KR100344400B1 - 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조방법 - Google Patents
고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조 방법에 관한 것으로 좀 더 자세하게는 유지 100 중량부에 대하여 물 2 ∼ 15중량부, 및 1,3 위치특이성 리파아제 150 ∼ 500 유닛(unit)/유지 g, 또는 비위치특이성 리파아제 20 ∼ 300 유닛/유지 g을 혼합한 후; 및 상기 혼합 원료를 교반속도 200 ∼ 800 rpm, 온도 40 ∼ 70℃에서 30분 ∼ 30시간 동안 반응시켜 유지 조성물을 제조하는 것이다.
본 발명의 방법은 제조 공정이 간단하고, 생산성이 높으며, 효소 원가측면에서 효율적일 뿐 아니라, 본 발명에 따른 유지 조성물은 혈중 지방치를 높이지 않고, 몸에 지방을 축적시키지 않으므로 매우 효과적이다.
Description
본 발명은 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조 방법에 관한 것으로, 좀 더 자세하게는 유지에 물과 1,3 위치특이성 또는 비위치특이성 리파아제를 혼합한 후, 교반속도 200 ∼ 800 rpm, 온도 40 ∼ 70℃에서 30분 ∼ 30시간 동안 반응시켜서 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물을 제조하는 것이다.
최근 수년 동안 비만증 및 고지혈증에 대한 관심이 급증하면서 음식물에 함유된 트리글리세라이드 지방의 칼로리 및 체내 축적을 줄이기 위한 방법 및 대체 지방에 대한 요구가 증가되고 있는 실정이다. 이에 따라 트리글리세라이드 지방의 물리적 및 미각적인 특성을 가지거나 인체에 약간만 흡수되거나 전혀 흡수되지 않는 물질을 제공하는 것에 관한 기술들이 많이 개발되었는데, 이러한 물질은 무칼로리, 가성지방(pseudofat), 비소화성 지방 및 대체 지방으로서 다양하게 지칭되며, 매우 많은 종류들이 있다. 일예로 미국특허 제4,582,927호에서는 말론산의 지방에스테르를 개시하고 있고, 미국특허 제4,582,715호는 알파아세틸화 트리글리세라이드, 미국 특허 제3,579,548호에서는 알파-분지쇄 카르복실산의 트리글리세라이드에 대하여 설명하고 있다. 미국 특허 제3,600,186호, 제4,368,213호 및 제4,461,782호에서는 다양한 식품 조성물에 비소화성 지방으로 슈크로즈 폴리에스테르(즉, 8개의 히드록실기중에 4개가 지방산으로 에스테르화된 슈크로즈)를 이용하는 방법에 관하여 기술하고 있는데, 이는 현재 상당히 관심을 받고 있는 화합물 중 하나이다.
최근 식용유 등의 유지 조성물 제품에 소량 함유된 디글리세라이드가 주성분인 트리글리세라이드와 그 대사 과정이 다르며, 혈중 지방치를 높이지 않고, 몸에 지방을 축적시키지 않는 생리효과를 가진다는 사실이 밝혀짐에 따라 디글리세라이드가 80%이상 함유된 식용유가 일본에서 출시되어 시장에서 호평을 받고 있다.
디글리세라이드는 일반적으로 화장품, 의약품 등의 분야에서 다양한 용도의 기제로 이용되어 왔으며, 이의 제조를 위한 방법들이 몇가지 알려져 있다. 공지의 디글리세라이드 제조 방법으로는 유지와 글리세린을 혼합한 다음 리파아제를 이용하여 글리세롤리시스(Glycerolysis) 반응을 일으키는 방법과 지방산과 글리세린 원료에 1,3 위치특이성 리파아제를 사용하여 디글리세라이드를 합성하는 방법이 있다.
그러나 전자의 경우 액상 유지 상태로 디글리세라이드 함량을 높이는 데에는 한계가 있다. 일본 특개평 제6-343481호에는 상온에서 고체 유지의 형태를 갖는 원료를 사용하거나, 상온에서 디글리세라이드로 전환시 고체유지가 되는 성질의것을 이용하여 디글리세라이드를 80%이상까지도 높였지만, 이는 상온에서 액상의 유지로 존재하지 않게 되는 단점을 갖고 있으며, 디글리세라이드 함량 60%이상의 액상유지는 만들 수 없다.
후자의 경우 일본 특개평 제64-71495호 및 특개평 제11-123097호에 기술되어 있는데, 이 제조 방법은 유지를 1차 가수분해, 2차 합성하는 과정을 거쳐 고함량의 디글리세라이드를 함유한 유지 조성물을 제조하여야 하므로 제조 공정이 복잡하고 생산성 및 효소 원가측면에서 비효율적이고, 또한 식품 제조에 합성 공정이 포함된다는 부정적 이미지도 바람직하지 않다.
이에 본 발명자들은 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물을 제조하기 위해 기존의 가수분해 공정 및 에스테르합성 공정을 모두 거치는 대신 1,3위치 특이성 또는 비위치특이성 리파아제를 이용한 가수분해 공정만으로도 디글리세라이드 함량이 60%이상인 유지 조성물의 제조가 가능함을 확인하였으며, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 혈중 지방치를 높이지 않고, 몸에 지방을 축적시키지 않는 디글리세라이드의 함량이 높은 유지 조성물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 기존의 가수분해 공정 및 에스테르 합성 공정을 모두 거치는 대신 제조 공정이 간단하고, 생산성이 높으며, 효소 원가측면에서 효율적인 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기의 방법으로 제조된 유지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 방법은 유지 100 중량부에 대하여 물 2 ∼ 15중량부, 및 1,3 위치특이성 리파아제 150 ∼ 500 유닛(unit)/유지 g, 또는 비위치특이성 리파아제 20 ∼ 300 유닛/유지 g을 혼합하는 단계; 및 상기의 혼합 원료를 교반속도 200 ∼ 800 rpm, 온도 40 ∼ 70℃에서 30분 ∼ 30시간 동안 반응시키는 단계로 이루어진다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서는 우선, 유지에 물 및 리파아제를 첨가하여 혼합 원료를 준비한다.
상기 유지는 탄소수 10∼22의 포화 또는 불포화 지방산을 주구성 지방산으로 하는 유지로부터 선택되어 사용될 수 있으며, 특히 대두유, 옥배유 및 채종유가 상업적인 원료확보 용이성의 이유로 바람직하다.
상기 물은 상기 유지 100 중량부에 대하여 2∼15중량부로 첨가되며 2∼10중량부인 것이 바람직하다. 물의 함유량이 2중량부 미만일 경우에는 리파아제의 가수분해 활성이 나타나기 어렵고, 10중량부를 초과하면 과잉 반응으로 인하여 지방산 및 모노글리세라이드의 함량이 과다해진다.
상기 리파아제는 1,3 위치특이성 리파아제와 비위치특이성 리파아제가 모두 사용될 수 있는데, 뮤코(Mucor)속, 아스퍼질러스(Aspergillus)속, 라이조푸스(Rhizopus)속, 또는 크로모박테리움(Chromobacterium)속에서 유래된 1,3 위치특이성 리파아제는 상기 유지 g당 150 ∼ 500 유닛(unit), 바람직하게는 200 ∼ 400 유닛의 양이 사용된다. 칸디다 실린드라세아(Candida cylindracea) 유래의 비위치특이성 리파아제는 유지 g당 20 ∼ 300 유닛, 바람직하게는 50 ∼ 200 유닛의 양이 사용된다. 효소량이 상기 범위를 초과할 경우는 과잉 반응으로 인해 지방산 및 모노글리세라이드의 함량이 과다해지고, 반대로 상기 범위 미만일 경우는 활성의 저하로 인해 반응 효율이 현저히 떨어진다.
상기의 방법으로 준비된 혼합 원료를 적절한 조건에서 효소반응을 통해 가수분해 시키는데 이때 교반 속도, 반응 온도 및 시간에 따라 반응 정도 및 효소 활성의 조절이 가능하다.
상기 교반은 200rpm 이상의 속도로 수행할 수 있으며, 바람직하게는 200 ∼ 800rpm으로 수행한다. 이때 교반시 일반적으로 사용되는 프로펠라 타입 교반기가 사용될 수 있으나 이외에도 다양한 기기가 사용 가능하다.
본 발명의 가수분해 반응은 일반 가수분해 반응에 비해 적은 물과 효소를 사용하기 때문에 교반 속도 200rpm 미만에서는 해당 반응공정을 수행하기 어려운 상태가 된다.
반응 온도는 일반적인 가수분해 반응시 보다 높은데 이는 초기 활성을 높이고 역가를 실활시킴으로써 과도한 가수분해 진행을 억제하기 위한 것이다. 구체적으로는 40 ∼ 70℃의 일정한 온도를 유지하는데 40℃ 미만이면 효소의 지속적인 활성유지하여 지방산함량의 과다하게 되는 문제점이 있고, 70℃를 초과할 경우 급속한 효소저하로 반응 자체가 일어나기 어려운 문제점이 있다. 반응 시간은 30분 ∼ 30시간, 바람직하게는 30분 ∼ 10시간 반응하는데 30시간이 넘는 장시간 반응의 경우 디글리세라이드의 분해로 지방산 및 모노글리세라이드의 함량이 증가하는 단점이 있다.
가수분해 반응 만으로 디글리세라이드 함량이 높은 유지 조성물을 제조하는 본 발명의 방법은 유지의 기본 구조인 트리글리세라이드내 3개 지방산 중 1개의 지방산을 가수분해시키는 방법에 대한 효소반응 기술이며, 전술된 본 발명의 방법은 최소한의 효소와 물의 사용, 격렬한 교반 등을 통해 균일한 가수분해를 한다는 점에서 일반 가수분해 방법과 다르다.
글리세라이드류의 성분을 분석하는 방법으로는 TLC/FID(Thin Layer Chromatograph에 의해 분리하고, Flame Ionization Detector에 의해 검출)에 의한 분석이 가장 일반적이고, 여러 문헌에 보고되어 사용되고 있지만, 본 발명자는 신속하고 감도가 우수한 HPLC/ELSD(High Performance Liquid Chromatograph에 의해 분리하고, Evaporative Light Scattering Detector에 의해 검출)를 이용하여 유지조성물의 글리세라이드류 분석을 시도하였다. 상기 분석 방법에서 지방산 표준 물질 정량시 종류에 따라 차이(올레인산과 팔미틴산의 경우 2배의 차이를 확인했음)가 발생하므로 산가 측정법에 의해 지방산을 정량하고, 만들어진 지방산 염을 물로 분리해낸 뒤 나머지 유지 성분인 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 및 트리글리세라이드를 HPLC/ELSD로 분석하였다.
상기의 방법에 따라 결과적으로 생성된 유지 조성물의 성분 분석 결과 디글리세라이드가 60%이상 포함되는 것이 확인되었는데, 부가적으로 결과적인 유지 조성물을 분자증류하여 모노글리세라이드와 지방산을 제거하거나, 탈산, 탈색, 탈취 및 윈트라이징 등 통상의 식용유지 정제 방법을 이용하여 정제를 할 경우 디글리세라이드를 80%이상 함유한 유지 조성물로 얻을 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ용 사구 플라스크에 대두유 100 g, 물 3 g, 및 비위치특이성 리파아제 OF(메이토산교사; 360,000 unit/g) 30 mg을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 60℃를 유지하면서 600rpm으로 4시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지 조성물의 성분은 하기의 방법으로 분석하였다. 지방산은 산가 측정법으로 정량하고, 만들어진 지방산 염을 물로 분리해낸 뒤 나머지 유지성분인 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 및 트리글리세라이드를 HPLC/ELSD로 분석하였다. 컬럼(Column)으로는 SUPELCOSIL LC-Si(SUPELCO사, 25*1/4'), 온도는 40℃, 용매 유속은 1.3 ㎖/min으로 하였다. 용매 A는 부피비로 벤젠 70 : 클로로포름 30 : 초산 2를 섞어 제조하였고, 용매 B는 이소프로파놀100%로 준비하였다. 용매 A 100%를 주입후 3분간 통액시키고, 3∼4분 사이에 용매 A:용매 B를 95:5로 전환하여 8분까지 통액시키고, 8∼9분 사이에 용매 A 100%를 통액시켜 18분까지 전개시킨다. ELSD의 조건은 가스 유입율(GAS FLOW RATE) 2.2 ㎖/min, 드리프트 온도(Drift Temperature) 82℃로 조절하였다. 각 성분의 리텐션 시간(Retention Time)은 트리글리세라이드 2.3분, 1,3-디글리세라이드는 6.9분, 1,2-디글리세라이드는 9분, 1-모노글리세라이드는 13분, 2-모노글리세라이드는 15분 이었고, 분석 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 실시예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 61.8%임이 확인되었다.
실시예 2
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ용 사구 플라스크에 옥배유 100 g, 물 8 g, 및 1,3 위치특이성 리파아제인 리포라아제 100L(Lipolase 100L; 노보노르디스크사; 100,000 unit/g) 216 ㎎을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 45℃를 유지하면서 500rpm으로 2시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지의 성분은 실시예 1과 동일한 방법으로 확인하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 실시예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 63.0%임이 확인되었다.
실시예 3
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ사구 플라스크에 대두유 100 g, 물 3 g,및 비위치특이성 리파아제 OF(메이토산교사; 360,000 unit/g) 15 mg을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 65℃를 유지하면서 300rpm으로 6시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지의 성분은 실시예 1과 동일한 방법으로 확인하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 실시예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 61.0%임이 확인되었다.
비교예 1
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ사구 플라스크에 대두유 100 g, 물 20 g, 및 비위치특이성 리파아제 OF(메이토산교사; 360,000 unit/g) 30 mg을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 60℃를 유지하면서 600rpm으로 2시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지의 성분은 실시예 1과 동일한 방법으로 확인하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 비교예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 10.5%임이 확인되었다.
비교예 2
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ사구플라스크에 옥배유 100 g, 물 20 g, 및 1,3 위치특이성 리포라아제 100L(노보노르디스크사; 100,000unit/g) 216 ㎎을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 50℃를 유지하면서 100 rpm으로 6시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지의 성분은 실시예 1과 동일한 방법으로 확인하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 비교예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 35.2%임이 확인되었다.
비교예 3
프로펠라 타입 교반기가 설치된 1 ℓ사구플라스크에 대두유 100 g, 물 3 g, 및 1,3 위치특이성 리포라아제 100L(노보노르디스크사; 100,000unit/g) 216 ㎎을 넣은 후 플라스크를 항온 수조에 담가 35℃를 유지하면서 400 rpm으로 10시간 동안 교반하여 결과물 유지를 얻었다. 얻어진 유지의 성분은 실시예 1과 동일한 방법으로 확인하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 비교예에서 제조된 유지 조성물 내 디글리세라이드의 함량은 28.3%임이 확인되었다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | ||
| 반응조건 | 유지종류 | 대두유 | 옥배유 | 대두유 | 대두유 | 옥배유 | 대두유 |
| 유지사용량(g) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 물사용량(g) | 3 | 8 | 3 | 20 | 8 | 3 | |
| 효소명 | 리파아제 OF | 리포라아제100 L | 리파아제 OF | 리파아제 OF | 리포라아제100 L | 리포라아제 100 L | |
| 효소사용량 (mg) | 30 | 216 | 15 | 30 | 216 | 300 | |
| 효소유닛/유지(Unit/g) | 108 | 216 | 54 | 108 | 216 | 300 | |
| 온도(℃) | 60 | 45 | 65 | 60 | 50 | 35 | |
| 교반속도(rpm) | 600 | 500 | 300 | 600 | 100 | 400 | |
| 반응시간(hr) | 4 | 2 | 6 | 2 | 6 | 10 | |
| 반응결과(유지내 함량) | 트리글리세라이드(Triglyceride) | 1.2 | 0.9 | 2.5 | 1.2 | 2.5 | 10.5 |
| 디글리세라이드(Diglyceride) | 61.8 | 63.0 | 61.0 | 10.5 | 35.2 | 28.3 | |
| 모노글리세라이드(Monoglyceride) | 2.2 | 1.8 | 2.0 | 8.4 | 12.5 | 20.2 | |
| 유리지방산(Free Fatty Acid) | 34.6 | 34.3 | 34.5 | 79.9 | 49.8 | 41.0 |
상기 실시예에서 본 바와 같이, 본 발명의 방법은 리파아제를 이용한 가수분해 만으로 60%이상의 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물을 얻을 수 있으므로, 제조 공정이 간단하고, 생산성이 높으며, 효소 원가측면에서 효율적일 뿐 아니라, 합성에 따른 식품의 부정적 이미지 문제도 해결하였다.
또한, 본 발명에 따른 유지 조성물은 혈중 지방치를 높이지 않고, 몸에 지방을 축적시키지 않으므로 매우 효과적이다.
Claims (3)
- 유지 100 중량부에 대하여 물 2 ∼ 15중량부, 및 1,3 위치특이성 리파아제 150 ∼ 500 유닛(unit)/유지 g, 또는 비위치특이성 리파아제 20 ∼ 300 유닛/유지 g을 혼합하는 단계; 및상기의 혼합 원료를 교반속도 200 ∼ 800 rpm, 온도 40 ∼ 70℃에서 30분 ∼ 30시간 동안 반응시키는 단계를 포함하는 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유지 조성물을 더욱 분자 증류하거나, 탈산, 탈색, 탈취, 윈트라이징 하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지 조성물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유지는 탄소수 10∼22의 포화 또는 불포화 지방산을 주구성 지방산으로 하는 유지로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유지 조성물의 제조 방법.
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