JP2008278781A - 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 - Google Patents
2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008278781A JP2008278781A JP2007124789A JP2007124789A JP2008278781A JP 2008278781 A JP2008278781 A JP 2008278781A JP 2007124789 A JP2007124789 A JP 2007124789A JP 2007124789 A JP2007124789 A JP 2007124789A JP 2008278781 A JP2008278781 A JP 2008278781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triacylglycerol
- dha
- mixture
- fatty acid
- bound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 143
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 144
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 122
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 122
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 122
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 122
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 claims abstract description 88
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 77
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 43
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 43
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 40
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 35
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 22
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 18
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 17
- 150000003626 triacylglycerols Chemical group 0.000 claims description 16
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 10
- 241000235402 Rhizomucor Species 0.000 claims description 6
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 6
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 claims description 4
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 claims description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 42
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N docosahexaenoic acid Natural products CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 210
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 209
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 37
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 30
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 22
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 22
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 8
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 3
- 241000555825 Clupeidae Species 0.000 description 3
- 241001149724 Cololabis adocetus Species 0.000 description 3
- 241000276438 Gadus morhua Species 0.000 description 3
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 3
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 3
- 241001504592 Trachurus trachurus Species 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 125000003374 diacylglycerol group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 3
- ITNKVODZACVXDS-YNUSHXQLSA-N ethyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate Chemical compound CCOC(=O)CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC ITNKVODZACVXDS-YNUSHXQLSA-N 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 3
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 3
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 2
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 2
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 description 2
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001453380 Burkholderia Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- 241000223198 Humicola Species 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 241001491670 Labyrinthula Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000283216 Phocidae Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000893045 Pseudozyma Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- 241000235545 Rhizopus niveus Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 210000000709 aorta Anatomy 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 description 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 108010005400 cutinase Proteins 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000004136 fatty acid synthesis Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001732 thrombotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229940093609 tricaprylin Drugs 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
【解決手段】リパーゼを用いるエステル化反応により、DHAを含有する脂肪酸混合物とグリセリンとから、DHAが結合したトリアシルグリセロールを含むトリアシルグリセロール混合物を製造する方法であって、該トリアシルグリセロール混合物中のDHAが結合したトリアシルグリセロールにおいて、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
【選択図】なし
Description
これに対し、アザラシ油はEPA、DHAともに1,3位に局在することが見出されており、アザラシ油の特徴的な分子種に起因する機能性が池田らにより報告されている(非特許文献1並びに特許文献1および2を参照)。即ち、アザラシ油または魚油を摂取した場合、ラットの血清および肝臓中のトリアシルグリセロール濃度はアザラシ油を摂取した場合に、魚油を摂取した場合よりも低く、この効果は肝臓での脂肪酸合成を抑制することで発現するとされる。また、大動脈でのPGI2産生量/血小板TXA2産生量の比はアザラシ油で有意に高いことから、アザラシ油は血小板凝集を抑制し、血栓症や心筋梗塞の予防が期待されている。
[1] リパーゼを用いるエステル化反応により、DHAを含有する脂肪酸混合物とグリセリンとから、DHAが結合したトリアシルグリセロールを含むトリアシルグリセロール混合物を製造する方法であって、該トリアシルグリセロール混合物中のDHAが結合したトリアシルグリセロールにおいて、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[2] リパーゼが、トリアシルグリセロールの1,3位に特異的または優先的に作用し、かつ他の脂肪酸よりもDHAに対する作用性が低いことを特徴とする[1]の方法。
[3](i) リパーゼの作用により、DHAを含有する脂肪酸混合物中のDHA以外の脂肪酸を優先的にグリセリンの1,3位に結合させて1,3ジアシルグリセロールを生成させ、脂肪酸混合物中の遊離のDHA含量を高め、
(ii) DHA以外の脂肪酸をアシル基転移により2位に転移させ、そして
(iii) 脂肪酸混合物中の遊離のDHAを1,3位に結合させる、
ことを含む[2]のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[4] 2位よりも1,3位のDHA含有率が高いトリアシルグリセロール混合物において、1,3位のDHAが2位のDHAの2倍以上のモル含有率である、[1]〜[3]のいずれかのトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[5] 総アシルグリセロールに対するトリアシルグリセロールの重量比率が75%以上であり、混合物中の脂肪酸のエステル化率が80%以上である、[1]〜[4]のいずれかのトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[7] リパーゼが、Rhizomucor属微生物が生産するリパーゼである、[6]のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[8] 脂肪酸混合物が魚油又は微生物由来の脂肪酸混合物である、[1]〜[7]のいずれかのトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
[9] [1]〜[8]のいずれかの方法により製造された、魚油由来のDHAが結合したトリアシルグリセロールを含むトリアシルグリセロール混合物であって、DHAが結合したトリアシルグリセロールにおいて、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの混合物中における含有率が高いトリアシルグリセロール混合物。
[10] 1,3位のDHAが2位のDHAの2倍以上のモル含有率である、[9]のトリアシルグリセロール混合物。
[11] 総アシルグリセロールに対するトリアシルグリセロールの重量比率が75%以上であり、混合物中の脂肪酸のエステル化率が80%以上である、[9]または[10]のトリアシルグリセロール混合物。
酵素の由来は微生物、動物、植物のいずれでもよいが、好ましくはRhizopus属、Rhizomucor属、Mucor属、Aspergillus属、Thermomyces属(以前の名称はHumicola属)、Fusarium属、Penicillium属、Pseudomonas属、Serratia属、Burkholderia属、Alcaligenes属、Staphylococcus属、Bacillus属、Candida属、Geotrichum属、Pseudozyma属等の微生物が生産する酵素や豚膵臓由来の酵素であり、より好ましくはRhizopus属、Rhizomucor属、Mucor属、Aspergillus属、Thermomyces属微生物が生産する酵素であり、さらにより好ましくはRhizomucor miehei、Rhizopus oryzae(以前の名称はRhizopus delemar)、Rhizopus niveus、Thermomyces lanuginosaが生産するリパーゼである。これらの酵素は一般に市販されており、容易に入手可能である。例えば、市販品としてRhizomucor mieheiリパーゼ(Lipozyme RMIM、ノボザイムズ社製)がある。
マグロ油およびアザラシ油のトリアシルグリセロールの2位および1,3位の脂肪酸組成を調べた。
マグロ油(DHA-22、マルハ(株)製)、およびマグロ油(DHA-22、マルハ(株)製)をリパーゼで選択的加水分解反応した高濃度品(DHA-46、マルハ(株)製;DHA-70、マルハ(株)製)からシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりトリアシルグリセロールを精製後、Lipids, 38, 1281-1286 (2003)の方法にしたがってトリアシルグリセロールの2位の脂肪酸組成を測定した。また、この値とトリアシルグリセロールの全脂肪酸組成から1,3位の脂肪酸組成を算出した。トリアシルグリセロールに精製したそれぞれのマグロ油はTAG-DHA22、TAG-DHA46、TAG-DHA70と称し、分析結果を表1に示す。また、Biosci. Biotech. Biochem., 60, 1293-1298 (1996)に記載されているアザラシ油の2位および1,3位の脂肪酸組成も表1に記載した。
マグロ油から、DHA-46およびDHA-70の各高濃度品を製造する際に副生するDHAを含む脂肪酸混液2種類(FFA-DHA22およびFFA-DHA46)を得た。脂肪酸組成を以下の表2に示す。
Rhizomucor mieheiリパーゼを用いたFFA-DHA46からの2位よりも1,3位のDHA含有率が高いトリアシルグリセロール混合物の製造を行った。即ち、18.2 g のFFA-DHA46(比較例2の表2参照)、1.8 gのグリセリン(脂肪酸:グリセリン=3:1, モル比)、および1 gの固定化Rhizomucor mieheiリパーゼ(Lipozyme RMIM、ノボザイムズ社製)からなる反応混液を50℃、20 mm Hgで攪拌しながら72時間反応させた。その結果、脂肪酸に対するエステル化率は95.9%で、アシルグリセロール画分の組成は、トリアシルグリセロールが88.3 wt%、ジアシルグリセロールが11.7 wt%、モノアシルグリセロールが検出限界以下であった。
Rhizomucor mieheiリパーゼを用いたFFA-DHA22からのトリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いトリアシルグリセロール混合物の製造を行った。即ち、27.2 g のFFA-DHA22、2.8 gのグリセリン(脂肪酸:グリセリン=3:1, モル比)、および1.5 gの固定化Rhizomucor mieheiリパーゼからなる反応混液を50℃、20 mm Hgで攪拌しながら96時間反応させた。その結果、脂肪酸に対するエステル化率は96.4%で、アシルグリセロール画分の脂質組成は、トリアシルグリセロールが91.4 wt%、1,3-ジアシルグリセロールが5.9 wt%、1(3),2-ジアシルグリセロールが検出限界以下、モノアシルグリセロールが2.7 wt%であった。
FFA-DHA46を原料とし、Rhizomucor mieheiリパーゼを用いて、FFA-DHA46よりもDHA濃度が高く、かつトリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いアシルグリセロールの製造を行った。本実施例では、DHAの濃縮を行う前処理を施すことにより、原料よりもDHA含量の高い脂肪酸混合物を調製してから、実施例1,2と同様な方法で、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いトリアシルグリセロール混合物を製造する。
Claims (11)
- リパーゼを用いるエステル化反応により、DHAを含有する脂肪酸混合物とグリセリンとから、DHAが結合したトリアシルグリセロールを含むトリアシルグリセロール混合物を製造する方法であって、該トリアシルグリセロール混合物中のDHAが結合したトリアシルグリセロールにおいて、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの含有率が高いトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- リパーゼが、トリアシルグリセロールの1,3位に特異的または優先的に作用し、かつ他の脂肪酸よりもDHAに対する作用性が低いことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- (i) リパーゼの作用により、DHAを含有する脂肪酸混合物中のDHA以外の脂肪酸を優先的にグリセリンの1,3位に結合させて1,3ジアシルグリセロールを生成させ、脂肪酸混合物中の遊離のDHA含量を高め、
(ii) DHA以外の脂肪酸をアシル基転移により2位に転移させ、そして
(iii) 脂肪酸混合物中の遊離のDHAを1,3位に結合させる、
ことを含む、請求項2に記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。 - 2位よりも1,3位のDHA含有率が高いトリアシルグリセロール混合物において、1,3位のDHAが2位のDHAの2倍以上のモル含有率である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- 総アシルグリセロールに対するトリアシルグリセロールの重量比率が75%以上であり、混合物中の脂肪酸のエステル化率が80%以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- リパーゼが、Rhizomucor属微生物、Rhizopus属微生物およびThermomyces属微生物からなる群から選択される微生物が生産するリパーゼのうち少なくとも一つである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- リパーゼが、Rhizomucor属微生物が生産するリパーゼである、請求項6記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- 脂肪酸混合物が魚油又は微生物由来の脂肪酸混合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のトリアシルグリセロール混合物を製造する方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法により製造された、魚油又は微生物由来のDHAが結合したトリアシルグリセロールを含むトリアシルグリセロール混合物であって、DHAが結合したトリアシルグリセロールにおいて、トリアシルグリセロールの2位に結合したDHAよりもトリアシルグリセロールの1,3位に結合したDHAの混合物中における含有率が高いトリアシルグリセロール混合物。
- 1,3位のDHAが2位のDHAの2倍以上のモル含有率である、請求項9記載のトリアシルグリセロール混合物。
- 総アシルグリセロールに対するトリアシルグリセロールの重量比率が75%以上であり、混合物中の脂肪酸のエステル化率が80%以上である、請求項9または10に記載のトリアシルグリセロール混合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007124789A JP2008278781A (ja) | 2007-05-09 | 2007-05-09 | 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007124789A JP2008278781A (ja) | 2007-05-09 | 2007-05-09 | 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008278781A true JP2008278781A (ja) | 2008-11-20 |
Family
ID=40140168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007124789A Pending JP2008278781A (ja) | 2007-05-09 | 2007-05-09 | 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2008278781A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
JP2018082676A (ja) * | 2016-11-25 | 2018-05-31 | 花王株式会社 | 構造油脂の製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08214891A (ja) * | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Osaka City | 高度不飽和脂肪酸含有トリグリセリドを含む油脂の製造方法 |
JPH0913075A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 血中脂質を低減する油脂 |
JPH0913076A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 血小板凝集能を抑制する油脂 |
JP2000008074A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Suntory Ltd | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 |
JP2000004894A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Suntory Ltd | トリグリセリドの製造方法 |
JP2000060587A (ja) * | 1998-08-27 | 2000-02-29 | Nagase Seikagaku Kogyo Kk | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 |
JP2001054396A (ja) * | 1999-06-08 | 2001-02-27 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
JP2001200289A (ja) * | 1999-12-10 | 2001-07-24 | Unilever Nv | パルミトレイン酸及び食品におけるその使用 |
JP2002537442A (ja) * | 1999-02-17 | 2002-11-05 | ノルスク ハイドロ アーエスアー | 海産油のリパーゼ触媒したエステル化 |
-
2007
- 2007-05-09 JP JP2007124789A patent/JP2008278781A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08214891A (ja) * | 1995-02-17 | 1996-08-27 | Osaka City | 高度不飽和脂肪酸含有トリグリセリドを含む油脂の製造方法 |
JPH0913075A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 血中脂質を低減する油脂 |
JPH0913076A (ja) * | 1995-07-04 | 1997-01-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 血小板凝集能を抑制する油脂 |
JP2000008074A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Suntory Ltd | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 |
JP2000004894A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Suntory Ltd | トリグリセリドの製造方法 |
JP2000060587A (ja) * | 1998-08-27 | 2000-02-29 | Nagase Seikagaku Kogyo Kk | 新規な油脂組成物の製造方法および用途 |
JP2002537442A (ja) * | 1999-02-17 | 2002-11-05 | ノルスク ハイドロ アーエスアー | 海産油のリパーゼ触媒したエステル化 |
JP2001054396A (ja) * | 1999-06-08 | 2001-02-27 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
JP2001200289A (ja) * | 1999-12-10 | 2001-07-24 | Unilever Nv | パルミトレイン酸及び食品におけるその使用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
JP2018082676A (ja) * | 2016-11-25 | 2018-05-31 | 花王株式会社 | 構造油脂の製造方法 |
JP7092460B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-06-28 | 花王株式会社 | 構造油脂の製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5111363B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 | |
DK2172558T3 (en) | Process for producing an EPA-enriched oil and DHA-enriched oil | |
JP4530311B2 (ja) | リパーゼを用いたグリセライドの製造方法 | |
US11208672B2 (en) | Method for enzymatic deacidification of polyunsaturated fatty acid-rich oil | |
CA2803477A1 (en) | Process for separating polyunsaturated fatty acids from long chain unsaturated or less saturated fatty acids | |
JP7365346B2 (ja) | リパーゼ加水分解反応を用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの製造方法 | |
JP2516860B2 (ja) | 濃縮された高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
JP6175198B2 (ja) | Dha含有グリセリド含有組成物の製造方法 | |
JP5753963B1 (ja) | 低級アルコール脂肪酸エステル化物含有組成物の製造方法および低級アルコール脂肪酸エステル化物含有組成物 | |
JP3840459B2 (ja) | グリセリドおよびその製造方法 | |
JPH08214892A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリドの製造方法 | |
JP5237627B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸の濃縮方法 | |
JP2008278781A (ja) | 2位よりも1,3位のdha含有率が高いトリアシルグリセロールの製造方法 | |
JP4310387B2 (ja) | ω−3系高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリド組成物及びその製造方法 | |
JP5836025B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 | |
JP3861941B2 (ja) | 水和性を高めた高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 | |
WO2016158605A1 (ja) | 低級アルコール脂肪酸エステル化物含有組成物の製造方法および低級アルコール脂肪酸エステル化物含有組成物 | |
JP7382942B2 (ja) | リパーゼ加水分解反応を用いるドコサヘキサエン酸含有グリセリドの製造方法 | |
KR100409053B1 (ko) | 고순도 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법 | |
KR20240012963A (ko) | 고정화 효소로 Lipozyme TL IM을 이용한 감마리놀렌산 고함유 트리글리세라이드 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090324 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100319 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20100319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110425 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111213 |