KR100409053B1 - 고순도 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고순도 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 12~22개의 탄소수를 가진 포화 또는 불포화 지방산을 가진 유지를 사용하여 효소와 75~85% 함수 글리세린을 첨가하여 상압하에서 반응시킨 후, 감압하에 반응함으로써 85% 이상의 순도를 가진 고순도 디글리세라이드 유지 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 높은 생산성으로 고순도의 디글리세라이드를 제조함으로써 체내의 피하지방에 축적되지 않고 혈중 중성지방 농도를 억제시키는 효과를 지닌 디글리세라이드를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 디글리세라이드를 함유하는 유지조성물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 단일 반응기내에서 유지에 대해 캔디다 속 기원의 액상 효소를 다공성 아크릴수지에 흡착을 시킨 고정화 효소인 리파제를 첨가한 후, 80% 함수글리세린을 혼합하여 교반, 상압하에서 반응시키고 1 ~ 10 Torr의 감압하에서 반응시켜 순도 85% 이상 디글리세라이드를 함유하는 유지조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
'디글리세라이드'는 지방산과 글리세린의 에스테르교환반응으로 제1,제2 또는 제1,제3 위치의 글리세롤에 지방산이 결합된 유지조성물로 '트리글리세라이드' 라고 불리우는 일반유지와 특별히 구분하여 분류하여 취급하고 있다.
최근에는 체내의 효과를 일반 중성유지와 비교시 소화, 흡수되는 과정은 같으나 중성지방으로 거의 재합성 되지 않음으로써, 섭취하더라도 혈중 중성지방 함량이 상승되지 않고 체지방을 축적시키지 않는 생리효과가 있다는 것이 밝혀져 있다.
디글리세라이드 제조와 관련된 특허를 살펴보면 일본특허공개 평6-343481호에서는 고체유지를 원료로 글리세린, 슈도모나스 속 미생물 등을 기원으로 하는 리파아제와 반응시켜 80%의 디글리세라이드 함량을 지니는 제조방법이 개시되어 있으나, 상온에서 고체유지를 형성해야하는 단점과 액상유지 사용시 순도 60%이상의 디글리세라이드의 제조는 어려운 문제가 있었다.
한편, 일본 특허공개 소64-71495호와 특허공개 평11-123097호에서는 유지를 1,3 위치특이성 리파제로 가수분해한후, 분해된 지방산과 글리세린을 재차 합성하는 과정의 2단계 반응을 거쳐 순도 80%의 디글리세라이드를 함유한 유지조성물을 제조하는 방법을 개시하고 있으나, 가수분해 반응후 글리세린을 탈수 처리하여 지방산과 합성해야하는 복잡한 경로를 지니는 단점이 있었다.
최근 국내에 공개된 특허 제2001-35226호에서는 이러한 단점을 보완하기 위해 유지 100 중량부에 대하여 물과 1,3 특이성 리파제 또는 비특이성 리파제를 사용하여 디글리세라이드 60% 이상의 유지조성물을 제조하는 방법을 제시하였다. 그러나 이 특허의 방법상 1,3 위치 특이성 리파제와 비위치 특이성 리파제를 혼용하여 물 2~15 중량부를 혼합하여 반응을 진행하면 비위치 특이성 리파제의 잔존활성으로 인하여 유지조성물이 재차 분해되는 역반응이 일어나는 단점이 있고, 60% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 반응완료시 물이 존재하면 지방산으로 가수분해되는 부작용으로 유리 지방산의 함량이 높아져 이를 제거하는 데 문제점이 발생하게 된다. 또한 유리지방산이 40% 정도의 부산물을 재차 분리 가공해야하는 단점이 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 1,3 위치 특이성 리파제의 효소만으로 유지의 가수분해와 합성을 동시에 행하여 기존의 가수분해와 에스테르 합성공정을 동시에 행하는 방법을 개발하였으며, 디글리세라이드 합성에 필요한 함수 글리세린을 첨가함으로써 순도 85% 이상의 디글리세라이드를 함유하는 유지조성물의 제조할 수 있게 된 것이다. 또한, 본 발명에서는 지방 가수분해와 에스테르합성 공정을 한개의 반응조에서 이루어지도록 제조공정을 간략화하였고, 완전한 가수분해를 하지 않고도 고순도의 디글리세라이드 재합성을 할 수 있는 제조방법을 개발한 것이다.
따라서 본 발명의 목적은 유지 100 중량부에 대하여 1,3 위치 특이성 리파제 80~140 Unit/유지g를 첨가하고, 75~85% 함수글리세린을 20~25 중량부로 혼합시켜, 교반속도 50 ~ 200rpm에서 35~45℃으로 상압하에서 30~60분간 반응시키고, 그 후 1 ~ 10 Torr의 진공 감압하에서 12~16시간 반응시켜 순도 85% 이상 디글리세라이드 유지조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
또한 이때, 상기 리파제는 캔디다 안타르크시아(Candida antarctia) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴수지에 흡착시켜 고정화효소 형태로 만든 1,3 위치 특이성을 지닌 리파제임을 특징으로 하고, 상기 유지는 탄소수 12~22개의 포화 또는 불포화 지방산을 주성분으로 하는 유지로서 대두유, 옥배유, 채종유 등에서 선택된 1종이상임을 특징으로 한다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
단일계의 반응기내에서 유지 100중량부에 대하여 캔디다 안타르크시아(Candida antarctia) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴수지에 흡착을 시킨 고정화효소 형태로 만든 1,3 위치 특이성을 지니는 리파제 (상품명:NOVOZYME435, Novo Nordisk) 80~140 Unit/유지g를 첨가하고, 75~85% 함수글리세린을 20~25 중량부로 혼합하여 50 ~ 200rpm 범위로 교반하면서 35~45℃ 상압하에서 30~60분간 반응시키고, 1 ~ 10 Torr 의 감압하에서 12~16시간 반응시켜 85%이상의 고순도 디글리세라이드를 함유하는 유지조성물을 제조하는 것이다.
본 발명에 사용된 유지는 탄소수 12~22개의 포화 또는 불포화 지방산을 주성분으로 하는 유지를 원료로 선택하는 것이 바람직하고, 특히 대두유, 옥배유, 채종유 등이 바람직하다. 반응물로서 유지 100 중량부에 대하여 75~85% 함수글리세린을 20~25 중량부를 혼합한다.
또한, 리파제를 적용시 특히 캔디다 안타르크시아(Candida antarctia) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴수지에 흡착을 시킨 고정화효소 형태로 만든 리파제를 80~140 Unit/유지g 사용을 한다. 또한 캔디다 실린드라시아(Candida Cylindracea) 기원의 효소를 50 Unit/유지 g 특별히 혼합하여 사용할수도 있는데. 본 발명은 효소 특성상 캔디다(Candida) 속의 효소는 감압하의 합성시 특별히 1,3 위치에 합성하는 작용하는 것을 알 수 있었다.
상기의 방법으로 준비된 혼합 원료를 35~45℃로 반응 온도를 조절하고 상압하에서 효소의 유동이 잘 되도록 교반하되 교반속도는 패들의 형태와 용기의 모양에 따라 그 반응에 미치는 영향이 달라질 수 있어서 패들의 직경은 반응기 지름의 1/2로 하고 반응기 바닥으로부터 반응물의 수심의 1/5 정도로 조절하여 교반속도 50~200rpm으로 반응하면 교반속도와 관계없이 결과물에 대해 일정한 조성을 가질 수 있었다. 프로펠라 타입의 교반기는 고정화 효소의 담체가 깨어지는 단점이 있어서 권장하지 않는다.
최초 반응은 30~60분간 상압에서 반응을 실시하고 30~60분 이후에서는 10 Torr 이하의 감압하에서 12~16시간 반응을 실시하고 반응을 종료한다. 본 발명의 종료시점은 16시간이며 그 이후부터는 반응조성물의 변화가 거의 없었다. 글리세라이드류의 결합위치와 함량을 측정하기 위해서 시료를 벤젠, 에테르 용매에 녹여 유지지방산을 검화시켜 원심분리하여 침전시킨 다음 그 상등액을 취하여 HPLC로 정량 분석을 실시하였다. 검출기로서는 ELSD를 사용하고 벤젠:클로로포름:초산 = 70:30:2 혼합용액과 2-프로판올 용액을 용매로 실리카겔 칼럼을 유속 1.3ml /min으로 하여 최초100 ~ 95: 5 비율로 8분간 Gradient로 통액하다가 100% 2-프로판올 용액으로 교체하여 9분간 통액시키면 트리글리세라이드, 1,3-디글리세라이드, 1,2-디글리세라이드, 1-모노글리세라이드, 2-모노글리세라이드 순서대로 검출할 수 있다.
상기의 제조방법에 따라 생성된 유지 조성물은 디글리세라이드 함량 83 ~ 87%, 트리글리세라이드 6~10%, 모노글리세라이드 5~7%, 유리지방산 2~4% 의 조성을 얻을 수 있다.
이하 본 발명을 실시예 및 비교예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예로 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
(실시예 1)
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 대두유 1000 g, 80% 글리세린 200g , 리파제 (상품명 Novozyme 435 노보노르디스크사 ; 7000 Unit/g) 11.4g 을 넣고 35 ℃ 상압에서 30분간 120rpm으로 교반 반응후, 30분이후의 반응 온도를 45℃로 상승하여 10Torr의 진공 감압하여 12시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 7.2%, 디글리세라이드 83.4%, 모노글리세라이드 5.8%, 유리지방산 2.5%, 미반응 글리세린 1.5%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
(실시예 2)
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 대두유 1000 g, 80% 글리세린 200 g , 리파제 (상품명: Novozyme 435 노보노르디스크사 ; 7000 Unit/g) 20g 을 넣고 37℃ 상압에서 60분간 120rpm으로 교반 반응후, 60분이후의 반응 온도를 45℃로 상승하여 1Torr의 진공 감압하여 16시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 6.4%, 디글리세라이드 86.5%, 모노글리세라이드 3.7%, 유리지방산 1.5%, 미반응 글리세린 1.9%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
(비교예 1) 올레인산 : 글리세린 2:1 몰비 효소합성 반응
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 올레인산 1000 g, 95% 글리세린 172 g (2:1몰비), 리파제 (상품명 Novozyme 435 노보노르디스크사; 7000 Unit/g) 11.4g 을 넣고 45℃ 15Torr 진공감압하에서 200rpm으로 10시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 7.5%, 디글리세라이드 75.5%, 모노글리세라이드 13.0%, 유리지방산 4.0%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
(비교예 2) KAO특허 실시예 (지방산: 글리세린 2:1몰비, 반응조건 ,효소 기원 동일)
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 대두유 지방산 1000 g, 95% 글리세린 172 g (2:1몰비),Mucor miehei기원 고정화 1,3위치 특이성 리파제 (상품명:Lipozyme IM 노보노르디스크사 ; 6 Unit/g) 20g 을 넣고 40℃ 15Torr 진공감압하에서 200rpm으로 20시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 12.3%, 디글리세라이드 75.2%, 모노글리세라이드 8.5%, 유리지방산 4.0%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
(비교예 3) 온바이오 특허 실시예 (효소 Lipase OF사용 가수분해, 반응조 건 동일)
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 대두유 1000 g, 물30g,, 캔디다 실린드라시아(Candida Cylindracea) 기원의 위치 특이성이 없는 리파제 (상품명:Lipase OF,메이토산교사 360,000Unit/g) 300mg 을 넣고 60℃ 상압 하에서 600rpm으로 10시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과트리글리세라이드 6.1%, 디글리세라이드 44.7%, 모노글리세라이드 15.3%, 유리지방산 33.9%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
(비교예 4) 본발명 실시예비교 (글리세린 과량 혼합,가수분해 시간 증가, 합 성반응온도 감소)
반원 패들형 교반기가 설치된 3 리터 들이 밀폐형 플라스크에 대두유 1000 g, 80% 글리세린 300 g , 리파제 (상품명 Novozyme 435 노보노르디스크사 ; 7000 Unit/g) 11.4g 을 넣고 35 ℃ 상압에서 2시간 120rpm으로 교반 반응후 2시간 이후의 반응 온도를 35℃로 유지하여 10 Torr의 진공 감압하여 12시간 반응하였다. 반응을 완료후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 5.3%, 디글리세라이드 70.4%, 모노글리세라이드 19.8%, 유리지방산 2.3%, 미반응 글리세린 2.2%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 효과는 상기의 제조방법으로 리파아제를 이용하여 85%이상의 고순도 디글리세라이드를 수득함으로써 후 공정의 부산물이 적고 생산성이 높으며 체내 지방 축적을 하지 않는 유지조성물을 제공하는 것이다.
Claims (3)
- 유지 100 중량부에 대하여 1,3 위치 특이성 리파제 80~140 Unit/유지g를 첨가하고, 75~85% 함수글리세린을 20~25 중량부로 혼합시켜, 교반속도 50 ~ 200rpm에서 35~45℃으로 상압하에서 30~60분간 반응시키고, 그 후 1 ~ 10 Torr의 진공 감압하에서 12~16시간 반응시켜 순도 85% 이상 디글리세라이드 유지조성물을 제조하는 방법
- 제 1항에 있어서, 상기 리파제는 캔디다 안타르크시아(Candida antarctia) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴수지에 흡착시켜 고정화효소 형태로 만든 1,3 위치 특이성을 지닌 리파제임을 특징으로 하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법
- 제 1항에 있어서, 상기 유지는 탄소수 12~22개의 포화 또는 불포화 지방산을 주성분으로 하는 유지로서 대두유, 옥배유, 채종유 등에서 선택된 1종이상임을 특징으로 하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법
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