JPS6293234A - 精製された魚油およびその製造方法 - Google Patents
精製された魚油およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6293234A JPS6293234A JP23478785A JP23478785A JPS6293234A JP S6293234 A JPS6293234 A JP S6293234A JP 23478785 A JP23478785 A JP 23478785A JP 23478785 A JP23478785 A JP 23478785A JP S6293234 A JPS6293234 A JP S6293234A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fish oil
- silica gel
- purified
- deodorized
- adsorbed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１、発明の背景
（技術分野）
本発明は精製された魚油およびその製造方法に関するも
のである。
のである。
（先行技術およびその問題点）
魚油にはエイコサペンクエン酸（ＥＰＡ ）およびドコ
サヘキサエン酸（ＤＭＡ）といつ比植物油には無い高度
不飽和脂肪酸が多量に含有されている。
サヘキサエン酸（ＤＭＡ）といつ比植物油には無い高度
不飽和脂肪酸が多量に含有されている。
近年、抗血栓効果、抗動脈効果を有するＥＰＡ 。
ＤＨＡが注目され、魚油カブ七ルが健康補助食品として
上布されている。しかし、これら健康補助食品に用いら
れている魚油は２５０℃以下で高真空脱臭処理が施され
ているが、未だ、いわゆるくさみが可成残っている為、
服用する際に不快を伴い、光分脱臭され九Ｎ製魚油であ
るとは云い難い。
上布されている。しかし、これら健康補助食品に用いら
れている魚油は２５０℃以下で高真空脱臭処理が施され
ているが、未だ、いわゆるくさみが可成残っている為、
服用する際に不快を伴い、光分脱臭され九Ｎ製魚油であ
るとは云い難い。
ｌ・ 発明の目的
この発明の目的は上記先行技術の問題点に麩み、十分に
脱臭絹製された魚油を提供することにあゐ。さらに本発
明の他の目的は上記魚油の製造方法Ｙ：提供することに
おる。
脱臭絹製された魚油を提供することにあゐ。さらに本発
明の他の目的は上記魚油の製造方法Ｙ：提供することに
おる。
上記目的は、グリセリドを成分として含み、この成分中
リトリグリセリドの含量が９５４ｓ以上でらることを％
徴とするｙｎｔ製され友魚油によって達成される。また
、この精製された魚油はグリセリド”ｇｈＸ、分として
含む魚油をシリカゲルとＰＡ触させた後、シリカゲルに
吸着場れなかりた部分を採取することにより得られる。
リトリグリセリドの含量が９５４ｓ以上でらることを％
徴とするｙｎｔ製され友魚油によって達成される。また
、この精製された魚油はグリセリド”ｇｈＸ、分として
含む魚油をシリカゲルとＰＡ触させた後、シリカゲルに
吸着場れなかりた部分を採取することにより得られる。
皿１発明の詳細な説明
本発明者らは、魚油の脱臭稍裂法について鋭意検討した
結果、魚油を通常のカラムクロマトグラフィーに用いら
れているシリカゲルと接触させることにより思いがけな
いことに臭いの起因物質をシリカゲルに吸着させること
が可能となることを見出し友。即ち魚油なシリカゲルと
接触させ、次いで濾別又はクロマト展開させることによ
り脱臭され、かつ低毒化され友魚油を製造し得るという
驚くべき１１％を見い出し本発明を完成させるに至つ九
。
結果、魚油を通常のカラムクロマトグラフィーに用いら
れているシリカゲルと接触させることにより思いがけな
いことに臭いの起因物質をシリカゲルに吸着させること
が可能となることを見出し友。即ち魚油なシリカゲルと
接触させ、次いで濾別又はクロマト展開させることによ
り脱臭され、かつ低毒化され友魚油を製造し得るという
驚くべき１１％を見い出し本発明を完成させるに至つ九
。
本発明の製造方法において用いられる脱臭処理前の魚油
としては、いわし、にしん、さげ、いか、たら、オ中ア
ミ等の魚介類から食用油を製造するときく通常用いられ
る方法、即ちたとえば皮下脂肪組織なｎ−へ印すンーエ
タノール混合浴媒で抽出し友ものを、アルカリ洗浄、白
土処理、高Ｊ４空脱臭を行って得られる食用魚油が好ま
しく用いられる。
としては、いわし、にしん、さげ、いか、たら、オ中ア
ミ等の魚介類から食用油を製造するときく通常用いられ
る方法、即ちたとえば皮下脂肪組織なｎ−へ印すンーエ
タノール混合浴媒で抽出し友ものを、アルカリ洗浄、白
土処理、高Ｊ４空脱臭を行って得られる食用魚油が好ま
しく用いられる。
本発明の製造方法に用いられるシリカゲルは通常のカラ
ムクロマトグラフィーにおいて用いられるシリカゲルが
好適に用いられる。魚油全シリカゲルと接触させる場合
、必ずしも温媒存在下で接触させる必要はないが、ヘキ
サン、ヘキサン−アセトン混合溶媒等の存在下に接触さ
せることが好ましい。本発明？無溶媒で行う場合は、自
然濾過、吸引濾過、加圧濾過等により魚油全シリカゲル
で濾別し、吸着されなかった部分全採取すれば良い。又
１本発明ヲ浴媒？用いて行う場合、自然濾過、吸引濾過
、加圧濾過、あるいは通常のカラムクロマトグラフィー
による溶出全行い、ついで溶媒を留去してシリカゲルに
吸着されなかった部分を採取することにより脱臭された
精製魚油が高収率に製造される。
ムクロマトグラフィーにおいて用いられるシリカゲルが
好適に用いられる。魚油全シリカゲルと接触させる場合
、必ずしも温媒存在下で接触させる必要はないが、ヘキ
サン、ヘキサン−アセトン混合溶媒等の存在下に接触さ
せることが好ましい。本発明？無溶媒で行う場合は、自
然濾過、吸引濾過、加圧濾過等により魚油全シリカゲル
で濾別し、吸着されなかった部分全採取すれば良い。又
１本発明ヲ浴媒？用いて行う場合、自然濾過、吸引濾過
、加圧濾過、あるいは通常のカラムクロマトグラフィー
による溶出全行い、ついで溶媒を留去してシリカゲルに
吸着されなかった部分を採取することにより脱臭された
精製魚油が高収率に製造される。
さらに溶媒を選ぶことにＬす、トリグリセリドの含量の
高い精製魚油が得られることも判明した。特に好ましい
溶媒としてはｎ−ヘキサンが挙げられる。また、脱臭さ
れた精製魚油は医薬品原料としても好ましいものと云え
る。
高い精製魚油が得られることも判明した。特に好ましい
溶媒としてはｎ−ヘキサンが挙げられる。また、脱臭さ
れた精製魚油は医薬品原料としても好ましいものと云え
る。
以上詳述した通り、本発明の製造方法によれば脱臭され
ｙｔＷＩＨ魚油が高収率に得られるので、本発明は魚油
の利用価値を高めることが出来る工業的に極めて有用な
製造方法を提供するものである。
ｙｔＷＩＨ魚油が高収率に得られるので、本発明は魚油
の利用価値を高めることが出来る工業的に極めて有用な
製造方法を提供するものである。
魚油には成分としてグリセリドが含まれているが、上記
製造方法により製造した本発明に係る精製魚油中ジグリ
セリドはトリグリセリドを含量として９５％以上、より
好ましくは９８チ以上含むものである。従って精製前す
なわち脱臭処理前の魚油にグリセリドの一部として含ま
れていたモノグリセリドやジグリセリド等の大部分が除
かれ、実質的にグリセリドとしてトリグリセリドのみを
含み、かつ魚油としての脂肪酸組成と組成比とχ維持し
た精製魚油が祷られる。精製した魚油中のグリセリドが
実質的にトリグリセリドとなっていることはガスクロマ
ド中 グラフィ等の分析法により容易に知ることができる。
製造方法により製造した本発明に係る精製魚油中ジグリ
セリドはトリグリセリドを含量として９５％以上、より
好ましくは９８チ以上含むものである。従って精製前す
なわち脱臭処理前の魚油にグリセリドの一部として含ま
れていたモノグリセリドやジグリセリド等の大部分が除
かれ、実質的にグリセリドとしてトリグリセリドのみを
含み、かつ魚油としての脂肪酸組成と組成比とχ維持し
た精製魚油が祷られる。精製した魚油中のグリセリドが
実質的にトリグリセリドとなっていることはガスクロマ
ド中 グラフィ等の分析法により容易に知ることができる。
以下、笑施例なめげて本発明を具体的に詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
かし、この溶液をシリカゲル’＠２００？つめたクロマ
ト管を用いて展開した。クロマトグラフィの流出液を集
め、溶媒を減圧留去し４７０ ｔの脱臭された精製魚油
を得ｔ、更に同じクロマト管をｎ−ヘキサ／１．２ノで
展開し、同じく脱臭された精製魚油５７１？：得九。次
いでエーテ／Ｉ／２Ｊ′ｆｔ流し込み七の浴出部より３
０．！Ｍ’の臭いの強いフラツジｗ／を得友。上記の脱
臭され次籾製魚油と臭いの強いフラクションについてイ
アトロスキャンＴＥ−１０（■ヤトロン製）を用いて溶
媒として１回目：ベンゼン：クロロホルム：酢酸（５０
：２０：０．５）、２回目：ｎ−ヘキサン：エチルエー
テル（７０：３）で展開したところ、第１図に示すよう
に脱臭され７’Ｃ精製魚油のグリセリド成分は実質的に
トリグリセリドでおるのに対して、第２図に示すように
臭いの強いフラクションではジグリセリドとモノダリ七
りＰを含んでいることが判る。
ト管を用いて展開した。クロマトグラフィの流出液を集
め、溶媒を減圧留去し４７０ ｔの脱臭された精製魚油
を得ｔ、更に同じクロマト管をｎ−ヘキサ／１．２ノで
展開し、同じく脱臭された精製魚油５７１？：得九。次
いでエーテ／Ｉ／２Ｊ′ｆｔ流し込み七の浴出部より３
０．！Ｍ’の臭いの強いフラツジｗ／を得友。上記の脱
臭され次籾製魚油と臭いの強いフラクションについてイ
アトロスキャンＴＥ−１０（■ヤトロン製）を用いて溶
媒として１回目：ベンゼン：クロロホルム：酢酸（５０
：２０：０．５）、２回目：ｎ−ヘキサン：エチルエー
テル（７０：３）で展開したところ、第１図に示すよう
に脱臭され７’Ｃ精製魚油のグリセリド成分は実質的に
トリグリセリドでおるのに対して、第２図に示すように
臭いの強いフラクションではジグリセリドとモノダリ七
りＰを含んでいることが判る。
次に本発明に係る精製きれ次魚油の脱臭効果と毒性試験
の結果について述べる。
の結果について述べる。
（１）脱臭効果
第１０改正日本薬局方通則２１に記載の方法により、前
記実施例に従い精製し九魚油と精製前の魚油のそれぞれ
について１１ｘｌを５０ ｍｌビーカーにとり、試験判
定者５名により臭いの有無を判定し几。その結果を表１
に示す。
記実施例に従い精製し九魚油と精製前の魚油のそれぞれ
について１１ｘｌを５０ ｍｌビーカーにとり、試験判
定者５名により臭いの有無を判定し几。その結果を表１
に示す。
表 １
（２〕 毒性試験
前記実施例に従い精製した魚油と、精製前のものどχ０
．５ ％ ＨＣＯ−６０（乳化剤、口元ケミカルズ■社
製）、２．５％グリセリンとともに超音■ 波ホモノナイブ−（ソニファイアー 、プランンン社製
、モデル２（）０、出力３０Ｗ、５分間）で乳化し、１
（１％脂肪乳剤を調製した。ＩＣ’Ｅマウス（１ｓ４
週令）の尾静脈より上記乳剤な投与速度２．５ ａｔ／
ｋＪ７／ｒｎｉｎで１２５＊／ｋｙ投与し、１遍間後に
層殺し臓器等への影響を調べた。対照としてｎ製大豆油
（日清製油■製）を用いた。
．５ ％ ＨＣＯ−６０（乳化剤、口元ケミカルズ■社
製）、２．５％グリセリンとともに超音■ 波ホモノナイブ−（ソニファイアー 、プランンン社製
、モデル２（）０、出力３０Ｗ、５分間）で乳化し、１
（１％脂肪乳剤を調製した。ＩＣ’Ｅマウス（１ｓ４
週令）の尾静脈より上記乳剤な投与速度２．５ ａｔ／
ｋＪ７／ｒｎｉｎで１２５＊／ｋｙ投与し、１遍間後に
層殺し臓器等への影響を調べた。対照としてｎ製大豆油
（日清製油■製）を用いた。
２）臓器重量（結果２表２に示す）
（以−Ｆ升、９ン
ｎ！！！前の魚油は他の２群に比べ体重の回復は遅れる
が、本発明に係る精製処理により、大豆油と同程度にま
で回復し友。また、精製前魚油投与群では、牌ｒ’ｉＡ
が肥大するが上記ｒｔ製過処理より抜書され九。
が、本発明に係る精製処理により、大豆油と同程度にま
で回復し友。また、精製前魚油投与群では、牌ｒ’ｉＡ
が肥大するが上記ｒｔ製過処理より抜書され九。
■１発明の具体的効果
以上述べたように、この発明によればグリセリドを成分
として含み、この成分中のトリグリセリドの含量が９５
−ｓ以上であることを特徴とする精製され九魚油および
その製法が提供される０本発明に係る精製され友魚油は
グリセリド成分中のトリグリセリドの含量が９５優以上
であり、臭いの起因物質と考えられるモノグリセリドや
ジグリセリド等の成分が除去・精製されているので栄養
学的効果を側ら損なうことなく、いわゆる“くさみ”が
取り除かれ、服用する際にも不快感を伴うことがない。
として含み、この成分中のトリグリセリドの含量が９５
−ｓ以上であることを特徴とする精製され九魚油および
その製法が提供される０本発明に係る精製され友魚油は
グリセリド成分中のトリグリセリドの含量が９５優以上
であり、臭いの起因物質と考えられるモノグリセリドや
ジグリセリド等の成分が除去・精製されているので栄養
学的効果を側ら損なうことなく、いわゆる“くさみ”が
取り除かれ、服用する際にも不快感を伴うことがない。
さら置柁製する前に比し″ｃ毒性が低いという効果も有
する。また、本発明に係る製造方法によれは、グリセリ
ドを成分として含む魚油にシリカゲルと接触させた後、
シリカゲルに吸着されなかつ九部分金採取することによ
り上記の脱臭された精製魚油を極めて高収率に得ること
ができるので、工業的に有用な製造方法が提供される。
する。また、本発明に係る製造方法によれは、グリセリ
ドを成分として含む魚油にシリカゲルと接触させた後、
シリカゲルに吸着されなかつ九部分金採取することによ
り上記の脱臭された精製魚油を極めて高収率に得ること
ができるので、工業的に有用な製造方法が提供される。
第１図は本発明に係る精製魚油（実施例で得られたもの
）のクロマトグラム、第２図は魚油から得られた臭いの
強いクラクションのクロマトグラムである。第３図は毒
性試験の結果としてマウスの体重変化き示すグラフであ
る。 ′・、１゜ 特許出願人 チル七株式会社 １ 一パ二 ＾、 の−シ１ 力【 （レコーグ−！］ｇＬ Ｌ！Ｉ
Ｖ）第 １１ 易２図
）のクロマトグラム、第２図は魚油から得られた臭いの
強いクラクションのクロマトグラムである。第３図は毒
性試験の結果としてマウスの体重変化き示すグラフであ
る。 ′・、１゜ 特許出願人 チル七株式会社 １ 一パ二 ＾、 の−シ１ 力【 （レコーグ−！］ｇＬ Ｌ！Ｉ
Ｖ）第 １１ 易２図
Claims (2)
- （１）グリセリドを成分として含み、この成分中のトリ
グリセリドの含量が９５％以上であることを特徴とする
精製された魚油。 - （２）グリセリドを成分として含む魚油をシリカゲルと
接触させた後、シリカゲルに吸着されなかった部分を採
取することによりグリセリド成分中のトリグリセリドの
含量を９５％以上とすることを特徴とする精製された魚
油の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23478785A JPS6293234A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 精製された魚油およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23478785A JPS6293234A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 精製された魚油およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293234A true JPS6293234A (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=16976370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23478785A Pending JPS6293234A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 精製された魚油およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293234A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0292846A2 (en) * | 1987-05-28 | 1988-11-30 | Star Oil Ltd | A process for the extraction of docosahexaenoic acid ethyl ester from fish oils and pharmaceutical and/or dietetic compositions containing a mixture of docosahexaenoic and eicosapentaenoic acid ethyl esters |
| GB2358297B (en) * | 2000-01-14 | 2004-09-15 | Maurice Llewellyn Lewis | Vehicle directional indicators |
| US7179491B1 (en) | 1999-01-29 | 2007-02-20 | Ted Mag | Process of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable oil |
| JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169416A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-19 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Health food |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23478785A patent/JPS6293234A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169416A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-19 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Health food |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0292846A2 (en) * | 1987-05-28 | 1988-11-30 | Star Oil Ltd | A process for the extraction of docosahexaenoic acid ethyl ester from fish oils and pharmaceutical and/or dietetic compositions containing a mixture of docosahexaenoic and eicosapentaenoic acid ethyl esters |
| US7179491B1 (en) | 1999-01-29 | 2007-02-20 | Ted Mag | Process of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable oil |
| GB2358297B (en) * | 2000-01-14 | 2004-09-15 | Maurice Llewellyn Lewis | Vehicle directional indicators |
| JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2657056B2 (ja) | γ‐リノレン酸の豊富化方法 | |
| JP2721890B2 (ja) | 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法 | |
| EP3789476A1 (en) | Very long chain polyunsaturated fatty acids from natural oils | |
| JPH0225447A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類の製造方法 | |
| JP2024003139A (ja) | Ｄｈａを濃縮した多価不飽和脂肪酸組成物 | |
| US3158541A (en) | Product for reduction of blood cholesterol concentration | |
| TWI774898B (zh) | 基於植物之脂質組合物、包含該脂質組合物之油漆或清漆，及用於產生該脂質組合物的方法 | |
| JPS6293234A (ja) | 精製された魚油およびその製造方法 | |
| JP2021528365A (ja) | Ｄｈａが豊富な多価不飽和脂肪酸組成物 | |
| TWI774897B (zh) | 基於植物之脂質組合物及用於產生該組合物之方法 | |
| TWI706727B (zh) | 基於植物之脂質組合物、包括該組合物之類藥劑營養品組合物、包括該組合物之食品、以及用於產生該組合物之方法 | |
| US2205925A (en) | Fat soluble vitamin concentrate | |
| Alavi Talab et al. | Extraction and purification of omega‐3 fatty acids concentrate from Hypophthalmichthys molitrix oil | |
| JP2009091316A (ja) | 化粧品組成物 | |
| WO2021079142A1 (en) | Enriched polyunsaturated fatty acid compositions | |
| DD273852A1 (de) | Verfahren zur gewinnung und aufkonzentrierung polyenfettsaeurereicher lipide |