HU195827B - Process for the separation of acylated phospholipides from phosphatidylcholine products comprising the same - Google Patents
Process for the separation of acylated phospholipides from phosphatidylcholine products comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- HU195827B HU195827B HU813745A HU374581A HU195827B HU 195827 B HU195827 B HU 195827B HU 813745 A HU813745 A HU 813745A HU 374581 A HU374581 A HU 374581A HU 195827 B HU195827 B HU 195827B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phosphatidylcholine
- acylated
- silica gel
- temperature
- same
- Prior art date
Links
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims 1
- WQTCTMDKQPZJES-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl dihydrogen phosphate;nonane Chemical compound NCCOP(O)(O)=O.CCCCCCCCC.CCCCCCCCC WQTCTMDKQPZJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 17
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229940067605 phosphatidylethanolamines Drugs 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- -1 N-acetyl PE Chemical class 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCABVIFDXFFRMT-DIPNUNPCSA-N [(2r)-1-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OCC)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC JCABVIFDXFFRMT-DIPNUNPCSA-N 0.000 description 1
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány új eljárásra vonatkozik, amellyel acilezett foszfolipideket, különösen acilezett foszfatidil-etanol-amint ée adott esetben olajat lehet elkülöníteni az említett komponenseket tartalmazó, foszfatidil-kolinLermékekből, szilikagélen végzett kromatografálással, nagytisztaségú foszfatidil-kolin előállítása mellett.
Ismerlek a kereskedelemben az olyan foszfatidil-kolin-lermékek, melyek acilezett foszfolipideket, különösen acilezett foszfatidil-etanol-aminl tartalmaznak és amelyeket emulgeátorkónt használnak (1 492 974 számú, 1 543 937 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratok). Az ilyen termékeket úgy kapják, hogy foszfatidil-etanol-amint tartalmazó természetes foszfatid-keverékeket például ecetsavanhidriddel kezelnek magasabb hőmérsékleten (lásd például: 1 812 204 számú német szövetségi kőztársaságbeli szabadalmi leírás, 2 147 327 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat, 3 359 201 és 3 704 254 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások). Az acilezést egyébként más acilezőszerekkel is el lehet végezni.
Foszfatidil-kolint jelentős mennyiségben használnak fel a gyógyszeriparban. Ilyen alkalmazási célra nagytisztaságú foszfatidil-kolin szükséges. Különösen fontos, hogy a foszfatidil-kolin a természetes foszfatid-keverékben jelenlévő mono-, di és trigliceridektől (olaj), valamint az acilezett foszfalidil-etanol-aminoktól, vagy a jelenlévő nem acilezett foszfatidil-etanol-aminoktól mentes legyen.
A foszfatidil-etanol-aminokat tartalmazó természetes foszfatid-keverékek acilezését már alkalmazták olaj és foszfatidil-etanol-amin foszfatidil-kolintól való elválasztására [lásd: Fett, Seifen, Anstrichmittel, 73, (1971), 643-651. oldal]. Ennek során azt a körülményt hasznosították, hogy a foszfatidil-kolin és a foszfatidil-etanol-amin acetonban oldhatatlan, míg az olaj és az acilezett foszfatidil-etanol-amin acetonban oldódik, és ily módon az olaj és az acilezett alakban jelenlévő foszfatidil-etanol-amin az oldhatatlan foszfatidil-kolintól extrahálással elkülöníthető. Ennek az eljárásnak azonban az a hátránya, hogy ezen folyamat során azt acetonból, mint ismeretes, kis mennyiségben acetonsorbeli termékek, mint mezitil-oxid, diaceton-alkohol, foron, stb. keletkeznek, amelyek mérgezőek és ezért az ilyen úton nyert foszfatidilkolinból, gyógyezerászeti felhasználás esetén, ezeket el kell távolítani; ezeknek a mérgező és jellemzően sajátos szaguk miatt zavaró anyagoknak az eltávolítása azonban rendkívül költséges, sőt, részben nem is valósítható meg. Ezenkívül az acetonos exlrahálás a peroxidok növekedésével is jár, melyeknek hátrányos fiziológiai hatása ismert. Az eljárás további hátránya, hogy az ecetsavanhidriddel való acetilezés a foszfatidil-etanol-amin kettős jellege miatt, továbbá a reakció folyamán keletkezett ecetsav. miatt, mely az aminocsoportot sóképződée közben ammöniumcsoportla alakítja, nem tökéletesen megy végbe, ugyanakkor a tökéletes acilezés biztosítása céljából protonakceptorként alkalmazott, tercier amin fiziológiásán nem közömbös. Ezen túlmenően ennél az eljárásnál a foszfatidil-kolin kíeérőanyagainak az elkülönítése is igen költséges.
Jelen találmány célkitűzése az volt, hogy egyszerűsített eljárást biztosítson acetilezelt foezfolipidek, így acilezett foszfatidil-etanol-ainin éa adott esetben jelenlévő nem acilezett foszfatidil-etanol-amin és/vagy olaj elkülönítésére az ezeket tartalmazó foszfatidil-kolinból, nagytisztaségú foszfatidil-kolin kinyerése mellett.
Az acilezett foszfolipideknek és adott esetben jelenlévő, nem acilezett foszfolipideknek és/vagy olajnak az ezeket tartalmazó foszfatidil-kolin-termékekból való elkülönítésére szolgáló találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a foszfatidil-kolin-terméket, az adott esetben jelenlévő oldhatatlan alkotók elkülönítése mellett, legfeljebb 15 térfogatszázalék '/izet tartalmazó, 1-4 szénatomoe alkanolban oldjuk, ezt az oldatot 60-90 °C tartományú megnövelt hőmérsékleten kovasavgél-oszlopra visszük, ezen a hőmérsékleten egy, adott esetben legfeljebb 15 lérfogatszázalék vizet tartalmazó 1-4 szénatomos alkanollal az oszlopot eluáijuk és ennek során összegyűjtjük az elkülönítendő termékeket tartalmazó előfrakciöt, valamint ettől elkülönítetten a tiszta foszfatidil-kolint tartalmazó maradékfrakciót és a maradék frakcióból az oldószert ezokásos módon eltávolítjuk.
A feladatot kovasavgél-oszlopon és annak eluálását célszerűen 60-70 °C hőmérsékleten végezzük. Eluálószerként előnyösen használt oldószert alkalmazunk, ami az eljárást különösen egyszerűvé teszi. Előnyöeen használható 1-4 szénatomos alkanoi az etanol.
Az előfrakció mennyisége függ a felhasznált foszfatidil-kolin-terméktól. Egyszerű analitikai eljárással megállapítható, hogy az elualuin mikortól kezdve mentes a foszfatidil-kolin elkülönítendő kísérőanyagaitól és, hogy gyakorlatilag már csak foszfatidil-kolint tartalmaz. Tapasztalat ezerint az előfrakció az eluátum össztérfogatának 20-25%-át teszi ki. Kívánt esetben az oldószer az előfrakcióból is elkülöníthető és az igy kapott terméket, vagy az előfrakciót oldószerrel együtt, továbbfeldolgozésra lehet felhasználni.
Kovasavgélként kromatográfiai célra használatos, különböző szemcsenagyságú terméket vagy sajtolt kovasavgélt használhatunk, amely aktivált vagy dezaktiváll lehel. Célszerűen semleges kovasavgélt alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás normál nyomáson vagy túlnyomáson végezhető. Egészen
-2veréket szobahőmérsékletre hütjük és az átlátszó etanolos felső fázist elkülönítjük. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk. A maradé195827 különleges előnye a találmány szerinti eljárásnak az, hogy a kovaaavgélt a kromatografálás után újból fel lehet használni. Az őbzszes szennyezést, illetve elkülönítendő kíséróanyagot már az előfrakcióban felfogjuk, a főfrakció után már csak csekély mennyiségű foszfatidil-kolin marad vissza.
A kovasavgéi további előnye abból áll, hogy ez a szorpcióe anyag erőaen terhelhető, így oszlop-kromatográfiás szétválasztásnál 100 rész kovasavgéllel körülbelül 60 rész szilórdanyagot lehet az alkoholban oldható kiindulási anyagból eltávolítani.
A találmány szerinti eljárásnak végül az is az előnye, hogy még akkor is nagytisztaságú foszfatidil-kolin nyerhető, ha az acilezésnél a foszfatidil-etanol-aminnak nem teljes mennyiséget acilezték és/vagy az acilezésnél kapott termék még mono-, di- éa/vagy triglicerideket (olaj) tartalmaz. Ezek a kísérőanyagok is tökéletesen elkülöníthetők a találmány szerinti eljárással a foazfatidil-kolinból és az előfrakcióban halmozódnak fel, ennek megnövelése nélkül.
Példák
Analízis
A foszfatidokat vékonyréteg-kromatográfiás úton elemeztük. Az olajtartalmat a dializálható termékkel tettük egyenlévő. A vizet Kari Fischer szerint és a maradék etanolt gázkromatográfiásán határoztuk meg.
Osziopkromatográfia
Kettős köpenyű kromatografáló oszlopot használtunk (belső átmérő 4,5 cm, magasság 37 cm). Az oszlop elő hőkicserélőt kapcsoltunk, hogy az oszlop és a felhordási hőmérséklet azonos legyen. Az oszlopot 200 g, a mindenkori oldószerben szuszpendált kovasavgéllel (Merck) töltöttük meg. Ismételt kromatografálás után a kovasavgéi újból felhasználható.
Kiindulási anyag
Kiindulási anyagként azója-nyersfoszfatidol használtunk, amelyben 20 1% PC, 14 t% foszfatidil-etanol-amin (PE) ée 30 t% olaj volt.
1. példa
400 g nyersfoszfatidot 24 g ecetsavanhidriddel, egy órán át, 50 °C-on keverünk. Ezután az illő alkotókat vákuumban, forgólepárlón ledesztilláljuk. A maradékot 50 ’C-on 800 g 95 tf%-os etanollal extraháljuk. A kekot (92 g) analizáljuk:
foszfatidil-kolin (PC) 40 t%, foszfatidil-etanol-amin (PE) 1 t%,
N-acetil-PE 12 t%, olaj 20 t%, egyéb 27 t%.
2. példa
Oszlopkromalografálunk 65 ’C-on: oszlopfeltőltés: 90 g 1. példa ezerinti szilárd anyag 810 g 95 tf%-os etanolban eluálószer: 95 tf%-os etanol 4 liter eluétumhoz
1,4 liter előfrakció után összesen 2,6 liter maradék frakciót fogunk fel.
A maradék frakciót bepároljuk és elemezzük: ezilárdanyag-
| -kitermelés: | 19 t%-a nek | az elméleti- |
| PC-tarlalom: | 93 t% | |
| PE-tarlalom: | kisebb | mint 1 1% |
| N-acetil-PE tartalom: | kisebb | mint 1 t% |
| olaj-tartalom: PC kitermelés a kiindulási szilórdanyag- | kisebb | mini 1 t% |
| ra vonatkoztatva: | 44 t%-a nek. | az elméleti- |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (4)
1. Eljárás acilezett foszfolipidek elkülönítésére legfeljebb 20 tőmegszázalék acilezett foszfolipidet tartalmazó foszfatidil-kolin termékekből, azzal jellemezve, hogy a foezfatidil-kolin terméket, az adott esetben jelenlevő oldhatatlan alkotók elkülönítése mellett 1-4 szénatomos alkanolban, ami legfeljebb 15 térfogatszázalék vizet tartalmazhat, oldjuk, ezt az oldatot 60-90 ’C hőmérséklettartományban kovasavgél-oszlopra visszük, az oezlopot ezen a hőmérsékleten - adott esetben legfeljebb 15 térfogalszázalék vizet tartalmazó 1-4 szénatomos alkanollal eluáljuk és ennek során összegyűjtjük az elkülönítendő terméket tartalmazó előfrakciót, valamint ettől elkülönítetten a tiszta foszfatidil-kolint tartalmazó főfrakciót és ebből az oldószert szokáeos módon eltávolítjuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tisztítandó foszfatidil-kolin-termék oldatét a kovasavgél-oszlopra 60-70 ’C hőmérsékleten visszük fel és az eluálást is ugyanezen hőmérséklettartományban hajtjuk végre.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tisztítandó foszfatidil-kolin-lerraék oldására és az eluáláshoz ugyanazt az oldószert alkalmazzuk.
4. Az 1-3. igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1-4 szénato mos alkanolként etanolt alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803047012 DE3047012A1 (de) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Verfahren zur abtrennung von acylierten phospholipiden aus diese enthaltenden phosphatidylcholin-produkten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU195827B true HU195827B (en) | 1988-07-28 |
Family
ID=6119082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU813745A HU195827B (en) | 1980-12-13 | 1981-12-11 | Process for the separation of acylated phospholipides from phosphatidylcholine products comprising the same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443378A (hu) |
| EP (1) | EP0054768B1 (hu) |
| JP (1) | JPS57123195A (hu) |
| AT (1) | ATE12163T1 (hu) |
| BR (1) | BR8108064A (hu) |
| CA (1) | CA1164477A (hu) |
| DE (1) | DE3047012A1 (hu) |
| DK (1) | DK153041C (hu) |
| ES (1) | ES507888A0 (hu) |
| FI (1) | FI68159C (hu) |
| GR (1) | GR76943B (hu) |
| HU (1) | HU195827B (hu) |
| IE (1) | IE52381B1 (hu) |
| PL (1) | PL130573B1 (hu) |
| ZA (1) | ZA818408B (hu) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3218028A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Blattduengemittel |
| DE3346525A1 (de) * | 1983-12-22 | 1985-07-04 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutische zubereitung mit speziellen 1,2-diacyl-glycero-3-phosphocholinen zur behandlung von erkrankungen im magen-darmbereich |
| DE3346526C2 (de) * | 1983-12-22 | 1986-12-11 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutisches Präparat zur therapeutischen Behandlung von rheumatischen Erkrankungen |
| DE3445949A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung eines begleitphospholipid-freien phosphatidylcholins |
| DE3445950A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung von lysophosphatidylcholin-freiem phosphatidylcholin aus ei-pulver |
| US5176935A (en) * | 1986-05-16 | 1993-01-05 | Vereinigte Kunstmuhlen Ag | Baking agent for breakfast roll doughs |
| US5183680A (en) * | 1986-05-16 | 1993-02-02 | A. Nattermann & Cie. Gmbh Corporation Of The Federal Republic Of Germany | Baking agent for leavened dough |
| JP2793317B2 (ja) * | 1990-01-31 | 1998-09-03 | 株式会社ワイエムシィ | ホスファチジルコリン或いはホスファチジルエタノールアミンの分離方法 |
| US5120561A (en) * | 1991-04-25 | 1992-06-09 | American Lecithin Company | Food composition and method |
| US10561674B2 (en) | 2012-12-02 | 2020-02-18 | Lipogen Ltd. | Processes for the preparation of phospholipid-enriched dairy products as neutraceuticals for the formulation of functional foods |
| US9353137B2 (en) | 2014-02-07 | 2016-05-31 | Ghassem Amoabediny | Method for separation and purification of phosphatidylcholine employing magnetic nanoparticles and compositions so produced |
| CN114403224A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-04-29 | 蚌埠市和平乳业有限责任公司 | 一种高稳定性调制乳及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB860888A (en) * | 1956-04-30 | 1961-02-15 | Upjohn Co | Soya phosphatides and therapeutic compositions containing them |
| US3031478A (en) * | 1957-07-09 | 1962-04-24 | Nattermann A & Cie | Process for the production of natural phospholipids and substances produced thereby |
| US3359201A (en) * | 1962-08-13 | 1967-12-19 | Eichberg Joseph | Lecithin product and method |
| DE1492974A1 (de) * | 1965-07-29 | 1969-03-06 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung eines als Emulgator fuer OEl-in-Wasser-Emulsionen besonders geeigneten Pflanzenphosphatids |
| DE1543937C3 (de) * | 1966-01-14 | 1982-12-09 | Unilever N.V., 3000 Rotterdam | Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren |
| GB1217846A (en) * | 1967-12-01 | 1970-12-31 | Unilever Ltd | Process for separating phosphatides |
| US3704254A (en) * | 1968-11-27 | 1972-11-28 | Lever Brothers Ltd | Process for separating phosphatides |
| GB1350390A (en) * | 1970-09-23 | 1974-04-18 | Unilever Ltd | Phosphatide separation |
| US4163748A (en) * | 1973-09-06 | 1979-08-07 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Propane-1,3-diol phosphatides and method of preparing the same |
| DE2345059C3 (de) * | 1973-09-06 | 1982-05-13 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | 1,2-Diacylglycerin-3-phosphoryl a) äthanolamin b) N-methyläthanolamin c) N,N-dimethyläthanolamin d) cholin und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2461798A1 (de) * | 1974-01-12 | 1975-07-17 | Dainippon Pharmaceutical Co | Neue alkylphosphorylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| JPS5191213A (en) * | 1975-02-04 | 1976-08-10 | Jiashiru ll3** guriserohosuhorirukorinruino seizoho | |
| US4086257A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-25 | Sears Barry D | Phosphatidyl quaternary ammonium compounds |
| JPS5562010A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Ajinomoto Co Inc | Fat emulsion for intravenous injection |
| DE2915614A1 (de) * | 1979-04-18 | 1980-10-30 | Guenter Dr Heidemann | Verfahren zur gewinnung von reinen phosphatiden |
-
1980
- 1980-12-13 DE DE19803047012 patent/DE3047012A1/de active Granted
-
1981
- 1981-12-01 AT AT81110043T patent/ATE12163T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 US US06/326,326 patent/US4443378A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-01 EP EP81110043A patent/EP0054768B1/de not_active Expired
- 1981-12-02 IE IE2832/81A patent/IE52381B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 ZA ZA818408A patent/ZA818408B/xx unknown
- 1981-12-08 FI FI813929A patent/FI68159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-08 GR GR66730A patent/GR76943B/el unknown
- 1981-12-09 CA CA000391863A patent/CA1164477A/en not_active Expired
- 1981-12-11 ES ES507888A patent/ES507888A0/es active Granted
- 1981-12-11 HU HU813745A patent/HU195827B/hu unknown
- 1981-12-11 DK DK551381A patent/DK153041C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 BR BR8108064A patent/BR8108064A/pt unknown
- 1981-12-11 JP JP56198744A patent/JPS57123195A/ja active Granted
- 1981-12-12 PL PL1981234218A patent/PL130573B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE12163T1 (de) | 1985-04-15 |
| DK551381A (da) | 1982-06-14 |
| DK153041C (da) | 1988-11-07 |
| ES8207186A1 (es) | 1982-09-01 |
| GR76943B (hu) | 1984-09-04 |
| IE812832L (en) | 1982-06-13 |
| ZA818408B (en) | 1982-10-27 |
| IE52381B1 (en) | 1987-10-14 |
| EP0054768A3 (en) | 1982-08-04 |
| JPS57123195A (en) | 1982-07-31 |
| FI68159C (fi) | 1985-08-12 |
| FI813929L (fi) | 1982-06-14 |
| EP0054768A2 (de) | 1982-06-30 |
| BR8108064A (pt) | 1982-09-21 |
| JPH0244317B2 (hu) | 1990-10-03 |
| FI68159B (fi) | 1985-04-30 |
| US4443378A (en) | 1984-04-17 |
| CA1164477A (en) | 1984-03-27 |
| PL234218A1 (hu) | 1982-08-02 |
| DE3047012C2 (hu) | 1989-03-02 |
| DE3047012A1 (de) | 1982-07-22 |
| EP0054768B1 (de) | 1985-03-20 |
| ES507888A0 (es) | 1982-09-01 |
| DK153041B (da) | 1988-06-13 |
| PL130573B1 (en) | 1984-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4452743A (en) | Process for the separation of oils and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholine products containing the same | |
| US4425276A (en) | Process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholine products containing the same | |
| Rhodes et al. | Phospholipids. 4. On the composition of hen's egg phospholipids | |
| Gjone et al. | The isolation and identification of lysolecithin from lipid extracts of normal human serum | |
| HU195827B (en) | Process for the separation of acylated phospholipides from phosphatidylcholine products comprising the same | |
| DE3445950A1 (de) | Verfahren zur isolierung von lysophosphatidylcholin-freiem phosphatidylcholin aus ei-pulver | |
| EP0187931B1 (de) | Verfahren zur Isolierung eines Begleitphospholipid-freien Phosphatidylcholins | |
| DE2915614A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinen phosphatiden | |
| JPH01131189A (ja) | ドコサヘキサエン酸含有リン脂質の製造法 | |
| SU567133A1 (ru) | Способ определени содержани фосфолипидов в сливочном масле | |
| DE1543722A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen natuerlichen Cholinphosphorsaeurediglyceridestern | |
| Gale et al. | 526 D. A. ROWLANDS AND OTHERS I957 | |
| JPS61172889A (ja) | ホスフアチジルコリンの分取方法 | |
| CH | Phospholipids. IV. On the composition of hen's egg phospholipids. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |