DK153041B - Fremgangsmaade til adskillelse af acylerede phospholipider fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse - Google Patents
Fremgangsmaade til adskillelse af acylerede phospholipider fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse Download PDFInfo
- Publication number
- DK153041B DK153041B DK551381A DK551381A DK153041B DK 153041 B DK153041 B DK 153041B DK 551381 A DK551381 A DK 551381A DK 551381 A DK551381 A DK 551381A DK 153041 B DK153041 B DK 153041B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- phosphatidylcholine
- separating
- column
- acylated
- silica gel
- Prior art date
Links
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 abstract description 18
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 14
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 diacetoneaikohoi Chemical compound 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 229940067605 phosphatidylethanolamines Drugs 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
>'*Γι a DK 153041 Β ' i
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde til adskillelse af acylerede phospholipider, navnlig acyleret phosphat-idylethanolamin og eventuelt olie fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse ved kromatografi på silicagel under fremstilling af 05 meget rent phosphatidylcholin.
Der kendes phosphatidylcholinprodukter, som indeholder acylerede phospholipider, navnlig acetyleret phosphatidylethanolamin, hvilke kan anvendes som emulgatorer (DE-OS 1 492 974, DE-OS 1 543 937). Disse produkter fås ved behandling af naturlige phospha-10 tidblandinger, der indeholder phosphatidylethanolaminer, med fx.
eddikesyreanhydrid ved forhøjet temperatur (jvf. fx. DE-PS 1 812 204, DE-OS 2 147 327, US-PS 3 359 201, US-PS 3 704 254). Acyle-ringen kan imidlertid også foretages med andre acyleringsmidler.
Phosphatidylcholin anvendes i betragteligt omfang i medicinal-15 industrien. Til dette anvendelsesformål· kræves meget rent phosphatidylcholin. Specielt må phosphatidylcholinet være fri for de i naturlige phosphatidblandinger tilstedeværende mono-, di- og triglycerider (olie) og også for de acylerede phosphatidylethanolaminer eller tilstedeværende, ikke acyleret phosphatidylethanolamin.
20 Acylering af phosphatidylethanolaminholdige, naturlige phospha tidblandinger er allerede blevet anvendte til adskillelse af olie og phosphatidylethanolamin fra phosphatidylcholin (jvf. Fette, Seifen, Anstrichmittel 73 (1971), s. 643-651). Herved udnyttes det forhold, at phosphatidylcholin og phosphatidylethanolamin er uopløselige i 25 acetone, mens olie og acetyleret phosphatidylethanolamin er opløseligt i acetone, således at olie og phosphatidylethanolamin i den ace-tylerede form kan ekstraheres fra uopløseligt phosphatidylcholin.
Ulempen ved denne fremgangsmåde består imidlertid i, at der ved disse processer som bekendt dannes ringe mængder acetonebiproduk-30 ter som mesityloxid, diacetoneaikohoi, phoron o.a. af acetone, hvilke produkter er toxiske og derfor må fjernes ved anvendelse af de på denne måde udvundne phosphatidylcholiner i den farmaceutiske sektor, og fjernelsen af disse toxiske og p.g.a. deres karakteristiske lugt forstyrrende virkende stoffer er meget bekostelig og til dels 35 endda umulig. Desuden er acetoneekstraktionen forbundet med en stigning i indholdet af peroxider, hvis uheldige fysiologiske indflydelse er velkendt. En yderligere ulempe ved denne fremgangsmåde består i, at
DK 153041B
2 reaktionen ved acetylering med eddikesyreanhydrid ikke forløber fuldstændigt p.g.a. phosphatidylethanolaminens tvitternatur og den ved reaktionen dannede eddikesyre, som under saltdannelse omdanner aminogruppen til ammoniumgruppen, mens den til sikring af 05 fuldstændig acetylering som proton acceptor tilsatte tertiære amin ikke er fysiologisk uskadelig. Desuden er også denne fremgangsmåde til adskillelse af phosphatidylcholinledsagestofferne meget bekostelig.
Den foreliggende opfindelse er baseret pi den opgave at tilvejebringe en forenklet fremgangsmåde til adskillelse af acetylerede 10 phospholipider, såsom acyleret phosphatidylethanolamin og eventuelt tilstedeværende uacyleret phosphatidylethanolamin og/eller olie fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse under fremstilling af meget rent phosphatidylcholin.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til adskillelse af acylerede 15 phospholipider og eventuelt tilstedeværende uacylerede phospholipider og/eller olie fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse er ejendommelig ved, at man under fraskillelse af eventuelt tilstedeværende uopløselige bestanddele opløser phosphatidylcholinproduktet i en C.j_4 lavere alkanol, der kan indeholde op til 20 vol-% 20 vand, eller i en sådan blanding af flere lavere al kanoler, ved en forhøjet temperatur i området fra 60-90°C kommer denne opløsning på en søjle af silicagel, ved denne temperatur eluerer søjlen med en C^_4 lavere alkanol, der eventuelt indeholder indtil 20 vol-% vand, eller en sådan blanding af flere lavere al kanoler, og 25 derved opsamler et forløb med det acylerede phosphatidyllipid og eventuelt tilstedeværende uacylerede phospholipider og/eller olie, som skal fraskilles, og adskilt herfra restløbet, som indeholder det rene phosphatidylcholin, og adskiller opløsningsmidlet fra restløbet på sædvanlig måde.
30 Tilsætningen til silicagelsøjlen og elueringen af denne gennem føres fortrinsvis ved en temperatur fra 60 til 70°C. Som eluerings-middel foretrækkes det at anvende det benyttede opløsningsmiddel, hvilket gør fremgangsmåden særlig enkelt. Som lavere alkanol foretrækkes ethanol.
35 Mængden af forløbet afhænger af det anvendte phosphatidyl - cholinprodukt. Ved simple analytiske metoder lader det sig fastslå, fra hvilket tidspunkt eluatet er fri for phosphatidylcholinets led-
DK 153041B
3 sageprodukter, som skal fraskilles, og praktisk taget kun indeholder phosphatidylcholin. Erfaringsmæssigt udgør forløbet ca. 20 til 25% af eluatets samlede volumen. Om ønsket kan opløsningsmidlet også adskilles fra forløbet, og det således opnåede produkt eller forløbet 05 inklusive opløsningsmidlet videreforarbejdes.
Som silicagel kan der anvendes for kromatografi sædvanlige produkter af forskellig kornstørrelse eller også presset silicagel, som kan være aktiveret eller desaktiveret. Der anvendes fortrinsvis neutrale silicagelprodukter.
TO Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan gennemføres ved normal tryk eller også ved overtryk. En ganske særlig fordel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen består i, at man stadig kan genanvende silicagelen efter udført kromatografi. Samtlige forureninger hhv. ledsagestoffer, der skal fraskilles, opfanges i forløbet, og efter 15 hovedløbet bliver der kun en ringe restbelægning af phosphatidylcholin tilbage.
En yderligere fordel ved silicagelen ligger i den meget høje belastning, dette sorptionsmiddel kan udsættes for. Således adskilles der ca. 60 dele faststof fra det alkoholopløselige udgangsprodukt 20 ved en søjlekromatografisk adskillelse med 100 dele silicagel.
Endelig har fremgangsmåden ifølge opfindelsen den fordel, at der også opnås meget rent phosphatidylcholin, når ikke hele den samlede mængde phosphatidylethanolamin er blevet acyleret ved acy-leringen og/eller det ved acyleringen opnåede produkt endnu inde-25 holder mono-, di- og/eller triglycerider (olie). Også disse ledsagestoffer adskilles helt fra phosphatidylcholinet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen og forefindes i forløbet uden forlængelse af dette.
Eksempler 30
Analysemetode
Phosphatiderne analyseredes ved hjælp af tyndtlagskromatogra-fi. Olieindholdet blev sat lig med det dialyserbare. Vandet blev bestemt efter Karl Fischer og restethanolindholdet ved gaskromatografi.
35 Søjlekromatografi
Der anvendtes en doppeltkappekromatografisøjle (indvendig diameter 4,5 cm, højde 37 cm). Før søjlen var der tilsluttet en varme-
DK 153041B
4 veksler for at sikre en ensartet søjle- og tilsætningstemperatur. Søjlen fyldtes med en opslæmning af 200 g silicagel (Merck) i det til enhver tid angivne opløsningsmiddel. Efter udført kromatografi kan silicagelen anvendes igen.
05
Udgangsmateriale
Som udgangsmateriale anvendtes et sojaråphosphatid med 20% PC, 14% PE og 30% olie.
10 Eksempel 1 400 g sojaråphosphatid røres sammen med 24 g eddikesyreanhy-drid i 1 time ved 50°C. De flygtige bestanddele afdestilleres så i vakuum i en rotationsfordamper. Remanensen ekstraheres ved 50°C med 800 g 95 voi-%?g ethanol. Blandingen afkøles til stuetemperatur, 15 og den klare ethanoliske øvre fase fraskilles. Ethanolen fradestille-res i vakuum. Remanensen (92 g) analyseres.
Phosphatidylcholin (PC) 40 %
Phosphatidylethanolamin (PE) 1 % 20 N-acetyl-PE 12 %
Olie 20 %
Eksempel 2
Der gennemføres en søjlekromatografi ved 65°C.
25 Søjlepåfyldning: 90 g fast stof fra eksempel 1 i 810 g 95 vol-%ig ethanol
Elueringsmiddel: 95 vol-%ig ethanol til 4 I eluat 30 Efter et forløb på 1,4 I opsamles ialt 2,6 I restløb. Restløbet inddampes og analyseres.
Faststof udbytte 19 % d.Th.
PC-indhold 93 % 35 PE-indhold <1 % N-acetyl-PE-indhold <1 %
Olie-indhold <1 % PC-udbytte i forhold til udaanasfaststof 44 % d.Th.
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til adskillelse af acylerede phospholipider fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse, KENDETEGNET ved, at man under fraskillelse af eventuelt tilstedeværende uopløselige 05 bestanddele opløser phosphatidylcholinproduktet i en C^_4 lavere alkanol, der kan indeholde op til 20 vol-% vand, eller i en sådan blanding af flere ^ lavere alkanoler, ved en forhøjet temperatur i området fra 60-90°C kommer denne opløsning på en søjle af silica-gel, ved denne temperatur eluerer søjlen med en lavere alka- 10 nol, der eventuelt indeholder indtil 20 vol-% vand, eller en sådan blanding af flere lavere alkanoler, og derved opsamler et for løb med produkterne, som skal fraskilles, og adskilt herfra restløbet, som indeholder det rene phosphatidylcholin, og adskiller opløsningsmidlet fra restløbet på sædvanlig måde.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, KENDETEGNET ved, at til sætningen af opløsningen af phosphatidylcholinproduktet, som skal renses, til silicagelsøjlen og elueringen af denne gennemføres ved en temperatur i området fra 60-70°C.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, KENDETEGNET ved, 20 at man anvender samme opløsningsmiddel til opløsning af phosphatidylcholinproduktet, som skal renses, og til elueringen.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1-3, KENDETEGNET ved, at man som C-|_4 lavere alkanol anvender ethanol. 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803047012 DE3047012A1 (de) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Verfahren zur abtrennung von acylierten phospholipiden aus diese enthaltenden phosphatidylcholin-produkten |
| DE3047012 | 1980-12-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK551381A DK551381A (da) | 1982-06-14 |
| DK153041B true DK153041B (da) | 1988-06-13 |
| DK153041C DK153041C (da) | 1988-11-07 |
Family
ID=6119082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK551381A DK153041C (da) | 1980-12-13 | 1981-12-11 | Fremgangsmaade til adskillelse af acylerede phospholipider fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443378A (da) |
| EP (1) | EP0054768B1 (da) |
| JP (1) | JPS57123195A (da) |
| AT (1) | ATE12163T1 (da) |
| BR (1) | BR8108064A (da) |
| CA (1) | CA1164477A (da) |
| DE (1) | DE3047012A1 (da) |
| DK (1) | DK153041C (da) |
| ES (1) | ES507888A0 (da) |
| FI (1) | FI68159C (da) |
| GR (1) | GR76943B (da) |
| HU (1) | HU195827B (da) |
| IE (1) | IE52381B1 (da) |
| PL (1) | PL130573B1 (da) |
| ZA (1) | ZA818408B (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3218028A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Blattduengemittel |
| DE3346525A1 (de) * | 1983-12-22 | 1985-07-04 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutische zubereitung mit speziellen 1,2-diacyl-glycero-3-phosphocholinen zur behandlung von erkrankungen im magen-darmbereich |
| DE3346526C2 (de) * | 1983-12-22 | 1986-12-11 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutisches Präparat zur therapeutischen Behandlung von rheumatischen Erkrankungen |
| DE3445950A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung von lysophosphatidylcholin-freiem phosphatidylcholin aus ei-pulver |
| DE3445949A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung eines begleitphospholipid-freien phosphatidylcholins |
| US5183680A (en) * | 1986-05-16 | 1993-02-02 | A. Nattermann & Cie. Gmbh Corporation Of The Federal Republic Of Germany | Baking agent for leavened dough |
| US5176935A (en) * | 1986-05-16 | 1993-01-05 | Vereinigte Kunstmuhlen Ag | Baking agent for breakfast roll doughs |
| JP2793317B2 (ja) * | 1990-01-31 | 1998-09-03 | 株式会社ワイエムシィ | ホスファチジルコリン或いはホスファチジルエタノールアミンの分離方法 |
| US5120561A (en) * | 1991-04-25 | 1992-06-09 | American Lecithin Company | Food composition and method |
| US10561674B2 (en) | 2012-12-02 | 2020-02-18 | Lipogen Ltd. | Processes for the preparation of phospholipid-enriched dairy products as neutraceuticals for the formulation of functional foods |
| US9353137B2 (en) | 2014-02-07 | 2016-05-31 | Ghassem Amoabediny | Method for separation and purification of phosphatidylcholine employing magnetic nanoparticles and compositions so produced |
| CN114403224A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-04-29 | 蚌埠市和平乳业有限责任公司 | 一种高稳定性调制乳及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB860888A (en) * | 1956-04-30 | 1961-02-15 | Upjohn Co | Soya phosphatides and therapeutic compositions containing them |
| US3031478A (en) * | 1957-07-09 | 1962-04-24 | Nattermann A & Cie | Process for the production of natural phospholipids and substances produced thereby |
| US3359201A (en) * | 1962-08-13 | 1967-12-19 | Eichberg Joseph | Lecithin product and method |
| DE1492974A1 (de) * | 1965-07-29 | 1969-03-06 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung eines als Emulgator fuer OEl-in-Wasser-Emulsionen besonders geeigneten Pflanzenphosphatids |
| DE1543937C3 (de) * | 1966-01-14 | 1982-12-09 | Unilever N.V., 3000 Rotterdam | Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren |
| GB1217846A (en) * | 1967-12-01 | 1970-12-31 | Unilever Ltd | Process for separating phosphatides |
| US3704254A (en) * | 1968-11-27 | 1972-11-28 | Lever Brothers Ltd | Process for separating phosphatides |
| GB1350390A (en) * | 1970-09-23 | 1974-04-18 | Unilever Ltd | Phosphatide separation |
| DE2345059C3 (de) * | 1973-09-06 | 1982-05-13 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | 1,2-Diacylglycerin-3-phosphoryl a) äthanolamin b) N-methyläthanolamin c) N,N-dimethyläthanolamin d) cholin und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4163748A (en) * | 1973-09-06 | 1979-08-07 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Propane-1,3-diol phosphatides and method of preparing the same |
| DE2461798A1 (de) * | 1974-01-12 | 1975-07-17 | Dainippon Pharmaceutical Co | Neue alkylphosphorylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| JPS5191213A (en) * | 1975-02-04 | 1976-08-10 | Jiashiru ll3** guriserohosuhorirukorinruino seizoho | |
| US4086257A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-25 | Sears Barry D | Phosphatidyl quaternary ammonium compounds |
| JPS5562010A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Ajinomoto Co Inc | Fat emulsion for intravenous injection |
| DE2915614A1 (de) * | 1979-04-18 | 1980-10-30 | Guenter Dr Heidemann | Verfahren zur gewinnung von reinen phosphatiden |
-
1980
- 1980-12-13 DE DE19803047012 patent/DE3047012A1/de active Granted
-
1981
- 1981-12-01 AT AT81110043T patent/ATE12163T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 EP EP81110043A patent/EP0054768B1/de not_active Expired
- 1981-12-01 US US06/326,326 patent/US4443378A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-02 IE IE2832/81A patent/IE52381B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 ZA ZA818408A patent/ZA818408B/xx unknown
- 1981-12-08 GR GR66730A patent/GR76943B/el unknown
- 1981-12-08 FI FI813929A patent/FI68159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-09 CA CA000391863A patent/CA1164477A/en not_active Expired
- 1981-12-11 DK DK551381A patent/DK153041C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 HU HU813745A patent/HU195827B/hu unknown
- 1981-12-11 JP JP56198744A patent/JPS57123195A/ja active Granted
- 1981-12-11 ES ES507888A patent/ES507888A0/es active Granted
- 1981-12-11 BR BR8108064A patent/BR8108064A/pt unknown
- 1981-12-12 PL PL1981234218A patent/PL130573B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR76943B (da) | 1984-09-04 |
| EP0054768A2 (de) | 1982-06-30 |
| IE52381B1 (en) | 1987-10-14 |
| FI68159B (fi) | 1985-04-30 |
| JPS57123195A (en) | 1982-07-31 |
| DE3047012C2 (da) | 1989-03-02 |
| EP0054768B1 (de) | 1985-03-20 |
| ES8207186A1 (es) | 1982-09-01 |
| DK153041C (da) | 1988-11-07 |
| CA1164477A (en) | 1984-03-27 |
| ES507888A0 (es) | 1982-09-01 |
| PL130573B1 (en) | 1984-08-31 |
| ZA818408B (en) | 1982-10-27 |
| BR8108064A (pt) | 1982-09-21 |
| IE812832L (en) | 1982-06-13 |
| EP0054768A3 (en) | 1982-08-04 |
| DK551381A (da) | 1982-06-14 |
| FI813929L (fi) | 1982-06-14 |
| FI68159C (fi) | 1985-08-12 |
| DE3047012A1 (de) | 1982-07-22 |
| ATE12163T1 (de) | 1985-04-15 |
| JPH0244317B2 (da) | 1990-10-03 |
| US4443378A (en) | 1984-04-17 |
| HU195827B (en) | 1988-07-28 |
| PL234218A1 (da) | 1982-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI68158C (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| Rouser et al. | The separation of phosphatidyl ethanolamine and phosphatidyl serine by column chromatography | |
| Broekhuyse | Quantitative two-dimensional thin-layer chromatography of blood phospholipids | |
| DK155490B (da) | Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse | |
| DK153041B (da) | Fremgangsmaade til adskillelse af acylerede phospholipider fra phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse | |
| Gjone et al. | The isolation and identification of lysolecithin from lipid extracts of normal human serum | |
| DK166363B (da) | Fremgangsmaade til isolering af lysophospholipidfrit phosphatidylcholin fra aeggepulver | |
| CA2155950A1 (en) | Method of extracting an enriched fraction of sphingomyelin from fat concentrates | |
| Ramesh et al. | Selective extraction of phospholipids from egg yolk | |
| DK166364B (da) | Fremgangsmaade til isolering af ledsagephospholipidfrit phosphatidylcholin fra en vegetabilsk lipidblanding | |
| Zvezdina et al. | Effect of lysolecithin and lecithin of blood serum on the sensitivity of heart to acetylcholine | |
| Talipova | Lipids of Helianthus tuberosus | |
| Kiselev | Preparative isolation of polyphosphoinositide fractions from ox brain | |
| US3840592A (en) | Separation of dioxin and 2,4,5-t from dioxin and 2,4,5-t-contaminated silvex | |
| Chernenko et al. | Lipids of Eminium Lehmannii Leaves and Tubers. | |
| Roughan | The lipid metabolism of plants: a thesis presented in partial fulfilment of the requirements for the degree of Doctor of Philosophy in Biochemistry at Massey University | |
| PL183194B1 (pl) | Sposób oczyszczania surowej lecytyny otrzymywanej z żółtek jaj, zwłaszcza kurzych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |