FI68159C - Foerfarande foer avskiljning av acylerade fosfolipider fraon fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa - Google Patents
Foerfarande foer avskiljning av acylerade fosfolipider fraon fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI68159C FI68159C FI813929A FI813929A FI68159C FI 68159 C FI68159 C FI 68159C FI 813929 A FI813929 A FI 813929A FI 813929 A FI813929 A FI 813929A FI 68159 C FI68159 C FI 68159C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phosphatidylcholine
- column
- acylated
- silica gel
- process according
- Prior art date
Links
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 abstract description 20
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 14
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940067605 phosphatidylethanolamines Drugs 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 acylated phosphatidyl lipid Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
68159
Menetelmä, jonka avulla voidaan erottaa asyloituja fosfo-lipidejä näitä sisältävistä fosfatidyylikoliinituotteista
Keksintö koskee uutta menetelmää, jonka avulla voidaan erottaa asyloituja fosfolipidejä, erityisesti asyloitua fosfatidyylietanoliamiinia ja mahdollisesti öljyä näitä sisältävistä fosfatidyylikoliinituotteista kromatogra-foimalla piidioksidigeelin avulla ja valmistaa erittäin puhdasta fosfatidyylikoliinia.
Fosfatidyylikoliinituotteet, jotka sisältävät asyloituja fosfolipidejä, erityisesti asyloitua fosfatidyylietanoliamiinia, ovat tunnettuja kaupallisesti ja niitä käytetään emulgoivina aineina, (DE-OS 1 492 974, DE-OS 1 543 937).
Näitä yhdisteitä saadaan käsittelemällä fosfatidyylietano-liamiineja sisältäviä, luonnosta peräisin olevia fosfati-diseoksia esimerkiksi etikkahappoanhydridin kanssa korkeammissa lämpötiloissa (vrt. esimerkiksi DE-PS 1 812 204, DE-OS 2 147 327, US-PS 3 359 201, US-PS 3 704 254). Asyloi-minen on mahdollista kuitenkin myös muilla asyloimisaineilla.
Fosfatidyylikoliinia käytetään huomattavassa määrin farmaseuttisessa teollisuudessa. Tähän käyttötarkoitukseen vaaditaan ehdottoman puhdasta fosfatidyylikoliinia. Erityisesti on fosfatidyylikoliinin oltava vapaata luonnosta peräisin olevissa fosfatidi-seoksissa olevista mono-, di- ja triglyserideistä (öljy), samoin kuin asyloiduista fosfa-tidyylietanoliamiineista tai ei-asyloidusta fosfatidyyli-etanoliamiinista.
Fosfatidyylietanoliamiineja sisältävien luonnosta saatavien fosfatidi-seosten asyloimista on käytetty jo öljyn ja fos-fatidyylietanoliamiinin erottamiseen fosfatidyylikoliinista (vrt. Fett, Seifen, Anstriöhmittel 7_3, (1971) sivut 643-651).
Tällöin käytetään sitä seikkaa hyväksi, että fosfatidyyli-koliini ja fosfatidyylietanoliamiini ovat asetoniin liukenemattomia, kun taas öljy ja asetyloitu fosfatidyylietanoli- 2 68159 amiini ovat asetoniin liukenevia, niin että öljy ja fosfa-tidyylietanolianiini asetyloidussa muodossaan voidaan uuttaa liukenemattomasta fosfatidyylikoliinista. Tämän menetelmän haitta on kuitenkin siinä, että asetonista muodostuu näissä reaktioissa tunnetusti pieniä määriä asetonin johdannaisia kuten mesityylioksidia, diasetonialkoholia, foronia ym., ja nämä yhdisteet ovat toksisia ja ne on sen vuoksi poistettava käytettäessä tällä tavoin saatua fosfatidyylikoliinia farmaseuttisella sektorilla, ja näiden toksisten ja tyypilljsen cminaistuoksunsa vuoksi häiritsevien aineiden poistaminen on hyvin vaivalloista, osittain jopa mahdotonta. Sitä paitsi liittyy asetonilla uuttamiseen peroksidien syntyminen, joiden epäedulliset fysiologiset vaikutukset ovat tunnettuja. Tämän menetelmän lisähaittana on se, että asetyloitaessa etikkahappoanhydridin kanssa, fosfatidyylietanoliamiinin ja etikkahapon zwitter-luonteen johdosta, joka muuttaa aminoryhmän suolanmuodostuksen yhteydessä ammoniumryhmäksi, ei reaktio tapahdu täydellisesti, kun taas täydellisen asyloimisen saavuttamiseksi protonien akseptorina käytetty tertiäärinen amiini ei ole fysiologisesti vaaraton. Sen lisäksi on myös tämä menetelmä fosfati-dyylikoliinin saattoaineiden erottamiseksi hyvin vaivalloinen .
Kyseessä olevan keksinnön tehtävänä on saada aikaan yksinkertaistettu menetelmä asetyloitujen fosfolipidien kuten asyloidun fosfatidyylietanoliamiinin ja mahdollisesti mukana olevan ei-asyloidun fosfatidyylietanoliamiinin ja/tai öljyn erottamiseksi näitä sisältävistä fosfatidyylikoliini-tuotteista ja valmistaa tällä tavoin erittäin puhdasta fosfatidyylikoliinia.
Keksinnön mukainen menetelmä, jonka avulla voidaan erottaa asyloituja fosfolipidejä ja mahdollisesti mukana olevia ei-asyloituja fosfolipidejä ja/tai öljyä näitä sisältävistä fosfatidyylikoliinituotteista on tunnettu siitä, että liuotetaan fosfatidyylikoliinituote erottaen mahdollisesti 681 59 3 mukana olevat aineosat, johonkin C^_^-alempialkanoliin, joka voi sisältää korkeintaan 20 tilavuus-% vettä, tai useampien tällaisten C^^-alempialkanolien seokseen, pannaan tämä liuos kohotetussa lämpötilassa, lämpötilavälillä suunnilleen 60°-90°C, pylvääseen, joka sisältää piidioksi-digeeiiä, ja eluoidaan tässä lämpötilassa mahdollisesti korkeintaan 20 tilavuusprosenttia vettä sisältävällä C^_4-alempialkanolilla tai useampien tällaisten alempialkanolien seoksella pylväs ja kerätään esitipat, jotka sisältävät erotettavan asyloidun fosfatidyylilipi-din ja mahdollisesti mukana olevat ei-asyloidut fosfolipi-dit ja/tai öljyn ja erillään tästä puhtaan fosfatidyyli-koliinin sisältävä jäännöseluaatti ja poistetaan liuotin jäännöseluaatista tavalliseen tapaan.
Tehtävä suoritetaan etupäässä käyttäen piidioksidigeeli-pylvästä ja sen eluointi tapahtuu lämpötilassa 60°-70°C. Eluointiaineena käytetään mieluummin käytettyä liuotinta, mikä tekee menetelmän erikoisen yksinkertaiseksi. Parhaana pidetty C^^^-alempialkanoli on etanoli.
Esitippojen määrä on riippuvainen käytetystä fosfatidyyli-koliinituotteesta. Yksinkertaisin analyyttisin menetelmin voidaan todeta, mistä alkaen eluaatti on vapaa erotettavista fosfatidyylikoliinin saattoaineista ja sisältää käytännöllisesti katsoen enää ainoastaan fosfatidyylikoliinia. Kokemuksen mukaan ovat esitipat noin 20-25 % eluaatin kokonaisvolyymistä. Mikäli halutaan, voidaan myös erottaa liuotin esitipoista ja näin saatu aine tai esitipat liuottimen kanssa johtaa jatkokäsittelyyn.
Piidioksidiqeelinä voidaan käyttää kromatografiässä tavanmukaisia aineita, jotka ovat raekoon puolesta erilaisia tai puristettua piidioksidigeeliä, joka voi olla aktivoitua tai aktivoimatonta. Etupäässä käytetään neutraaleja piidioksidi-geelituotteita.
4 681 59
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa normaali-paineessa tai myös ylipaineessa. Keksinnön mukaisen menetelmän eräs erikoisetu on se, että suoritetun kromatogra-fian jälkeen voidaan piidioksidigeeli käyttää yhä uudestaan. Kaikki epäpuhtaudet joutuvat esitippoihin; eluoinnissa saatavan pääeluaatin jälkeen on jäljellä ainoastaan hyvin pieni jäännös fosfatidyylikoliinia.
Piidioksidigeelin lisäetuna on se, että tämä sorptioaine on hyvin kuormituskykyinen. Siten pylväskromatograafisessa erotuksessa voidaan 100 osan avulla piidioksidigeeliä erottaa noin 60 osaa kiinteätä ainetta alkoholiliukoisesta lähtöaineesta.
Keksinnön mukaisen menetelmän etuna on lopuksi vielä se, että myös silloin saadaan erittäin puhdasta fosfatidyylikoliinia, kun fosfatidyylietanoliamiinin asyloinnin yh teydessä ei koko fosfatidyylietanoliamiini asyloidu ja/tai asyloinnissa saatu aine sisältää vielä mono-, di- ja/tai triglyseridejä (öljyä). Myös nämä saattoaineet saadaan keksinnön mukaisen menetelmän avulla täydelleen erotetuiksi fosfatidyylikoliinista ja joutuvat esitippoihin pitkittämättä sitä.
Esimerkit
Analytiikka
Fosfatidit analysoitiin ohutlevykromatograafisella menetelmällä. öljypitoisuus oli se määrä, joka voitiin dialysoida. Vesi määrättiin Karl Fischer'in mukaan ja jäännösetanoli-pitoisuus määrättiin kaasukromatograafisesti.
Pylväskromatograf ia Käytettiin kaksoisvaippaista kromatografiapylvästä (sisalä-pimitta 4,5 cm, korkeus 37 cm). Pylvääseen oli kytketty eteen lämmönvaihdin, jotta saataisiin aikaan sama lämpötila pylväässä ja panoksessa. Pylväs täytettiin 200 g:11a piidi-oksidigeeli-lietettä (Merck) kulloinkin ilmoitetussa liuot- 5 68159 timessa. Kromatografiän jälkeen voidaan piidioksidigeeliä käyttää taas uudelleen.
Lähtömateriaali Lähtömateriaalina käytettiin soijaraakafosfatidia, joka sisälsi 20 % PC:ä, 14 % PE:ä ja 30 % öljyä.
Esimerkki 1 400 g soijaraakafosfatidia sekoitetaan 24 g:n kanssa etik-kahappoanhydridiä 1 h ajan 50°C:ssa. Haihtuvat aineosat haihdutetaan sitten vakuumissa pyörivän haihdutinlaitteen avulla. Jäännös uutetaan 50°C:ssa 800 g:n kanssa 95-tila-vuusprosenttista etanolia. Seos jäähdytetään huoneenlämpöön ja kirkas etanoli-yläkerros erotetaan. Etanoli haihdutetaan vakuumissa pois. Jäännös (92 g) analysoidaan.
Fosfatidyylikoliini (PC) : 40 %
Fosfatidyylietanoliamiini (PE) : 1 % N-asetyyli-PE : 12 % Öljy : 20 %
Esimerkki 2
Suoritetaan pylväskromatograafinen erotus 65°C:ssa. Pylvään täyttö: 90 g kiinteää ainetta esimerkistä 1 810 g:ssa 95-tilavuusprosenttista etanolia. Eluointiaine: 95-tilavuus-prosenttinen etanoli 4 litraa varten eluaattia.
Kun on saatu 1,4 1 esitippoja, kerätään kaikkiaan 2,6 1 jäännöseluaattia. Jäännöseluaatti haihdutetaan kuiviin ja analysoidaan.
Kiinteän aineen tuotos : 19 % teoreettisesta PC-pitoisuus : 93 % PE-pitoisuus : 1 % N-asetyyli-PE-pitoisuus : <1 % Ö1jypitoisuus : <1 % PC-tuotos laskettuna lähtöaineen kiinteästä aineesta : 44 % teoreettisesta.
Claims (4)
1. Menetelmä, jonka avulla voidaan erottaa asyloituja fos-folipidejä näitä sisältävistä fosfatidyylikoliinituotteis-ta, tunnettu siitä, että liuotetaan fosfatidyyli-koliinituote, mahdollisesti erottaen liukenemattomat aineosat pois, johonkin C^_^-alempialkanoliin, joka voi sisältää korkeintaan 20 tilavuus-% vettä, tai useampien tällaisten C^_^-alempialkanolien seokseen, pannaan tämä liuos kohotetussa lämpötilassa välillä 60°-90°C piidioksidigee-liä sisältävään pylvääseen, eluoidaan tässä lämpötilassa mahdollisesti korkeintaan 20 tilavuusprosenttia vettä sisältävällä C-^^-alempialkanolilla tai useampien tällaisten C-^_4-alempialkanolien seoksella pylväs ja kerätään esiti-pat , jotka sisältävät erotettavat tuotteetpa erillään näistä puhtaan fosfatidyylikoliinin sisältävä jäännöseluaatti ja erotetaan liuotin jäännöseluaatista tavalliseen tapaan.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että puhdistettavan fosfatidyylikoliinituotteen liuoksen paneminen piidioksidigeeli-pylvääseen ja sen eluoiminen tapahtuvat lämpötilavälillä 60°-70°C.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään puhdistettavan fosfati-dyylikoliinituotteen liuottamiseen ja eluointiin samaa liuotinta.
4. Patenttivaatimusten 1-3 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että C^_^-alempialkanolina käytetään etanolia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3047012 | 1980-12-13 | ||
| DE19803047012 DE3047012A1 (de) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Verfahren zur abtrennung von acylierten phospholipiden aus diese enthaltenden phosphatidylcholin-produkten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI813929L FI813929L (fi) | 1982-06-14 |
| FI68159B FI68159B (fi) | 1985-04-30 |
| FI68159C true FI68159C (fi) | 1985-08-12 |
Family
ID=6119082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI813929A FI68159C (fi) | 1980-12-13 | 1981-12-08 | Foerfarande foer avskiljning av acylerade fosfolipider fraon fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443378A (fi) |
| EP (1) | EP0054768B1 (fi) |
| JP (1) | JPS57123195A (fi) |
| AT (1) | ATE12163T1 (fi) |
| BR (1) | BR8108064A (fi) |
| CA (1) | CA1164477A (fi) |
| DE (1) | DE3047012A1 (fi) |
| DK (1) | DK153041C (fi) |
| ES (1) | ES507888A0 (fi) |
| FI (1) | FI68159C (fi) |
| GR (1) | GR76943B (fi) |
| HU (1) | HU195827B (fi) |
| IE (1) | IE52381B1 (fi) |
| PL (1) | PL130573B1 (fi) |
| ZA (1) | ZA818408B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3218028A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Blattduengemittel |
| DE3346525C2 (de) * | 1983-12-22 | 1987-03-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutische Zubereitung mit speziellen 1,2-Diacyl-glycero-3-phosphocholinen zur Behandlung von Erkrankungen im Magen-Darmbereich |
| DE3346526C2 (de) * | 1983-12-22 | 1986-12-11 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutisches Präparat zur therapeutischen Behandlung von rheumatischen Erkrankungen |
| DE3445950A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung von lysophosphatidylcholin-freiem phosphatidylcholin aus ei-pulver |
| DE3445949A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung eines begleitphospholipid-freien phosphatidylcholins |
| US5176935A (en) * | 1986-05-16 | 1993-01-05 | Vereinigte Kunstmuhlen Ag | Baking agent for breakfast roll doughs |
| US5183680A (en) * | 1986-05-16 | 1993-02-02 | A. Nattermann & Cie. Gmbh Corporation Of The Federal Republic Of Germany | Baking agent for leavened dough |
| JP2793317B2 (ja) * | 1990-01-31 | 1998-09-03 | 株式会社ワイエムシィ | ホスファチジルコリン或いはホスファチジルエタノールアミンの分離方法 |
| US5120561A (en) * | 1991-04-25 | 1992-06-09 | American Lecithin Company | Food composition and method |
| US10561674B2 (en) | 2012-12-02 | 2020-02-18 | Lipogen Ltd. | Processes for the preparation of phospholipid-enriched dairy products as neutraceuticals for the formulation of functional foods |
| US9353137B2 (en) | 2014-02-07 | 2016-05-31 | Ghassem Amoabediny | Method for separation and purification of phosphatidylcholine employing magnetic nanoparticles and compositions so produced |
| CN114403224A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-04-29 | 蚌埠市和平乳业有限责任公司 | 一种高稳定性调制乳及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB860888A (en) * | 1956-04-30 | 1961-02-15 | Upjohn Co | Soya phosphatides and therapeutic compositions containing them |
| US3031478A (en) * | 1957-07-09 | 1962-04-24 | Nattermann A & Cie | Process for the production of natural phospholipids and substances produced thereby |
| US3359201A (en) * | 1962-08-13 | 1967-12-19 | Eichberg Joseph | Lecithin product and method |
| DE1492974A1 (de) * | 1965-07-29 | 1969-03-06 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung eines als Emulgator fuer OEl-in-Wasser-Emulsionen besonders geeigneten Pflanzenphosphatids |
| DE1543937C3 (de) * | 1966-01-14 | 1982-12-09 | Unilever N.V., 3000 Rotterdam | Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren |
| GB1217846A (en) * | 1967-12-01 | 1970-12-31 | Unilever Ltd | Process for separating phosphatides |
| US3704254A (en) * | 1968-11-27 | 1972-11-28 | Lever Brothers Ltd | Process for separating phosphatides |
| GB1350390A (en) * | 1970-09-23 | 1974-04-18 | Unilever Ltd | Phosphatide separation |
| DE2345059C3 (de) * | 1973-09-06 | 1982-05-13 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | 1,2-Diacylglycerin-3-phosphoryl a) äthanolamin b) N-methyläthanolamin c) N,N-dimethyläthanolamin d) cholin und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4163748A (en) * | 1973-09-06 | 1979-08-07 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Propane-1,3-diol phosphatides and method of preparing the same |
| US3985875A (en) * | 1974-01-12 | 1976-10-12 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-(N-acylamino)alkylphosphoryl ethanolamines, pharmaceutical compositions containing them, and their uses |
| JPS5191213A (en) * | 1975-02-04 | 1976-08-10 | Jiashiru ll3** guriserohosuhorirukorinruino seizoho | |
| US4086257A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-25 | Sears Barry D | Phosphatidyl quaternary ammonium compounds |
| JPS5562010A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Ajinomoto Co Inc | Fat emulsion for intravenous injection |
| DE2915614A1 (de) * | 1979-04-18 | 1980-10-30 | Guenter Dr Heidemann | Verfahren zur gewinnung von reinen phosphatiden |
-
1980
- 1980-12-13 DE DE19803047012 patent/DE3047012A1/de active Granted
-
1981
- 1981-12-01 EP EP81110043A patent/EP0054768B1/de not_active Expired
- 1981-12-01 AT AT81110043T patent/ATE12163T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 US US06/326,326 patent/US4443378A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-02 IE IE2832/81A patent/IE52381B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 ZA ZA818408A patent/ZA818408B/xx unknown
- 1981-12-08 FI FI813929A patent/FI68159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-08 GR GR66730A patent/GR76943B/el unknown
- 1981-12-09 CA CA000391863A patent/CA1164477A/en not_active Expired
- 1981-12-11 ES ES507888A patent/ES507888A0/es active Granted
- 1981-12-11 HU HU813745A patent/HU195827B/hu unknown
- 1981-12-11 DK DK551381A patent/DK153041C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 BR BR8108064A patent/BR8108064A/pt unknown
- 1981-12-11 JP JP56198744A patent/JPS57123195A/ja active Granted
- 1981-12-12 PL PL1981234218A patent/PL130573B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI68159B (fi) | 1985-04-30 |
| ATE12163T1 (de) | 1985-04-15 |
| JPH0244317B2 (fi) | 1990-10-03 |
| FI813929L (fi) | 1982-06-14 |
| IE812832L (en) | 1982-06-13 |
| DK551381A (da) | 1982-06-14 |
| PL130573B1 (en) | 1984-08-31 |
| DK153041C (da) | 1988-11-07 |
| PL234218A1 (fi) | 1982-08-02 |
| EP0054768A2 (de) | 1982-06-30 |
| GR76943B (fi) | 1984-09-04 |
| ZA818408B (en) | 1982-10-27 |
| EP0054768B1 (de) | 1985-03-20 |
| CA1164477A (en) | 1984-03-27 |
| ES8207186A1 (es) | 1982-09-01 |
| DE3047012A1 (de) | 1982-07-22 |
| JPS57123195A (en) | 1982-07-31 |
| DK153041B (da) | 1988-06-13 |
| BR8108064A (pt) | 1982-09-21 |
| EP0054768A3 (en) | 1982-08-04 |
| IE52381B1 (en) | 1987-10-14 |
| ES507888A0 (es) | 1982-09-01 |
| DE3047012C2 (fi) | 1989-03-02 |
| US4443378A (en) | 1984-04-17 |
| HU195827B (en) | 1988-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI68158B (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| FI68160B (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| FI68159C (fi) | Foerfarande foer avskiljning av acylerade fosfolipider fraon fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| US4857236A (en) | Process for isolating phosphatidylcholine free of lysophosphatidylcholine from egg powder | |
| US5703255A (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine | |
| US3544605A (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine and the product of this process | |
| JPS5951253B2 (ja) | 油をほとんど含有していないホスフアチジルコリンの製造方法 | |
| US4983327A (en) | Process for isolating a phosphatidylcholine free of other phospholipids in the starting material | |
| KR830000794B1 (ko) | 유(油)함유 고순도 포스파티딜콜린의 제조방법 | |
| Kiselev | Preparative isolation of polyphosphoinositide fractions from ox brain | |
| SU825084A1 (ru) | Способ одновременного получения дифосфатидилглицерина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина 1 2 | |
| JPS61176597A (ja) | フオスフアチジルコリンの精製法 | |
| WO1999043316A1 (en) | Production of coenzyme q |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: A. NATTERMANN & CIE GMBH |