JPH064653B2 - ホスフアチジルコリンの単離方法 - Google Patents
ホスフアチジルコリンの単離方法Info
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- JPH064653B2 JPH064653B2 JP60281251A JP28125185A JPH064653B2 JP H064653 B2 JPH064653 B2 JP H064653B2 JP 60281251 A JP60281251 A JP 60281251A JP 28125185 A JP28125185 A JP 28125185A JP H064653 B2 JPH064653 B2 JP H064653B2
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- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、卵粉抽出液をシリカゲル上のクロマトグラフ
ィを行なうことによって、リゾリン脂質(lysophospholi
pid)を含まない純粋な１，２−ジアシル−グリセロ−３
−ホスフォコリン（ホスファチジルコリン）を単離する
新規の方法に関する。
ィを行なうことによって、リゾリン脂質(lysophospholi
pid)を含まない純粋な１，２−ジアシル−グリセロ−３
−ホスフォコリン（ホスファチジルコリン）を単離する
新規の方法に関する。
リン脂質は、とりわけ食品工業、動物用栄養物、化粧
品、製薬業において使用されている。製薬業いおいて純
粋なホスファチジルコリンは、活性薬剤として、また非
経口投与用の脂肪乳懸液の調製およびリポゾームの生成
のために用いられる乳化剤のような助剤として使用され
ている。特に、非経口投与用として、溶血的に作用する
(heamolytically acting)リゾリン脂質を含まない卵ホ
スファチジルコリンは広く使用されている。
品、製薬業において使用されている。製薬業いおいて純
粋なホスファチジルコリンは、活性薬剤として、また非
経口投与用の脂肪乳懸液の調製およびリポゾームの生成
のために用いられる乳化剤のような助剤として使用され
ている。特に、非経口投与用として、溶血的に作用する
(heamolytically acting)リゾリン脂質を含まない卵ホ
スファチジルコリンは広く使用されている。
卵リン脂質の調製および回収のための出発材料として、
概ね下記の成分を有する生の卵黄が使用されている。
概ね下記の成分を有する生の卵黄が使用されている。
水 50% 卵脂質 31% 蛋白質 16% 灰 3% 卵脂質部分は、中性脂質（トリグリセリド、コレステリ
ン等）およびりん脂質よりなる。卵脂質部分の単離は、
例えばジメチルエーテルを用いる卵黄の直接抽出法（西
独国特許第第2,833,371号明細書に開示）により、また
は乾燥卵黄（卵黄の粉末）の抽出法によって実施されて
いる。
ン等）およびりん脂質よりなる。卵脂質部分の単離は、
例えばジメチルエーテルを用いる卵黄の直接抽出法（西
独国特許第第2,833,371号明細書に開示）により、また
は乾燥卵黄（卵黄の粉末）の抽出法によって実施されて
いる。
乾燥卵黄は、リン脂質の回収に好適に用いられる。それ
は下記のような成分を有する。
は下記のような成分を有する。
蛋白質 32% トリグリセリド／コレステリン 50% リン脂質 18% リン脂質は、好適には、石油エーテル、エーテル、クロ
ロホルム、メタノールまたはエタノールによる抽出法お
よびアセトンによる沈殿法によって回収される。これら
の方法は、米国特許第2,013,804号、西独国特許第260,8
86号、同第261,212号、同第272,057号、同第487,335
号、特開昭54-61200明細書に開示されている。リン脂質
部分は、ケー・オルシンガー(K.Orsinger)による「Seife
n-le-Fette-Wachse」109、495〜499(1983)によると、 ホスファチジルコリン(PC) 73% リゾホスファチジルコリン(LPC) 5〜6% ホスファチジルエタノールアミン(PE) 15% リゾホスファチジルエタノールアミン(LPE) 2〜3% ホスファチジルイノシトール(PI) 1% スフィンゴミエリン(SHA) 2〜3% プラスマローゲン(PLA) 1% の成分よりなる。
ロホルム、メタノールまたはエタノールによる抽出法お
よびアセトンによる沈殿法によって回収される。これら
の方法は、米国特許第2,013,804号、西独国特許第260,8
86号、同第261,212号、同第272,057号、同第487,335
号、特開昭54-61200明細書に開示されている。リン脂質
部分は、ケー・オルシンガー(K.Orsinger)による「Seife
n-le-Fette-Wachse」109、495〜499(1983)によると、 ホスファチジルコリン(PC) 73% リゾホスファチジルコリン(LPC) 5〜6% ホスファチジルエタノールアミン(PE) 15% リゾホスファチジルエタノールアミン(LPE) 2〜3% ホスファチジルイノシトール(PI) 1% スフィンゴミエリン(SHA) 2〜3% プラスマローゲン(PLA) 1% の成分よりなる。
このリン脂質混合物は、ピー・エイチ・リスト(P.H.Lis
t)らによる「Pharmazeutische Verfahrenstechnik heut
e」1(7)1〜8(1980)に記載されているように「純粋な卵レ
シチン」とも称されている。またこの卵レシチンは食品
工業および製薬業において使用されている。
t)らによる「Pharmazeutische Verfahrenstechnik heut
e」1(7)1〜8(1980)に記載されているように「純粋な卵レ
シチン」とも称されている。またこの卵レシチンは食品
工業および製薬業において使用されている。
このリン脂質混合物を単一のリン脂質に分離する方法は
極めて複雑であるので大規模には実施されていないが、
リゾリン脂質を含有しない純粋なホスファチジルコリン
は、特に製薬業における使用が望まれている。純粋なホ
スファチジルコリン回収のための複雑な実験室方法が数
多く知られている。例えばエム．マーシュ(M.Marsh)等
による「Clinica Chimica Acta」43、87〜90(1973)によれ
ば、複雑な二重カラムクロマトグラフィによってリゾホ
スファチジルコリンを含まないホスファチジルコリンが
得られるが、この方法は勾配溶出を行うものであり製薬
業においては毒物学的に問題となり得るクロロホルム／
メタノールのような溶剤混合物が使用される。さらに溶
剤（共沸混合物）の回収が不可能である。
極めて複雑であるので大規模には実施されていないが、
リゾリン脂質を含有しない純粋なホスファチジルコリン
は、特に製薬業における使用が望まれている。純粋なホ
スファチジルコリン回収のための複雑な実験室方法が数
多く知られている。例えばエム．マーシュ(M.Marsh)等
による「Clinica Chimica Acta」43、87〜90(1973)によれ
ば、複雑な二重カラムクロマトグラフィによってリゾホ
スファチジルコリンを含まないホスファチジルコリンが
得られるが、この方法は勾配溶出を行うものであり製薬
業においては毒物学的に問題となり得るクロロホルム／
メタノールのような溶剤混合物が使用される。さらに溶
剤（共沸混合物）の回収が不可能である。
エヌ・エス・ラディン(N.S.Radin)は、「J.Lipid Res.〕
13、922〜924に記載したように卵レシチンを出発材料と
した。卵レシチンをエタノール中に溶解させ、アルミニ
ウムクロマトグラフィ用カラムに注入し、エタノールと
ともに溶離してホスファチジルエタノールアミンを分離
した。ホスファチジルコリン、リゾホスファチジルコリ
ン、スフィンゴミエリンおよび中性脂質を含む蒸発後の
流出液をヘキサン、イソプロパノールおよび水よりなる
溶質混合物中に溶解させ、SiO2−カラムに注入し同じ溶
剤混合物によって溶離する方法であるが収率は４０乃至
４３％である。リゾホスファチジルコリンおよびスフィ
ンゴミエリンの不純物を少量含有するホスファチジルコ
リンが得られるが、本方法は、複雑な４段階よりなる操
作を行ない各々４つの異なる溶剤および溶剤混合物を使
用することによってのみ実施可能である。さらに、この
方法によるとホスファチジルコリンの効率は卵粉に対し
てわずか４４％である。
13、922〜924に記載したように卵レシチンを出発材料と
した。卵レシチンをエタノール中に溶解させ、アルミニ
ウムクロマトグラフィ用カラムに注入し、エタノールと
ともに溶離してホスファチジルエタノールアミンを分離
した。ホスファチジルコリン、リゾホスファチジルコリ
ン、スフィンゴミエリンおよび中性脂質を含む蒸発後の
流出液をヘキサン、イソプロパノールおよび水よりなる
溶質混合物中に溶解させ、SiO2−カラムに注入し同じ溶
剤混合物によって溶離する方法であるが収率は４０乃至
４３％である。リゾホスファチジルコリンおよびスフィ
ンゴミエリンの不純物を少量含有するホスファチジルコ
リンが得られるが、本方法は、複雑な４段階よりなる操
作を行ない各々４つの異なる溶剤および溶剤混合物を使
用することによってのみ実施可能である。さらに、この
方法によるとホスファチジルコリンの効率は卵粉に対し
てわずか４４％である。
本発明の目的は、リゾホスファチジルコリンを含まない
高純度のホスファチジルコリンを卵粉から直接単離する
ための簡単な方法を提供することにある。
高純度のホスファチジルコリンを卵粉から直接単離する
ための簡単な方法を提供することにある。
驚くべきことであるが石油エーテル、プロパノール−２
および水よりなる溶剤混合物によって卵粉を抽出した後
に、同じ溶剤混合物を使用してその抽出物をシリカゲル
上のカラムクロマトグラフィを行なうことによって、リ
ゾホスファチジルコリンを含まない高純度のホスファチ
ジルコリンが得られることが発見されたのである。
および水よりなる溶剤混合物によって卵粉を抽出した後
に、同じ溶剤混合物を使用してその抽出物をシリカゲル
上のカラムクロマトグラフィを行なうことによって、リ
ゾホスファチジルコリンを含まない高純度のホスファチ
ジルコリンが得られることが発見されたのである。
本発明の方法の特徴は、低沸点の石油エーテル留分（40
℃乃至80℃）、C1〜C4の低級アルカノールおよび水より
なる溶剤混合物、好適には１容積部の石油エーテル（65
℃乃至73℃）、１容積部の２−プロパノールおよび0.17
5容積部の水よりなる混合物で、卵粉を抽出する点にあ
る。即ち、卵粉を上記溶剤混合物で処理（例えば攪拌）
し、溶解されなかった物質を溶液相より分離し、その溶
液相を２０℃乃至５０℃の範囲内の温度においてシリカ
ゲルを充填したカラムに注入し、同じ溶剤混合物によっ
て同じ温度において溶離を行ない、主流出液を採集し、
それよりリゾホスファチジルコリンを含まないホスファ
チジルコリンを常法によって単離する方法である。初期
流出液においては、トリグリセリド、コレステリンおよ
びホスファチジルエタノールアミンが、主流出液におい
てはホスファチジルコリンが、さらに、終期流出液にお
いてはリゾホスファチジルコリンおよびスフィンゴミエ
リンが採集された。ホスファチジルエタノールアミン
は、周知の方法によれば前流出液より純粋な形態で単離
することができる。
℃乃至80℃）、C1〜C4の低級アルカノールおよび水より
なる溶剤混合物、好適には１容積部の石油エーテル（65
℃乃至73℃）、１容積部の２−プロパノールおよび0.17
5容積部の水よりなる混合物で、卵粉を抽出する点にあ
る。即ち、卵粉を上記溶剤混合物で処理（例えば攪拌）
し、溶解されなかった物質を溶液相より分離し、その溶
液相を２０℃乃至５０℃の範囲内の温度においてシリカ
ゲルを充填したカラムに注入し、同じ溶剤混合物によっ
て同じ温度において溶離を行ない、主流出液を採集し、
それよりリゾホスファチジルコリンを含まないホスファ
チジルコリンを常法によって単離する方法である。初期
流出液においては、トリグリセリド、コレステリンおよ
びホスファチジルエタノールアミンが、主流出液におい
てはホスファチジルコリンが、さらに、終期流出液にお
いてはリゾホスファチジルコリンおよびスフィンゴミエ
リンが採集された。ホスファチジルエタノールアミン
は、周知の方法によれば前流出液より純粋な形態で単離
することができる。
出発材料として、予め精製した卵リン脂質、例えば脱油
した卵リン脂質を用いることもできる。
した卵リン脂質を用いることもできる。
クロマトグラフィには、様々な粒子寸法を有するシリカ
ゲル普及品若しくは活性化または非活性化され得る圧縮
型のシリカゲルを用いることもできる。中性のシリカゲ
ル製品を用いることが望ましい。
ゲル普及品若しくは活性化または非活性化され得る圧縮
型のシリカゲルを用いることもできる。中性のシリカゲ
ル製品を用いることが望ましい。
本発明の方法は常圧または大気圧より高い圧力下におい
て、その圧力に対して許容できる温度、好適には２０℃
乃至２５℃において実施される。
て、その圧力に対して許容できる温度、好適には２０℃
乃至２５℃において実施される。
本発明による方法の第１の利点は、クロマトグラフィを
行なった後に常にシリカゲルを再利用できる点にある。
全ての不純物が初期流出液および、終期流出液内に含ま
れている。終期流出液の採集は省略することもできる。
それは、カラムが再充填された場合は、その中に含まれ
る不純物がその後に続く初期流出液とともに溶離される
からである。
行なった後に常にシリカゲルを再利用できる点にある。
全ての不純物が初期流出液および、終期流出液内に含ま
れている。終期流出液の採集は省略することもできる。
それは、カラムが再充填された場合は、その中に含まれ
る不純物がその後に続く初期流出液とともに溶離される
からである。
第２の利点は、カラムクロマトグラフィによる抽出およ
び分離に用いられるのは、１種類の容易に蒸留されうる
溶剤混合物である点にある。
び分離に用いられるのは、１種類の容易に蒸留されうる
溶剤混合物である点にある。
周知の方法と比較して、本発明による新規な方法の特徴
は、実質的に操作が容易である点にある。
は、実質的に操作が容易である点にある。
ホスファチジルコリンは、卵粉に対して９２％の効率で
回収される。カラムクロマトグラフィによる分離におい
ては、卵脂質９０ｇをシリカゲル200g上で分離する際に
必要な容出液はわずか４．２である。即ち本発明によ
る方法は、カラムクロマトグラフィでの一般的な精製よ
りもむしろ過の性質を有するものである。
回収される。カラムクロマトグラフィによる分離におい
ては、卵脂質９０ｇをシリカゲル200g上で分離する際に
必要な容出液はわずか４．２である。即ち本発明によ
る方法は、カラムクロマトグラフィでの一般的な精製よ
りもむしろ過の性質を有するものである。
本発明を以下の実施例によって詳しく説明するが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
分析 リン脂質を薄膜クロマトグラフィによって分析した。油
含有量は透析可能な物質い等しいとした。
含有量は透析可能な物質い等しいとした。
カラムクロマトグラフィ、溶剤混合物 内径４．５cmおよび高さ３７cmのクロマトグラフィカラ
ムを使用した。熱交換器をカラムの前に設けた。カラム
に、石油エーテル（65℃乃至73℃）／プロパノール−２
／水（容積比１：１：0.175）よりなる溶剤混合物中シ
リカゲル(Merck社製）200gのスラリーを充填した。同じ
溶剤混合物を卵粉の抽出および溶離に用いた。なおクロ
マトグラフィの終了後にシリカゲルを再利用することが
できる。
ムを使用した。熱交換器をカラムの前に設けた。カラム
に、石油エーテル（65℃乃至73℃）／プロパノール−２
／水（容積比１：１：0.175）よりなる溶剤混合物中シ
リカゲル(Merck社製）200gのスラリーを充填した。同じ
溶剤混合物を卵粉の抽出および溶離に用いた。なおクロ
マトグラフィの終了後にシリカゲルを再利用することが
できる。
出発材料 下記の成分よりなる卵粉を用いた。
ホスファチジルコリン 11% スフィンゴミエリン 4% ホスファチジルエタノールアミン 3% リゾホスファチジルコリン 1.5% 他のリン脂質 0.5% 中性脂質／コレステリン 48% 蛋白質 32% 実施例１ 第１段階 卵粉150gを１０分間の間４０℃において溶剤混合物300
ｍとともに攪拌した。蛋白質を吸引し、少量の溶質混
合物で洗浄した。卵黄９０ｇを含む液300ｍが得ら
れた。
ｍとともに攪拌した。蛋白質を吸引し、少量の溶質混
合物で洗浄した。卵黄９０ｇを含む液300ｍが得ら
れた。
第２段階 液をシリカゲル(200g)を充填したクロマトグラフィの
カラムへ注入し、室温において同一の溶剤混合物によっ
て溶離した。全溶出液（５）を３つのフラクションに
分けた。フラクションを蒸発させ、残留物を分析した。
カラムへ注入し、室温において同一の溶剤混合物によっ
て溶離した。全溶出液（５）を３つのフラクションに
分けた。フラクションを蒸発させ、残留物を分析した。
第１フラクション０乃至1.６残留物：６９ｇ （コレステリンを含有する）中性脂質、PE、LPE、PIな
らいに痕跡量のPCおよび痕跡量のSPHを含有した。
らいに痕跡量のPCおよび痕跡量のSPHを含有した。
第２フラクション1.６乃至4.２残留物：１6.１ｇ PC含有量 94% SPH含有量 <2% LPC含有量： 0.3% 油分含有量： 0.5% 残り： 脂質、水その他 PC効率： 卵粉に対して理論値の９２％ 第３フラクション4.２乃至5.０残留物：４ｇ SPH、LPCおよび痕跡量のPCを含有していた。
第２フラクションを採集した後に、卵脂質を再充填し
た。それによって第３フラクション中の生成物を第１フ
ラクション中の生成物とともに溶離することができる。
た。それによって第３フラクション中の生成物を第１フ
ラクション中の生成物とともに溶離することができる。
実施例２（比較例） 第１段階 特開昭54-61200号明細書に記載の方法によって実施し
た。
た。
卵粉155gを室温において９５％エタノール1350ｍとと
もに攪拌した。不溶性成分を過し９５％エタノールで
洗浄した後に採集したエタノール液を蒸発させ、分析
した。
もに攪拌した。不溶性成分を過し９５％エタノールで
洗浄した後に採集したエタノール液を蒸発させ、分析
した。
固体収量：卵脂質３６ｇ ホスファチジルコリン含有量： 42% スフィンゴミエリン含有量： 3% リゾホスファチジルコリン含有量： 2% ホスファチジルエタノールアミン含有量： 8% 残り：トリグリセリド、コレステリン等 第２段階 DE-OS3,047,048号明細書に記載の方法に従って実施し
た。
た。
６５℃の温度においてエタノールを溶離剤としてカラム
クロマトグラフィ（シリカゲル100g）を行なった。
クロマトグラフィ（シリカゲル100g）を行なった。
カラム充填物：95%エタノール500ml中卵脂質３６ｇ 溶離剤：１）第１溶離剤として95%エタノール1.７ ２）第２溶離剤として80%エタノール1.２ 1.７の第１流出液を採集した後に、第２の流出液1.２
を採集した。第２の流出液を蒸発させ分析した。結果
は以下のとおりであった。
を採集した。第２の流出液を蒸発させ分析した。結果
は以下のとおりであった。
固体収量：10.4g ホスファチジルコリン含有量： 85% スフィンゴミエリン含有量： 6% リゾホスファチジルコリン含有量： 5% 油含有量：0.５％ 残り：水、エタノール等 ホスファチジルコリン効率：卵粉に対する理論値の54% 第３段階 再使用する前に、９５％エタノールを用いてカラムを再
び平衡に達せさせなければならない。
び平衡に達せさせなければならない。
実施例３（比較例） エヌ・エス・ラディン(N.S.Radin)による「J.Lipid Re
s.〕19、922〜924(1978)に記載の方法に従って実施し
た。
s.〕19、922〜924(1978)に記載の方法に従って実施し
た。
第１段階 卵粉150gを室温において９５％エタノール1.３５によ
り抽出し、抽出物を過し蒸発させた。下記の成分を有
する生の卵レシチン３６ｇが得られた。
り抽出し、抽出物を過し蒸発させた。下記の成分を有
する生の卵レシチン３６ｇが得られた。
ホスファチジルコリン 42% ホスファチジルエタノールアミン 8% リゾホスファチジルコリン 2% スフィンゴミエリン 3% 残り：トリグリセリド、コレステリン等 第２段階 卵レシチン１０ｇを無水エタノール中に溶解し、Ａ2O
3100g上のカラムクロマトグラフィを行なった。溶離剤
として無水エタノールを使用した。流出液を蒸発させ
て、下記の成分を有するリン脂質混合物(5g)が得られ
た。
3100g上のカラムクロマトグラフィを行なった。溶離剤
として無水エタノールを使用した。流出液を蒸発させ
て、下記の成分を有するリン脂質混合物(5g)が得られ
た。
ホスファチジルコリン 51% リゾホスファチジルコリン 3% スフィンゴミエリン 5% 残り：中性脂質、コレステリン等 第３段階 第２段階で得られたリン脂質混合物2.５ｇをヘキサン／
イソプロパノール／水（体積比１：1.3：0.2）の混合物
2.5ｍ中に溶解し、シリカゲル100gを充填したカラム
中に注入した。同一の溶剤混合物をさらに100ｍ注入
した後に、ヘキサン／イソプロパノール／水（体積比
１：1.3：0.25）の混合物1.４で溶離した。初期流出
液（トリグリセリド／コレステリン）が流出した後主流
出液を採集し蒸発させた。結果は下記のとおりであっ
た。
イソプロパノール／水（体積比１：1.3：0.2）の混合物
2.5ｍ中に溶解し、シリカゲル100gを充填したカラム
中に注入した。同一の溶剤混合物をさらに100ｍ注入
した後に、ヘキサン／イソプロパノール／水（体積比
１：1.3：0.25）の混合物1.４で溶離した。初期流出
液（トリグリセリド／コレステリン）が流出した後主流
出液を採集し蒸発させた。結果は下記のとおりであっ
た。
収 量：1.1g 成 分 ホスファチジルコリン含有量 91% スフィンゴミエリン含有量 2% リゾホスファチジルコリン 1% 水、残留溶剤、トリグリセリド 6% PC効率：卵粉に対して 44% 第４段階 再使用する前に、ヘキサン／イソプロパノール／水（体
積比１：1.3：0.2）の溶剤混合物とともにカラムを再び
平衡に達せさせた。以上の実施例を要約すると下記のよ
うになる。
積比１：1.3：0.2）の溶剤混合物とともにカラムを再び
平衡に達せさせた。以上の実施例を要約すると下記のよ
うになる。
出発材料：卵粉 実施例を比較すると明らかであるように、本発明によれ
ば、溶剤混合物を１種類だけ使用しかつ２段階よりなる
簡単な方法によって、高純度のホスファチジルコリンが
高収率で得られる。
ば、溶剤混合物を１種類だけ使用しかつ２段階よりなる
簡単な方法によって、高純度のホスファチジルコリンが
高収率で得られる。
Claims (5)
- 【請求項１】卵粉を、低沸点（40℃乃至80℃）の石油エ
ーテル留分とC1〜C4の低級アルカノールと水とからなる
溶剤混合物で処理し、不溶性物質を溶液相より分離し、
溶液相を、２０℃乃至５０℃の範囲内の温度においてシ
リカゲルを充填したカラムに注入し、溶離をその温度に
おいて同じ溶剤によって行ない、主な流出液を採集し、
そして溶解しているホスファチジルコリンをそれより常
法により単離することを特徴とするリゾリン脂質を含有
しないホスファチジルコリンを卵粉から単離する方法。 - 【請求項２】軽質ペトロール（６５乃至７３℃）とプロ
パノールと水とよりなる溶剤混合物を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】１容積部の軽質ペトロール（65℃乃至７３
℃）と１容積部のプロパノール−２と0.175容積部の水
とからなる溶剤混合物を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。 - 【請求項４】出発材料である卵粉の処理を１０分間乃至
２０分間の間２０℃乃至５０℃において行なうことを特
徴とする特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項５】カラムクロマトグラフィを２０℃乃至２５
℃において行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１
項乃至第４項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3445950.2 | 1984-12-17 | ||
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