DE1543937A1 - Verfahren zur Verbesserung der Emulgierwirkung kephalinhaltiger Phosphatidgemische,vor allem fuer O/W-Emulsionen - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Emulgierwirkung kephalinhaltiger Phosphatidgemische,vor allem fuer O/W-EmulsionenInfo
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Description
Anmelder; UNILBVEB N.V·, Museumpark 1, Rotterdam, Holland
Verfahren zur Verbesserung der Smulgierwirkung kephalinhaltiger Pho sphatidgenii sehe,
vor allem für O/W-Emulsionen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Emulgierwirkung kephaiinhaltiger Phosphatidgemisehe, vor
allem für O/W-Emulsionen.
Aus der britischen Patentschrift 766 594 ist es bekannt, lecithinhaltige Pflanzenöle mittels organischer Säureanhydride,
z.B. Esßigsäureanhydx'id, zu entschleimen. Wie
aus dem folgenden noch deutlicher ersichtlich sein wird,
liegen bei dem Verfahren nach der genannten britischen Patentschrift
nicht nur der Aufgabe nach andere Verhältnisse
als bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vor.
Die britische Patentschrift 974 4J2 beschäftigt sich mit
der Vorbehandlung von Phosphatiden vor ihrer katalytischen Hydrierung und empfiehlt, die Phosphatide u.a. -r.it; Säureanhydriden
vorzubehandeln, um Katalysatorgifte auszuschalten. Auch hierbei handelt es sich offensichtlich ebenfalls um
eine ganz andere Problemstellung als bei dem erfindungsgemäßen.
Verfahren.
Das erfindungsgemäße Verfahren bezweckt, wie schon eingangs hervorgehoben, die Verbesserung der Emulgierwirkung von Phosphatidgemischen,
und zwar kephaiinhaltiger und vor allem für
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OBlGiNAL
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O/W-Emulsionen·
Die als Nebenprodukt bei der Fflanzenolgewinnung anfallenden
Phosphatidgemische finden wegen ihres guten Emulgiervermögens
in W/O-Emulsionen vielfache Anwendung in der
Margarineindustrie. Die Phosphatidgemische enthalten neben Neutralöl, freien Fettsäuren, Wasser und anderen Begleitstoffen
hauptsächlich Phosphatide aus den Gruppen der Cholinphosphatide, Äthanolaminphosphatide, öerinphosphatide
und Inositphosphatide. Die Äthanolaminphosphatide und öe-P
rinphosphatide werden unter dem Samen Kephalin zusammengefaßt. Der wirksamste Bestandteil ist das Cholinlecithin,
das eigentliche Lecithin, für Ο/Λ-Emulsionen sind solche
Phosphatidgemische weniger gut geeignet, da hier vor allem Kephalin antagonistisch wirkt.
Es wurde nun gefunden, daß man auch aus kephalinhaltigen Phosphatidgemischen ausgezeichnete O/W-Emulgatoren erhalten
kann, wenn man sie mit einem niedrigmolekularen organischen Acylierungsmittel, insbesondere mit den Anhydriden
aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4- Kohlenstoffatomen
und vor allem mit Essigsäureanhydrid in einem solchen
Mengenverhältnis umsetzt, daß möglichst alle NKp-Gruppen,
W darüber hinaus aber höchstens etwa ΛΟ?ο der GH -Gruppen des
Phosphatidgemiseh.es acyliert werden.
Von Essigsäureanhydrid z.B. benötigt man theoretisch 0,125 Teile pro Teil Kephalin, um nur dessen NHp-Gruppen zu acetylieren.
Dies bedeutet, bezogen auf wasserfreies, ölhaltiges, normales Pflanzenphosphatidgemisch, etwa 2% Essigsäureanhydrid.
Je nach Wassergehalt des Ausgangssubstrates ist Verlust an Essigsäureanhydrid durch .hydrolyse in Rechnung
zu stellen;,1 Teil HpO verbraucht rund 6 Teile Essigsäureanhydrid.
Unter Berücksichtigung gewisser Verluste durch Hydrolyse und angesichts des Umstandes, daß auch, wie oben
erwähnt, in gewissem Ausmaß eine Acylierung der OH-Gruppen
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hingenommen werden kann, wird man also von z.B. Essigsaureanhydrid
in der Regel 2 bis 5%» bezogen auf normales Pflanzenphosphatidgemisch,
einzusetzen haben. Eine Menge von Λ O/o Essigsäureanhydrid sollte aber im allgemeinen nicht
überschritten werden» Jedoch ist schon bei Anwendung von etwa 1/fc Essigsäureanhydrid die Verbesserung der O/W-Emulgierwirkungmerklich.
Man versetzt das auf etwa 40 - SO0C erwärmte Phosphatidgemisch
unter Rühren mit dem Acylierungsmittel und läßt es, zweckmäßigerweise unter Fortsetzung des Rührens, unter Einhaltung
der genannten Temperatur einige Minuten bis 1/2 Stunde oder etwas darüber einwirken.
Das Verfahren läßt sich auch an sehr wasserreichen Phosphatidgemischen,
z.B. an den bei der Pflanzenölentschleimung
anfallenden Phosphatidschleimen anwenden, die im allgemeinen
aus etwa 50% Wasser, etwa 30% Phosphatiden, etwa 15% Öl und
etwa 5/*> Zuckern bestehen. Bei solchem wasserreichen Ausgangsma
terial rührt man z.B. die gemaischte Anhydridmenge zweckmäßig in der Kälte ein und erwärmt anschließend.
.auch die Anwesenheit von Lösungsmitteln stört das Verfahren
nicht.
Meistens wird es erwünscnt sein, die überschüssigen Mengen
des Acylierungsmittels bzw. der gebildeten freien Säure vor
Verwendung des Produktes zu entfernen. Dies kann z.B. geschehen durch Abdestillation im Vakuum mit oder ohne Zusatz von
Wasser bzw. Wasserdampf oder durch eine Neutralisation mit geeigneten schwachen Alkalien oder organischen Basen. Die
Emulgierwirkung der Produkte wird durch eine solche Neutralisation nicht beeinträchtigt.
uie erfindungsgemäßen niedrig-acylierten Phosphatide besitzen
für O/W-Systeme ein viel stärkeres Emulgiervermögen als hochacylierte.
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Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsgemäßen Phosphatide ist, daß ihre Emulgierwirkung im Gegensatz zu
normalen Fhosphatidgemisehen auch dann nicht abnimmt, wenn man ihnen zwecks Verflüssigung niedrigschmelzende Monoglyceride
zusetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf kephalinhaltige Phosphatidgemische
verschiedenster Herkunft anwendbar, also z.B. auf sogenannte Erdnuß-Leeithine oder Raps-Lecithine ebenso
wie auf Soja-Lecithin.
Wenn bei dieser Erfindung von kephalinhaltigen Phosphatidgemischen
die Rede ist, so sind hierunter selbstredend auch die Kephalin angereicherten Phosphat!dfraktionen zu verstehen.
Denn gerade in diesen Fällen wirkt sich das erfindungsgemäße Verfahren besonders vorteilhaft aus.
Es versteht sich von selbst, daß die durch das erfindungsgemäße Verfahren verbesserte Emulgierwirkung der kepnalinhalti-r
gen Phosphatidgemisehe für O/W-Emulsionen nicht nur auf dem
Gebiet der Nahrungsmittel für den Menschen, sondern auch 'auf allen anderen Gebieten, auf denen O/W-Emulsionen Anwendung
finden, eine vorteilhafte Rolle spielt, so z.B. auf dem Gebiet der Herstellung von Tierfuttermitteln, auf dem Gebiet
der Pharmazie, auf dem Gebiet der Kosmetik usw. Bei vielen der skizzierten Anwendungsgebiete ergibt sich auch noch der
Vorteil, daß durch anwendung der erfindungsgemäßen Phosphatide das Tragevermögen der Emulsionen für suspendierte Stoffe
merklich verbessert wird.
Die Erfindung sei anhand der folgenden Beispiele näher erläutert :
100 g eines handelsüblichen Sojalecithins (ßäurezahl 31,
' Hydroxylzahl 175, 35% öl, 65% Gesamtphosphatide, 17»5% Choiinlecithin,
12,1% Eephalin) wurden bei 700C unter Rühren
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allmählich mit 2 g Essigsäure-Anhydrid versetzt. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch bei derselben Temperatur
noch 25 Minuten verrührt. Dann wurde die gebildete Essigsäure bei derselben Temperatur unter Anwendung eines Dünnschichtverdampfers
bei einem Restdruck von 3 Torr im Laufe von 3 bis 4 Stunden abdestilliert. Es resultierten 101 g
eines flüssigen Lecithinpräparates mit einer däurezahl von
32 und einer Hydroxylzahl von 173·
Zur Prüfung der Emulgierfähigkeit wurden 1 g dieses Produktes
mit 9 g Erdnußweichfett gemischt, die Mischung in einem μ
Mischzylinder in 4&-ml Wasser von 5O0G durch 20-maliges Umschwenken
um 180° verteilt und die Zeit gemessen, die bis zur Abscheidung von 25 ml Wasser aus der erhaltenen 0/W-Em.ulsion
verging. Die so ermittelte Halbwertszeit betrug für dieses Präparat 10 Stunden, für das unbehandelte Ausgangsmaterial
aber bestenfalls nur 1 Stunde.
300 g eines durch Hydration von extrahiertem Erdnußöl gewonnenen
Lecithinschleims (48% Wasser, 19% Acetonlösliehes, 33% Acetonunlösliches) wurden bei 40°C mit 4,7 g Propionsäure
-Anhydrid 30 Minuten verrührt. Anschließend wurde das Wasser zusammen mit der durch den Acylierungsproaeß freige- f
setzten Propionsäure im Dünnschichtverdampfer bei 70 G und
einem Druck von 2 bis 3 Torr abgedampft. Es resultierten 157 g eines flüssigen Lecithinpräparates mit der Säurezahl 19·
Bei der Prüfung der Emulgierfähigkeit nach der in Beispiel 1
angegebenen Methode wurde eine Halbwertszeit von 16 Stunden beobachtet gegenüber 30 Sekunden bei einem aus uiibehandeltem
LecithinscfcüLeim durch bloßes Eindampfen gewonnenen Lecithinpräparat.
100 g einer bei der Extraktion von handelsüblichem So^aleci-
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thin mit Alkohol als Nebenprodukt erhaltenen kephalinreichen Phosphatidfraktion (Säurezahl 19»5» 39;'« Acetonlösliches,
6O/0 Acetonunlösliches, 15?» Gholinlecithin und 14,9%
Kephalin) wurden auf 700C erwärmt und unter fiünren allmählich mit 3 g Essigsäureanhydrid versetzt. Danach wurde
noch 1/2 otunde "bei derselben Temperatur weitergerührt,
dann das Gemisch durch allmähliches Zufließenlassen von 51 »4 nil einer 5/äigen Lösung von Kaliumcarbonat auf den
pH-«Vert 5j5 gebracht und schließlich das anwesende Wasser
im Dünnschichtverdampfer bei 700C und 2 bis 3 iorr verdampft.
-Es resultierten 104 g eines leichtflüssigen Lecithinpräparates
mit einer Halbwertszeit (siehe Beispiel 1) von 12 Stunden gegenüber 15 Sekunden bei der unbehandelten
Fraktion.
Dieses Beispiel, verglichen mit dem Beispiel 1, beweist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen niedrigacylierten Phosphatide
(Beispiel 1) gegenüber hochacylierten (Beispiel 4).
100 g des in Beispiel 1 erwähnten handelsüblichen oojalecithins
wurden bei 700G unter Kühren allmählich mit 50 g Essigsäureanhydrid
versetzt, ünschließend wurde das Reaktionsgemisch bei derselben Temperatur noch 25 Minuten verrührt· Dann
wurde das überschüssige Essigs äureaniiydrid und die gebildete
Essigsäure bei derselben Temperatur unter Anwendung eines Dünnschichtverdampfers bei einem Restdruck von 3 Torr abdestilliert.
Es resultierten 110 g eines flüssigen Lecithinpräparates mit einer Säurezahl von 28 und einer Hydroxylzahl von
Derselben Prüfung der Emulgierfähigkeit wie in Beispiel 1 beschrieben
unterworfen, zeigte dieses Produkt eine Halbwertszeit von nur 0,8 Stunden, das unbehandelte Ausgangsmaterial
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dagegen eine solche von 1 Stunde.
Die erfindungsgemäß verbesserten Phosphatidgemische werden
als Emulgatoren für O/W-Emulsionen in einer solchen
Menge angewendet, daß die Emulsionen einen Gehalt von 0,5 - 20%, vorzugsweise 1 - 10?» dieser Emulgatoren aufweisen.
Di-e Erfindung umfaßt auch derartige Emulsionen.
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Claims (6)
1.) Verfahren zur Verbesserung der Emulgierwirkung von kephalinhaltigen
Phosphatidgemisehen, vor allem für 0/W-Emulsionen,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Phosphatidgemische
bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 40 bis 800C, mit niedrigmolekularen organischen Acylierungsmitteln in einem
solchen Mengenverhältnis umsetzt, daß möglichst alle NHp-Gruppen, darüber hinaus aber höchstens etwa 10%
der OH-Gruppen des Phosphatidgemisches acyliert werden.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung
von Anhydriden aliphatischer Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen als Acylierungsmittel.
3.) Verfahren nach Anspruchi und 2, gekennzeichnet durch
die Verwendung von Essigsäureanhydrid als Acylierungsmittel.
4.) Verfahren nach Anspruch 3» gekennzeichnet durch die Verwendung
von 2 bis 5% Essigsäureanhydrid, bezogen auf wasserfreies ölhaltiges normales Pflanzenphosphatidgemisch.
" 5·) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß es an einer an Kephalin angereicherten Phosphatidfraktion ausgeübt wird.
6.) O/W-Emulsionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von
0,5 - 20%, vorzugsweise 1 - 10% eines nach einem der Ansprüche 1-5 verbesserten kephalinhaltigen Phosphatidgemisches.
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