CN109907126B - 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 - Google Patents
一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109907126B CN109907126B CN201910311784.2A CN201910311784A CN109907126B CN 109907126 B CN109907126 B CN 109907126B CN 201910311784 A CN201910311784 A CN 201910311784A CN 109907126 B CN109907126 B CN 109907126B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- medium
- long
- carbon
- chain
- triglyceride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明提供一种中长碳链甘油三酯油脂组合物,脂肪酸组成上,中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸含量达到99%以上,短碳链脂肪酸含量低于1%,且长碳链脂肪酸与中碳链脂肪酸质量比为1.2:1~3:1,sn‑2位上,既含有中碳链脂肪酸,又含有长碳链脂肪酸,且sn‑2位饱和脂肪酸含量60%以上;甘油三酯组成上,含有一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为50~90%,含有两个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为3~35%,含有三个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为0~10%。此组合物氧化稳定性更好,脂肪消化吸收率符合婴幼儿特殊人群需求。
Description
技术领域
本发明涉及一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,属于油脂技术领域。
背景技术
长碳链甘油三酯(LCT)通常富含于绝大部分食用油脂中,为机体正常发育提供必需脂肪酸,但LCT被分解后在小肠绒毛细胞内重新合成甘油三酯,新合成的甘油三酯与可溶性蛋白结合,以乳糜微粒的形式通过淋巴系统经胸导管再进入血液系统,最后转运到肝脏,在肝脏内需依赖肉毒碱载体才能进入线粒体被氧化代谢。其在血清中水解速率及清除速率都相对较慢,特别是肝功能障碍、代谢异常、婴幼儿等人群而言,其代谢将受到明显影响,不利于机体健康发育。
中碳链甘油三酯(MCT)相对分子质量小于LCT,水溶性远高于LCT,因而其水解要比LCT更快更完全。迅速穿过小肠绒毛细胞,无需形成乳糜微粒,直接进入门静脉运经循环系统输至肝脏,在肝脏内也不需依赖肉毒碱载体直接进入线粒体被氧化代谢。消化吸收速率是LCT的4倍,代谢速率是LCT的10倍,能够快速功能,但是MCT不含人体必需脂肪酸,其次,它容易穿过血脑屏障,同时所含的辛酸具有中枢神经系统毒性,且摄入过量后产生大量酮体物质将造成中毒,从营养学角度考虑不易长期食用。而简单的物理混合MCT/LCT,虽然同时包含MCT和LCT,但还是不能克服其各自本身代谢的缺点。较物理混合的MCT/LCT,中长碳链甘油三酯(MLCT)具有较好的氧化稳定性,更快的水解释放率、氧化率、血浆清除率,降低血浆甘油三脂、胆固醇含量、弱化蛋白质的分解代谢,促进正氮平衡,提高营养物质的生物利用率、抑制体内脂肪堆积、提高免疫功能同时不影响机体网状内皮系统功能等优势。
现有的中长碳链甘油三酯结构脂的产品主要应用于肠外脂肪乳注射液,适用于需要高热量的病人(如肿瘤及其它恶性病)、肾损害、禁用蛋白质的病人和由于某种原因不能经胃肠道摄取营养的病人,以补充适当热量和必需脂肪酸,不能用于食用,此外,其组分不能满足婴儿生长所需的营养,不适用于婴幼儿的喂养。
专利(CN 145425A)公布了一种用于烹调的含中碳链脂肪酸的油脂组合物,其分子内含有2个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯在全部甘油三酯中所占的质量比为1~20%,其中碳链脂肪酸优选辛酸及癸酸,长碳链脂肪酸碳数14-22的脂肪酸。该专利是针对烹调用途所发明的组合物,其组分不利于婴幼儿消化吸收代谢,其产品不适合应用于婴幼儿食品。
CN 103891920 A公布了一种含中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其含有一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯在全部甘油三酯中所占的质量比为1~90%,含有2个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯在全部甘油三酯中所占的质量比为小于1%。该组合物的脂肪酸组成、位置分布以及甘油三酯结构,对于婴幼儿特殊人群而言,不利于脂肪酸的消化吸收,不适合婴幼儿食用,不能满足婴幼儿生长发育的需要。
脂肪作为婴幼儿生长所需能量的主要来源(约50%),其脂肪酸组成和甘油三酯结构对婴幼儿的生长发育起非常重要的作用。而婴幼儿处于特殊的生长阶段,其消化吸收系统发育不成熟,对脂肪的组成和结构要求较高。因此,非常有必要研究一种中长碳链甘油三酯组合物,其组成和结构有利于婴幼儿消化吸收,符合婴幼儿等特殊人群的需求。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供一种中长碳链甘油三酯油脂组合物,氧化稳定性更好,脂肪消化吸收率符合婴幼儿特殊人群需求。
本发明的另一个目的在于提供一种中长碳链甘油三酯组合物的制备,此方法构思巧妙,操作简单,成本较低,适合于工业化生产。
所述中长碳链甘油三酯是指同一甘油分子骨架上包含长碳链脂肪酸和中碳链脂肪酸的甘油三酯。
本发明提供一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其脂肪酸组成上,中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸含量高于99%,短链脂肪酸含量低于1%;且长碳链脂肪酸与中碳链脂肪酸比例为1.2:1~3:1;而且sn-2位上,既含有中碳链脂肪酸,又含有长碳链脂肪酸,且sn-2位饱和脂肪酸含量60%以上;
甘油三酯组成上,含有一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为50~90%,含有两个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为3~35%,含有三个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为0~10%。
进一步地,所述短链脂肪酸是碳数6以下的脂肪酸;中碳链脂肪酸是碳数为6~12的脂肪酸,优选为碳数10-12的脂肪酸;长碳链脂肪酸是碳数为14~24的脂肪酸,优选为碳数16~18的脂肪酸。
进一步地,所述中碳链脂肪酸包括月桂酸La。
进一步地,所述长碳链脂肪酸包括棕榈酸P,油酸O、亚油酸L。
进一步地,所述一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯包括LaPO(12:0-16:0-18:1)、LaOO(12:0-18:1-18:1)、LaOL(12:0-18:1-18:2)、LaLL(12:0-18:2-18:2)和LaPL(12:0-16:0-18:2)。
进一步地,LaPO占油脂组合物质量比为10~60%,LaOO占油脂组合物质量比为5~40%,LaOL占油脂组合物质量比为5~30%,LaLL占油脂组合物质量比为0~10%,LaPL占油脂组合物质量比为0~10%;
优选地,LaPO占油脂组合物质量比为10~45%,LaOO占油脂组合物质量比为5~25%,LaOL占油脂组合物质量比为5-20%,LaLL占油脂组合物质量比为0~5%,LaPL占油脂组合物质量比为0~5%。
本发明所述的中长碳链结构甘油三酯的油脂组合物,中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸来源于植物油或动物油或其分提物或乳脂中的一种或多种油脂;优选为,以棕榈仁油、椰子油等动植物油或乳脂作为短中碳链脂肪酸来源,以棕榈油、菜籽油、高油酸葵花籽油、米糠油、藻油、猪油、羊油、鱼油等动植物油脂、微生物油脂或乳脂以及这些油脂分提获得的改性油脂作为长碳链脂肪酸的来源。
一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的用途,作为食品中的添加剂;优选地,作为婴幼儿食品中的添加剂。
进一步,以15~50%的浓度添加于婴儿配方奶粉、较大婴儿配方奶粉、幼儿配方奶粉或婴幼儿食品配方油脂中调配使用。
为制备上述油脂组合物,本发明还提供了如下技术方案:
中碳链甘油三酯和长碳链脂肪酸按摩尔比1:2~1:5混合,或者长碳链甘油三酯和中碳链脂肪酸按摩尔比1:0.5~1:2混合,无溶剂体系下,加入反应底物质量比4~14%的脂肪酶,温度40~65℃,酸解酯交换反应0.5~10h,除去游离脂肪酸。
或者,以富含中碳链甘油三酯和长碳链甘油三酯的油脂为原料,无溶剂体系下,将中碳链甘油三酯的油脂和长碳链甘油三酯的油脂按质量比为1:0.5~1:3混合,加入反应底物质量比4%~14%的脂肪酶,温度40~65℃,进行酯酯交换反应0.5~12h。
优选地,中碳链甘油三酯包括:椰子油、椰子油分提物、棕榈仁油、棕榈仁油分提物、月桂酸甘油三酯、癸酸甘油三酯或辛酸甘油三酯中的一种或几种。
优选地,所述中碳链甘油三酯中含辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或几种的中碳链脂肪脂肪酸酰基。
优选地,所述中碳链脂肪酸包括辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或几种。
优选地,反应在200-500r/min搅拌条件下进行。
优选地,所述长碳链脂肪酸包括肉蔻豆酸、硬脂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸中的一种或几种。
优选地,所述长碳链甘油三酯来源包括鱼油、猪油或其分提物。
优选地,所述脂肪酶包括固定化酶NS 40086、Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM、Lipozyme 435、Novozym 435、Lipase PS、Lipase AK、Lipase AH、Lipase AYS中的一种或几种。
本发明的优点和效果:与现有中长碳链甘油三酯组合物相比,本发明制得的中长碳链甘油三酯组合物,消化吸收率好,其脂肪酸组成和甘油三酯结构,满足婴幼儿对脂质的要求,更有利于婴幼儿体内脂肪的消化吸收代谢,适合婴幼儿食用,更符合婴幼儿特殊人群生长需求,氧化稳定性更好。
本发明提供了一种中长碳链甘油三酯的制备方法,所得产物其脂肪酸组成和甘油三酯结构,更有利于婴幼儿体内脂肪的消化吸收代谢,适合婴幼儿食用。并且由于酶对不同的脂肪酸具有不同的底物选择性,并且通过本发明的制备方法和条件能适合婴幼儿食用,利于消化吸收。本方法对原料的选择合理利用了其特性,使其制备方法高效,原料的利用率高,所得产物杂质少,甘油三酯含量高达90%以上,其中中长碳链甘油三酯含量达80%以上;无溶剂体系以及常温反应的选择,同时保证了制备方法绿色以及产品的品质,操作简单,适合于工业化生产。
附图说明
图1为实施例组合物(1、2和3)和对比例组合物(4)以及母乳在婴儿体外模拟胃消化(A)和肠消化(B)体系中的消化率变化曲线。
具体实施方案
实施例1:
将椰子油、长碳链脂肪酸(油酸和亚油酸2:1)以摩尔比1:3加入到反应釜中,加入8wt%(反应底物质量比)固定化脂肪酶NS 40086,温度保持在60℃,300r/min搅拌条件下反应5h后,将油转入离心管,2000r/min离心2min,将脂肪酶和油分离,碱法中和除去油中的游离脂肪酸,纯化得到中长碳链甘油三酯组合物1。
实施例2:
将棕榈仁油和巴沙鱼油(5:5wt%)混合熔化后加入到反应釜中,加入8%(反应底物质量比)脂肪酶NS 40086,温度保持在60℃,300r/min搅拌条件下反应8h后,将油转入离心管,2000r/min离心2min,将脂肪酶和油分离得到中长碳链甘油三酯组合物2。
实施例3:
将棕榈仁油和分提猪油(3.5:6.5wt%)混合熔化后加入到反应釜中,加入10%(反应底物质量比)脂肪酶NS 40086,温度保持在60℃,400r/min搅拌条件下反应4h后,将油转入离心管,2000r/min离心2min,将脂肪酶和油分离得到中长碳链甘油三酯组合物3。
表1制备所得3种产物的脂质组成(%)
对比例:
将2.75g中碳链甘油三酯和52.25g长碳链甘油三酯(菜籽油)混合后加入到反应器种,在95℃条件下真空干燥30min脱除原料油脂中水分,然后将温度保持在75℃,加入0.0825g甲醇钠,反应35min后加入柠檬酸水溶液终止反应,柠檬酸添加量与所加甲醇钠摩尔比3:1,水分添加量为反应底物质量的30%。充分振荡均匀,离心、水洗、真空干燥得中长碳链甘油三酯粗组合物,精炼制得中长碳链甘油三酯组合物4。
将所得的组合物1/2/3纯化后测其甘油三酯的脂肪酸和甘油三酯组成。脂肪酸组成采用GC-FID(气相-火焰离子化检测仪)进行测定。甘油三酯的组成采用ACQUITY UPC2-MSE(超高效合相色谱配备四极杆-飞行时间串联质谱仪)进行测定。
4种组合物脂肪酸组成如表2所示。4种组合物的甘油三酯组成如表3表示。
表2油脂组合物的脂肪酸组成特点(%)
注:SFA,饱和脂肪酸;UFA,不饱和脂肪酸;
根据上表可以统计所得,组合物1、组合物2、组合物3和组合物4的长碳链脂肪酸与中碳链脂肪酸的质量比分别为:2.5:1;2.8:1;2.7:1;8.2:1。
表3油脂组合物的甘油三酯组成(%)
注:TAG,甘油三酯;“-”未检出;
实施例4氧化稳定性的测定实验
油脂氧化稳定性关系到产品的加工性能、产品的储存及货架期。采用国家标准GB/T21121方法,使用油脂氧化稳定(美国Omnionion OSI)测定仪检测油脂组合物1、2、3、4的氧化诱导时间。称取3g试样置于专用试管中,将压力为0.038Mpa的干燥空气导入到试管油样中,空气流速为10L/h,温度为110±0.1℃,测定氧化分解产物的诱导时间。
表4油脂组合物的氧化诱导时间比较
注:*表示0.05水平下呈现显著性差异。
结果:组合物4的氧化诱导时间明显低于组合物1,2,3;说明组合物1,2,3的氧化稳定性更好。
实施例5脂质代谢测定
该实施例研究不同组合物的饲料对幼鼠脂质代谢的影响。
实验动物清洁级Wistar大鼠(1周龄,雄性),饲养于清洁级实验动物中心,温度(23±2℃),湿度60%,自由饮水和采食。实验动物的护理和预处理都依照《实验动物管理条例》相关规定进行。准备28只雄性Wistar大鼠用基础饲料喂养一周后,随机分为3组,分别为实验组1、实验组2和基础对照组。适应一周后开始按饲料配方喂养。各组饲料配方参照美国营养学会推荐的实验动物饲料配方配制而成,基础对照组在此基础上将其中的油脂换成等量的组合物4,实验组在此基础上将其中的油脂换成等量的组合物1、2和3。每日更换垫料和饮用水,1周后,将幼鼠放在代谢笼中单独喂养,继续喂养2周,记录最后5天各组幼鼠的膳食摄食情况和粪便。
表5饲养幼鼠的基础膳食配方
粪便用粪样烘干称重后提取粪便中的总脂质,称重。计算脂肪吸收率,吸收率(%)=(摄入脂肪-粪中脂肪)/摄入脂肪×100。
采血,饲喂满4周后。大鼠禁食12h后,称重后,刺破心脏处死。从心脏中取血液,采用血液生化指标的试剂盒进行酶法测定检测血清甘油三酯(TG)、胆固醇(TC)、高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量。
表6不同组幼鼠体重增加、脂肪排泄和吸收情况
表7不同组幼鼠血浆胆固醇、甘油三酯、高密度脂蛋白和低密度脂蛋白水平
注:TG,甘油三酯;TC,胆固醇;HDL-C,高密度脂蛋白胆固醇;LDL-C,低密度脂蛋白胆固醇;
结果:
饲养过程中幼鼠一般情况正常,精神状态较好,毛色光滑,排便正常。
表6显示,实验组1、2、3的脂肪吸收率均比对照组高。
表7显示,对照组血清TG、TC含量均比实验组1、2、3偏高。
说明本发明所提供的油脂组合物可以有效的提高脂肪的吸收利用率,而不会升高血脂胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白水平。
实施例6体外模拟消化率测定
制备不同油相的乳液:
先将一定量的乳化剂乳清蛋白溶于超纯水,恒温水浴中搅拌4h以上使充分溶解水化。将完全溶解水化的97%的蛋白溶液与3%油脂组合物(组合物1-4)混合搅拌5min,然后经高速剪切分散机乳化3min,再经20MPa高压均质处理,制备得到组合物1-4乳液。
模拟婴儿体外消化乳液:
准备阶段:开启恒温装置,使消化室温度恒定在37℃;调节胃初始pH至2.7,在胃消化室中加入2mL模拟胃液和9.1mg兔胃脂肪酶;调节小肠初始pH至6.2,在小肠消化室加入5mL浓度1.6mmol/L的胆汁和5mL10%胰酶的模拟肠液。
滞留阶段:在胃消化室中加入35mL乳液,进入10min的滞留阶段,此时同时开启:1)磁力搅拌器,设置间歇模式,转速100rpm;2)酸泵和碱泵,控制胃消化室的pH实时变化,小肠消化室pH维持在6.2;3)胃液泵,以1mL/min添加胃液。
排空阶段:1)调节胃液泵速至0.5mL/min;2)开启胰液泵和胆汁泵,使加液速度分别保持在0.25mL/min和0.5mL/min;3)开启胃排空泵和肠转运泵,模拟胃排空和肠转运。
每组消化试验时间持续160min,并按一式三份进行。从消化室中收集消化前和消化后每隔20min的消化液样本,取出后立即加入6mol/L的浓盐酸灭酶,立即进行提脂操作。
脂肪提取:样本加入1mL氨水,于65±5℃水浴中充分振荡。取出后依次加入5mL乙醇,12.5mL乙醚和12.5mL石油醚,振荡混匀后静置至分层。取出上清液后进行第二次提取,此时乙醇、乙醚和石油醚用量减半。将两次提取液合并,氮吹至恒重获得脂肪。获得的脂质于-20℃存放直至进一步分析。
脂类组成:取脂质10mg,用正己烷稀释成20mg/mL,过膜后进行液相分析。
采用配有示差检测器和Sepax HP-Silica硅胶柱(4.6mm×250mm×5μm)的液相色谱仪进行分析。柱温35℃;以正己烷/异丙醇/甲酸(15:1:0.03,v/v/v)为流动相,流速为1mL/min;进样量20μL。
消化液的脂质类别包括残余的TAG、甘油二酯(DAG)、甘油单酯(MAG)和游离脂肪酸(FFA),通过平均摩尔质量(g/mol)将检测到的质量数据转化为摩尔数据,该平均摩尔质量由对应时刻下母乳的脂肪酸组成计算得到。消化过程某时刻的脂解程度用FFA占残余甘油酯中总酰基链及FFA的摩尔百分比表示,即:
([FFA]、[TAG]、[DAG]和[MAG]为各类脂质的平均摩尔质量,g/mol)
结果:由组合物1、组合物2、组合物3、组合物4乳液和母乳体外模拟消化过程中消化率变化图可以看出胃消化过程中各组合物1~4乳液消化率相似,胃消化120min时消化率均较母乳略低;而进入肠消化后,组合物1,2,3的消化率明显大于组合物4;与组合物4相比,组合物1-3的消化率与母乳较接近。组合物4只有在胃中消化率高,而小肠内消化吸收率低,其供能慢可能影响机体发育。
婴儿处于特殊的生长阶段,其消化吸收系统发育不成熟,与成人相比有明显的差异,胃部环境的pH(~5)较高,消化酶活力和胆盐含量低,对脂质的吸收率低于成人。甘油三酯在胃中在胃脂酶的作用下进行初步水解,胃脂酶的最适pH为3~5。胃脂酶是一种sn-1,3位专一性酶,但优先水解sn-3位脂肪酸,将甘油三酯水解成sn-1,2甘油二酯和游离脂肪酸。经过胃脂酶初步消化后的油脂及水解产物被排空进入到十二指肠,在胰脂酶的作用下进一步水解,胰脂酶是sn-1,3位专一性酶,将未消化的脂质水解成sn-2甘油单酯和游离脂肪酸,然后被转运到小肠粘膜刷状缘,并被小肠上皮细胞吸收。与长碳链饱和脂肪酸相比,中短链脂肪酸(≤C12)和不饱和脂肪酸更易被小肠上皮细胞吸收,因为游离长碳链饱和脂肪酸的熔点较高,在小肠中易与钙等金属离子形成不溶性钙皂,随粪便排出体外,导致脂肪和钙的流失,引起婴儿粪便变硬或便秘。当长碳链饱和脂肪酸以sn-2甘油单酯的形式存在时,可被小肠直接吸收,从而提高了对脂肪的吸收率,减少钙的流失。因此甘油三酯的结构对婴幼儿的生长发育起非常重要的作用。
4种组合物的消化率差异主要和其脂肪酸组成和甘油三酯结构有关,中碳链脂肪酸MCFA在体内水解吸收速度快,可快速被脂肪酶水解释放,而长碳链甘油三酯(LCT)水解速度慢,释放慢,增加肠胃负担。本发明的中长碳链甘油三酯油脂组合物(1\2\3)既含有一定的MCFA,且饱和脂肪酸主要分布在sn-2位上,均较易被消化;而组合物4虽然也含有一定的MCFA,但其主要是8:0和10:0,很快在胃中被水解,但其饱和脂肪酸主要分布于sn-1,3位,在小肠的碱性环境下易与钙等金属离子形成不溶性钙皂,影响脂肪酶水解甘油三酯的进行,导致脂肪的消化率降低。
本发明的中长碳链甘油三酯油脂组合物甘油三酯中同时含有中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸,且sn-2饱和脂肪酸达60%以上,既提供了中碳链脂肪酸,又保证sn-2位高饱和脂肪酸的要求。具有氧化稳定性好,提高老鼠的脂肪吸收率,体外消化率高,保证能量供应的优势,对婴儿的生长发育有有利的作用。
Claims (19)
1.一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述中长碳链甘油三酯的油脂组合物脂肪酸组成上,中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸含量达到99%以上,短碳链脂肪酸含量低于1%,且长碳链脂肪酸与中碳链脂肪酸质量比为1.2:1~3:1,sn-2位上,既含有中碳链脂肪酸,又含有长碳链脂肪酸,且sn-2位饱和脂肪酸含量60%以上;甘油三酯组成上,含有一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为50~90%,含有两个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为3~35%,含有三个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯占全部甘油三酯质量比为0~10%;
所述短碳链脂肪酸是碳数小于6的脂肪酸,中碳链脂肪酸是碳数为6~12的脂肪酸,长碳链脂肪酸是碳数为14~24的脂肪酸。
2.根据权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述中碳链脂肪酸为碳数10-12的脂肪酸;长碳链脂肪酸为碳数16~18的脂肪酸。
3.根据权利要求1或2所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述中碳链脂肪酸包括月桂酸La。
4.根据权利要求1或2所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述长碳链脂肪酸包括棕榈酸P、油酸O、亚油酸L。
5.根据权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述一个中碳链脂肪酸酰基的甘油三酯包括LaPO、LaOO、LaOL、LaLL和LaPL。
6.根据权利要求1、2或5所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述油脂组合物中LaPO占油脂组合物质量比为10~60%,LaOO占油脂组合物质量比为5~40%,LaOL占油脂组合物质量比为5-30%,LaLL占油脂组合物质量比为0~10%,LaPL占油脂组合物质量比为0~10%。
7.根据权利要求1、2或5所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,所述油脂组合物中LaPO占油脂组合物质量比为10~45%,LaOO占油脂组合物质量比为5~25%,LaOL占油脂组合物质量比为5~20%,LaLL占油脂组合物质量比为0~5%,LaPL占油脂组合物质量比为0~5%。
8.根据权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物,其特征在于,中碳链脂肪酸和长碳链脂肪酸来源于植物油或动物油或其分提物或乳脂中的一种或多种油脂。
9.如权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物用于制备食品中的添加剂的用途。
10.如权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物用于制备婴幼儿食品中的添加剂的用途。
11.如权利要求9所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的用途,其特征在于,以15~50%的浓度添加于婴儿配方奶粉、较大婴儿配方奶粉、幼儿配方奶粉或婴幼儿食品配方油脂中调配使用。
12.如权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,中碳链甘油三酯和长碳链脂肪酸按摩尔比1:2~1:5混合,或者长碳链甘油三酯和中碳链脂肪酸按摩尔比1:0.5~1:2混合,无溶剂体系下,加入反应底物质量比4~14%的脂肪酶,温度40~65℃,酸解酯交换反应0.5~10h,除去游离脂肪酸。
13.如权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,以富含中碳链甘油三酯和长碳链甘油三酯的油脂为原料,无溶剂体系下,将中碳链甘油三酯的油脂和长碳链甘油三酯的油脂按质量比为1:0.5~1:3混合,加入反应底物质量比4~14%的脂肪酶,温度40~65℃,进行酯酯交换反应0.5~12h。
14.如权利要求12或13所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,中碳链甘油三酯包括:椰子油、椰子油分提物、棕榈仁油、棕榈仁油分提物、月桂酸甘油三酯、癸酸甘油三酯或辛酸甘油三酯中的一种或几种。
15.如权利要求12或13所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,所述中碳链甘油三酯中含辛酸、癸酸、月桂酸中的一种或几种的中碳链脂肪脂肪酸酰基。
16.如权利要求12所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,所述中碳链脂肪酸包括辛酸、癸酸、月桂酸的一种或几种。
17.如权利要求12所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,所述长碳链脂肪酸包括肉蔻豆酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸中的一种或几种。
18.如权利要求12或13所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,所述长碳链甘油三酯来源包括鱼油、猪油或其分提物。
19.如权利要求12或13所述的一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物的制备方法,其特征在于,所述脂肪酶包括固定化酶NS 40086、Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM、Lipozyme435、Novozym 435、Lipase PS、Lipase AK、Lipase AH、Lipase AYS中的一种或几种。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910311784.2A CN109907126B (zh) | 2019-04-18 | 2019-04-18 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
US17/603,776 US20220211066A1 (en) | 2019-04-18 | 2020-05-20 | A fat composition enriched with medium-and long-chain triacylglycerol and its preparation process |
PCT/CN2020/091251 WO2020211879A1 (zh) | 2019-04-18 | 2020-05-20 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910311784.2A CN109907126B (zh) | 2019-04-18 | 2019-04-18 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109907126A CN109907126A (zh) | 2019-06-21 |
CN109907126B true CN109907126B (zh) | 2021-09-07 |
Family
ID=66977729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910311784.2A Active CN109907126B (zh) | 2019-04-18 | 2019-04-18 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220211066A1 (zh) |
CN (1) | CN109907126B (zh) |
WO (1) | WO2020211879A1 (zh) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109907126B (zh) * | 2019-04-18 | 2021-09-07 | 江南大学 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
CN112219902B (zh) * | 2020-10-26 | 2022-12-09 | 江南大学 | 一种适用于低月龄婴儿食品的油脂组合物 |
CN112314660A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-02-05 | 广东奇乐趣食品科技有限公司 | 一种复配蛋糕乳化膏及其制备方法 |
CN112522330B (zh) * | 2020-11-27 | 2023-04-18 | 江南大学 | 一种用于母乳替代脂的中长碳链甘油三酯及其制备方法 |
CN114680186A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种结晶细腻的油脂组合物 |
CN112772924A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-05-11 | 南昌大学 | 一种功能食品专用油脂基料油及其制备方法和应用 |
CN112913934A (zh) * | 2021-03-24 | 2021-06-08 | 固始县豫申粮油工贸有限公司 | 一种粉末中长碳链甘三酯稻米油的制备方法 |
CN113207973A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-08-06 | 澳优乳业(中国)有限公司 | sn-2脂肪酸活性型结构脂组合物及其制备方法与应用 |
CN113796402B (zh) * | 2021-09-15 | 2023-12-01 | 江南大学 | 一种基于中长链结构酯凝胶油的低热烘焙产品的制备方法 |
CN114009786B (zh) * | 2021-11-22 | 2023-04-07 | 江南大学 | 一种用于维生素d递送的营养油脂组合物、制备方法及应用 |
CN114246331B (zh) * | 2021-12-10 | 2023-03-24 | 江南大学 | 一种适用于慢性阻塞性肺疾病病人特殊医学用途的全营养配方食品 |
CN115125058A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-30 | 龙岩市祥优实业有限公司 | 一种母婴专用保健型山茶油制备方法 |
CN115500394A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-23 | 黑龙江飞鹤乳业有限公司 | 含有LPLa甘油三酯的脂肪酸酯组合物 |
CN115500393B (zh) * | 2022-09-22 | 2023-12-29 | 黑龙江飞鹤乳业有限公司 | 含有OPLa甘油三酯的脂肪酸酯组合物 |
CN116019149B (zh) * | 2023-01-06 | 2024-02-13 | 江南大学 | 一种特殊医学用途配方食品脂肪组件 |
CN116268114A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-06-23 | 江南大学 | 一种油脂组合物及其制备方法和应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101979625A (zh) * | 2010-11-03 | 2011-02-23 | 江南大学 | 一种酶法催化酯交换合成中/长链结构甘油三酯的方法 |
CN102113574A (zh) * | 2009-12-30 | 2011-07-06 | 嘉里特种油脂(上海)有限公司 | 一种婴幼儿食品用油脂组合物的制备方法 |
CN102776077A (zh) * | 2012-08-07 | 2012-11-14 | 浙江大学 | 一种母乳化结构油脂的制备方法 |
CN102845537A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 江南大学 | 一种人乳脂替代品的制备方法 |
CN104186701A (zh) * | 2014-07-31 | 2014-12-10 | 江南大学 | 一种基于甘油三酯组成的人乳替代脂的制备方法及其评价方法 |
CN104855542A (zh) * | 2015-05-06 | 2015-08-26 | 江南大学 | 一种结合酶法酸解及物理混合的人乳替代脂的制备方法 |
CN105028659A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-11-11 | 江南大学 | 一种人乳替代脂组合物 |
CN105821089A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-08-03 | 江南大学 | 一种酶法合成中长链结构甘油三酯的方法 |
CN106359663A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-01 | 深圳精益油脂技术有限公司 | 采用罗非鱼的油脂制备的母乳脂肪替代物、应用及方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109907126B (zh) * | 2019-04-18 | 2021-09-07 | 江南大学 | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 |
-
2019
- 2019-04-18 CN CN201910311784.2A patent/CN109907126B/zh active Active
-
2020
- 2020-05-20 US US17/603,776 patent/US20220211066A1/en active Pending
- 2020-05-20 WO PCT/CN2020/091251 patent/WO2020211879A1/zh active Application Filing
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102113574A (zh) * | 2009-12-30 | 2011-07-06 | 嘉里特种油脂(上海)有限公司 | 一种婴幼儿食品用油脂组合物的制备方法 |
CN101979625A (zh) * | 2010-11-03 | 2011-02-23 | 江南大学 | 一种酶法催化酯交换合成中/长链结构甘油三酯的方法 |
CN102776077A (zh) * | 2012-08-07 | 2012-11-14 | 浙江大学 | 一种母乳化结构油脂的制备方法 |
CN102845537A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 江南大学 | 一种人乳脂替代品的制备方法 |
CN104186701A (zh) * | 2014-07-31 | 2014-12-10 | 江南大学 | 一种基于甘油三酯组成的人乳替代脂的制备方法及其评价方法 |
CN104855542A (zh) * | 2015-05-06 | 2015-08-26 | 江南大学 | 一种结合酶法酸解及物理混合的人乳替代脂的制备方法 |
CN105028659A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-11-11 | 江南大学 | 一种人乳替代脂组合物 |
CN105821089A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-08-03 | 江南大学 | 一种酶法合成中长链结构甘油三酯的方法 |
CN106359663A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-01 | 深圳精益油脂技术有限公司 | 采用罗非鱼的油脂制备的母乳脂肪替代物、应用及方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
乳甘油三酯的组成结构及其消化吸收和代谢特性;腾飞,杨林,马莺;《食品安全质量检测学报》;20190315;第10卷(第5期);全文 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020211879A1 (zh) | 2020-10-22 |
US20220211066A1 (en) | 2022-07-07 |
CN109907126A (zh) | 2019-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109907126B (zh) | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 | |
KR101362989B1 (ko) | 지질 개선제 및 지질 개선제를 함유하는 조성물 | |
US6248909B1 (en) | Triglyceride and composition comprising the same | |
KR100678831B1 (ko) | 피토스테롤 및/또는 피토스타놀 유도체 | |
Straarup et al. | Structured lipids improve fat absorption in normal and malabsorbing rats | |
CN110122595A (zh) | 一种人乳脂替代脂组合物 | |
Gorreta et al. | Wax esters of n-3 polyunsaturated fatty acids: a new stable formulation as a potential food supplement. 1—digestion and absorption in rats | |
Ray et al. | Comparative nutritional study of enzymatically and chemically interesterified palm oil products | |
Kanjilal et al. | Synthesis and estimation of calorific value of a structured lipid-potential reduced calorie fat | |
WO2024198290A1 (zh) | 一种油脂组合物及其制备方法和应用 | |
Wei et al. | 1, 3-dioleoyl-2-palmitoyl-glycerol and 1-oleoyl-2-palmitoyl-3-linoleoyl-glycerol: Structure-function relationship, triacylglycerols preparation, nutrition value | |
CN116019149B (zh) | 一种特殊医学用途配方食品脂肪组件 | |
CN117256688A (zh) | 一种富含结构脂质opl的油脂及其制备方法和应用 | |
Carvajal et al. | Structured triacylglycerol containing medium-chain fatty acids in sn-1 (3) facilitates the absorption of dietary long-chain fatty acids in rats | |
CN113229369B (zh) | sn-2饱和脂肪酸活性型结构脂组合物及其制备方法与应用 | |
CN113273613A (zh) | sn-2不饱和脂肪酸活性型结构脂组合物及其制备方法与用途 | |
WO2020248710A1 (zh) | 一种油脂组合物及其制备方法 | |
KR100832397B1 (ko) | 디아실글리세롤함유 식용유지의 제조방법 | |
CN108850199B (zh) | 一种特膳米糠调和油及其制备方法 | |
CN113207973A (zh) | sn-2脂肪酸活性型结构脂组合物及其制备方法与应用 | |
US20030032672A1 (en) | Method for preparing a conjugated linoleic acid-containing structured lipid and use of the same | |
JP2008056677A (ja) | 新規なトリグリセリド及びそれを含む組成物 | |
SILALAHI et al. | The effect of Acute Consumption of Hydrolyzed Oils on Swimming Capacity Endurance of Mice (Mus Musculus) | |
IMAIZUMI et al. | MICHIHIRO SUGANO, IKUO IKEDA |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |