JPS63119489A - リン脂質の混合物からホスファチジルコリンを回収する方法 - Google Patents

リン脂質の混合物からホスファチジルコリンを回収する方法

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JPS63119489A
JPS63119489A JP62226218A JP22621887A JPS63119489A JP S63119489 A JPS63119489 A JP S63119489A JP 62226218 A JP62226218 A JP 62226218A JP 22621887 A JP22621887 A JP 22621887A JP S63119489 A JPS63119489 A JP S63119489A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、リン脂質の混合物からホスファチジルコリン
を回収する方法に関する。
従来の技術及びその問題点 リン脂質は、全ての天然脂肪に含まれる物質である。大
豆、ヒマワリ種子、トウモロコシ粒、西洋油菜（ｒａｐ
ｅ）　、大麻（ｈｅＩＩＩｐ）及び亜麻仁等の脂肪種子
（ｏｉｌ　５ｅｅｄ）から抽出された植物性油において
、リン脂質は、約０．２〜０．６重量％含有されている
。
上記のものは、本発明のリン脂質混合物の供給源として
も適している。
現在、市販されているリン脂質の大部分は、大豆油の加
工処理から回収されている。又、鶏卵、酵母脂質及びバ
クテリアのバイオマスもリン脂質の回収に用いられてい
る。工業的には、リン脂質の混合物は“レシチン”と呼
称される。
不純物、特に脂肪を除去した後、リン脂質は、黄色の通
常幾分粘着性のある粉末の形態で得られる。この生成物
は、純レシチンとして市販され、種々のリン脂質混合物
から成る。
リン脂質は、脂肪様分子部分が、リン酸残基を介してア
ミノアルコール類ｅリン、エタノールアミン、セリン補
又はイノジットの水酸基とエステル様に結合しているこ
とを特徴とする。該脂肪様分子部分の性質に応じて、リ
ン脂質は、ａ）エステルホスファチド、ｂ）アセタール
ホスファチド又はファスモゲン（ｐｈａｓＩＩｌｏｇｅ
ｎ　）及びＣ）スフィンゴシン由来のホスファチドに分
類される。
エステルホスファチドは、脂肪酸残基の１つがコリンリ
ン酸残基又はエチルアミンリン酸残基により置換されて
いる真のグリセリドである。脂肪酸残基のみならず、ア
ルコール成分及びリン酸基の位置も変化するため、エス
テルホスファチドの数は多い。エステルホスファチドの
内でも、アルコールに易溶でコリン由来のものであるレ
シチンと、アルコールに難溶で、β−アミノエタノール
由来であるケファリンとの間には、一般的相異がある。
エステル　ホスファチドにおいて、２つの脂肪酸残基が
、１，２−又は１，３−シクロアセタール様に結合して
いる脂肪アルデヒドの残基により置換される場合、アセ
トホスファチド又はファスモゲンが得られ、これらもや
はりレシチン及びケファリンに分類することができる。
エステルホスファチドにおいて、グリセロール成分がア
ミノアルコールスフィンゴシンにより置換される場合、
リン脂質全体の１０〜１５％を占めるスフィンゴホスフ
ァチドが得られる。
大豆等の脂肪種子からの数種のリン脂質の組成を卵レシ
チンと対比して、下記の表に示す。
植物レシチンに比較して、卵レシチンは、ホスファチジ
ルコリンを高濃度に含有する。従って、医薬分野でのそ
の利用には特に興味が向けられている。卵又は卵の黄味
は高価な原料であるため、卵から得られたレシチンは高
価である。医薬分野では、ホスファチジルコリンに富ん
だレシチンが、脂肪代謝障害の治療剤、食事療法剤、強
壮剤及び脳栄養剤として、血液等のコレステロール及び
脂質濃度を低下させるのに重要とされている。
本発明は、比較的有利な価格で大量に入手し得る脂肪種
子由来のレシチンからホスファチジルコリン及びホスフ
ァチジルコリンを豊富に含むレシチンを各々分離するこ
とを目的とする。
バーダン（Ｐｕｒｄｕｎ　）　　（フェッチ（Ｆ　ｅｔ
ｔｅ）、ザイフェン（Ｓｅｉｆｅｎ　）　、アンストリ
ッヒミッテル（Ａｎｓｔｒｉｃｈｍｌｔｔｅｌ　）　、
８６ｔｈ　ｙｅａｒ、　（１９８４）、第５５〜６２頁
）による実験によれば、ホスファチジルコリンの蓄積が
アルコールを用いた液−液抽出により達成できることが
示されている。この実験での最良の結果は、純メタノー
ルの使用により得られた。約１５重量％の水を加えるこ
とにより、選択性は相当増加したが、活性は減少した。
向流操作により、約４５重量％のホスファチジルコリン
を含有する物質が生産される。食糧品の分野での使用に
は、これで十分であるが、医薬品分野では、５０〜１ｂ
Ｏ重量％のホスファチジルコリンを含む生成物が要求さ
れる。
ＤＥ−Ａ−１６１７６７９，１６１７ ６８０及び２　７１８　７９７に記載された方法によれ
ば、油を含有する粗製リン脂質を、酢酸エステル又は炭
素数１〜２の二基素化炭化水素あるいはそれらの溶媒の
混液中で、溶解する。これらの溶媒は、６容量％までの
アルコールを含有していてもよい。次に、上記溶液を、
撹拌下に、粗製リン脂質含量を基準として、少くとも５
倍量の酸化アルミニウムで処理する。又、上記粗製リン
脂質溶液をアルミナカラムに直接加えても良い。
レシチンを精製する他の方法は、シリカゲルを用いたカ
ラム又は分配クロマトグラフィーによる。
溶媒としてトルエン／メタノール混液を用いる場合、９
７〜９９％の純度のホスファチジルコリンが分配クロマ
トグラフィーにより得られる。
ＤＥ−Ａｌ　　０４７　５９７によれば、アセトン不溶
性の粗製レシチンの部分を、エタノールで抽出し、２〜
３重量％のリン脂質を含む抽出物を、ＡＱ２０３及びＭ
ｇＯのカラムを通して浸出（ｐｅｒｃｏｌａｔｅ　）す
る。浸出物を、蒸発後、ホスファチジルコリンの混合物
が残留する。
しかし、上記従来の高濃度ホスファチジルコリン回収方
法は、固定相として高度に活性な物質のみを用いるため
、非常にコストが高く、操作を不連続的に行わねばなら
ない。４５％のホスファチジルコリンを含有する大豆レ
シチンは、脱脂レシチンに比べて４〜５倍高価である。
７０％のホスファチジルコリンを含有する大豆レシチン
は２５倍高価である。従って、工業的に好ましい条件下
でホスファチジルコリンに富んだレシチンの生産を可能
にする方法に大きな興味が寄せられている。
発明の開示 従って、本発明の目的は、所望の量で利用できる入手の
容易な原料からホスファチジルコリンを回収するための
工業的に有利な方法を提供することにある。
本発明は、リン脂質の混合物からホスファチジルコリン
を回収する方法であって、リン脂質の混合物を連行剤（
ｅｎｔｒａｉｎｅｒ　）としての脂肪酸のモノ又はジグ
リセリド或いはそれらの混合物（その融点は、３０°Ｃ
以下であるのが好ましく、トリグリセリド、及び／又は
少盆の遊離脂肪酸を含有していても良い）に溶解し、次
いで、この溶液を、超臨界的成分及び第二連行剤を含む
抽出剤を用い、抽出剤が超臨界的である条件下で、向流
的に抽出し、抽出物を部分的にリサイクルし、特に、グ
リセリドを引続き抽出することにより抽残液から純粋な
又は濃縮された形でホスファチジルコリンを分離する方
法を提供するものである。
本発明の一実施態様によれば、リン脂質の混合物は、２
０〜５０重量％、好ましくは２５〜４０重量％のリン脂
質混合物の溶液が形成されるように、１種乃至数種のグ
リセリドと混合し、その混液を超臨界抽出剤で抽出する
。
構造式 ％式％ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜３０、好ましくは
３〜２１のアルキル基又は１個乃至数個の炭素二重結合
を有する不飽和炭化水素残基である。〕 を有するグリセリドが好ましく用いられる。
グリセリドとしては、オレイン酸、パルトレイン酸、（
ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）　、　　ミリ
ストレイン酸（ｍｙｒｉｓｔｏｌｅｉｎｉｃ　ａｃｉｄ
）　、ラウロレイン酸（ｌａｕｒｏｌｅｉｎｉｃ　ａｃ
ｉｄ）　、カプロレイン酸（ｃａｐｒｏｌｅｉｎｉｃ　
ａｃｉｄ）又はその混合物のグリセリドが好ましく用い
られる。
、グリセリドとして特に好ましいのは、少量の遊離オレ
イン酸を更に含有するオレイン酸のモノ−、ジー及び少
量のトリグリセリドである。
本発明の方法によれば、ホスファチジルコリンの分離及
び濃縮を、易揮発性連行剤及び超臨界的成分からなる超
臨界的抽出剤により行なうことができる。「超臨界的成
分」とは、その臨界温度が使用温度（ｗｏｒｋｉｎｇ　
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　）よりも低い成分を指す。易
揮発性連行剤の臨界温度は、使用温度よりも高い。
使用圧力（ｗｏｒｋｉｎｇ　ｐｒｅｓｓｕｒｅ）は、該
使用温度での易揮発性連行剤と超臨界成分との混合物の
臨界圧力よりも高いものに維持されねばならない。
これらの条件下で、該混合物は、その組成と無関係に常
に一相となる。気体状態及び液体状態間の区別の判断基
準が無くなるのである。レシチン／連行剤／超臨界的成
分の凝三成分系が低粘性溶液を形成するように、抽出条
件を有利に選択する。
抽出は、例えば７０〜２００バール（ｂａｒ　）　、特
に７０〜１５０バール、好ましくは１００〜１５０バー
ルの圧力にて行われる。向流抽出は、例えば３０〜８０
℃、好ましくは４０〜６０°Ｃの温度で行なうことがで
きる。抽出剤の超臨界的成分としては、二酸化炭素、Ｎ
２０．エタン、エチレン、ＣＦ３　ＣＱ等を用いること
ができる。超臨界的成分は、２０〜８０重量％の比で用
いられる。
易揮発性連行剤としては、プロパン、プロペン、ブタン
、ＣＨＦ３　、ＣＨＦ２　ＣＱ等が用いられる。
低揮発性連行剤としては、例えば脂肪酸のモノ−又はジ
グリセリドあるいは該グリセリドの混合物が適当であり
、又、該グリセリドはトリグリセリド及び／又は少量の
遊離脂肪酸を含有する。
本発明の方法を特に簡単に行なう場合は、モノグリセリ
ド又はジグリセリド又は該グリセリドの混合物に、リン
脂質混合物を溶解し、得られる溶液を、１００℃以下の
沸点を有する易揮発性連行剤と超臨界的成分からなる本
発明の抽出剤で抽出すればよい。
グリセリド混合物中のモノグリセリド含量が高くなるに
従い、ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノー
ルアミンとの間の分離係数（ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　　
ｆａｃｔｏｒ）が高くなる。従ッテ、リン脂質用の溶媒
は、分離係数に影響を及ぼす。分離は、生成物の部分的
リサイクルを伴う向流的方法において行われる。
本発明を、本発明の一実施態様を示す添付図面により説
明する。供給材料（ｆｅｅｄ）は、前記の又は特許請求
の範囲第１項に記載の１種乃至数種のグリセリドに溶解
されたレシチン溶液から成る。
該溶液を、向流カラムの中段に供給する。第二連行剤と
してプロパンを含有するＣＯ２等の超臨界的成分を底部
から頂部へとカラム中に通ずる。それにより、リン脂質
とグリセリド混合物の一部が超臨界相（以下“濃密気相
（ｄｅｎｓｅ　ｇａｓ　ｐｈａｓｅ）　”という）に溶
解する。リン脂質の内、ホスファチジルコリンが流下す
る液相に残り、他のリン脂質が濃密気相に蓄積するのが
好ましい。従って、グリセリドは、分離カラムの塔頂部
を経由して部分的に除去される。同時に、特にホスファ
チジルエタノールアミン、ホスファチジルイノジット及
びホスファチジルセリンが塔頂留出物（ｏｖｅｒｈｅａ
ｄｐｒｏｄｕｃｔ　）と共に取出される。次に、バルブ
を通過すると、部分的に減圧を起こし、その時、減圧に
より生じた冷却と均衡させるべく熱交換器を通過させる
。最後に、上記物質がセパレーターに達する。そこでは
、部分的減圧及び所望であれば濃度上昇により、相分離
を起こさせ、溶解したモノ−及びジグリセリド並びにリ
ン脂質が除去される。
このような抽出剤の再生は、セパレーター中で、抽出温
度において、２０〜１００バール、好ましくは、４０〜
６０バールの部分的な減圧により行われる。又、部分的
減圧と好ましくは８０℃までの温度上昇とを同時に行な
うことにより、再生を行っても良い。再生された抽出剤
は、損失したかも知れない成分を補い、且つポンプを通
過させて該物質を使用圧力まで再加圧した後、向流カラ
ムへ再循環される（循環ガス、ｃｉｒｃｌｅ　ｇａｓ）
。セパレーターの底部より流出する生成物の一部は、ポ
ンプを通過させた後、リサイクルとして分離カラムの塔
頂部に戻し、ホスファチジルコリンのロスをできる限り
少くする。
必要であれば、分離カラムの塔頂部に戻されることなく
セパレーターから得られた生成物の一部を、例えば超臨
界的抽出により分離しても良い。
こうして得られたグリセリドは、更にまた分離するべき
リン脂質のための溶媒として再び用いることもできる。
分離カラムの底部において、ホスファチジルコリン又は
ホスファチジルコリンを少くとも高濃度で含有するリン
脂質が、グリセリド混合物中に得られ、更に少世のプロ
パンも尚存在する。分離カラムから除去する間に、減圧
が生じ、それによりプロパンは蒸発する。
次に、グリセリド混合物を、粗製レシチンの処理におい
て通常行われる方法と同様の方法に従い、上記ホスファ
チジルコリン又はリン脂質から分離する。こうして得ら
れた生成物中になおも存在するホスファチジルイノジッ
トは、メタノールに不溶性であるので、コリンレシチン
をメタノール中に溶解させることにより除去することが
できる。
実施例 下記の実施例は、本発明の方法をより詳しく説明するも
のである。
実施例１ ２１重量％のホスファチジルコリン、２２重世％のホス
ファチジルエタノールアミン、１８重量％のホスファチ
ジルイノジット、８重量％のホスファチジルセリン及び
７．５重量％の他のリン脂質を含有する純レシチンを、
４０重量％のオレイン酸モノグリセリド、３９重世％の
オレイン酸グリセリド、１７重量％のオレイン酸トリグ
リセリド、３．５重世％のオレイン酸及び０．５重量％
のグリセロールから成るグリセリド混合物に溶解した。
レシチンの濃度は４５重量％であった。混液を向流カラ
ムの中段にポンプで注入した。カラムは、ザルツアー（
Ｓｕｌｚｅｒ）バッキングで充填されており、ストリッ
ピングセクションは、約２の理論トレー（ｔｈｅｏｒｅ
ｔｉｃａｌ　ｔｒａｙ）の分離能力を有していた。１：
４の割合のＣＯ２とプロパンとの混合物をカラムの底部
から頂部へと通した。カラム内の圧力は、１２０バール
で、温度は５５℃であった。レシチン及びグリセリドで
の抽出剤（ＣＯ２及びプロパンから成る）の負荷（ｌｏ
ａｄｉｎｇ　）は、約５重量％とした。ホスファチジル
コリンについての分配係数は０．６であり、ホスファチ
ジルコリンは分離カラムを上から下へと通過する液体相
中に蓄積する。カラムの塔頂部を通過する抽出剤をセパ
レーターに移した。圧力８０バール及び温度５５℃にお
いて、溶解リン脂質は、定量的に分離された。溶解オレ
イン酸グリセリドの一部も分離された。溶解状態で残存
するオレイン酸グリセリドを含有する抽出剤を、分離カ
ラムの底部へ再循環させた。分離カラムを流下し、ホス
ファチジルコリンが液相中に蓄積した。
塔底生成物として、ホスファチジルコリンのオレイン酸
グリセリドの混合物溶液が回収された。そのホスファチ
ジルコリンの濃度は、全リン脂質を基準として、４２％
であった。オレイン酸グリセリドは、粗製レシチンから
純レシチンを回収する通常の方法に従って、塔底生成物
中のリン脂質から分離することができる。
実施例２ ホスファチジルコリン２１％、ホスファチジルエタノー
ルアミン２０％、ホスファチジルイノジット２１．８％
、ホスファチジルセリン１７．３％及びリソホスファチ
ジルコリン１．７％を含む純レシチンを、オレイン酸モ
ノゲリセリド５３重量％、オレイン酸ジグリセリド３１
重量％、オレイン酸トリグリセリド１３重量％及び遊離
オレイン酸３重量％からなるグリセリド混合物に溶解し
た。レシチン濃度は３０重量％であった。該溶液を向流
カラムの中段付近に連続的にポンプで注入した。ザルツ
アー（Ｓｕｌｚｅｒ）のバッキングで充填されたカラム
は、ストリッピングセクションにおいて理論トレー２を
有していた。カラムの底部から頂部へＣＯ２とプロパン
との混合物（１：４）でパーコレートした。カラム内圧
力は１００バールで、温度は４５℃であった。ＣＯ２及
びプロパンから成る抽出剤のレシチン及びオレイン酸グ
リセリドでの負荷（ｌｏａｄｉｎｇ　）は約７重世％で
あった。ホスファチジルコリンについての分配係数は０
．８であり、ホスファチジルコリンは分離カラムを流下
する液相中に蓄積する。分離カラムの塔頂部より流出す
る負荷抽出剤をセパレーターに移動させた。そこで、溶
解リン脂質を圧カフ０バール及び５５℃で定量的に分離
した。又、溶解オレイン酸グリセリドの一部も分離した
。溶解状態のままであるオレイン酸グリセリドを含有す
る抽出剤を分離カラムの底部へ再循環した。セパレータ
ー中で得られた生成物の一部を、分離カラムの塔頂部ヘ
リサイクルした。分離カラムを流下し、ホスファチジル
コリンが液体相に蓄積した。全リン脂質を基準として３
３％までのホスファチジルコリンが蓄積したリン脂質溶
液を塔底生成物として回収した。粗製レシチンから純レ
シチンを回収する通常の方法に従って、該塔底生成物中
のリン脂質がオレイン酸グリセリドから分離される。向
流抽出の溶媒比（ｓｏｌｖｅｎｔ　　ｒａｔｉｏ）は約
１０％であった。
実施例３ ホスファチジルコリン２１％、ホスファチジルエタノー
ルアミン２０％、ホスファチジルイノジット２１．８％
、ホスファチジルセリン１７．３％及びリソホスファチ
ジルコリン１．７％を含有する純レシチンを、オレイン
酸モノグリセリド９０％及びオレイン酸ジグリセリド１
０％のグリセリド混合物中に溶解した。レシチン濃度は
２５％であった。該溶液を向流カラムのほぼ中段に連続
的に給送した。カラムはザルツアーバッキングが充填さ
れ、ストリッピングセクションに約３の理論トレーを有
していた。１：３．５の割合の００２及びプロパンから
成る混合物をカラムの底部から頂部へ通した。カラム内
圧力は１１０バールで、温度は５０℃であった。ＣＯ２
及びプロパンから成る抽出剤のレシチン及びオレイン酸
グリセリドでの負荷（ｌｏａｄｉｎｇ）は、約５％であ
った。
ホスファチジルコリンについての分配係数は約０．７で
あり、ホスファチジルコリンはカラムの塔頂部から底部
へと流下する液体相中に蓄積した。
分離カラムの塔頂部を流出する負荷抽出剤をセパレータ
ーに移動させた。そこで、溶存リン脂質を、７０バール
及び５５℃で、定量的に分離した。更に、゛溶存オレイ
ン酸グリセリドの大部分が分離された。溶解された状態
で残存するオレイン酸グリセリドを含む抽出剤をカラム
の底部に再循環した。
セパレーター中で分離された生成物の一部を分離カラム
の塔頂部に戻した。分離カラムを流下し、ホスファチジ
ルコリンが液相中に蓄積された。カラム底部で、ホスフ
ァチジルコリンの濃度が全リン脂質を基準として４４％
である生成物が回収された。該塔底生成物中になおも存
在するオレイン酸グリセリドは、粗製レシチンから純レ
シチンを回収する通常の方法で、混合物から除去するこ
とができる。この実験における溶媒比（ｓｏｌｖｅｎｔ
ｒａｔｉｏ　）は約１２％であった。
実施例４ ホスファチジルコリン２１％、ホスファチジルエタノー
ルアミン２０％、ホスファチジルイノジット２１．８％
、ホスファチジルセリン１７．３％及びリソホスファチ
ジルコリン１．７％を含有する純レジ、チンを、パルミ
トレイン酸モノグリセリド（ｐａｌｍｉｔｏｌｅｌｎｉ
ｃ　　ｍｏｎｏｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）　５５％及びパル
ミトレイン酸ジグリセリド （ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｎｌｃ　　ｄｉｇｌｙｃｅｒｉ
ｄｅ）　４０％及びパルミトレイン酸トリグリセリド（
ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｎｉｃｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ
）　５％のグリセリド混合物中に溶解した。レシチン濃
度は２４％であった。この溶液を、向流カラムのほぼ中
段に連続的に給送した。
カラムはラーシッヒリング（Ｒａｓｃｈｉｇ　−ｒｉｎ
ｇ）が充填され、そのストリッピング部分は約５の理論
トレーを有していた。１：３．５の割合のＣＯ２及びプ
ロパンの混合物をカラムの底部から頂部へ通した。カラ
ム内の圧力は１１０バールであり、温度は５０℃であっ
た。ＣＯ２とプロパンとからなる抽出剤の低揮発性材料
（レシチン及びグリセリド）での負荷（ｌｏａｄｉｎｇ
）は、約５％であった。
ホスファチジルコリンについての分配係数は約０．７５
であり、ホスファチジルコリンはカラムの頂部から底部
へと流下する液相中に蓄積された。
カラムの頂部から流出する負荷された抽出剤をセパレー
ターに移し、そこで、溶存リン脂質が圧力６５バール及
び５５℃で、定量的に分離された。
溶解しているパルミトレイン酸グリセリドの一部も分離
された。溶解状態で残留するパルミトレイン酸グリセリ
ドを含有する抽出剤を、カラムの底部に再循環させた。
セパレーター中で得られた生成物の一部を、分離カラム
の塔頂部にリサイクルした。分離カラムを流下し、ホス
ファチジルコリンが液相中に蓄積した。カラム底部で、
ホスファチジルコリンの含量が全リン脂質を基準として
５５％まで蓄積された生成物が回収された。該塔底生成
物中に尚残存するパルトレイン酸グリセリドは、例えば
超臨界的抽出剤を用いた抽出、又は、粗製レシチンから
純レシチンを回収する通常に従い、混合物から除去する
ことができる。この実験における溶媒比（ｓｏｌｖｅｎ
ｔ　　ｒａｔｉｏ）は約１２％であった。
実施例５ 油３５％及びレシチン６５％を含有する粗製レシチンを
、第１図に図式的に示されている装置中で処理する。該
レシチン部分は、ホスファチジルコリン２１％、ホスフ
ァチジルエタノールアミン２０％、ホスファチジルイノ
ジット２１．８％、ホスファチジルセリン１７．３％及
びリソホスファチジルコリン１．７％なる組成を有する
。粗製レシチンに対し、１００ｇ当り８５ｇのオレイン
酸モノグリセリドを添加する。粗製レシチン及びオレイ
ン酸モノグリセリドの混合物を、分離カラムのほぼ中段
に注入する。カラムはザルツアーバッキングが充填され
ている。濃縮部分の充填高（ｐａｃｋｉｎｇ　ｈｅｉｇ
ｈｔ）　１　ｍ当りの理論トレー数は９であり、カラム
のストリッピング部分の理論トレー数は１２である。分
離カラムを６０℃及び１００バールにて等温的（ｉｓｏ
ｔｈｅｒｍａｌ　ｌｙ）に操作する。超臨界的成分とし
てのＣＯ２及び連行剤としてのプロパンをに３の割合で
含む混合物を、抽出剤として用いる。抽出剤を、カラム
の底部から塔頂部へと通過させる。その低揮発性物質（
レシチン、大豆油、オレイン酸モノグリセリド）での負
荷は上記条件下で約１０％である。分離カラムの塔頂部
を流出する抽出剤をセパレーターに移動させる。７０バ
ールへの減圧及び８０℃への加熱により抽出剤に溶解し
た低揮発性物質の一部を塔頂部生成物として回収する。
該塔頂部生成物の一部の流れを、分離カラムの塔頂部ヘ
リサイクルする。
溶解物質を本質的に含有しない抽出剤は、セパレータ−
の塔頂部を流出し、熱交換器を通過後、コンプレッサー
により分離カラムの底部に戻される。分離カラムの底部
から除去される液状生成物は、大気圧に減圧される。こ
うして、所望の生成物は、約９５％のレシチン及び約５
％の随伴物質からなる微粉末として分離される。レシチ
ン部分は、約５５％のホスファチジルコリンを含む。底
部生成物及び塔頂部生成物を、減圧させることにより、
遊離される抽出剤はサイクルに戻される。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明方法の一実施態様を示す図面である。 （以　上）

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）リン脂質の混合物を連行剤としての脂肪酸のモノ
    又はジグリセリド又は該グリセリドの混合物中に溶解し
    、次いで、抽出剤が超臨界的である条件下に超臨界的成
    分及び第二連行剤を含む抽出剤で、上記で得られた溶液
    を向流的に抽出し、抽出物を部分的に再循環し、抽残物
    から純粋な又は濃縮された形でホスファチジルコリンを
    分離することを特徴とするリン脂質混合物からホスファ
    チジルコリンを回収する方法。
  2. （２）グリセリドが、融点３０℃以下であり、トリグリ
    セリド及び／又は少量の遊離脂肪酸を含有していてもよ
    い特許請求の範囲１項に記載の方法。
  3. （３）ホスファチジルコリンを、抽残物からグリセリド
    を引続き抽出することにより分離する特許請求の範囲第
    １項に記載の方法。
  4. （４）２０〜５０重量％のリン脂質混合物の溶液が形成
    される様に、リン脂質混合物を、グリセリドの１種乃至
    数種と混合し、混合物を超臨界的抽出剤で抽出すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれ
    かに記載の方法。
  5. （５）２５〜４０重量％のリン脂質混合物の溶液が形成
    されるように、リン脂質混合物とグリセリドとを混合す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の方法
    。
  6. （６）グリセリドが、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、炭素数１〜３０のアルキ
    ル基又は１乃至数個の二重結合を有する不飽和炭化水素
    基である。〕 で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
    至第５項のいずれかに記載の方法。
  7. （７）Ｒ＿１及びＲ＿２が、炭素数３〜２１のアルキル
    基又は１乃至数個の二重結合を有する不飽和炭化水素で
    ある特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  8. （８）グリセリドとして、オレイン酸、パルミトレイン
    酸、ミリストレイン酸、ラウロレイン酸、カプロレイン
    酸又はそれらの混合物のグリセリドを用いることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記
    載の方法。
  9. （９）グリセリドが、オレイン酸のモノ、ジ−及び少量
    のトリグリセリドであり、更に少量の遊離オレイン酸を
    含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第
    ８項のいずれかに記載の方法。
  10. （１０）抽出剤の超臨界的成分として、ＣＯ＿２、エタ
    ン、Ｎ＿２Ｏ、エチレン、又はＣＦ＿３Ｃｌが用いられ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第９項の
    いずれかに記載の方法。
  11. （１１）第二連行剤として、プロパン、プロペン、ブタ
    ン、ＣＨＦ＿３及びＣＨＦ＿２Ｃｌを用いることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項乃至第１０項のいずれかに
    記載の方法。
  12. （１２）向流抽出を、３０〜８０℃の温度で行うことを
    特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第１１項のいずれ
    かに記載の方法。
  13. （１３）向流抽出温度が、４０〜６０℃である特許請求
    の範囲第１２項に記載の方法。
  14. （１４）向流抽出を７０〜２００バールの範囲の圧力に
    て行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第１
    ３項のいずれかに記載の方法。
  15. （１５）向流抽出を１００〜１５０バールの範囲の圧力
    にて行う特許請求の範囲第１４項に記載の方法。
  16. （１６）抽出剤の再生を、抽出温度において２０〜１０
    ０バールの部分減圧により、セパレーター内で行うこと
    を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第１５項のいず
    れかに記載の方法。
  17. （１７）抽出剤の再生を４０〜６０バールの部分減圧に
    よりセパレーター内で行う特許請求の範囲第１６項に記
    載の方法。
  18. （１８）抽出剤の再生を、部分減圧及び温度上昇を同時
    に行うことにより、セパレーター内で行うことを特徴と
    する特許請求の範囲第１項乃至第１６項のいずれかに記
    載の方法。
  19. （１９）抽出剤の再生を、部分減圧及び８０℃までの温
    度上昇を同時に行うことにより、セパレーター内で行う
    特許請求の範囲第１８項に記載の方法。
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