JP3539692B2 - 食用油脂組成物及びその製造法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを多量に含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物及びその製造方法に関する。本発明の２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを含有する食用油脂組成物は、消化吸収性に優れており、乳幼児食や病態食などの油脂素材として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、油脂の栄養生理に関する研究が、高度不飽和脂肪酸など特定の脂肪酸の生理効果を中心に進んできている。また、トリグリセリドにおける脂肪酸の結合位置による栄養生理効果についても人乳の構造や組成を中心にして、明らかになりつつある。例えば、構成脂肪酸として２位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドは、１，３位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドに比べてはるかに高い吸収性を示すことが明らかにされている〔Ｆｉｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．，９９，２９３−２９８（１９６９）、Ｔｏｍａｒｅｌｌｉ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．，９５，５８３−５９０（１９６８）〕。
【０００３】
Ｆｉｌｌｅｒらは、２−パルミトイルグリセリド含量の異なる脂肪を添加した人工調製乳を１１人の乳児に与えて脂肪及び脂肪酸の吸収率を調べている。この研究では、ラード（パルミチン酸の約８５％が２位に結合している）を３．６３ｇ／１００ｍｌの割合で添加した人工調製乳、もしくはエステル交換ラード（パルミチン酸の約３３．９％が２位に結合している）を３．７２ｇ／１００ｍｌの割合で添加した人工調製乳を用いてその吸収率を調べている。その結果、パルミチン酸の吸収率は、ラードで９４％、エステル交換ラードで５８％であり、２位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドの比率が高い脂肪を用いた方が、圧倒的に吸収率が優れていることが判明した。さらに、２−パルミトイルグリセリドはミセル形成能が高いため、ラードで８８％、エステル交換ラードで４０％とステアリン酸の吸収率も高めることが判明した。
【０００４】
Ｔｏｍａｒｅｌｌｉらは、人乳、あるいはラード、バター、ココナッツ油の混合油を用い、飼料中に脂肪として１５％添加してラットに投与し、脂肪の吸収率と２位の脂肪酸の比率の相関性を調べている。その結果、パルミチン酸で相関性が顕著であり、ミリスチン酸とオレイン酸で弱い相関性が認められたが、ステアリン酸では相関性が認められなかった。
【０００５】
また、ベヘン酸の結合位置と吸収率の関係については、２位にベヘン酸が結合したトリグリセリドの方が１，３位にベヘン酸が結合したトリグリセリドにくらべて吸収率が低いという報告〔森弘之、食品加工技術、第１１巻、第２５〜２８頁、１９９１年〕や２位にリノール酸が結合したトリグリセリドの方が、１，３位にリノール酸が結合したトリグリセリドよりも血中及び肝臓中コレステロールレベルを低下させるという報告〔Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，１３，１７１−１８４（１９７１）〕など、トリグリセリドの生理効果が明らかになっている。
【０００６】
このように、パルミチン酸は、トリグリセリドの２位に結合して良好な吸収性を示す。この脂肪酸は、パーム油などの植物油に多く存在していることが知られており、食品素材として利用されているが、その結合位置はグリセリドの１，３位であることが多い〔丸善発行「油脂化学便覧」、第２０頁、１９８２年〕。また、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸を高度に含有している代表的な油脂として、ラードが知られている。しかし、ラード中では、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの含量が約１７％程度と必ずしも満足できるものではなかった。さらに、ラードはパルミチン酸を含有すると同時に消化吸収性が劣ると言われているステアリン酸を含有する２−パルミトイル−１，３−ジステアリルグリセロールなどの三飽和型トリグリセリドも含まれているという問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上述の問題点を鑑み、消化吸収性の良好な食用油脂組成物を開発するべく、鋭意検討を行った。そして、最新の分析技術と分離精製技術を駆使して、２位にパルミチン酸を多く含む食用油脂組成物の構造と組成を解析し、さらに、その食用油脂組成物を分離、精製して、栄養実験を行うことにより、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの有効性を確認し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
したがって、本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を製造する方法を提供することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を製造する原料油脂は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを５重量％（以下、％は重量％を示す）以上、好ましくは１０％以上含有する油脂であればどのような油脂でもよい。このような油脂として、例えば、ラードやパーム油、あるいはこれらの水添油やエステル交換油などを用いることができる。
【００１０】
その製造手段としては、これらの油脂を完全に溶解することができる温度に加温したアセトンなどの溶媒中にゆっくりとそそぎ込み、完全に混合した後、徐々に冷却して分別処理を行う。この冷却速度は、毎時１℃以下が好ましい。なお、急速に冷却を行うと分離効率が著しく低下する。また、本発明者らは、油脂中に含まれる特定分子種を濃縮する条件として、固体脂を析出させるために保持する温度が分子種の分画に最も影響を与えることを見出した。
ここでラードにおける分別温度と分別物の組成との関係を表１に示す。
【００１１】
【表１】
ＯＰＯ：２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール
ＳＳＳ：炭素鎖数１６以上の直鎖飽和脂肪酸から構成されるトリグリセリド
収率：原料油脂と濾液から溶媒除去後の油脂との重量比（百分率）
【００１２】
この知見によると、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの分別処理は、消化吸収性の劣る炭素鎖数１６以上の直鎖飽和脂肪酸から構成されるトリグリセリドやステアリン酸含量の低い１０℃以下、好ましくは５℃〜−５℃の溶媒中で行うと良い。また、溶媒中での保持時間は、２４時間以上、好ましくは７２〜１４４時間とすれば良い。そして、この分別処理により得られる液状部分から常法に従って溶媒を除去すれば、本発明の消化吸収性の良好な油脂組成物を得ることができる。
【００１３】
次に実施例を示し、本発明を詳しく説明する。
【実施例１】
純製ラード（２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール１８．９％、三飽和型トリグリセリド４．６２％及びステアリン酸１３．８％含有）１ｋｇを４０℃に保持したアセトン１０リットル中で撹拌、溶解した後、緩やかに撹拌しながら１℃／時の割合で４℃まで冷却して１４４時間保持した。その後、析出してきた固形部分を除去するために口径３０ｃｍのブフナーロートを用いて瞬時に吸引濾過し、その濾液を濃縮して溶媒を除去した後、常法により蒸留し、本発明の食用油脂組成物（２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール２６．４％、三飽和型トリグリセリド検出限界以下及びステアリン酸７．３７％含有）７０９ｇを得た。
このようにして得られた食用油脂組成物と純製ラードの脂肪酸組成、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール及びステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリド含量を表２に示す。
【００１４】
なお、表中、Ｐはパルミチン酸を、Ｏはオレイン酸を、Ｓはステアリン酸をそれぞれ示し、例えばＯＰＯは１−オレイル−２−パルミトイル−３−オレイルグリセロールを意味する。ｎｄ．は検出されずを意味する。また、例えばＣ１４：０は炭素数１４で不飽和結合０の脂肪酸を示す。
また、この食用油脂組成物は、４℃以上で液状脂となった。
【００１５】
【表２】
【００１６】
【試験例１】
実施例１で調製した本発明の食用油脂組成物を用い、純製ラードを対照として、消化吸収性の比較実験を行った。
実験飼料組成を表３に示す。
【００１７】
実験飼料は、脂質添加量は１０％とし、その他についてはＡＩＮ−７６組成に準じた。
ラットは、生後１６日齢の哺乳ラット（日本チャールスリバー社）を用い、早期離乳させて、１群６匹の２群に分けた。そして、それぞれの群のラットに実験飼料を２週間給餌し、給餌開始後１２〜１４日目の３日間の糞を採取した。常法によりこの糞から脂質を抽出して消化吸収率を算出した。
表４に油脂の消化吸収率、並びに脂肪酸の消化吸収率を示す。
【００１８】
【表３】
塩類混合物及びビタミン類混合物は、ＡＩＮ−７６配合による。
【００１９】
【表４】
* ：純製ラード群と有意差あり（ｐ＜０．０５）。
【００２０】
２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール含量が高く、しかも、ステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリド含量が少ない本発明油脂組成物群は、純製ラード群に比べ、総脂質の消化吸収率が有意に向上した。また、脂肪酸については、パルミチン酸及びステアリン酸で消化吸収率が有意に向上した。
なお、本発明の消化吸収率は次式で算出した。
消化吸収率（％）＝｛〔摂取した食餌脂質量（又は特定の脂肪酸量）−糞中に排泄された脂質量（又は特定の脂肪酸量）〕／摂取した食餌脂質量（又は特定の脂肪酸量）｝×１００
【００２１】
【発明の効果】
２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールは、消化吸収性に優れる油脂組成物であって、その２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する食用油脂組成物を提供することで、乳幼児食や病態食などの油脂素材として利用することが可能となる。
【産業上の利用分野】
本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを多量に含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物及びその製造方法に関する。本発明の２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを含有する食用油脂組成物は、消化吸収性に優れており、乳幼児食や病態食などの油脂素材として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、油脂の栄養生理に関する研究が、高度不飽和脂肪酸など特定の脂肪酸の生理効果を中心に進んできている。また、トリグリセリドにおける脂肪酸の結合位置による栄養生理効果についても人乳の構造や組成を中心にして、明らかになりつつある。例えば、構成脂肪酸として２位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドは、１，３位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドに比べてはるかに高い吸収性を示すことが明らかにされている〔Ｆｉｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．，９９，２９３−２９８（１９６９）、Ｔｏｍａｒｅｌｌｉ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．，９５，５８３−５９０（１９６８）〕。
【０００３】
Ｆｉｌｌｅｒらは、２−パルミトイルグリセリド含量の異なる脂肪を添加した人工調製乳を１１人の乳児に与えて脂肪及び脂肪酸の吸収率を調べている。この研究では、ラード（パルミチン酸の約８５％が２位に結合している）を３．６３ｇ／１００ｍｌの割合で添加した人工調製乳、もしくはエステル交換ラード（パルミチン酸の約３３．９％が２位に結合している）を３．７２ｇ／１００ｍｌの割合で添加した人工調製乳を用いてその吸収率を調べている。その結果、パルミチン酸の吸収率は、ラードで９４％、エステル交換ラードで５８％であり、２位にパルミチン酸が結合したトリグリセリドの比率が高い脂肪を用いた方が、圧倒的に吸収率が優れていることが判明した。さらに、２−パルミトイルグリセリドはミセル形成能が高いため、ラードで８８％、エステル交換ラードで４０％とステアリン酸の吸収率も高めることが判明した。
【０００４】
Ｔｏｍａｒｅｌｌｉらは、人乳、あるいはラード、バター、ココナッツ油の混合油を用い、飼料中に脂肪として１５％添加してラットに投与し、脂肪の吸収率と２位の脂肪酸の比率の相関性を調べている。その結果、パルミチン酸で相関性が顕著であり、ミリスチン酸とオレイン酸で弱い相関性が認められたが、ステアリン酸では相関性が認められなかった。
【０００５】
また、ベヘン酸の結合位置と吸収率の関係については、２位にベヘン酸が結合したトリグリセリドの方が１，３位にベヘン酸が結合したトリグリセリドにくらべて吸収率が低いという報告〔森弘之、食品加工技術、第１１巻、第２５〜２８頁、１９９１年〕や２位にリノール酸が結合したトリグリセリドの方が、１，３位にリノール酸が結合したトリグリセリドよりも血中及び肝臓中コレステロールレベルを低下させるという報告〔Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，１３，１７１−１８４（１９７１）〕など、トリグリセリドの生理効果が明らかになっている。
【０００６】
このように、パルミチン酸は、トリグリセリドの２位に結合して良好な吸収性を示す。この脂肪酸は、パーム油などの植物油に多く存在していることが知られており、食品素材として利用されているが、その結合位置はグリセリドの１，３位であることが多い〔丸善発行「油脂化学便覧」、第２０頁、１９８２年〕。また、トリグリセリドの２位に結合するパルミチン酸を高度に含有している代表的な油脂として、ラードが知られている。しかし、ラード中では、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの含量が約１７％程度と必ずしも満足できるものではなかった。さらに、ラードはパルミチン酸を含有すると同時に消化吸収性が劣ると言われているステアリン酸を含有する２−パルミトイル−１，３−ジステアリルグリセロールなどの三飽和型トリグリセリドも含まれているという問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上述の問題点を鑑み、消化吸収性の良好な食用油脂組成物を開発するべく、鋭意検討を行った。そして、最新の分析技術と分離精製技術を駆使して、２位にパルミチン酸を多く含む食用油脂組成物の構造と組成を解析し、さらに、その食用油脂組成物を分離、精製して、栄養実験を行うことにより、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの有効性を確認し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
したがって、本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を製造する方法を提供することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する消化吸収性の良好な食用油脂組成物を製造する原料油脂は、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを５重量％（以下、％は重量％を示す）以上、好ましくは１０％以上含有する油脂であればどのような油脂でもよい。このような油脂として、例えば、ラードやパーム油、あるいはこれらの水添油やエステル交換油などを用いることができる。
【００１０】
その製造手段としては、これらの油脂を完全に溶解することができる温度に加温したアセトンなどの溶媒中にゆっくりとそそぎ込み、完全に混合した後、徐々に冷却して分別処理を行う。この冷却速度は、毎時１℃以下が好ましい。なお、急速に冷却を行うと分離効率が著しく低下する。また、本発明者らは、油脂中に含まれる特定分子種を濃縮する条件として、固体脂を析出させるために保持する温度が分子種の分画に最も影響を与えることを見出した。
ここでラードにおける分別温度と分別物の組成との関係を表１に示す。
【００１１】
【表１】
ＳＳＳ：炭素鎖数１６以上の直鎖飽和脂肪酸から構成されるトリグリセリド
収率：原料油脂と濾液から溶媒除去後の油脂との重量比（百分率）
【００１２】
この知見によると、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの分別処理は、消化吸収性の劣る炭素鎖数１６以上の直鎖飽和脂肪酸から構成されるトリグリセリドやステアリン酸含量の低い１０℃以下、好ましくは５℃〜−５℃の溶媒中で行うと良い。また、溶媒中での保持時間は、２４時間以上、好ましくは７２〜１４４時間とすれば良い。そして、この分別処理により得られる液状部分から常法に従って溶媒を除去すれば、本発明の消化吸収性の良好な油脂組成物を得ることができる。
【００１３】
次に実施例を示し、本発明を詳しく説明する。
【実施例１】
純製ラード（２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール１８．９％、三飽和型トリグリセリド４．６２％及びステアリン酸１３．８％含有）１ｋｇを４０℃に保持したアセトン１０リットル中で撹拌、溶解した後、緩やかに撹拌しながら１℃／時の割合で４℃まで冷却して１４４時間保持した。その後、析出してきた固形部分を除去するために口径３０ｃｍのブフナーロートを用いて瞬時に吸引濾過し、その濾液を濃縮して溶媒を除去した後、常法により蒸留し、本発明の食用油脂組成物（２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール２６．４％、三飽和型トリグリセリド検出限界以下及びステアリン酸７．３７％含有）７０９ｇを得た。
このようにして得られた食用油脂組成物と純製ラードの脂肪酸組成、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール及びステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリド含量を表２に示す。
【００１４】
なお、表中、Ｐはパルミチン酸を、Ｏはオレイン酸を、Ｓはステアリン酸をそれぞれ示し、例えばＯＰＯは１−オレイル−２−パルミトイル−３−オレイルグリセロールを意味する。ｎｄ．は検出されずを意味する。また、例えばＣ１４：０は炭素数１４で不飽和結合０の脂肪酸を示す。
また、この食用油脂組成物は、４℃以上で液状脂となった。
【００１５】
【表２】
【試験例１】
実施例１で調製した本発明の食用油脂組成物を用い、純製ラードを対照として、消化吸収性の比較実験を行った。
実験飼料組成を表３に示す。
【００１７】
実験飼料は、脂質添加量は１０％とし、その他についてはＡＩＮ−７６組成に準じた。
ラットは、生後１６日齢の哺乳ラット（日本チャールスリバー社）を用い、早期離乳させて、１群６匹の２群に分けた。そして、それぞれの群のラットに実験飼料を２週間給餌し、給餌開始後１２〜１４日目の３日間の糞を採取した。常法によりこの糞から脂質を抽出して消化吸収率を算出した。
表４に油脂の消化吸収率、並びに脂肪酸の消化吸収率を示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロール含量が高く、しかも、ステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリド含量が少ない本発明油脂組成物群は、純製ラード群に比べ、総脂質の消化吸収率が有意に向上した。また、脂肪酸については、パルミチン酸及びステアリン酸で消化吸収率が有意に向上した。
なお、本発明の消化吸収率は次式で算出した。
消化吸収率（％）＝｛〔摂取した食餌脂質量（又は特定の脂肪酸量）−糞中に排泄された脂質量（又は特定の脂肪酸量）〕／摂取した食餌脂質量（又は特定の脂肪酸量）｝×１００
【００２１】
【発明の効果】
２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールは、消化吸収性に優れる油脂組成物であって、その２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを一定量以上含有する食用油脂組成物を提供することで、乳幼児食や病態食などの油脂素材として利用することが可能となる。
Claims (4)
- ２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを２０重量％以上含有し、三飽和型トリグリセリドを実質的に含有しないことを特徴とする消化吸収性の良好な食用油脂組成物。
- ２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを含有する食用油脂組成物を１０℃以下で分別処理して２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールの含量を２０重量％以上に高め、三飽和型トリグリセリドを実質的に除去したことを特徴とする請求項１記載の消化吸収性の良好な食用油脂組成物の製造法。
- ２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを含有する油脂組成物が、ラードである請求項２記載の製造法。
- 分別処理が、２−パルミトイル−１，３−ジオレイルグリセロールを含有する油脂組成物を溶媒中に溶解し、１０℃以下に保持して析出する成分を濾別し、濾液から溶媒を除去して行うものである請求項２又は３のいずれかに記載の製造法。
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP31739293A JP3539692B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 食用油脂組成物及びその製造法 |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP31739293A JP3539692B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 食用油脂組成物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07143846A JPH07143846A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3539692B2 true JP3539692B2 (ja) | 2004-07-07 |
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ID=18087745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31739293A Expired - Lifetime JP3539692B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | 食用油脂組成物及びその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5700509A (ja) |
| JP (1) | JP3539692B2 (ja) |
| NL (1) | NL9401871A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (8)
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|---|---|---|---|---|
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| US4016302A (en) * | 1974-01-16 | 1977-04-05 | Lever Brothers Company | Margarine fat blend |
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| US4104290A (en) * | 1975-02-07 | 1978-08-01 | H.L.S. Ltd., Industrial Engineering Company | Process for separating oils and fats into liquid and solid fractions |
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