CN111302940A - 高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯度α‑亚麻酸乙酯的生产方法,属于不饱和脂肪酸的制备技术领域,包括以下步骤:(1)检测与预处理,对原料油进行理化指标的检测并做预处理(2)多级降膜蒸馏处理祛除残留的水和乙醇、饱和脂肪酸、油酸乙酯及亚油酸乙酯(3)短程蒸馏提纯得到成品α‑亚麻酸的得料率达80%以上。本发明经过优化工艺,无需增加设备,即可得到高纯度的α‑亚麻酸乙酯,所生产的α‑亚麻酸乙酯纯度高、产量高、几乎无溶剂残留、色泽清澈、品质优越、保质期长。
Description
技术领域
本发明属于不饱和脂肪酸技术领域,尤其涉及一种高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法。
背景技术
a-亚麻酸是人们必须的营养素之一,是构成人体脑细胞和组织细胞的重要成分,对人体的健康有重要的意义。α-亚麻酸对促进婴幼儿脑部发育、预防心脑血管疾病、降低血压、调解血脂、延缓衰老、抗过敏、抑制癌症的发生和转移等方面具有明显功效。在获取渠道方面,人体自身无法合成,需要经过其它途径补充。在吸收摄入方面,游离状态下的α-亚麻酸稳定性差,有一定刺激性,不利于直接摄入,需要通过酯化等技术处理制成α-亚麻酸乙酯以便人体摄入。在储存方面,由于α-亚麻酸分子中存在三个共轭双键具有极强的还原性,在高温、富含氧分、紫外线照射等环境下极易氧化,使功能失效,因此α-亚麻酸须在高密封、低温、避光的环境下保存。
中国专利CN 109369389A公布了一种高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺,该方法提取率高,需要经过酯化反应、短程蒸馏、冷冻结晶及短程蒸馏二次提纯,能耗较高,所需设备较多,不利于工艺成本的控制。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,旨在解决上述现有技术中存在的能耗高、设备成本难控制等问题。
为解决上述技术问题,本发明所采取的技术方案是:
一种高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,包括以下步骤:
(1)检测与预处理:对购入的原料油进行理化指标的检测,并做准备处理;
(2)对原料油进行乙酯化处理:
①在酯化罐中打入原料油,之后加入原料油重量20%-70%的无水乙醇和原料油重量2‰-5‰氢氧化钠溶液作为催化剂,温度加热至70-80℃,反应时长为0.5-1小时;
②反应结束后,加入原料油重量1%-5%水使催化剂失活;
③沉淀后,放出甘油、多余的乙醇及水;
(3)多级降膜蒸馏处理:
①乙酯化的半成品导入一级降膜蒸发器内,经蒸馏温度120~150℃、压强100~50Pa,祛除步骤(2)处理后残留的水和乙醇;
②将蒸馏后的半成品导入二级降膜蒸发器内,经蒸馏温度150~170℃、压强50~20Pa,祛除饱和脂肪酸杂质;
③将蒸馏后的半成品导入三级降膜蒸发器内,经蒸馏温度170~180℃、压强20~10Pa,祛除油酸乙酯杂质;
(4)短程蒸馏提纯:
将经过步骤(3)多级降膜蒸馏处理后的半成品导入短程蒸馏设备里,经蒸馏温度190~200℃、压强1~0.1Pa,祛除未酯化的油脂、色素及杂质,获得高纯度α-亚麻酸乙酯,得料率达80%以上。
优选的,在步骤(3)中,工序①中祛除的水和乙醇占进料量的5%;工序②中祛除的饱和脂肪酸占进料量的10%-25%;工序③中祛除的油酸乙酯占进料量的10%-25%;工序中祛除的亚油酸乙酯占进料量的10%-25%。
优选的,在步骤(4)中,祛除的未酯化的油脂、色素及杂质占进料量的1%-5%。
优选的,所述原料油为含亚麻酸的植物油。
优选的,所述原料油为紫苏籽油、亚麻籽油或牡丹籽油。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于:与现有技术相比,本发明无需增加设备,经过优化工艺,通过多级降膜蒸馏处理及短程蒸馏即可得到高纯度的α-亚麻酸乙酯,成品中α-亚麻酸乙酯的含量≥80%;同时本发明的短程蒸馏提纯是在减压真空的环境中进行,几乎隔绝空气,使产品很难氧化,过氧化值低,保质期相对较长。本发明工艺能耗低、生产成本低、环境污染小、能够进行大规模、连续化工业生产,所生产的α-亚麻酸乙酯纯度高、产量高、几乎无溶剂残留、色泽清澈、品质优越、保质期长。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1:原料油为紫苏籽油
(1)检测与预处理:对购入的紫苏籽油(α-亚麻酸含量≥64%)进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测,并做清洗等准备处理。
(2)对紫苏籽油进行乙酯化处理:
①在酯化罐中打入1000千克紫苏籽油,之后加入200千克无水乙醇(C2H5OH)和2千克氢氧化钠溶液(NaOH)作为催化剂,温度加热至75℃,反应0.8小时;
②反应结束后,加入约10千克的水使催化剂失活;
③收集酯化后产物,包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物,沉淀后放出甘油、多余的乙醇及水。
(3)多级降膜蒸馏处理:
①乙酯化的半成品950-1050千克导入一级降膜蒸发器内,经蒸馏温度130℃、压强50Pa,祛除步骤(2)处理后残留约48-53千克的水和乙醇(约占进料量的5%);
②将蒸馏后的半成品约897-1002千克导入二级降膜蒸发器内,经蒸馏温度150℃、压强20Pa,祛除约90-101千克的饱和脂肪酸杂质;
③将蒸馏后约796-912千克的半成品导入三级降膜蒸发器内,经蒸馏温度170℃、压强10Pa,祛除约80-92千克油酸乙酯杂质;
(4)短程蒸馏提纯:
将步骤(3)多级降膜蒸馏处理后约620-761千克的半成品导入短程蒸馏设备里,经蒸馏温度190℃、压强0.1Pa,祛除约7-8千克未酯化的油脂、色素及其它杂质,获得约612-754千克的高纯度α-亚麻酸乙酯,α-亚麻酸乙酯的含量在80%以上。
实施例2:原料油为亚麻籽油
(1)检测与预处理:对购入的亚麻籽油(α-亚麻酸含量≥56%)进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测,并做清洗等准备处理。
(2)对亚麻籽油进行乙酯化处理:
①在酯化罐中打入1000千克亚麻籽油,之后加入400千克无水乙醇(C2H5OH)和3千克氢氧化钠(NaOH),温度加热至78℃,反应0.6小时;
②反应结束后,加入约30千克的水使催化剂失活;
③收集酯化后产物,包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物,沉淀后放出甘油、多余的乙醇及水。
(3)多级降膜蒸馏处理:
①乙酯化的半成品约950-1050千克导入一级降膜蒸发器内,经蒸馏温度130℃、压强60Pa,祛除步骤(2)处理后残留约48-53千克的水和乙醇;
②将蒸馏后约897-1002千克的半成品导入二级降膜蒸发器内,经蒸馏温度160℃、压强30Pa,祛除约135-151千克饱和脂肪酸杂质;
③将蒸馏后约746-867千克的半成品导入三级降膜蒸发器内,经蒸馏温度175℃、压强15Pa,祛除约112-131千克油酸乙酯杂质;
(4)短程蒸馏提纯:
将步骤(3)多级降膜蒸馏处理后约501-662千克的半成品导入短程蒸馏设备里,经蒸馏温度195℃、压强0.5Pa,祛除约10-14千克未酯化的油脂、色素及其它杂质,获得约487-652千克的高纯度α-亚麻酸乙酯,α-亚麻酸乙酯的含量在80%以上。
实施例3-牡丹籽油
(1)检测与预处理:对购入的牡丹籽油(α-亚麻酸含量≥42%)进行含量、酸值、过氧化值等理化指标的检测,并做清洗等准备处理。
(2)对牡丹籽油进行乙酯化处理:
①在酯化罐中打入1000千克亚麻籽油,之后加入600千克无水乙醇(C2H5OH)和5千克氢氧化钠(NaOH),温度加热至80℃,反应0.5小时;
②反应结束后,加入约50千克的水使催化剂失活;
③收集酯化后产物,包括脂肪酸乙酯、多余的乙醇、水、甘油等混合物,沉淀后放出甘油、多余的乙醇及水。
(3)多级降膜蒸馏处理:
①乙酯化的半成品约950-1050千克导入一级降膜蒸发器内,经蒸馏温度140℃、压强80Pa,祛除步骤(2)处理后残留约48-53千克的水和乙醇;
②将蒸馏后约897-1002千克的半成品导入二级降膜蒸发器内,经蒸馏温度170℃、压强50Pa,祛除约225-251千克饱和脂肪酸杂质;
③将蒸馏后约646-777千克的半成品导入三级降膜蒸发器内,经蒸馏温度180℃、压强20Pa,祛除约162-195千克油酸乙酯杂质;
(4)短程蒸馏提纯:
将步骤(3)多级降膜蒸馏处理后约297-502克的半成品导入短程蒸馏设备里,经蒸馏温度200℃、压强1Pa,祛除约15-26千克未酯化的油脂、色素及其它杂质,获得约271-487千克的高纯度α-亚麻酸乙酯,α-亚麻酸乙酯的含量在80%以上。
综上所述,本发明在最后提纯步骤采用短程蒸馏提纯α-亚麻酸乙酯,在减压真空的环境中进行,避免物料与空气接触,使产品很难氧化,过氧化值低,保质期相对较长,进而保证了α-亚麻酸乙酯的品质。同时,本发明简化了生产工艺及生产设备,提高了生产效率,降低了生产设备投入。利用本发明可大规模生产高纯度的α-亚麻酸乙酯,成品中α-亚麻酸含量可达80%以上,产品得率较高,质量稳定,品质优越。
在上面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受上面公开的具体实施例的限制。
Claims (5)
1.一种高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)检测与预处理:对购入的原料油进行理化指标的检测,并做准备处理;
(2)对原料油进行乙酯化处理:
①在酯化罐中打入原料油,之后加入原料油重量20%-70%的无水乙醇和原料油重量2‰-5‰氢氧化钠溶液作为催化剂,温度加热至70-80℃,反应时长为0.5-1小时;
②反应结束后,加入原料油重量1%-5%水使催化剂失活;
③沉淀后,放出甘油、多余的乙醇及水;
(3)多级降膜蒸馏处理:
①乙酯化的半成品导入一级降膜蒸发器内,经蒸馏温度120~150℃、压强100~50Pa,祛除步骤(2)处理后残留的水和乙醇;
②将蒸馏后的半成品导入二级降膜蒸发器内,经蒸馏温度150~170℃、压强50~20Pa,祛除饱和脂肪酸杂质;
③将蒸馏后的半成品导入三级降膜蒸发器内,经蒸馏温度170~180℃、压强20~10Pa,祛除油酸乙酯杂质;
(4)短程蒸馏提纯:
将经过步骤(3)多级降膜蒸馏处理后的半成品导入短程蒸馏设备里,经蒸馏温度190~200℃、压强1~0.1Pa,祛除未酯化的油脂、色素及杂质,获得高纯度α-亚麻酸乙酯,得料率达80%以上。
3.根据权利要求2所述的高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,其特征在于:在步骤(4)中,祛除的未酯化的油脂、色素及杂质占进料量的1%-5%。
4.根据权利要求1所述的高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,其特征在于:所述原料油为含亚麻酸的植物油。
5.根据权利要求4所述的高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法,其特征在于:所述原料油为紫苏籽油、亚麻籽油或牡丹籽油。
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CN202010269550.9A Pending CN111302940A (zh) | 2020-04-08 | 2020-04-08 | 高纯度α-亚麻酸乙酯的生产方法 |
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CN102770520A (zh) * | 2009-10-12 | 2012-11-07 | 艾勒旺斯可再生科学公司 | 从天然油原料中提炼燃料的方法 |
CN106350233A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 哈尔滨普润油脂有限公司 | 一种高品质亚麻酸乙酯制备方法 |
CN106810446A (zh) * | 2012-05-14 | 2017-06-09 | 日本水产株式会社 | 高度不饱和脂肪酸或高度不饱和脂肪酸乙酯、含有它们的药品、添加剂或食品 |
CN106966902A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-21 | 武汉藤欣生物工程有限公司 | 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法 |
CN109369389A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 燕园泽龙(涿鹿)生物科技有限公司 | 高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺 |
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2020
- 2020-04-08 CN CN202010269550.9A patent/CN111302940A/zh active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102770520A (zh) * | 2009-10-12 | 2012-11-07 | 艾勒旺斯可再生科学公司 | 从天然油原料中提炼燃料的方法 |
CN106810446A (zh) * | 2012-05-14 | 2017-06-09 | 日本水产株式会社 | 高度不饱和脂肪酸或高度不饱和脂肪酸乙酯、含有它们的药品、添加剂或食品 |
CN106350233A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 哈尔滨普润油脂有限公司 | 一种高品质亚麻酸乙酯制备方法 |
CN106966902A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-21 | 武汉藤欣生物工程有限公司 | 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法 |
CN109369389A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 燕园泽龙(涿鹿)生物科技有限公司 | 高纯度α-亚麻酸乙酯的制备工艺 |
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