JPH07107904A - 人乳類似油脂組成物及びそれを配合した育児用粉乳 - Google Patents
人乳類似油脂組成物及びそれを配合した育児用粉乳Info
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- Dairy Products (AREA)
Abstract
の提供。 【構成】 次の組成よりなる人乳類似油脂組成物。 (i)2−パルミトイル−1,3−ジオレイルグリセロ
ール8〜16重量% (ii)ステアリン酸を含む3飽和型トリグリセリド2重
量%以下 (i)はラードをオレイン酸あるいはその誘導体とエス
テル交換するかあるいはラードを分別して液状油を採取
することによって得ることができる。また、上記組成物
は、この油脂を大豆油、魚油、パーム核油または月見草
油と配合することによって得ることができる。また、こ
の組成物は育児用粉乳に用いられる。 【効果】 乳児にとって易消化性の油脂組成物あるいは
育粉を得る。
Description
関する。また、本発明は、人乳類似油脂組成物を配合し
た育児用粉乳に関する。本発明の人乳類似油脂組成物
は、消化吸収性が人乳と極めて類似しており、育児用粉
乳用の油脂組成物として有用である。
似させようとする試みは古くから行われている。これ
は、新生児の食物として人乳が最適であるということが
医学的にも栄養学的にも明らかにされてきたことによ
る。そのため、人乳中の主要成分である蛋白質、脂肪、
糖質などのそれぞれに関して人乳に類似化することが重
要な課題となってきている。人乳の平均組成は、四訂日
本食品標準成分表によると水分88.0重量%、蛋白質1.
1重量%、脂質3.5重量%、乳糖7.2重量%及び灰分0.
2重量%である。また、人乳中の脂肪に関しては、表1
に示すような脂肪酸組成や表2に示すような炭素数によ
る分布が知られている。そして、人乳中の脂肪の主要な
構成脂肪酸はパルミチン酸とオレイン酸であることも知
られている。
す。その他の記号も同様である。n は二重結合の位置を
示す。
示す。
酸、ステアリン酸及びオレイン酸については、表3に示
すようなトリグリセリドにおける結合位置も知られてい
る。
和型トリグリセリドは、主に1−ステアリル−2−パル
ミトイルグリセロールの3位にC14〜C18の脂肪酸
がエステル化されているものであり、また、人乳脂肪中
に25〜27%含まれるモノエン型トリグリセリドは、
1−オレイル−2−パルミトイルグリセロールの3位に
C12〜C18の脂肪酸がエステル化されているもので
あり、さらに、人乳脂肪中に24〜33%含まれるジエ
ン型トリグリセリドは、大部分が1−ステアリル−2,
3−ジオレイルグリセロール(SOO)及び2−パルミ
トイル−1,3−ジオレイルグリセロール(OPO)で
あることが知られている。
母乳に類似した消化吸収性を有するトリグリセリドを摂
取することが望まれる。しかし、C16以上の飽和脂肪
酸は融点が高いために消化吸収性が低いことが問題とな
る。これまでの研究によると人乳脂肪はトリグリセリド
の2位にパルミチン酸を多く含むため消化吸収性が非常
に良いと言われている〔J.Nutrition,9
5,583〜590,1968〕。さらには、消化過程
で生じた2−パルミチン酸モノグリセリドは、ステアリ
ン酸の吸収も促進することが報告されている。そして、
人乳脂肪以外で2位にパルミチン酸を特異的に多く含む
油脂としてラードが知られており、2位のパルミチン酸
含量を人乳脂肪に近似させるには、ラードを添加するこ
とである程度実現されると考えられてきた。しかしなが
ら、ラードの消化吸収率を詳細に調べたところ、人乳脂
肪で知られているような吸収性までは実現できないこと
が明らかとなった。その理由の一つとして、人乳脂肪の
トリグリセリドの構造とラードのトリグリセリドの構造
が必ずしも近似していないことによることが考えられ
る。
肪中トリグリセリドの分子種を定量した。まず、液体ク
ロマトグラフィー(HPLC)でOPOを含む画分を分
取し、これをガスクロマトグラフィー(GC)にて再度
トリグリセリドの直接分析を行って他のグリセリドの混
入を確認し、次いで、常法に従ってパンクレアチンを用
いてその1,3位を選択的に加水分解し、トリグリセリ
ドの1,3位及び2位に存在するパルミチン酸含量から
OPOと1−パルミトイル−2,3−ジオレイルグリセ
ロール(POO)の量比を確認した。HPLCは、LC
モジュール1(Waters社製)と2本のNova−
pak C18(3.9×300mm、Waters社
製)を用い、アセトン:アセトニトリル=50:50を
移動層として、40℃分離、分取を行った。さらに、こ
れをHP5890(HEWLETT PACKARD社
製)とWCOT FUSED SILICA(0.25
mm×25m、CHROM PACK社製)を用いてO
POとPOO以外のトリグリセリド分子種の混入を確認
した後、常法によりパンクレアチンを用いて酵素分解
し、Sep−pak(Waters社製)でトリグリセ
リド、脂肪酸及びモノグリセリドのそれぞれの画分を分
離し、メチル化後、GC分析を行って1,3位及び2位
の脂肪酸量を求めた。
ち炭素数50以上のパルミチン酸及びオレイン酸からな
る主要なトリグリセリドを示す。
Sはステアリン酸を、Lはリノール酸を、Mはミリスチ
ン酸をそれぞれ示し、OPOは1−オレイル−2−パル
ミトイル−3−オレイルグリセリドを意味する。他のグ
リセリドも同様である。
ドのうちステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリドを
示す。
それぞれ示し、PPSは1,2−ジパルミトイル−3−
ステアリルグリセリドを意味する。他のグリセリドも同
様である。
るために、硝酸銀薄層クロマトグラフィーによる分画及
びHPLCによる分画を行い、1,3位及び2位の脂肪
酸をリパーゼ水解法により分析した結果、2−パルミト
イル−1,3ジオレイルグリセロール(OPO)が最も
主要なトリグリセリドであり、含量として8〜16%含
むことが明らかとなった。また、ステアリン酸は、三飽
和型トリグリセリドとしては2%以下であることも明ら
かとなった。一方、ラードは三飽和型トリグリセリドを
少なくとも5%以上含んでおり、分別ラード(硬質部)
では10%以上となるが、本発明者らは、このステアリ
ン酸を含む三飽和型トリグリセリドが最も消化吸収性の
低いことをも見出した。
脂質のトリグリセリドの主要な脂肪酸であるパルミチン
酸及びオレイン酸の構造の特徴を生かした易消化性の人
乳類似油脂組成物を提供することにある。さらに、本発
明の目的は、この人乳類似油脂組成物を用いた育児用粉
乳を提供することにある。
ロールの2位がパルミチン酸、1,3位がオレイン酸で
ある構造のトリグリセリドを一定量含有し、しかも、ス
テアリン酸を含む三飽和型トリグリセリドが一定量以下
であることを特徴とする人乳類似油脂組成物である。こ
の人乳類似油脂を得るためには、1,3位と2位の位置
特異性を必要とする関係から、これまで報告されている
ような1,3位特異性を有するリパーゼによるエステル
交換法を適用することが望ましい。すなわち、トリパル
ミチンや2位にパルミチン酸を多く含むラードなどを1
モルに対し、2〜3モルのオレイン酸またはオレイン酸
エステルを加えるか、同モル程度のオレイン酸を含むト
リグリセリドを加えて1,3位特異性リパーゼ(例、R
izopus delmer,Mucor miehe
iなどに由来するリパーゼ)でエステル交換を行う。そ
して、エステル交換終了後、常法により洗浄、蒸留及び
精製処理を行い、目的とする構造のトリグリセリドに富
む油脂を得る。このようにして調製された2−パルミト
イル−1,3ジオレイルグリセロールを8〜16重量%
になるよう大豆油、魚油、パーム核油、あるいは月見草
油などと適宜混合し、人乳脂肪中の脂肪酸組成に合わせ
ればよい。
−1,3ジオレイルグリセロールが含まれていることか
ら、分画、精製技術により、ステアリン酸を含む三飽和
型トリグリセリドを除去し、しかも2−パルミトイル−
1,3ジオレイルグリセロールに富む油脂を得ることも
できる。すなわち、常法よりも低温にてラードを精製
し、液状油と固体脂とに分別する。そして、液状油を通
常の方法(分子蒸留、水蒸気蒸留、高分子膜処理、カラ
ムクロマトグラフィーなど)で分離、精製することによ
り、目的とするトリグリセリドに富む油脂が得られる。
このようにして調製された低融点分別ラードを2−パル
ミトイル−1,3ジオレイルグリセロール量が8〜16
重量%になるよう大豆油、魚油、パーム核油、あるいは
月見草油などと適宜混合し、人乳脂肪中の脂肪酸組成に
合わせればよい。
を育児用粉乳用の油脂成分として利用すれば、従来の動
物性油脂と植物性油脂の混合油脂よりもさらに吸収性の
点で人乳に類似した育児用粉乳を製造することが可能と
なる。
的に説明する。
3位特異性を有するリパーゼを作用させて1,3位にオ
レイン酸を結合させ、2−パルミトイル−1,3−ジオ
レイルグリセロール含量の高い改質パーム油を製造し
た。具体的な改質パーム油の製造法は以下の通りであ
る。パーム油100gにナトリウムメチラートを0.5
重量%添加し、温度80℃で20分間ランダムエステル
交換した後、常法に従い反応トリグリセリド95gを抽
出した。そして、この反応トリグリセリド10gとオレ
イン酸40gを基質とし、1,3位特異性を有するリパ
ーゼ(Rhizopus delmer由来、生化学工
業(株)製)3gを固定化した酵素を用いて40℃水飽
和ヘキサン500mlにて7日間反応させ、酵素反応ト
リグリセリド6.3gを得た。この酵素反応トリグリセ
リドから成る改質パーム油中に含まれる2−パルミトイ
ル−1,3−ジオレイルグリセロールの割合は51%で
あった。
ーゼを作用させて1,3位にパルミチン酸を結合させ、
2−オレイル−1,3−ジパルミトイルグリセロール含
量の高い改質オリーブ油を製造した。具体的な改質オリ
ーブ油の製造法は以下の通りである。オリーブ油10g
とパルミチン酸10gを基質とし、1,3位特異性を有
するリパーゼ3gを固定化した酵素を用いて常法に従い
酵素反応トリグリセリド4.5gを得た。この酵素反応
トリグリセリドから成る改質オリーブ油中に含まれる2
−オレイル−1,3−ジパルミトイルグリセロールの割
合は49%であった。
リセロールの消化吸収性について、参考例1及び参考例
2で製造した改質油脂を用い動物実験を行った。実験に
は体重400gのSD系雄ラットを用い、1群4匹の2
群に分けた。このラットをエーテル麻酔下で開腹し、腸
間リンパ管にポリエチレンチューブ(0.75mm、S
P50、夏目製作所製) をカニュレートすると共に、十
二指腸にポリエチレンチューブ(0.50mm、SP4
0、夏目製作所製) を装着した。手術後、腹部を縫合し
たラットをボールマンケージに固定し、ペリスタポンプ
で5%デキストロース含有生理食塩水を3.0ml/h
の流速で一晩送液した。
てから、試験に用いる油脂をエマルジョンにして注入
し、腸間リンパ中に輸送された油脂を測定した。油脂エ
マルジョンは、0.4%レシチン、0.04%コレステ
ロール及び6%油脂を含む1%タウロコール酸含有PB
S溶液を60℃で12,000rpm、10分間ホモジ
ナイズして調製した。この油脂エマルジョンを3.5m
l/hの流速で1時間ペリスタポンプで注入した。ま
た、リンパ液は1時間ごとにフラクションコレクターで
分画した後、84,600×gで30分間超遠心分離し
て比重1.006以下のカイロミクロン画分を回収し、
このカイロミクロン中のトリグリセリド量を酵素法(デ
タミナTGS555)で定量した。また、カイロミクロ
ン中の脂肪酸量は常法によりトリグリセリドを抽出後、
ガスクロマトグラフィーにて定量した。
送された油脂の比率を示す。OPOは、注入後3時間で
60%以上が吸収され、OPOの方が、POOよりも輸
送率が有意に高いことが示された。
を示す。
もパルミチン酸の輸送率が有意に高いことが判る。ま
た、オレイン酸は結合位置には影響されずに吸収される
ことも判る。
アリン酸を含む三飽和型トリグリセリドを調製した。す
なわち、菜種油をニッケル触媒による水素雰囲気下で1
20℃で60分間水素添加した。その後、常法により脱
触媒、脱色工程を経て菜種油完全水素添加油を得た。菜
種油完全水素添加油のトリグリセリドの分子種は、PP
Sが1.5%、PSSが15.8%、SSSが78.0
%であった。
リセリドを人乳類似脂質から除去すべきことを見いだす
に至った動物実験例を示す。参考例3の菜種油完全水素
添加油25%、脱脂粉乳3.25%、カゼインナトリウ
ム2.8%、水67.95%、乳化剤1%(レシチン
0.2%、ジアセチル酒石酸モノグリセリド0.5%、
ソルビトール脂肪酸エステル0.3%、計%)を配合し
て均質圧500kg/cm 2 でクリームを調製した。同様
に、対照として菜種油を同量含むクリームを調製した。
調製クリームは脂肪含量が10%になるように希釈して
実験に用いた。ラットは体重400gのSD系雄ラット
を用い、1群4匹の2群に分け、エーテル麻酔下で開腹
し、腸間リンパ管にポリエチレンチューブ(0.75m
m、SP50、夏目製作所製) をカニュレートした。同
時に、胃上部にポリエチレンチューブ(0.50mm、
SP40、夏目製作所製) を装着した。手術後、腹部を
縫合した後、ボールマンケージにラットを固定し、ペリ
スタポンプで5%デキストロース含有生理食塩水を3.
0ml/時で一晩送液した。リンパ流量が安定したのを
確認してから、試験油脂をエマルジョンにして注入し、
腸間リンパ中に輸送された油脂を測定した。試験油脂エ
マルジョンは3.5ml/時で30分間ペリスタポンプ
で注入した。リンパ液は1時間ごとにフラクションコレ
クターで回収した。リンパ中のトリグリセリド量を酵素
法 (デタミナTGS555)にて定量した。
の累積吸収率を示す。本試験例から明らかなように、ス
テアリン酸を含む三飽和型トリグリセリドは吸収率が著
しく低く、育児用粉乳には適さないことが明らかになっ
た。したがって、ラード等を育児用粉乳に添加する場合
は、ステアリン酸を含む三飽和型トリグリセリドを除去
すべきであることが示された。
ジオレイルグリセロールの消化吸収性ならびにステアリ
ン酸を含む三飽和型トリグリセリドの除去の効果をラッ
トを用いた動物実験にて例示する。表9にラードの液状
油画分より調製した2−パルミトイル−1,3−ジオレ
イルグリセロールに富む油脂の脂肪酸組成、2−パルミ
トイル−1,3−ジオレイルグリセロール及びステアリ
ン酸を含む三飽和型トリグリセリド含量を示す。
は10%とし、その他についてはAIN−76組成に準
じた。ラットは4週齢のSD系雄ラット(日本チャール
スリバー社製)を用い、1群8匹の2群に分け、実験飼
料を28日間給餌した。飼料給餌後、26〜28日目の
3日間糞を採取し、常法により脂質を抽出して消化吸収
率を算出した。
拠った。
の消化吸収率を示す。
リセロール含量が高く、ステアリン酸を含む三飽和型ト
リグリセリド含量が少ない試験群は、ラード群に比べて
総脂質の消化吸収率が有意に向上し、脂肪酸ではパルミ
チン酸およびステアリン酸の消化吸収率が有意に向上し
た。
リセロールに富むラード液状油画分を配合した脂肪配合
例を表12に示す。
物の脂肪酸組成ならびに2−パルミトイル−1,3−ジ
オレイルグリセロール含量を表13に示す。
f Milks,National Academy
Science−NationalResearch
Council,Publication No.25
4(1953)より引用した。この育児用粉乳中の油脂
組成物を本発明の人乳類似油脂組成物とすることによ
り、脂肪酸組成はもとより、人乳脂肪の主要なトリグリ
セリドである2−パルミトイル−1,3−ジオレイルグ
リセロールの組成も類似させることができる。
リセロールに富むラード液状油画分を配合した脂肪配合
例を表14に示す。
物の脂肪酸組成ならびに2−パルミトイル−1,3−ジ
オレイルグリセロール含量を表15に示す。
f Milks,National Academy
Science−NationalResearch
Council,Publication No.25
4(1953)より引用した。この育児用粉乳中の油脂
組成物を本発明の人乳類似油脂組成物とすることによ
り、脂肪酸組成はもとより、人乳脂肪の主要なトリグリ
セリドである2−パルミトイル−1,3−ジオレイルグ
リセロールの組成も類似させることができる。
た脂肪配合例を表16に示す。
物の脂肪酸組成ならびに2−パルミトイル−1,3−ジ
オレイルグリセロール含量を表17に示す。
f Milks,National Academy
Science−NationalResearch
Council,Publication No.25
4(1953)より引用した。この育児用粉乳の油脂組
成物を本発明の人乳類似油脂組成物とすることにより、
脂肪酸組成はもとより、人乳脂肪の主要なトリグリセリ
ドである2−パルミトイル−1,3−ジオレイルグリセ
ロールの組成も類似させることができる。
現行の育児用粉乳に添加している油脂と置換して育児用
粉乳に添加した。
Claims (5)
- 【請求項1】 2−パルミトイル−1,3ジオレイルグ
リセロールを8〜16重量%含み、かつステアリン酸を
含む3飽和型トリグリセリドの総量が2重量%以下であ
ることを特徴とする人乳類似油脂組成物。 - 【請求項2】 2−パルミトイル−1,3−ジオレイル
グリセロールに富む油脂と他の油脂とを配合したことを
特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 2−パルミトイル−1,3−ジオレイル
グリセロールに富む油脂が、パーム油もしくはパーム油
分別油に、オレイン酸、オレイン酸エステルまたはオレ
イン酸グリセリドを加えて1,3特異性リパーゼでエス
テル交換して得られる油脂である請求項2記載の組成
物。 - 【請求項4】 2−パルミトイル−1,3−ジオレイル
グリセロールに富む油脂が、ラードを液状油と固体脂と
に分別し、分別された液状油である請求項2記載の組成
物。 - 【請求項5】 油脂組成物として、2−パルミトイル−
1,3ジオレイルグリセロールを8〜16重量%含み、
かつステアリン酸を含む3飽和型トリグリセリドの総量
が2重量%以下である人乳類似油脂組成物を配合したこ
とを特徴とする育児用粉乳。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248909B1 (en) | 1998-06-19 | 2001-06-19 | Suntory Limited | Triglyceride and composition comprising the same |
KR100516789B1 (ko) * | 2003-04-14 | 2005-09-26 | 주식회사 두산 | 라드 지질 조성물 및 그 제조방법 |
JP2008056677A (ja) * | 2007-09-03 | 2008-03-13 | Suntory Ltd | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 |
JP2018172517A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 日油株式会社 | 油脂の製造方法 |
CN112219902A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-15 | 江南大学 | 一种适用于低月龄婴儿食品的油脂组合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61209544A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-17 | Ueda Seiyu Kk | 人乳脂類似油脂 |
JPS6225936A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-02-03 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪組成物およびその製造法 |
JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
-
1993
- 1993-10-13 JP JP5278842A patent/JP2814187B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61209544A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-17 | Ueda Seiyu Kk | 人乳脂類似油脂 |
JPS6225936A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-02-03 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪組成物およびその製造法 |
JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248909B1 (en) | 1998-06-19 | 2001-06-19 | Suntory Limited | Triglyceride and composition comprising the same |
KR100516789B1 (ko) * | 2003-04-14 | 2005-09-26 | 주식회사 두산 | 라드 지질 조성물 및 그 제조방법 |
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