JPH0665311B2 - ジグリセリドの製造法 - Google Patents

ジグリセリドの製造法

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JPH0665311B2
JPH0665311B2 JP62225866A JP22586687A JPH0665311B2 JP H0665311 B2 JPH0665311 B2 JP H0665311B2 JP 62225866 A JP62225866 A JP 62225866A JP 22586687 A JP22586687 A JP 22586687A JP H0665311 B2 JPH0665311 B2 JP H0665311B2
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    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はリパーゼを用いてジグリセリドを製造する方法
に関する。より詳しくはグリセリドの1,3位に特異的に
作用する固定化リパーゼまたは菌体内リパーゼ（以下固
定化もしくは菌体内1,3位選択的リパーゼと略す）を用
い、脂肪酸または脂肪酸エステルとグリセリンとの反応
を行うことにより高純度のジグリセリドを製造する方法
に関するものである。
〔従来の技術及び問題点〕
ジグリセリドは基剤として化粧品、医薬品などの分野で
利用されている。また、油脂の可塑性改良用添加剤など
として食品分野において用いられている。
ジグリセリドは、通常、グリセリンと脂肪酸とのエステ
ル化、グリセリンと油脂とのアルコール基交換反応など
の方法により製造されている。例えば、アルコール基交
換反応（グリセロリシス）では200〜240℃で２〜６時
間、0.1％前後の水酸化カルシウムなどを触媒として反
応を行っている。
この様にして得られる反応生成物にはジグリセリドのほ
かにモノグリセリド、トリグリセリドが含まれている。
即ち、従来技術では無差別分布により組成が定まり、ト
リグリセリドを少なくしようとするとモノグリセリドが
多く生成し、モノグリセリドを少なくしようとするとト
リグリセリドが多く生成するということが避けられず、
ジグリセリドのみを選択的に収率よく生成させることは
困難であった。
一方、高温度履歴を経ないことにより品質的に優れたグ
リセリドを油脂加水分解酵素であるリパーゼを用いて製
造する提案がなされて来た。例えば辻阪らは脂肪酸とグ
リセリンからグリセリドをリゾプス・デレマー（Rhizop
us delemar）のリパーゼ水溶液を用いて合成し、70％の
脂肪酸が消費されたときのグリセリド組成比がモノグリ
セリド34％、ジグリセリド36％、トリグリセリド28％で
あったと報告している（特公昭51−7754号）。
しかし、この方法では反応においてリパーゼ水溶液及び
タンパク水溶液を加えることが必要であり、そのため、
系中に存在する水分のためにエステル合成率を高めるこ
とができない。エステル合成率は加えた脂肪酸のうちの
エステル形成により消費された割合をいうが、この値が
低い場合は加えた脂肪酸が残り、さらにグリセリンの水
酸基も同時に残るため、グリセリン、モノグリセリドの
割合が多くなる。その結果、脂肪酸及びモノグリセリド
の除去工程が大掛かりなものとなり、また原料に対する
ジグリセリドの生産効率が低く、工業的に実施すること
が困難となる。
また、山根らは、クロモバクテリウム・ビスコサム・バ
ール・パラリポリティカム（Chromobacterium viscosum
var paralipolyticum）のリパーゼを水分３〜４％の系
で用い、オレイン酸とグリセリンとの合成反応を行い、
約80％の脂肪酸消費時のグリセリド組成比としてモノオ
レイン約36％、ジオレイン34％、トリオレイン10％を得
ている〔JAOCS.,61(4),776(1984)〕。しかし、これもジ
グリセリドを得る方法としてはモノグリセリドの割合が
多く実用的ではない。
また、ジグリセリドを高濃度で得る方法が提案された
（角田ら、特開昭62−25987）。この方法によれば、微
生物アルカリリパーゼを用い、合成率を高めるため実質
的に水を加えず脱水反応を行っている。その結果、最も
ジグリセリド濃度の高かったアルカリゲネス（Alcalige
nes）属の生産するリパーゼを用い、ステアリン酸とグ
リセリンとのエステル化反応の結果、エステル合成率97
％で、その時のグリセリド組成比がモノステアリン25
％、ジステアリン70％、トリステアリン３％、ステアリ
ン酸２％であったと記載されている。併しこの方法によ
ってもエステル合成率は満足できるものの、モノグリセ
リドがかなりグリセリド中に含まれており、しかもアル
カリリパーゼという市販されていない特殊なリパーゼを
用いなければならず、工業的に高純度のジグリセリドを
効率よく得るための方法としては満足できるものとは言
えない。
〔問題点を解決するための手段〕
かかる実情において、本発明者らは、脂肪酸またはその
低級アルコールエステルとグリセリンとのエステル化反
応において、固定化した1,3位選択的リパーゼまたは菌
体内1,3位選択的リパーゼが高エステル化能を有するこ
とを見出し、更にエステル化率を高めるため反応により
生成する水もしくは低級アルコールを可及的に系外へ除
去することにより高純度のジグリセリドが高収率で得ら
れることを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は炭素数４〜22の飽和もしくは不飽和脂肪
酸またはその低級アルコールエステルとグリセリンとを
固定化もしくは菌体内1,3位選択的リパーゼの存在下で
反応により生成する水もしくは低級アルコールを可及的
に系外へ除去しながら反応を行い、エステル合成率を高
め、モノグリセリド量を減らし、高純度のジグリセリド
を高収率で得る方法に関するものである。グリセリン１
モルに対する上記脂肪酸又はその低級アルコールエステ
ルの割合は1.5モル以上、好ましくは1.5〜2.2モルとす
るのが適当である。
以下、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明で使用する固定化もしくは菌体内1,3位選
択的リパーゼであるが、固定化1,3位選択的リパーゼは
1,3位選択的リパーゼを公知の方法で固定化することに
より得られる。固定化のための公知の方法は例えば「固
定化酵素」千畑一郎編集、講談社刊、９〜85頁及び「固
定化生体触媒」千畑一郎編、講談社刊、12〜101頁に記
載されているが、イオン交換樹脂により固定する方法が
好ましいものとして例示される。固定化に用いられる1,
3位選択的リパーゼとしては、リゾプス（Rhizopus）
属、アスペルギルス（Aspergillus）属、ムコール属（M
ucor）属等の微生物由来のリパーゼ、膵臓リパーゼ等が
ある。例えば、リゾプス・デレマー（Rhizopus delema
r）、リゾプス・ジャポニカス（Rhizopus japonicu
s）、リゾプス・ニベウス（Rhizopus niveus）、アスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、ムコール・
ジャバニカス（Mucor javanicus）、ムコール・ミーハ
イ（Mucor miehei）などを起源とするリパーゼを使用す
ることができる。市販の固定化1,3位選択的リパーゼと
しては、ノボ・インダストリー・Ａ・Ｓ社製の商品名
「Lipozyme 3A」がある。菌体内1,3位選択的リパーゼ
は、微生物菌体に1,3位選択的リパーゼが吸着または結
合したもので、市販品としては、大阪細菌研究所製の商
品名「オリパーゼ」がある。これらの固定化もしくは菌
体内リパーゼは減圧条件でもその特性を維持するため、
保水力を示すものである必要がある。このためには、特
にイオン交換樹脂で固定したリパーゼが好ましい。
本発明で使用する脂肪酸は、炭素数４〜22個の飽和また
は不飽和の脂肪酸であり、例えば酪酸、吉草酸、カプロ
ン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ゾーマリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン
酸、ガドレン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ酸など
を用いることができる。また前記脂肪酸は、炭素数１〜
３の低級アルコール類とエステルを形成していてもよ
い。炭素数１〜３の低級アルコールとしては、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ルなどが挙げられる。これらの脂肪酸または脂肪酸エス
テルは単独または２種以上混合して用いることができ
る。
エステル合成率を高くするため、反応により生成する水
もしくは低級アルコールを系外へ除去する方法として
は、例えば減圧による脱水、脱アルコールの他、反応槽
中に乾燥した不活性ガスを通気したり、またはモノキュ
ラーシーブス等の吸水剤を用いる脱水、脱アルコール等
である。特に減圧（大気圧以下）により脱水もしくは脱
アルコールする方法が反応系の汚染が少ない面で好まし
い。これらの詳細は例えば特開昭57−8787号公報に記載
されている。
本発明のより具体的な好ましい方法は以下に示す通りで
ある。
即ち、グリセリン１モルに対し、好ましくは1.5モル以
上、より好ましくは1.5〜2.2モルの脂肪酸または脂肪酸
の低級アルコールエステル、及び前記のリパーゼ製剤
（脂肪酸または脂肪酸の低級アルコールエステル１ｇに
対し200〜10000units）から成る混合物を20〜100℃、好
ましくは40〜70℃で反応を行う。
グリセリンに対する脂肪酸または脂肪酸の低級アルコー
ルエステルの比率が1.5（モル／モル）未満であるとモ
ノグリセリドの混入量が大となり、また2.2モルを越え
ると残存脂肪酸量が大となり、いずれもジグリセリドを
得るため、分子蒸留等の精製工程を要すので、好ましく
ない。
反応中、生成する水もしくは低級アルコールの除去を前
記の方法により行う。反応時間は２〜72時間を例示でき
るが、反応が長時間になるとトリグリセリドの生成量が
増加することにより、ジグリセリド純度の低下を引き起
こすので、２〜24時間が好ましい。
反応系はリパーゼ製剤に含まれる水分を除き、実質的に
非水系で行う。またヘキサン、オクタン、石油エーテル
等の溶剤を用いることもできるが、その除去、精製を考
えると、溶剤を用いない方が好ましい。リパーゼ製剤に
含まれる水分は0.1〜20重量％、好ましくは２〜６重量
％である。
反応終了物よりリパーゼ製剤を濾別し、未反応の脂肪酸
または脂肪酸の低級アルコールエステル及びモノグリセ
リドは分子蒸留等従来周知の分離・精製手段を単独又は
適宜併用することにより容易に除去することができる。
かくして精製ジグリセリドが高純度で収率良く得られ
る。また、分離したリパーゼ製剤は繰り返し反応に用い
ることができる。
〔発明の効果〕
本発明の製造法に従って、1,3位選択的リパーゼを用
い、脂肪酸または脂肪酸の低級アルコールエステルとグ
リセリンとの反応を行うことにより、従来の方法では得
られなかった高純度且つ高収率でジグリセリドを得るこ
とができる。
〔実施例〕
以下に、本発明を実施例、比較例をもって詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 固定化1,3位選択的リパーゼである市販リパーゼ製剤
〔巨視的多孔性陰イオン交換樹脂に固定化したムコール
・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、商品名
「Lipozyme 3A」、ノボ・インダストリー・Ａ・Ｓ社
製〕20.0ｇ、オレイン酸86.0ｇ（0.305モル）及びグリ
セリン14.0ｇ（0.152モル）を混合し、40℃でかきまぜ1
0時間反応を行った。反応の際エステル化により生成す
る水分を除くことにより、エステル合成率をより高くす
るため、150mmHgに系内を減圧にした。反応終了後残っ
た脂肪酸の量をアルカリ滴定することによりエステル合
成率を求めた。反応生成物からリパーゼ製剤を濾別した
後、サンプルを一部取り、トリメチルシリル化してガス
クロマトグラフィーによりトリグリセリド、ジグリセリ
ド及びモノグリセリドの組成を求めた。その結果は表１
に示した。ジグリセリド中1,3−ジオレイン95％、1,2−
ジオレイン５％であった。
実施例２ 菌体内1,3位選択的リパーゼである市販リパーゼ製剤
〔リゾプス・ジャポニカス（Rhizopus japonicus）起源
の菌体内リパーゼ、商品名「オリパーゼ」、大阪細菌研
究所製、2800units／ｇ〕10.0ｇ、オレイン酸86.0ｇ
（0.305モル）及びグリセリン14.0ｇ（0.152モル）を混
合し、40℃でかきまぜ21時間反応を行った。反応系内の
水分を系外へ排出するため320mmHgに系内を減圧した。
反応終了後、実施例１と同じ操作によりエステル合成率
及びグリセリド組成を求めた。結果を表１に示した。
比較例１ 固定化をしておらず、また菌体内リパーゼでもない市販
リパーゼ製剤〔リゾプス・デレマー（Rhizopus delema
r）起源のリパーゼ、商品名「タリパーゼ」、田辺製薬
（株）製、１万units／ｇ〕5.6ｇ、オレイン酸86.0ｇ及
びグリセリン14.0ｇを混合し、実施例１と同じ条件で反
応を行い、同じ操作で分析した。結果を表１に示した。
比較例２ グリセリドの結合位置に非選択的に作用する市販リパー
ゼ製剤〔キャンディダ（Candida）属起源のリパーゼ、
商品名「リパーゼOF」、名糖産業（株）製、36万units
／ｇ〕6.4ｇ、オレイン酸86.0ｇ及びグリセリン14.0ｇ
を混合した以外は実施例１と同じ条件で反応を行い、同
じ操作により、エステル合成率及びグリセリド組成を求
めた。結果を表１に示した。ジグリセリド中1,3−ジオ
レイン69％、1,2−ジオレイン31％であった。
実施例３ 市販リパーゼ製剤（実施例１で使用したのと同じもの）
25.0ｇ、オレイン酸メチル130ｇ（0.439モル）及びグリ
セリン20ｇ（0.217モル）を混合し、40℃でかきまぜ７
時間反応を行った。反応に伴い生成するメタノールを系
外へ除去するため150mmHgに系内を減圧した。反応終了
後、リパーゼ製剤を濾別し、5.2ｇのオレイン酸メチル
を蒸留により分離除去した。グリセリド組成は実施例１
と同じ操作により求め、モノオレイン12.0％、ジオレイ
ン81.1％、トリオレイン6.9％の結果を得た。
実施例４ 市販リパーゼ製剤（実施例１で使用したのと同じもの）
20.2ｇ、ナタネ油を分解して得られた脂肪酸100ｇ（0.3
54モル）及びグリセリン16.3ｇ（0.177モル）を混合
し、60℃で系内を５mmHgに減圧しながら６時間反応を行
った。反応終了後、実施例１と同じ操作によりエステル
合成率及びグリセリド組成を求めた。結果を表２に示し
た。
比較例３ ナタネ油100ｇ、グリセリン10ｇ、活性炭１ｇ及び水酸
化カルシウム0.01ｇを混合し、窒素気流下235℃で３時
間反応を行った。反応終了後、残った水酸化カルシウム
をリン酸で中和し濾別により活性炭と共に反応生成物か
ら除去した。しかる後、サンプルを一部取り、トリメチ
ルシリル化して、ガスクロマトグラフィーを用いて実施
例１と同様にグリセリド組成を求めた。その結果は表２
に示した。
比較例４ ナタネ油100ｇ、グリセリン30ｇ、活性炭1.3ｇ及び水酸
化カルシウム0.01ｇを混合した他は比較例３と同様に反
応を行い、反応生成物のグリセリド組成を求めた。その
結果は表２に示した。ジグリセリド中1,3−ジグリセリ
ド69.6％、1,2−ジグリセリド30.4％であった。
実施例５ コーン油を分解して得られた脂肪酸100ｇ、グリセリン1
6.5ｇ及び市販リパーゼ製剤（実施例１で使用したのと
同じもの）20.0ｇを混合し、40℃で系内を40mmHgに減圧
しながら８時間反応を行った。反応終了後、実施例１と
同じ操作によりエステル合成率及びグリセリド組成を求
めた。結果を表２に示した。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭素数４〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸
    またはその低級アルコールエステルとグリセリンとを、
    グリセリドの1,3位に特異的に作用する固定化リパーゼ
    または菌体内リパーゼの存在下、反応により生成する水
    もしくは低級アルコールを反応系外に除去しながら反応
    させることを特徴とするジグリセリドの製造法。
  2. 【請求項２】炭素数４〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸
    またはその低級アルコールエステルとグリセリンとの割
    合がグリセリン１モルに対し、該脂肪酸またはその低級
    アルコールエステル1.5〜2,2モルである特許請求の範囲
    第１項記載のジグリセリドの製造方法。
  3. 【請求項３】固定化リパーゼがイオン交換樹脂で固定し
    たものである特許請求の範囲第１項又は第２項記載のジ
    グリセリドの製造法。
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