DE1492934A1 - Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1492934A1
DE1492934A1 DE19601492934 DE1492934A DE1492934A1 DE 1492934 A1 DE1492934 A1 DE 1492934A1 DE 19601492934 DE19601492934 DE 19601492934 DE 1492934 A DE1492934 A DE 1492934A DE 1492934 A1 DE1492934 A1 DE 1492934A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
margarine
acids
alcohol
molecule
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19601492934
Other languages
English (en)
Inventor
Auf Nichtnennung Antrag
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KONINK STEARINE KAARSENFABRIEK
Original Assignee
KONINK STEARINE KAARSENFABRIEK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KONINK STEARINE KAARSENFABRIEK filed Critical KONINK STEARINE KAARSENFABRIEK
Publication of DE1492934A1 publication Critical patent/DE1492934A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013Spread compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

IfECHTSANWAtTE 1 Λ Q O Q O A DR-JURDiPL-CHEM1WAlTERBEIl. ' J/"JOH
ALFRtU !-.UtW
DR. J ·Π. JlPL-CHEM. H.-J. WOLFF DR. JUR. HANS CHR. BEIL
623 FRANKFURT AM MAIN-HOCHST
ADElQNSiKASSf 5»
Unsere ^r. 7 538
-1. AU6. 1969
u.V. Koninklijke Stearine kac.rsenfabrieken "G-ouda-Apollo"
Gouda / IiIe der lande
Beim Austraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung ist eine beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine mit einem Gehalt von wei.i :er .':1s-0,08 ;,ί, vorzugsweise 0,02-0,06 i<> Phosphatiden, vorzugsweise Pflanzenlecithin, und einem Gehalt an einem Teilesterorodukt aus
a) Hydroxy!verbindungen, nämlich Fettalkoholen mit 8 bis
1o kohlenstoffatomen, insbesondere Laurylalkohol, Oleylalkoliol, Athern der Fettalkohole mit einem Molekül eines Polyols und Monofettsäureestern von Propylengylkol, mit
b) Polycarbonsäuren, nämlich Tricarballylsäure, Aconitsäure, Aeyläpfelsäuren, Weinsäuren Diacylweinsäuren, Zitronensäure und Äcylzitronensäuren,
wobei das Teilesterprodukt überwiegend Ester aus einem Molekül Hydroxylverbindung und einem Molekül Polycarbonüäure enthält und vorzugsweise Mono-n-laurylzitrat ist.
Margarine hat bekanntlich die für den Verbraucher unangeiien.iie Eigenschaft, beim Ausbraten zu spritzen. Man ist daher seit langem bemüht, Stoffe zu finden, deren Anwesenheit in Margarine das Spritzen vermindert oder ausschließt.
909650/01S4
Neue Unterlagen
Bad
Unter diesen Stoffen sind die Lecithine oder Phosphatide-;·!,... in Form von eigelb oder pflanzlichen Phosphatides.ausrÖl— .■ saaten fm längsten bekannt. In neuerer Zeit ist eiB.;Synthetisches Lecithin hinzugekommen. Diese Zusätze verccindern zwar die üei^ung zum Spritzen, ihre virumg ist jedoch nicht zufriedenstellend. Außerdem bewirken sie, wenn sie in einer·, i'ür die Erzielung eines merklichen Effekts ausreichenden= -.··>·■. Menge zugesetzt werden, eine Verschlechterung des G-eschmacks und der Haltbarkeit der Margarine. Auch verschiedene chemische Substanzen hat men schon auf ihre Wirksamkeit, das Spritzen der Margarine zu unterdrücken, untersucht.. Obwohl eine Reihe von ihnen d?s Spritzen deutlich vermindert, ·.· ■ ■ ist ihre Wirksamkeit in den meisten Fällen nicht ausreichend, und bei den wenigen wirklich wirksamen Zusätzen : bestehen gesundheitliche Bedenken gegen ihre Anwendung. Dementsprechend haben die im Handel befindlichen Margarine-; Sorten eine ausgesprochen unerwünschte Neigung, beim Aus-;.. braten zu spritzen.
Es wurde nun gefunden, daß das Spritzen der Margarine beim Ausbraten weitgehend verringert bzv;. praktisch; ganz unter-", drückt werden kann, wenn man ihr Phosphatide, vorzugsweise Pflanzenlecithin in einer Menge von unter Ό,Ό8 $ und äußerndem ein Teilesterprodukt der oben beschriebenen Art zusetzt. Hierdurch wird eine synersistieche Wirkung erreicht,.die : weit über die Wirkung der Einzelbeständteile hinausgeht.' ·,,.:; Zur Erzielung des gewünschten Effektes ist dementsprechend ; von beiden Zusätzen nur eine sehr geringe Menge erforderlich, was insbesondere im Hinblick auf den Phosphatidzusatz von Bedeutung ist, der in größeren Mengen Geschmack und '. Haltbarkeit der Margarine beeinträchtigt. .·..■>
Die,erwähnten Ester des Propylenglykols sind von gesättigten und ungesättigten^.Fettsäuren' mit 8 bis 24 Köhlens1iof-fw4 atomen abgeleitet. Die Acylderivate'der Apfel- und
909850/0164^..«,.- ,^
saure enthaixen-einen gesättigten oder ungesättl ten Acylrest mit-2 bis 1ö Kohlenstoff atomen. . l)ie Bezeichnung "Teiles ter produkt* besagt, daü der Teilestcr nicht als eine einzelne Verbindung vorzuliegen braucht. Bei der Herstellungder Teilester entsteht im allgemeinen ein Estergemisch. Soweit es sich um Konoester handelt, können diese auch in mehreren-Strukturisomeren vorliegen. Z.B. entsteht bei der Umsetzung von ein KoI Laurjialkohol mit ein Hol Zitronensäure (siehe Beispiel 1) Dis zur Bildung einer praktisch homogenen Realctionsflüssi:/keit ein Gemisch, dos neben Dileüryl·^ und Trilaurylzitret sowie nicht-umge setzt er Zitronensäure hauptsächlich Monolaurylzitrat enthält. ErfinduntS-gemäS Λ-urüe festgestellt, daa lediglich die Honoester in Konu.ination; mit iPhosphatiäen das Spritzen der l-iar/prine wirksam-unterdrücken, es aber unnötig ist, oie unwirksamen Dilapu^i-r und Trilaurylest.-r und die restliche Zitronensäure aus Ώem Reaxtionsgerr.isch. zu entfernen. Dieses kann vielmehr als Ganzes verwendet werden oder Vorzugsv/eise nach dem Ab*ießen von einer geringen Menge unterer Schicht, die ungefähr 0-3 ^ des Reaktionsgerisches ausmacht und stärk sauer und unwirksam ist. . . .
verwendet man das mit einem Fettalkohol, insbeöcmdere laUiKVsliBlkohol erhaltene Teilesterprodukt. Die
beste Vürkung und können leicht hergestellt werden. Hierbei ist es.Glicht-ycHii:,. van: rg^uQ^ Leurylalkohol Ruczugehen. Es gemifTSii .v;eriT>,u.-u v.Qn.. Alk^holfre.ktionen, die größtenteils aus.:.L&tiry'- alkciijl ..^,esi|i!e^ oder sogar von cer vollen Reihe der Fettaiicahole ausgeht ,.,ei e aue den gemischten Fettsäuren des Κο/ΐοε- ^der. raljRkerncls bevirestellt werden und etwa 48 4 Laurylai;t3j;3l enthalten.
des Teilesterprodukts wird Zitronen-";. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung
909850/0164
8^D OR/Q/NAL
U(:)/934
von Teilesterprodukten aus einem Fettalkohol, vorzugsweise Laurylalkohol, und Zitronensäure.
Bei der Herstellung des hauptsächlich aus einem Molekül Hydroxylverbindung und einem Molekül Polycarbonsäure enthaltenden Teilesterprodukts ist die Reaktion so zu führen, daß wenigstens im letzten Verfahrensabschnitt das Molverhältnis der beiden Komponenten 1:1 beträgt. In vielen Fällen, z.B. bei der Umsetzung der Hydroxylverbindung mit einer acylierten Hydroxypolycarbonsäure, die miteinander mischbar sind, kann man von einemäquimolekularen Gemisch ausgehen. Falls die Hydroxylverbindung mit einer freien Polycarbonsäure zur Reaktion gebracht wird, ist es zweckmäßig, von einem Überschuß der Hydroxylverbindung auszugehen, z.B. von 2 Hol Hydroxylverbindung je Mol Polycarbonsäure, und erst dann nochmals 1 Mol Polycarbonsäure zuzugeben und die Veresterung bis zur Bildung eines im wesentlichen homogenen Reaktionsgemisches weiterzuführen, wenn die Veresterung unter Bildung eines praktisch homogenen Reaktionsgemisches genügend fortgeschritten ist. Wie schon ausgeführt, kann eine geringfügige untere Schicht, die sehr sauer und gegen Spritzen unwirksam ist, ungelöst bleiben. Vorzugsweise wird dieses klebrige Nebenprodukt nach dem Kühlen und Absetzen, wobei es fest oder dickflüssig wird, abgetrennt. Dies gelingt leicht durch Abheben des Hauptprodukts. Das Hebenprodukt beträgt bis zu 3 # dee Reaktionsgemisches.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man also der Margarine ein Teilesterprodukt zu, das in der Weise hergestellt vnirde, daß man zunächst 2 Mol der Hydroxylverbindung mit 1 Mol Polycarbonsäure unter Rühren und unter Abführen des Reaktionswassers auf 100-165° C erhitzt, bis die Reaktionsmischung im wesentlichen homogen geworden ist, dann weitere Polycarbonsäure zusetzt
909850/0164
BAD OWGiNAL
bis zum Molverhältnis Fettalkohol/Polycarownsäure etwa 1:1 and darauf die Umsetzung unter den genannten Bedingungen weiterführt, bis das Reaktionagomisch im .vesontliehen homogen geworden ist.
lis ist bekannt, daß man bei der Veresterung nicht zu flüchtiger Komponenten die Umsetzung vorteilhaft unt^r vermindertem Druck und/oder in einem indifferenten Gasstrom ausfuhrt, um das Reaktionswasser zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit schneller zu entfernen und die Reaktion zu Ende zu führen. Dementsprechend wendet man für die Veresterung der Hydroxylverbindungen mit den Polycarbonsäuren vorteilhaft verminderten Druck und/oder einen indifferenten Gasstrom an.
Selbstverständlich können auch andere Verfahren zur Herateilung der Teilesterprodukte angewendet werden, auch solche, die zu einem einzigen Monoester in ränem Zustand ι uhren.
Erfindungsgemäß können die Phosphatide und die Teilesterprodukte den Rohstoffen für die Margarineherstellung oder der Margarine in jeder ihrer Herstellungsstufen, die eine gute Verteilung ermöglichen, zugesetzt werden. Die Margarine kann nach jedem üblichen Verfahren hergestellt werden.
Die Phosphatide können pflanzlicher, tierischer oder synthetischer Herkunft sein. Sie können in gereinigtem Zustand verv/endet werden; es können aber auch Lecithine aus Soja-, Erdnuß-, Mais- oder Rüböl, die aus extrahierten Ölen gewonnen und getrocknet werden, zur Anwendung kommen. Vorzugsweise wird Sojalecithin mit einem Phosphatidgehalt von 60 ύ/>, das im übrigen aus Öl besteht, verwendet. Der vorliegend angegebene Prozentsatz Phosphatide bezieht sich dementsprechend auf Materialien mit einem ölfreien Phosphatidgehalt von etwa 60 $>.
909850/0 184 BAD
-D-
Bestimmte erfi.ndungsgemäi3 verv/endete Teilesterprociukte haben in Gegenv/art von Phosnha tiden auiser d; r Anti-dpritzwirkung noch andere erwünschte Brateigenschaften, d.h. sie bewirken >iie Bildung eineo stabilen feinen Schaums, der die geschmolzene Margarine teilweise bedeckt. Falls die Margarine Bestandteile enthält, die beim Braten einen braunen Satz bilden, bewirken mehrere von ihnen, daß der Satz fein bleibt und keine groben schwarzen Teilchen oder Häute, die sich an der Pfanne festsetzen, bildet. Mit anderen V/orten, die erfindungsgemäßen Zusätze haben neben ausgezeichneten Anti-Spritzeigenschaften oft auch gute Bräun- und Schaumeigenschaften. Sie geben auch nicht Anlaß zu gesundheitlichen Bedenken. Falls gewünscht, kann auch ein G-emisch mehrerer Teilesterprodukte zur Anwendung kommen, so daß von jeder Art nur ein sehr geringer Prozentsatz vorhanden ist.
Die der Margarine zugesetzte Menge Teilesterprodukt beträgt gewöhnlich nicht mehr als 0,3 a/o. Ein höherer Prozentsatz ist jedoch möglich. V/ährend die Teilesterprodukte als solche das Spritzen der Margarine nur ungenügend verringern, ist ihre Wirkung in Anwesenheit sehr geringer' Mengen Phosphatide, die allein nicht ausreichen, um das Spritzen der Margarine wirksam zu Unterdrücker., überraschend gut.
Erfindungsgemäß beträgt der Prozentsatz an Phosphatiden weniger als 0,08 L)i, höhere Prozentsätze beeinträchtigen den Geschmack und die Haltbarkeit der Margarine. Im allgemeinen genügt ein Prozentsatz von 0,02-0,06 °/o. Andere in Margarine übliche Zusatzstoffe können ebenfalls verwendet werden, z.B. das Schwitzen verhindernde Zusätze, wie GIycerinmonostearat.
Die erfindungsgemäß erzielte Wirkung gegen das Spritzen der Margarine beruht daraus, faß beim Ausbraten der Mar-
909850/0164
BAD OWQtNAL
garine oder beim Braten mit ihr das in der Margarine enthaltene Wasser ohne lokale Überhitzungen ruhig verdampft, so daß sie wenig oder gar nicht spritzt.
Nachfolgend sind die Ergebnisse von Versuchen zusammengestellt, in denen der Spritzverlust von Margarine mit einem Gehalt an erfindüngsgemäßen bzw. anderen Zusätzen untersucht wurde.
Der Spritzverlust wurde in der V/eise bestimmt, daß man die Zusätze in bestimmtem Verhältnis einer keine Emulgatoren enthaltenden Standard-Margarine zusetzte, die mit gesäuerter Magermilch hergestellt worden war und 0,8 $ Salz enthielt. Die wässrige Phase war mit Puffersubstanzen auf einen pH-Wert von 5,2 bis 5»3 eingestellt worden. Von der mit den zu untersuchenden Zusätzen versetzten Margarine wurden Jeweils 80 g in eine flache, nicht emaillierte Pfanne mit einem Durchmesser von 21 cm gegeben. Die Margarine wurde unter Verwendung eines Gasringbrenners in 6 Minuten auf 175° C erhitzt, wobei man zunächst mit voller Flamme erhitzte und, sobald dies nötig war, kleiner stellte, um die Temperatur auf 175° C zu halten. Ein vorgetrocknetes und gewogenes Filterpapier mit einem Durchmesser von 32 cm wurde in einem Abstand von 10 cm horizontal über dem Pfannenboden angebracht. Wenn die Margarine nicht mehr spritzte, d.h. wenn alles Wasser ausgetrieben war, wurde das Filterpapier eine halbe Stunde bei 100° C getrocknet und dann gewogen. Die Gewichtszunahme in mg gibt den Spritzverluet an.
BAD ORiGlNM-909850/0164
u ;-i .q 3 A
Versuch
Tabelle
Prozentsatz
Ester- Sojaleprodukt cithin
Spritzverlust
Esterprodukt, hergestellt aus äquimolc..-] ularen l'jßcn
Zitronensäure und Iropylenglykolmenocter-rat bei 130° C
Acetyl citronensäure und n-Laurvlalkohol Lei 110° C
Diacetyl weinsäure und n-Laurylalkohol bei 110° C
Il Il
Zitronensäure und n-Laurylalkohol (Jeißpiel 1)
liacli anderen Vei-fahren hergestellte Ijrtcrprodukte
gereinigte Loix-ii-laurylester der ,jj i ronensäure* )
Di-n-laurylesi(.r der "^ tronensäure bej 1^0° C
0 O 0 0,04
0,12
0,30
2 500 mg 475 mg 200 mg
0,12 0 ,04 6 800 mg
C, 12 0 ,08 130 mg
0,12 0 ,08 90 mg
0,24 0 30 mg
0,12 0 ,04 ■χ 100 mg
0,12 0 350 mg
0,12 0 4 350 mg
0,24 0 ,(•■4 770 mg
0,12 O 40 uifi
0,12 0 ,04 1 900 mg
0,12 0 20 mg
12 0 1 rJ50 mg
C, U-. 0,04 10 mg
0, 12 0 4 100 mg
o, 12 0 ,04 1 ÖÜO mn
hergestellt nncl· Epnlto 5, Zeile LC der US-Patenti-riiriit 2 578
hergestellt mjch lipj cpiel 2 der I.S-485 634 i!u:: 1 lic! ohure und 2 k - Spalte 6, Zeile 2
i- tf.iitrclirif t AlKohol; das Reak-
909850/0164 BAD
1 i* -i > f■) 3 4 - 9 -
tionsprodukt enthält nach Spalte 9, Zeilen 3-5, 10-15 $ I'onolauryl-, etwa 50 5έ Dilauryl- und als Rest Trilauryliitrat
Die obigen Daten machen deutlich, daß mit der erfindungsgemäßen Kombination bezüglich der Verringerung des Spritzens eine synergistische Wirkung erreicht wird.
Die Versuche 8 bis 12 zeigen, daß mit den aus der US-Patentschrift 2 236 516 bekannten Estern allein eine völlig ungenügende Anti-dpritzwirkung erreicht wird, die sogar schwächer ist als die mit Lecithin erzielte, und daß bei erfindungsgemäiSer Kombination dieser Ester mit Phosphatiden eine gute Anti-Spritzwirkung erreicht v;ird.
Auch die Esterprodulcto der Versuche 4 bis 7 und 13 bis
16 haben allein nur geringe Anti-Spritzwirkung, die bei Zugabe nur geringer Mengen Lecithin außerordentlich verstUrKt wird.
Ahnliche Ergebnisse wurden mit einem acylierten Monolaurylmalatprodukt erzielt, mit dem Monoesterprodukt aus Propylenglykolmonostearat und Acetyläpfelsäureanhydrid, mit dem Monozitratprodukt aus n-Laurylalkohol-monoglycerinäther und den entsprechenden mit Tricarballylsaure und Aconitsäure erhaltenen Produkten.
Die Versuche 15 und 16 zeigen im Vergleich zu den Versuchen
17 und 1b, daß nur die Mono-ester zusammen mit Phosphatiden eine starke Anti-Spritzwirkung ergeben. Es sind also in Übereinstimmung mit der Erfindung zur Erzielung einer zufriedenstellenden Anti-Spritzwirkung Eaterprodukte erforderlich, die überwiegend aus einem Molekül Hydroxylverbindung und einem Molekül Polyoarbonsäure bestehen. Diese Wirkung wird bereits mit geringen Mengen der Monoester erreicht.
909850/0164
i A : H 3 k - 10 -
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Teilesterprodukte.
Beispiel 1
Das Kono-n-laurylzitrat der Versuche 13 und 14 vmrde dadurch hergestellt, daß man unter Rühren bei 150° C 1 Mol Zitronensäure au 2 Hol n-Laurylalkohol gab, dann 1,5 Stunden unter vermindertem Druck weiter auf 150° C erhitzte, worauf das Reaktionsgemisch im v/esentlichen homogen wurde. Anschließend wurde noch 1 Mol Zitronensäure zugegeben und das Gemisch weitere 3,5 Stunden unter vermindertem Druck auf 150-160° C gehalten. Eine geringe Menge blieb als untere Schicht ungelöst und war bei Zimmertemperatur halbfest. Das Hauptprodukt wurde abgehebert.
Im Bratversuch mit 0,12 '/ö Esterprodukt und 0,04 ':° Lecithin in Margarine entstand in der geschmolzenen Margarine ein schoner nicht-klebender brauner Satz} der auf der Oberfläche gebildete Schaum war £ut.
Beispiel 2
■ υ or. Zu 121 g Palmitylalkohol (0,5 Mol), der unter Rühren auf 150° G gehalten wurde, gab man innerhalb von 25 Minuten 48 g Zitronensäure (0,25 Mol). Nach 2 Stunden bei 150° C hatte sich die Zitronensäure fast völlig gelöst, und nach weiteren 0,5 Stunden bei 150° C unter einem Druck von 110 mm Hg war das Reaktionsgemisch im wesentlichen homogen. Dann wurden innerhalb von 4- Stunden bei einer 160 0 nicht übersteigenden Reaktionstemperatur noch 48 g Zitronensäure in kleinen Anteilen zugegeben, wobei der Druck nach jeder Zugabe auf 110 mm Hg erniedrigt wurde. Abgesehen von einer unteren Schicht von 2 bis 3 g war das Produkt homogen und bei Zimmertemperatur fest; P 40-42° C.
909850/0164
BAD
1 ^ η · Γ·) 3 4
Spritzverlust in Margarine mit 0,12 c/5 Esterprodukt 2 00Ü mg Spritzverlust in Margarine mit 0,12 fo Esterprodukt
+ 0,04 i> Lecithin 20 mg.
In gleicher Weise wurde aus 134 g Oleylalkohol (0,5 Hol) und zwei Mal je 0,25 Hol Zitronensäure ein Oleylzitratprodukt hergestellt. Uach dem Abhebern einer geringen unteren Schicht war das Hauptprodukt bei Zimmertemperatur flüssig.
Spritzverluüt in Margarine mit 0,12 i<> Esterprodukt 1 500 mg Spritzvorluüt in Margarine mit 0,12 c'o Esterprodukt
+ 0,04 # Lecithin 30 mg.
Beispiel 3
50 g eines Esterproduktes, das überwiegend aus Hono-n-laurylmalat bestand und von nicht-umgesetzt er Apfelsäure befreit worden war, wurden unter Ausschluß von Wasser mit 30 g Essigsaure: nhydrid, zuletzt 2 Stunden i;nter Erhitzen zum Rückfluß, behandelt, liach dem Abdestillieren der gebildeten Essigsäure unter vermindertem Druck wurde ein Monolarylacetylmalatprodukt mit der Hydroxyl zahl 12 erhalten. Das Produkt enthielt r.lso nur noch einen geringen Gehalt an nicht acetylierten Estern.
Spritzverluet in Margarine mit C, 12 co Esterprodukt 4 600 r.ig Sprit.-verlu-Lt in Margarine mit C, 12 % Esterprodukt
-t ^,v. 4 ·"'■ Leoi tliin ' bO mg
Beispiel 4
Der Glycer.. lather vor. n-Lruryl.ilkjhol C12H ^u.CH1,.CHOI·.CIUOH wurde nach eiern allgemeinen Verfahren zuz* Herstellung von Äthern aus Al kr lim-tnll alkohol; ten und ilalogenverbindun-{'.oii r:us K:nocj.loii;ydirin her.-vo rtollt. Der Ätht-r hatte einen Schmeliirunkt von *0° C| n^ = 1,45'2. Zu 10 g des Ä
909850/016A
BAD ORIGINAL
(0,038 Hol) wurden bei 120° C unter RUhren und Einleiten von Stickstoff innerhalb von 0,5 Stunden 7,2 g (0,038 Mol) Zitronensäure gegeben. Nach weiteren 0,75 Stunden bei 120° C unter vermindertem Druck war das Gemisch homogen geworden. Das Esterprodukt, das in der Hauptsache aus Monoglyceryln-laur./lzitrat bestand, war bei Zimmertemperatur fest. F = 40-45° C. Spritzverlust in Margarine mit 0,12 $ Esterprodukt + 0,04 Lecithin 10 mg. Nach dem Bratversuch enthielt die Margarine einen feinteiligen braunen Satz. Ein großer Teil der Oberfläche der geschmolzenen Margarine war mit einem feinen stabilen Schaum bedeckt.
Beispiel 5
6,8 g Tricarballylsäure (0,05 Mol) wurden zu 18,6 g n-Laurylalkohol (0,10 Hol) gegeben, der unter Rühren auf 150 C gehalten wurde. Das Gemisch v/urde noch 2 Stunden unter vermindertem Druck bei 150° C gerührt, worauf die Flüssigkeit homogen geworden war. Dann wurden nochmals 8,8 g Tricarballylsäure zugegeben, und es wurde v/eitere .3 Stunden auf nicht über 160° C erhitzt. Eine geringe untere Schicht wurde Pbdekaiitiert. Das Produkt enthielt vorwiegend Monon-lauryltricarb^llylat und war bei 30 C flüssig. Durch Zusatz von 0,12 a/o dieses Präparate und 0,04 0Jo Sojalecithin wurde eine wenig spritzend'.. Margarine erhalten.
Der Erfindunijsgegc-nstand kann, soweit er den Zusatz von Estern betrifft, deren Bestandteile Fremdstoffe darstellen, aufgrund der all, eine inen Fremdstoff Verordnung vom 19. Dezember 1959 zur Zeit nicht Anwendung finden für die Herstellung von Margarine, die im Inland vertrieben werden soll. Jedoch gilt gemäß S 5 b des Gesetzes zur Änderung und Ergänzung des LebensmittelgesetzeB vom 21. Dezember 1958 dieses Verbot nicht für Erzeugnisse, die zur Lieferung ins Ausland bestimmt sind.
9 0 9 8 5 0 / 0 1 6 A
BAD

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von beim Ausbraten wenig oder nicht spritzender Margarine, dadurch gekenn zeichnet , daß man der Margarine weniger als 0,08 io Phosphatide, vorzugsweise Pflanzenlecithin, sowie ein 'feilesterprodukt aus
a) HydroxylVerbindungen, nämlich Fettalkoholen mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cleylalkohol, Äthern der Fettalkohole mit einem Molekül eines Polyols und lionofettsäureestern von Propylenglykol, mit
b) Polycarbonsäuren, nämlich Tricarballylsäure, Aconitsäure, Acyläpfelsäuren, Weinsäuren, Diacylweinsäuren, Zitronensäure und Acylzitronensäuren
zusetzt, wobei das Teilesterprodukt überwiegend Ester aus einem Molekül Hydroxylverbindung und einem Molekül Polycarbonsäure enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung n-Laurylalkohol ist.
3. /erfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß uie PoIycarbonsäure Zitronensäure ist.
4- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Teilester toono-n-laurylzitrat ist.
5. Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter 0,08 "ja Phosphatide, vorzugsweise Pilanaenlecithin, und ein Teilesterprodukt
909850/0164 fi Unterlagen (Art 7 s«*** 2 nc 1 s»u j de»*™*™*««·« » 4.9.
BAD OWGINAL
-H-
a) Hydroxyverbindungen, nämlich Pettalkoholen rait 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, insbesondere Laurylalkohol, Oleylalkohol, A them der Pettalkohole mit einem Molekül eines Polyols und Monofettsäureestern von Propylenglykol, mit
b) Po-lycarbonsäureri, nämlich Tricarballylsaure, Aconitsäure, Acylpäfelsäuren, Weinsäuren Diacylweinsauren, citronensäure und Acylzitronensäuren.
enthält, wobei das Teiles terprodukt überwiegend Ester aus einem Holekül Hydroxylverbindung und einem Molekül Polycaroonaäure enthält und vorzugsweise kono-n-laurylzitrat ist.
Margarine nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Teilesterprodukt in einem 2-Stufenverf-hren hergestellt wurde, in dem zuerst etv/a 2 Hol Pettalkohole mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Laurylalkohol, Oleylalkohol, Äther der Pettalkohole mit einem Molekül eines Polyols oder llonofettsäureester von Propylenglycol mit 1 Hol Tricarballylsäure, Aconitsäure, V/einsäure oder Zitronensaure unter Rühren und Entfernung des Reaktionswassers auf 100-165° C erhitzt v/erden, bis die Reaktionsmischung im wesentlichen homogen ist, dann weitere Polycarbonsäure zugesetzt v.ird, bis das Holverhältnis FettalkoholrPolycc.rbonsäure etv/a 1:1 beurägt und darauf die Umsetzung unter den genannten Bedingungen weitergeführt wird, bis die Reaktionsmischung im wesentlichen homogen ist.
Für
U.V. Koninklijke Stearine Kaarsenfabrieken "Gouda Apollo"
909850/0164 p ^
UH Rechtsanwalt
BAD
DE19601492934 1959-08-21 1960-08-20 Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1492934A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL242560 1959-08-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1492934A1 true DE1492934A1 (de) 1969-12-11

Family

ID=19751885

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1302602D Expired DE1302602C2 (de) 1959-08-21 Verfahren zur herstellung von beim ausbraten wenig oder nicht spritzender margarine
DE19601492934 Pending DE1492934A1 (de) 1959-08-21 1960-08-20 Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1302602D Expired DE1302602C2 (de) 1959-08-21 Verfahren zur herstellung von beim ausbraten wenig oder nicht spritzender margarine

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3248230A (de)
AT (1) AT244126B (de)
BE (2) BE594219A (de)
DE (2) DE1492934A1 (de)
GB (2) GB952849A (de)
NL (1) NL242560A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3368267D1 (en) * 1982-06-08 1987-01-22 Unilever Nv Emulsion stabilizing agent
US4830787A (en) * 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US5124166A (en) * 1987-08-13 1992-06-23 Nabisco, Inc. Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
US4943389A (en) * 1988-04-04 1990-07-24 Emulsion Technology, Inc. Emulsifier for water-in-oil emulsions
UA73327C2 (en) 1999-11-15 2005-07-15 Water and oil emulsion

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1805458A (en) * 1922-08-21 1931-05-12 Du Pont Oil composition and process of inhibiting oxidation thereof
US1917256A (en) * 1931-09-30 1933-07-11 Benjamin R Harris Emulsion
US2122716A (en) * 1933-08-02 1938-07-05 Du Pont Hydroxy carboxylic acid esters of long chain alcohols
US3006772A (en) * 1958-03-05 1961-10-31 Konink Stearine Kaarsenfabriek Margarine, antispattering substance and method of manufacturing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE1302602B (de) 1970-10-15
GB952849A (en) 1964-03-18
US3248230A (en) 1966-04-26
BE594216A (nl) 1961-02-20
NL242560A (de)
DE1302602C2 (de) 1973-09-20
GB952848A (en) 1964-03-18
AT244126B (de) 1965-12-10
BE594219A (nl) 1961-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1138325B1 (de) Verwendung synthetischer Triglyceride auf Basis konjugierter Linolsäure zur Herstellung von Mitteln zur Unterstützung der Tumorbehandlung
DE2111361B2 (de) Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren
DE1947689C3 (de) Sorbitestergemisch und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2051766A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Saccharose Fettsäureester!!
DE2035069A1 (de) Koch , Brat und Salatole mit hypo cholestennamischen Eigenschaften
DE1813016A1 (de) Antioxydans fuer tierische und pflanzliche Fette und OEle
DE1492952C3 (de) Antispritzmittel für Wasser enthaltende Speisefette
DE1492934A1 (de) Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2144285A1 (de) Gießfähige Margarinen und Verfahren zu deren Herstellung
DE3032300C2 (de)
DE1303074C2 (de) Aromatisierung von lebensmitteln
DD281953A5 (de) Verfahren zur herstellung einer einen pflanzenextrakt und eine wirksame menge eines antischaummittels enthaltenden zusammensetzung
DE2156121C3 (de) Herstellung gießfähiger Margarine
DE1543937C3 (de) Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren
DE1492934B (de) Verfahren zur Herstellung einer beim Ausbraten wenig oder nicht spritzenden Margarine
DE1492939C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer Schokoladenüberzugsmasse
AT213214B (de) Verfahren zur Herstellung von beim Ausbraten wenig oder nicht spritzender Margarine
DE618836C (de) Verfahren zum Haltbarmachen von Fetten, OElen oder deren Gemischen
AT244307B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen öllöslichen Kondensationsproduktes geeignet als Dispergierungsmittel für die Erzeugung von Margarine
AT71382B (de) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen aus Ovarien, Corpus luteum oder Plazenta.
DE580284C (de) Verfahren zur Darstellung von ein Hormon oder ein Gemisch von Hormonen enthaltenden Fluessigkeiten aus Nebenschilddruesen
DE2455989C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Zitronensäureestern partieller Fettsäureglyceride
DE1692568A1 (de) Verfahren zur Extraktion von Pflanzenrohphosphatiden
CH367815A (de) Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen
DE1097065B (de) Verfahren zur Herstellung essbarer Glyceridoele gesteigerter Haltbarkeit