CN109369389A - 高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度α‑亚麻酸乙酯的制备工艺，属于不饱和脂肪酸的制备技术领域。包括以下步骤：（1）检测与预处理：对原料油进行理化指标检测，并做准备处理（2）对原料油进行乙酯化（3）短程蒸馏一次提纯（4）冷冻结晶（5）短程蒸馏二次提纯得到高纯度α‑亚麻酸乙酯精品，α‑亚麻酸含量≥83%。本发明工艺能耗低、生产成本低、环境污染小、能够进行大规模、连续化工业生产，所生产的α‑亚麻酸乙酯纯度高、产量高、几乎无溶剂残留、色泽清澈、品质优越、保质期长。

Description

高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺
技术领域
本发明涉及不饱和脂肪酸的制备技术领域，具体为α-亚麻酸乙酯的制备技术领域。
背景技术
α-亚麻酸即十八碳多烯酸，是ω-3系列不饱和脂肪酸的一种，属于人体所必需的重要营养素，是构成人体脑细胞和组织细胞的重要成分。α-亚麻酸对促进婴幼儿脑部发育、预防心脑血管疾病、降低血压、调解血脂、延缓衰老、抗过敏、抑制癌症的发生和转移等方面具有明显功效。在获取渠道方面，α-亚麻酸既不能被人体自身合成，又无法通过其他营养素来合成，必须依靠膳食获得。在吸收摄入方面，游离状态下的α-亚麻酸稳定性差，有一定刺激性，不利于直接摄入，需要通过酯化等技术处理制成α-亚麻酸乙酯以便人体摄入。在储存方面，由于α-亚麻酸分子中存在三个共轭双键具有极强的还原性，在高温、富含氧分、紫外线照射等环境下极易氧化，使功能失效，因此α-亚麻酸须在高密封、低温、避光的环境下保存。
中国专利CN 103951560A公布了一种采用柱层析技术提纯α-亚麻酸乙酯的方法，该方法提取率高，但是能耗较高，产量低，适用于实验室提纯，不适用于工业化规模生产；中国专利CN 1429810A公布了一种采用二氧化碳超临界萃取生产α-亚麻酸乙酯的方法，该法无溶剂残留，提纯率高，但能耗较高，产品易氧化，难制备高品质产品，不利于工业化推广；中国专利CN 1317477A公布了一种通过尿素包合、酸酯化、柱层析分离等环节生产α-亚麻酸乙酯的方法，该法可用于规模生产纯度较高的α-亚麻酸乙酯，但反应时间长、能耗高、污染大，不适应现代绿色环保的发展趋势。综上所述，柱层析、超临界萃取等分离技术对设备要求较高，耗能高，不便于产业化生产；尿素包合需要添加尿素纯溶液，分离效果有限。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种以富含亚麻酸的植物油为原料，通过酯化、冷冻结晶和降膜蒸发等技术手段工业化制备高纯度α-亚麻酸乙酯的工艺，以解决现有技术中存在的能耗高、污染大、难以工业化推广等问题。本发明工艺能耗低、生产成本低、环境污染小、能够进行大规模、连续化工业生产，所生产的α-亚麻酸乙酯纯度高、产量高、几乎无溶剂残留、色泽清澈、品质优越、保质期长。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺，包括以下步骤：
（1）检测与预处理：对购入的原料油进行理化指标的检测，并做准备处理；
（2）对原料油进行乙酯化：
①在酯化罐中打入原料油，之后加入原料油重量20%-100%的无水乙醇和原料油重量2‰-5‰乙醇钠溶液作为催化剂，温度加热至70-80℃，反应时长为0.5-1小时；
②反应结束后，加入原料油重量1%-5%水使催化剂失活；
③沉淀后，放出甘油、多余的乙醇及水；
（3）短程蒸馏一次提纯：将乙酯化后产物送入短程蒸馏设备，先经过二级薄膜蒸发器蒸馏，祛除多余的乙醇、水、甘油后，产物再进入二级降膜蒸发器提纯，祛除未酯化的油脂及杂质，得α-亚麻酸乙酯，得料率可达95%以上；
（4）冷冻结晶：将脂肪酸乙酯经过冷冻结晶,祛除饱和脂肪酸酯杂质；
（5）短程蒸馏二次提纯：将冷冻结晶后产物第二次送入短程蒸馏设备，先经过二级设备（薄膜蒸发器）蒸馏，祛除微量残留的乙醇、水，提纯后的产物再进入二级设备（降膜蒸发器）分离，祛除杂质、色素，获得α-亚麻酸乙酯，α-亚麻酸乙酯含量≥83%。
原料油为含亚麻酸的植物油。
原料油为紫苏油、亚麻籽油或牡丹籽油。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
1、可大规模生产高纯度的α-亚麻酸乙酯，脂肪酸酯含量达到100%，成品中α-亚麻酸含量可达83%以上，年产达100-500吨；
2、工艺流程简化，目前酯化反应多采用酸性物质作催化剂，此工艺需要经过皂化、酸化后才能进行酯化，酯化过程需要8-12小时甚至更长，废水多，污染大，而本发明采用碱性物质作为催化剂酯化，省去前两个步骤，酯化反应只需要0.5-1小时，生产效率显著提升；
3、能耗与污染降低，本法省去大量水洗环节，显著降低水资源消耗量；
4、产品保存时间长，α-亚麻酸乙酯极易氧化，很难保存，采用二氧化碳超临界萃取时，需对气体进行压缩，即便混入微量的空气也相当于常温常压下大量的空气，因此α-亚麻酸乙酯品质很难控制，而本法经过的短程蒸馏提纯是在减压真空的环境中进行，几乎隔绝空气，使产品很难氧化，过氧化值低，保质期相对较长。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1
1、检测与预处理：对购入的紫苏油（α-亚麻酸含量≥62%）进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测，并做准备处理。
2、对紫苏油进行乙酯化：
（1）在酯化罐中打入1000千克紫苏油，之后加入350千克无水乙醇（C2H5OH）和4千克乙醇钠溶液（C2H5ONa）作为催化剂，温度加热至78℃，反应0.5小时；
（2）反应终了，加入约40千克的水使催化剂失活；
（3）收集酯化后产物，包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物；
3、短程蒸馏一次提纯：将酯化后产物送入短程蒸馏设备机组，经过二级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除多余的乙醇、水和甘油，产物再进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）提纯，祛除未酯化的油脂及其他杂质，得脂肪酸乙酯约950-1050千克；
4、冷冻结晶：将脂肪酸乙酯经过冷冻结晶分离，祛除饱和脂肪酸酯等杂质；
5、短程蒸馏二次提纯：将冷冻结晶后产物第二次送入短程蒸馏设备机组，经过二级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除微量残留的乙醇、水，提纯后的产物再依次进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）分离，祛除杂质、色素，获得高纯度α-亚麻酸乙酯精品约550-650千克，经检测，脂肪酸乙酯含量为100%，其中α-亚麻酸含量在83.6%。
实施例2
1、检测与预处理：对购入的亚麻籽油（α-亚麻酸含量≥52%）进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测，并做准备处理。
2、对亚麻籽油进行乙酯化：
（1）在酯化罐中打入1000千克亚麻籽油，之后加入350千克无水乙醇（C2H5OH）和4千克乙醇钠溶液（C2H5ONa）作为催化剂，温度加热至78℃，反应0.5小时；
（2）反应终了，加入约40千克的水使催化剂失活；
（3）收集酯化后产物，包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物；
3、短程蒸馏一次提纯：将酯化后产物送入短程蒸馏设备机组，经过二级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除多余的乙醇、水和甘油，产物再进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）提纯，祛除未酯化的油脂及其他杂质，得脂肪酸乙酯约950-1050千克；
4、冷冻结晶：将脂肪酸乙酯经过冷冻结晶分离，祛除饱和脂肪酸酯等杂质；
5、短程蒸馏二次提纯：将冷冻结晶后产物第二次送入短程蒸馏设备机组，经过二级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除微量残留的乙醇、水，提纯后的产物再依次进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）分离，祛除杂质、色素，获得高纯度α-亚麻酸乙酯精品约450-550千克，经检测，脂肪酸乙酯含量为100%，其中α-亚麻酸含量在83.2%。
实施例3
1、检测与预处理：对购入的牡丹籽油（α-亚麻酸含量≥42%）进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测，并做准备处理。
2、对牡丹籽油进行乙酯化：
（1）在酯化罐中打入1000千克牡丹籽油，之后加入350千克无水乙醇（C2H5OH）和4千克乙醇钠溶液（C2H5ONa）作为催化剂，温度加热至78℃，反应0.5小时；
（2）反应终了，加入约40千克的水使催化剂失活；
（3）收集酯化后产物，包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物；
3、短程蒸馏一次提纯：将酯化后产物送入短程蒸馏设备机组，经过二级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除多余的乙醇、水和甘油，产物再进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）提纯，祛除未酯化的油脂及其他杂质，得脂肪酸乙酯约950-1050千克；
4、冷冻结晶：将脂肪酸乙酯经过冷冻结晶分离，祛除饱和脂肪酸酯等杂质；
5、短程蒸馏二次提纯：将冷冻结晶后产物第二次送入短程蒸馏设备机组，经过二第一级薄膜蒸发器蒸馏（温度控制在85-110℃，压强控制在1-5Pa），祛除微量残留的乙醇、水，提纯后的产物再依次进入二级降膜蒸发器（温度控制在150-180℃，压强控制在0.1-1Pa）分离，祛除杂质、色素，获得高纯度α-亚麻酸乙酯精品约350-450千克，经检测，脂肪酸乙酯含量为100%，其中α-亚麻酸含量在83.1%。

Claims (3)

1.一种高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺，其特征在于：包括以下步骤：
（1）检测与预处理：对购入的原料油进行理化指标的检测，并做准备处理；
（2）对原料油进行乙酯化：
①在酯化罐中打入原料油，之后加入原料油重量20%-100%的无水乙醇和原料油重量2‰-5‰乙醇钠溶液作为催化剂，温度加热至70-80℃，反应时长为0.5-1小时；
②反应结束后，加入原料油重量1%-5%水使催化剂失活；
③沉淀后，放出甘油、多余的乙醇及水；
（3）短程蒸馏一次提纯：将乙酯化后产物送入短程蒸馏设备，先经过二级薄膜蒸发器蒸馏，祛除多余的乙醇、水、甘油后，产物再进入二级降膜蒸发器提纯，祛除未酯化的油脂及杂质，得α-亚麻酸乙酯，得料率可达95%以上；
（4）冷冻结晶：将脂肪酸乙酯经过冷冻结晶,祛除饱和脂肪酸酯杂质；
（5）短程蒸馏二次提纯：将冷冻结晶后产物第二次送入短程蒸馏设备，先经过二级设备（薄膜蒸发器）蒸馏，祛除微量残留的乙醇、水，提纯后的产物再进入二级设备（降膜蒸发器）分离，祛除杂质、色素，获得α-亚麻酸乙酯，α-亚麻酸乙酯含量≥83%。
2.根据权利要求1所述的α-亚麻酸乙酯的制备工艺，其特征在于：原料油为含亚麻酸的植物油。
3.根据权利要求2所述的α-亚麻酸乙酯的制备工艺，其特征在于：原料油为紫苏油、亚麻籽油或牡丹籽油。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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RJ01 Rejection of invention patent application after publication
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