CN102993011A - 一种由紫苏籽油制备α-亚麻酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种由紫苏籽油制备α-亚麻酸乙酯的方法，包括：A.制备脂肪酸乙酯：B.制备α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液，C.制备α-亚麻酸乙酯粗品，D.纯化α-亚麻酸乙酯.本发明应用了分子蒸镏脱酸、纯化脂肪酸乙酯和精制α-亚麻酸乙酯，应用薄膜蒸发技术使乙醇得到及时回收利用。通过酯交换、尿素包埋条件的优选，使产品得率和品质得到了提高。本发明提供了一套低生产成本、无污染、节水、工厂化生产α-亚麻酸乙酯的生产技术。
Description
本发明涉及一种制备α-亚麻酸乙酯的方法，特别是由紫苏籽油制备α-亚麻酸乙酯的方法。
α-亚麻酸乙酯属ω-3不饱和脂肪酸，具有抗血栓、抗血凝、降低临界高血压、降低甘油三酯、抗炎症、抗衰老、提高记忆力等功效，已被世界卫生组织及美国FDA列为人体必需营养素，它在食疗和医疗保健上的应用受到高度重视。
紫苏籽油中α-亚麻酸含量较高，可达60％以上，现有的以紫苏籽油、为原料制取α-亚麻酸乙酯的方法存在下列缺点：工序复杂、操作繁琐、提取过程产生的废水较多，能耗高，不符合节能减排和产品安全的要求。本发明的目的是提供一种以紫苏籽油为原料，应用分子蒸镏及薄膜蒸镏技术，经酯交换、分离和纯化制备α-亚麻酸乙酯的方法。它能解决现有技术中需用碱脱酸、水洗、酒精回收等，用水多，产生的废水较多，能耗高的缺点。本发明提供的酯交换、分离、纯化方法工艺简便，不产生废水污染，能耗低；利于工业化生产。制取α-亚麻酸乙酯的工艺流程为：
紫苏籽油→脱酸→酯交换→纯化脂肪酸乙酯→尿素包埋→低温冷冻→离心分离尿素→薄膜分离→纯化→α-亚麻酸乙酯。
本发明技术方案如下：其特征包括以下步骤：
A.制备脂肪酸乙脂：
将紫苏籽油经分子蒸镏设备脱酸，和乙醇进行酯交换，经分子蒸镏设备纯化脂肪酸乙脂，制得脂肪酸乙脂；
B.制备α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液：
将脂肪酸乙酯经尿素包埋、低温冷冻，离心制得α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液。
C.制备α-亚麻酸乙酯粗品
α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液经刮板式薄膜蒸发器将油醇分离，得α-亚麻酸乙酯粗品。
D.纯化α-亚麻酸乙酯：
将制得的α-亚麻酸乙酯粗品经分子蒸镏得α-亚麻酸乙酯精品。
步骤A中所述的脱酸条件为：将三级分子蒸瘤设备的工作条件调节为；第一级真空度为10Pa，工作温度为60-80度；第二级真空度为0.5-1Pa，工作温度为120-135度，第三级真空度为0.5-1Pa，工作温度为165-180度.将予处理的油脂以300ml/min输入分子蒸镏设备，经三级分离，去除油脂中的水份、游离脂肪酸；使脱酸后的植物油脂的酸价低于0.2mgKOH/g
步骤A中所述的酯交换条件为：所用的油的酸价低于0.2mgKOH/g，所用的乙醇为无水乙醇，所用的乙醇为油重的40％，所用的催化剂为NaOH，催化剂的添加量是油重的0.5％；
步骤A中所述的酯交换条件为：反应温度为76-80度，在该温度下回流反应时间为2.5小时；
步骤A中所述的分离脂肪酸乙酯的条件为：搅拌下将盐酸溶液加到酯交换后的产物中，使PH＝＝4-5，沉淀并分离出含氯化钠的甘油-乙醇溶液； 将产物输入分子蒸镏设备，第一级分离出残留的乙醇水溶液，第二级得脂肪酸乙酯.
步骤B中用于制备α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液的材料为尿素及乙醇溶液，尿素和乙醇的重量比例为1∶2，尿素和脂肪酸乙酯的重量比例为2∶1，乙醇为95％的乙醇溶液；
步骤B中尿素包埋的温度为80度，尿素包埋液冷冻的温度为-17度；冷冻时间为8小时；经离心分离得α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液.
步骤C中薄膜蒸发器工作温度为60度，真空度为10Pa，将α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液输入薄膜蒸发器，蒸镏回收乙醇后得α-亚麻酸乙酯粗品；
步骤C中用于纯化的设备为三级分子蒸镏设备，工作条件为：温度50-200度间温度可调，真空度为0.5-10Pa可调；
本发明采用酯交换、尿素包埋、冷冻、分子蒸镏制得高含量的α-亚麻酸乙酯。本方法先将紫苏籽油脱酸，得酸价低于0.2mgKOH/g的油，将它和乙醇在一定条件下进行酯交换，得脂肪酸乙酯；通过尿素包埋、冷冻、离心、薄膜蒸发、分子蒸镏得α-亚麻酸乙酯产品。
综上所述，本发明和已有技术相比具有乙醇可及时回收利用，提取过程无污染，节水、成本低、产品得率高、品质好。本发明能实现连续、自动化、工业化生产高品质α-亚麻酸乙酯产品。
下面以实施例对本发明具体说明。
实施例：紫苏籽油提取α-亚麻酸乙酯
A.制备脂肪酸乙酯：
1.提取设备：200升酯交换釜，800升包埋釜，800升冷冻釜，致冷机，三级分子蒸镏设备，其工作温度0-200度可调，工作压力0.5-10Pa可调，进样量100-350mL/min可调，
2.试验材料：α-亚麻酸≥60％紫苏籽油，无水乙醇，95％乙醇，尿素，NaOH，HCL；
3.提取步骤：将三级分子蒸镏设备各级工作条件调试为：第一级真空度为10Pa，工作温度为60-80度；第二级真空度为0.5-1Pa，工作温度为120-135度。第三级真空度为0.5-1Pa，工作温度为135-180度.称取紫苏籽油100KG，输入已调试好的分子蒸镏设备中，经三级分离，得酸价为0.15mgKOH/g的紫苏籽油。将该油输入200升反应釜中，搅拌加热，升温至70度，搅拌加入用无水乙醇配制的含500克NaOH的NaOH-乙醇溶液40KG，升温至76-80度，在该温度下搅拌回流2.5小时；停止加热，当温度降到65度时，搅拌加入HCL溶液使PH＝4-5；静置1小时，沉淀分离出NaCL、甘油-乙醇水溶液，将脂肪酸乙酯溶液输入分子蒸镏设备，经三级分离，得酸价为0.2mgKOH/g，水分为0.2％的脂肪酸乙酯96KG.
B.制取α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液：
称取192KG尿素，取95％乙醇384KG加到包埋釜中，搅拌加热至76-80度，从加料口缓缓加入已称好的尿素，当尿素全部溶解后将制备好的脂肪酸乙酯加入包埋釜中，在76-80度温度下搅拌回流，直至溶液澄清，停止加热，将包埋釜中料液输入800L冷冻釜内；开启致冷机，当冷冻釜中温 度降到-17度，在该温度下保温8小时后用离心机将固液分离，沉淀，得α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液；
C.制取α-亚麻酸乙酯粗品：将薄膜蒸发器调到工作温度为50度，真空度为10Pa，将α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液输入到薄膜蒸发器，减压蒸出乙醇和水，得α-亚麻酸乙酯粗品28KG；
C.纯化制备α-亚麻酸乙酯精品
将三级分子蒸镏设备的工作温度、真空度设定如下：
第一级：60-80度，10Pa
第二级：120-135度，0.5-1Pa
第三级：135-145度，0.5-1Pa
将α-亚麻酸乙酯粗品以150ml/分钟的流速输入分子蒸镏设备，经三级蒸镏得α-亚麻酸乙酯精品26.6KG. 。
Claims (9)
1.一种由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征包括以下步骤：
A.制备脂肪酸乙酯：
将紫苏籽油脱酸、脱水，和乙醇进行酯交换，分离氯化钠、含乙醇的甘油溶液，纯化脂肪酸乙酯粗品，得脂肪酸乙酯精品；
B.制取α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液：
将脂肪酸乙酯经尿素包埋、低温冷冻，离心制得α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液。
C.制备α-亚麻酸乙酯粗品
将α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液经薄膜蒸发器在低真空下蒸出乙醇水溶液，得α-亚麻酸乙酯粗品。
D.纯化α-亚麻酸乙酯：
将制得的α-亚麻酸乙酯粗品经分子蒸镏得α-亚麻酸乙酯精品。
2.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚麻酸乙酯的方法，其特征是：
步骤A中所述的紫苏籽油脱酸采用三级分子蒸镏设备，工作条件为：第一级真空度为10Pa，工作温度为60-80度；第二级真空度为0.5-1Pa，工作温度为120-135度，第三级真空度为0.5-1Pa，工作温度为165-180度.经三级分离后得到的紫苏籽油酸价＜0.2mgKOH/g，水份＜0.1％。
2.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征 是：所用的乙醇为无水乙醇，其用量为脱酸后的紫苏籽油重的40％.；所用的催化剂为NaOH，所用量为脱酸后的紫苏籽油重的0.5％.
3.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤A中所述的催化剂为NaOH，所用量为脱酸后的紫苏籽油重的0.5％.。
4.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤A中所述的酯交换温度为76-80度，回流反应时间为2.5小时。
5.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤B中制取α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液所用的醇为95％的乙醇，所用的包埋剂为尿素。
6.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤B中制取α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液中脂肪酸乙酯、尿素、乙醇比例为1∶2∶4。
7.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤B中制取α-亚麻酸乙酯-乙醇溶液中脂肪酸乙酯-尿素-乙醇包埋液冷冻温度为-17度。在该温度下冷冻时间为8小时。
8.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤C中制取α-亚酸乙酯粗品中用薄膜蒸发器分离α-亚酸乙酯和乙醇，薄膜蒸发器工作条件为：工作温度50度，真空度10Pa。
9.根据权利要求1所述由紫苏籽油制备α-亚酸乙酯的方法，其特征是：
步骤D中所用的纯化方法为三级分子蒸镏设备，每级工作条件为：
第一级：温度：60-80度，真空度10Pa
第二级：温度：120-135度，真空度0.5-1Pa
第三级：温度：135-145度，真空度0.5-1Pa。
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|---|---|
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864614A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-18 | 江苏中邦制药有限公司 | 从微生物发酵的dha油脂中分离纯化dha乙酯的方法 |
| CN104649895A (zh) * | 2015-02-12 | 2015-05-27 | 湖北华龙生物制药有限公司 | 98%纯度的a-亚麻酸的制备方法 |
| CN104693033A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-06-10 | 河南利诺生化有限责任公司 | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺 |
| CN104693032A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-06-10 | 河南利诺生化有限责任公司 | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的制造工艺 |
| CN105567435A (zh) * | 2016-01-13 | 2016-05-11 | 安阳工学院 | 一种碱催化紫苏油乙酯化反应工艺 |
| CN106109436A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-16 | 甘肃长清生物科技有限责任公司 | 一种亚麻酸乙酯软胶囊的制备方法 |
| CN106281723A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-01-04 | 菏泽尧舜牡丹生物科技有限公司 | 一种高酸价牡丹籽油乙酯化工艺 |
| CN106350233A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 哈尔滨普润油脂有限公司 | 一种高品质亚麻酸乙酯制备方法 |
| CN106966902A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-21 | 武汉藤欣生物工程有限公司 | 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法 |
| CN107473970A (zh) * | 2017-09-15 | 2017-12-15 | 华子昂 | 一种以亚麻籽为原料提取高纯度α‑亚麻酸的方法 |
| CN109369389A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 燕园泽龙(涿鹿)生物科技有限公司 | 高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺 |
| CN110204421A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-06 | 河南利诺生化有限责任公司 | α-亚麻酸水洗废液中乙醇回收方法及梯度回收装置 |
| CN112479885A (zh) * | 2021-01-01 | 2021-03-12 | 河南利诺生化有限责任公司 | 亚麻酸乙酯低成本环保生产工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1837182A (zh) * | 2005-12-30 | 2006-09-27 | 安阳化学工业集团有限责任公司 | 纯度大于80%的α—亚麻酸乙酯的生产工艺 |
| CN101139289A (zh) * | 2007-08-22 | 2008-03-12 | 安阳化学工业集团有限责任公司 | 纯度大于90%的α-亚麻酸乙酯的生产工艺 |
-
2011
- 2011-09-13 CN CN201110268189.9A patent/CN102993011B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1837182A (zh) * | 2005-12-30 | 2006-09-27 | 安阳化学工业集团有限责任公司 | 纯度大于80%的α—亚麻酸乙酯的生产工艺 |
| CN101139289A (zh) * | 2007-08-22 | 2008-03-12 | 安阳化学工业集团有限责任公司 | 纯度大于90%的α-亚麻酸乙酯的生产工艺 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 魏决等: "酶法从紫苏子油中制取α-亚麻酸工艺研究(II)尿素包络纯化工艺的探讨", 《食品科学》 * |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864614B (zh) * | 2014-03-20 | 2015-11-25 | 江苏中邦制药有限公司 | 从微生物发酵的dha油脂中分离纯化dha乙酯的方法 |
| CN103864614A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-18 | 江苏中邦制药有限公司 | 从微生物发酵的dha油脂中分离纯化dha乙酯的方法 |
| CN104693033A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-06-10 | 河南利诺生化有限责任公司 | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺 |
| CN104693032A (zh) * | 2014-09-28 | 2015-06-10 | 河南利诺生化有限责任公司 | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的制造工艺 |
| CN104693033B (zh) * | 2014-09-28 | 2016-08-31 | 河南利诺生化有限责任公司 | 高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺 |
| CN104649895A (zh) * | 2015-02-12 | 2015-05-27 | 湖北华龙生物制药有限公司 | 98%纯度的a-亚麻酸的制备方法 |
| CN105567435A (zh) * | 2016-01-13 | 2016-05-11 | 安阳工学院 | 一种碱催化紫苏油乙酯化反应工艺 |
| CN106109436B (zh) * | 2016-07-13 | 2020-01-03 | 甘肃长清生物科技有限责任公司 | 一种亚麻酸乙酯软胶囊的制备方法 |
| CN106109436A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-16 | 甘肃长清生物科技有限责任公司 | 一种亚麻酸乙酯软胶囊的制备方法 |
| CN106350233A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 哈尔滨普润油脂有限公司 | 一种高品质亚麻酸乙酯制备方法 |
| CN106281723A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-01-04 | 菏泽尧舜牡丹生物科技有限公司 | 一种高酸价牡丹籽油乙酯化工艺 |
| CN106966902A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-21 | 武汉藤欣生物工程有限公司 | 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法 |
| CN107473970A (zh) * | 2017-09-15 | 2017-12-15 | 华子昂 | 一种以亚麻籽为原料提取高纯度α‑亚麻酸的方法 |
| CN109369389A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 燕园泽龙(涿鹿)生物科技有限公司 | 高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺 |
| CN110204421A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-09-06 | 河南利诺生化有限责任公司 | α-亚麻酸水洗废液中乙醇回收方法及梯度回收装置 |
| CN110204421B (zh) * | 2019-07-17 | 2024-03-01 | 河南利诺生化有限责任公司 | α-亚麻酸水洗废液中乙醇回收方法及梯度回收装置 |
| CN112479885A (zh) * | 2021-01-01 | 2021-03-12 | 河南利诺生化有限责任公司 | 亚麻酸乙酯低成本环保生产工艺 |
| CN112479885B (zh) * | 2021-01-01 | 2023-04-14 | 河南利诺生化有限责任公司 | 亚麻酸乙酯低成本环保生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102993011B (zh) | 2015-01-14 |
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