라이글리세리드의 양을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 25 내지 35%의 다이글리세리드를 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 모노글리세리드, 다이글리세리드, 트라이글리세리드 및 지방산 에틸 에스터의 총량에 대해서 1 내지 2%의 모노글리세리드를 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 1g당 600㎎ 이상, 보다 바람직하게는 조성물 1g당 700㎎ 이상의 도코사헥사엔산 함량을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 1g당 600㎎ 이상, 바람직하게는 조성물 1g당 700㎎ 이상의 에이코사펜타엔산 함량을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 1g당 적어도 4㎎, 바람직하게는 조성물 1g당 4 내지 8㎎의 오메가-3 에이코사테트라엔산을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제6항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 1g당 140㎎ 이하, 바람직하게는 조성물 1g당 70 내지 140㎎의 오메가-6 도코사펜타엔산 함량을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 특히 어린이용 식품 보충제 또는 제약, 뉴트라슈티컬(nutraceutical) 또는 식품 조성물의 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는, 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
- 오메가-3 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물의 제조 방법으로서,
(i) 화학 또는 효소 촉매의 존재 하에서 트라이글리세리드 형태의 오메가-3 다중불포화 지방산을 포함하는 미생물 오일과 알코올을 반응시키는 단계,
(ii) 적어도 7개의 이론단을 포함하는 정류(rectification) 칼럼과 커플링된 스크레이퍼 막 증발기(scraper film evaporator)에서 고진공 하에서 분자 증류에 의해서 오메가-3 다중불포화 지방산을 농축시키는 단계,
(iii) 효소 및 글리세롤의 존재 하에서 오메가-3 다중불포화 지방산의 모노글리세리드, 다이글리세리드 및 트라이글리세리드를 재구조화하는 단계,
(iv) 진공 하에서 단경로 분자 증류시키는 단계
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 오메가-3 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물의 제조 방법. - 제11항에 있어서, (v) 탈취하는 단계 및/또는 (vi) 항산화제를 첨가하는 단계인 후속 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 오메가-3 다중불포화 지방산이 강화된 미생물 오일 조성물.
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