CN108642098A - 一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺 - Google Patents

一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，包括以下工艺步骤：S1：将植物油和甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌预热混合植物油和甘油；S2：将固定化脂肪酶逐滴加入三口烧瓶中，50~70℃下回流反应2~7 h；S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；S4：上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，本发明提供的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺具有工艺简单、设备要求低、成本低、分离提纯效果好的有益效果。

Description

一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺
技术领域
本发明涉及食品乳化剂制备技术领域，具体公开了一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺。
背景技术
甘二酯是油脂的天然成分，是一类多功能添加剂，也是单一类型的食品级乳化剂。甘二酯作为新一代的功能性油脂，目前已被广泛应用于食品、药品、化妆品。甘油二酯是由丙三醇(甘油)与两个脂肪酸酯化后得到的产物，简称甘二酯、双甘酯，简写为DG、DAG。
天然存在的甘二酯很少，主要是通过合成获得。合成的方法主要有化学法与酶法。但合成的甘二酯纯度不高，还需把合成的甘二酯混合物进一步分离纯化。
现有的分离提纯技术有溶剂结晶法、柱层析法、超临界萃取法等；但是溶剂结晶法和柱层析法实际消耗量大；超临界萃取法对设备要求高，成本高。
分子蒸馏(又称短程蒸馏)是在一定温度和真空度下，依据不同物质分子运动的平均自由程不同而实现物质分离的一种液液分离技术，是一种非平衡状态下的蒸馏。分子蒸馏技术具有真空度高、受热时间短、蒸馏温度低、分离效果好等特点而适用于高沸点、热敏性和易氧化的组分分离。分子蒸馏法能够分离脂肪酸、单甘酯、甘二酯、甘三酯，进而纯化甘二酯。
发明内容
针对上述现有技术中溶剂结晶法、柱层析法、超临界萃取法在应用中的缺点，本发明提供一种工艺简单、设备要求低、成本低、分离提纯甘二酯效果好的工艺方法。
为了实现以上目的，本发明是通过一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺实现的，包括以下工艺步骤：
S1：将植物油和甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使植物油和甘油充分混合，并预热至50~60℃；所述植物油和甘油的质量比为1.5:1~1:5；
优选地，S1：将植物油和甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌20~30 min使植物油和甘油充分混合，并预热至52~55℃；所述植物油和甘油的质量比为1:1~1:2；
S2：将固定化脂肪酶逐滴加入三口烧瓶中，在50~70℃下，连续回流搅拌反应2~7 h；所述固定化脂肪酶的加入量为总物料质量的1~5%；
优选地，S2：将固定化脂肪酶逐滴加入三口烧瓶中，在52~55℃下，连续回流搅拌反应6~7 h；所述固定化脂肪酶的加入量为总物料质量的2~3%；
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为80~120℃，时间为1~3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为150~180℃，时间为1~3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为200~230℃，时间为1~3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
优选地，将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为100~120℃，时间为2~3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160~170℃，时间为2~3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（3）第三级蒸馏温度为210~220℃，时间为2~3h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
优选地，所述第一级蒸馏温度为100~110℃；所述第二级蒸馏温度为160~170℃；所述第二级蒸馏温度为160~170℃。
优选地，所述植物油和甘油的质量比为1.5:1~1:3。
更优选地，将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为100~120℃，时间为2.5 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160~170℃，时间为2.5 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为215~220℃，时间为3h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
所述植物油选自花生油、玉米油、豆油、棕榈油、葵花籽油、坚果油、菜籽油、樟树菜籽中的一种或多种。
优选地，所述植物油选自花生油、玉米油、豆油、棕榈油中的一种或多种。
更优选地，所述植物油可以是豆油。
所述步骤S2的加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护。
所述述固定化脂肪酶为脂肪酶Novozym435、脂肪酶Lipozyme RM IM 或脂肪酶Lipozyme TL TM中的一种或多种。
优选地，所述述固定化脂肪酶为脂肪酶Novozym 435。
所述植物油、甘油、固定化脂肪酶的反应体系中还可以加入有机溶剂。
所述有机溶剂可以是选自正己烷、正辛烷、叔丁醇中的一种或多种。
优选地，所述有机溶剂可以是叔丁醇。
所述步骤S1、S2的搅拌速度为120~240 r/min。
优选地，所述步骤S1、S2的搅拌速度为180~220 r/min。
综上所述，本发明提供一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，本发明的有益技术效果如下：
（1）酶法制备甘二酯反应条件温和、能耗低；
（2）酶的选择性高，反应效率高、副产物少；
（3）经过三级蒸馏分离得到的甘二酯纯度高；
（4）工艺流程简单，绿色环保，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐述本发明，应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
下面结合实施例进一步阐述本发明。应理解，实施例仅用于说明本发明，而非限制本发明的范围。
表1中为实施例1~8中各组分配比、反应条件、甘二酯产率和纯度对比。
实施例1
S1：将45份豆油和53份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2份固定化脂肪酶Novozym 435逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为80 ℃，时间为3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为150 ℃，时间为3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为200 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
表1 实施例1~8中各组分配比、反应条件、甘二酯产率和纯度对比表
实施例2
S1：将45份玉米油和53份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使玉米油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2份固定化脂肪酶Novozym 435逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为100 ℃，时间为3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160 ℃，时间为3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为210 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例3
S1：将45份花生油和53份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使花生油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2份固定化脂肪酶Novozym 435逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为100 ℃，时间为3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160 ℃，时间为3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为210 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例4
S1：将45份豆油和53份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2份固定化脂肪酶Lipozyme RM IM逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为100 ℃，时间为2 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160 ℃，时间为3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为210 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例5
S1：将45份豆油和53份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2份固定化脂肪酶Lipozyme RM IM逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为120 ℃，时间为2 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为170 ℃，时间为2 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为220 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例6
S1：将50份豆油和47.5份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将2.5份固定化脂肪酶Novozym 435逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为120 ℃，时间为3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为170 ℃，时间为2 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为220 ℃，时间为2 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例7
S1：将35份豆油和62份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将3份固定化脂肪酶Novozym 435逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为120 ℃，时间为2 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为180 ℃，时间为2 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为215 ℃，时间为3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
实施例8
S1：将60份豆油和37份甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌30 min使豆油和甘油充分混合，并预热至55 ℃，搅拌速度为220 r/min；
S2：将3份固定化脂肪酶Lipozyme RM IM逐滴加入三口烧瓶中，在55 ℃下，连续回流搅拌反应7 h，加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护，搅拌速度为220 r/min。
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为120 ℃，时间为3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为160 ℃，时间为3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（2）第三级蒸馏温度为220 ℃，时间为2 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
检测结果：
利用高效液相色谱法测定甘二酯的含量，结果见表2。
表2 实施例1~8中甘二酯的产率和纯度对比表
由实施例1~8表明，本发明提供的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺具有工艺具有工艺简单、设备要求低、成本低、绿色环保、分离提纯效果好的有益效果，甘二酯的转化率能达到55.1%，最终产品纯度能达到92.2%，具有良好的工业应用前景。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：包括以下工艺步骤：
S1：将植物油和甘油加入500 mL的三口烧瓶中，搅拌10~30 min使植物油和甘油充分混合，并预热至50~60℃；
所述植物油和甘油的质量比为1.5:1~1:5；
S2：将固定化脂肪酶逐滴加入三口烧瓶中，在50~70℃下，连续回流搅拌反应2~7 h；
所述固定化脂肪酶的加入量为总物料质量的1~5%；
S3：离心去除固定化脂肪酶，得到上清液，低温保存，待分离提纯；
S4：将S3得到上清液经过三级蒸馏分离得到甘二酯，具体步骤为：（1）第一级蒸馏温度为80~120℃，时间为1~3 h，去除气体和低沸点组分；（2）第二级蒸馏温度为150~180℃，时间为1~3 h，去除游离脂肪酸和甘油；（3）第三级蒸馏温度为200~230℃，时间为1~3 h，得到蒸馏物和蒸余物，蒸馏物即为高纯度甘二酯。
2.根据权利要求1所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述第一级蒸馏温度为100~110℃；所述第二级蒸馏温度为160~170℃；所述第二级蒸馏温度为160~170℃。
3.根据权利要求1所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述植物油和甘油的质量比为1.5:1~1:3。
4.根据权利要求1所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述植物油选自花生油、玉米油、豆油、棕榈油、葵花籽油、坚果油、菜籽油、樟树菜籽中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述步骤S2的加热搅拌过程中在三口烧瓶内通氮气保护。
6.根据权利要求1中所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述述固定化脂肪酶为脂肪酶Novozym435、脂肪酶Lipozyme RM IM 或脂肪酶Lipozyme TL TM中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述植物油、甘油反应体系中还可以加入有机溶剂。
8.根据权利要求1所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述固定化脂肪酶的反应体系中加入有机溶剂。
9.根据权利要求7~8所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于，所述有机溶剂可以是选自正己烷、正辛烷、叔丁醇中的一种或多种。
10.根据权利要求1中所述的分子蒸馏分离提纯甘二酯的工艺，其特征在于：所述步骤S1、S2的搅拌速度为120~240 r/min。
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