JPH0149152B2 - - Google Patents
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- JPH0149152B2 JPH0149152B2 JP57033456A JP3345682A JPH0149152B2 JP H0149152 B2 JPH0149152 B2 JP H0149152B2 JP 57033456 A JP57033456 A JP 57033456A JP 3345682 A JP3345682 A JP 3345682A JP H0149152 B2 JPH0149152 B2 JP H0149152B2
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は抗菌作用を有し、医薬として有用な新
規化合物(クワノンL)に関する。更に詳しく
は、本発明はクワ科クワ属(Morus)植物より得
られ、下記式() で示される新規化合物(クワノンL)に関する。 これまで、桑根皮については漢方において桑白
皮と称し、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤として
漢方製剤に配合されている。 また最近では、そのメタノールエキスの血圧下
降作用(日本薬学会第99年会講演要旨集、162頁、
29A2−3)、エキス抽出物の過血糖降下作用(特
公昭53−44530号公報)、エキス中に含有している
高分子多糖体のインターフエロン誘起作用(特開
昭53−99313号公報)等が知られている。 更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分が
注目されてその研究が盛んに行われ、高杉等によ
つてベンゾフラン系のモラシン化合物〔テトラヘ
ドロン レターズ(Tetrahedron Letters)、9
号、797頁(1978)、ケミストリー レターズ
(CHEMISTRY LETTERS)、1239頁(1978)〕
が、又は本願発明者等によつてベンゾフラン系の
ムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ
(HETERO−CYCLES)、16巻、5号、759頁
(1981)〕が単離されている。 しかしながら、抗菌作用における活性本体につ
いてはまだ解明されていない部分が多いのが現状
である。 本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科クワ属
(Morus)植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エ
キスより単離して得られた新規化合物に抗菌作用
があることを見出して本発明を完成し、これをク
ワノンLと命名した。 まず、クワノンLの製造法について説明する。 クワ属植物を細切し、比較的極性の小さい有機
溶媒で脱脂処理を行つた後、低級脂肪酸エステ
ル、低級アルコール、エーテル又はアセトンで抽
出濾過し、濾液を減圧乾燥して紫赤色粉末を得、
この粉末を常法に従いカラムクロマトグラフイー
に付し不純物を分離しクワノンLを含む画分を得
る。次いで、この画分を分取薄層クロマトグラフ
イー或は高速液体クロマトグラフイーに付し単離
精製して、クワノンLを製造する。 ここで、原料であるクワ属植物としては本邦産
の桑、例えばマグワ(Morus alba L.)、ヤマグ
ワ(Morus bombycis Koidz)、ロソウ(Morus
Lhou Koidz又はMorusmulticaulis Perr.)或は
市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好ま
しい。これらは充分乾燥した細末とする。又、原
料としてクワ属植物の代わりに同植物の培養カル
スを用いることも可能である。 脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶
媒としてはn−ヘキサン、ベンゼン等が適する。 抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコー
ルとしてはメタノール、エタノール等が、又エー
テルとしてはメチルエーテル、エチルエーテル等
が使用可能である。 常法によるカラムクロマトグラフイーとして
は、例えば、ポリアミド樹脂を充填したカラムを
用いて水−メタノール混液で展開しクワノンLを
含む画分を100%メタノールで溶出分離する。又、
必要に応じてこの画分を更にポリアミド樹脂又は
シリカゲルを充填したカラムを用いてベンゼン−
アセトン混液又はn−ヘキサン−アセトン混液で
溶出することにより、以降の精製を容易にするこ
とができる。 次いで行う精製操作については例えばシリカゲ
ル分取薄層クロマトグラフイーでヘキサン、ベン
ゼン、エチルエーテル、クロロホルム、ジクロロ
メタン、アセトン、酢酸エチル又はメタノール等
の溶媒を単独で又は混合して用いて展開し、分取
することによりクワノンLを得ることができる。 又、高速液体クロマトグラフイーで精製する場
合、担体としては例えばシリカゲルを用い、溶離
液としてはメタノール、アセトン、クロロホル
ム、ベンゼン、n−ヘキサン等を単独で又は混合
して用いることによりクワノンLを得ることがで
きる。更に必要に応じてシリカゲル分取薄層クロ
マトグラフイー及び高速液体クロマトグラフイー
を組合せることもできる。 なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理は省略
することも可能である。 上記の如く処理して得られるクワノンLの物理
的及び化学的性質は次のとおりである。 (a) 性 状:無色粉末 (b) 分子量:626(フイールド デソープシヨン
マススペクトルのM+より) (c) 融 点:186℃(分解) (d) 比旋光度:〔α〕22 D−227゜(C=0.040、メタノ
ール) (e) 赤外吸収スペクトル(cm-1)(第1図参照) νKBr nax:3300,1655,1620 (f) 紫外吸収スペクトル(nm)(第2図参照) λCH3OH nax(logε):226(sh,4.52)、284(4.39
)、316
(sh,3.96) (g) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(赤紫色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性 (紫色) 水素化ホウ素ナトリウム反応陽性 (橙色) 上記クワノンLの抗菌作用は寒天平板希釈法を
用いて、最小発育阻止濃度を測定することにより
確認した。その結果、下記表に示す抗菌スペクト
ルが得られ、特にグラム陽性菌に対して有効であ
つた。
規化合物(クワノンL)に関する。更に詳しく
は、本発明はクワ科クワ属(Morus)植物より得
られ、下記式() で示される新規化合物(クワノンL)に関する。 これまで、桑根皮については漢方において桑白
皮と称し、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤として
漢方製剤に配合されている。 また最近では、そのメタノールエキスの血圧下
降作用(日本薬学会第99年会講演要旨集、162頁、
29A2−3)、エキス抽出物の過血糖降下作用(特
公昭53−44530号公報)、エキス中に含有している
高分子多糖体のインターフエロン誘起作用(特開
昭53−99313号公報)等が知られている。 更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分が
注目されてその研究が盛んに行われ、高杉等によ
つてベンゾフラン系のモラシン化合物〔テトラヘ
ドロン レターズ(Tetrahedron Letters)、9
号、797頁(1978)、ケミストリー レターズ
(CHEMISTRY LETTERS)、1239頁(1978)〕
が、又は本願発明者等によつてベンゾフラン系の
ムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ
(HETERO−CYCLES)、16巻、5号、759頁
(1981)〕が単離されている。 しかしながら、抗菌作用における活性本体につ
いてはまだ解明されていない部分が多いのが現状
である。 本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科クワ属
(Morus)植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エ
キスより単離して得られた新規化合物に抗菌作用
があることを見出して本発明を完成し、これをク
ワノンLと命名した。 まず、クワノンLの製造法について説明する。 クワ属植物を細切し、比較的極性の小さい有機
溶媒で脱脂処理を行つた後、低級脂肪酸エステ
ル、低級アルコール、エーテル又はアセトンで抽
出濾過し、濾液を減圧乾燥して紫赤色粉末を得、
この粉末を常法に従いカラムクロマトグラフイー
に付し不純物を分離しクワノンLを含む画分を得
る。次いで、この画分を分取薄層クロマトグラフ
イー或は高速液体クロマトグラフイーに付し単離
精製して、クワノンLを製造する。 ここで、原料であるクワ属植物としては本邦産
の桑、例えばマグワ(Morus alba L.)、ヤマグ
ワ(Morus bombycis Koidz)、ロソウ(Morus
Lhou Koidz又はMorusmulticaulis Perr.)或は
市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好ま
しい。これらは充分乾燥した細末とする。又、原
料としてクワ属植物の代わりに同植物の培養カル
スを用いることも可能である。 脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶
媒としてはn−ヘキサン、ベンゼン等が適する。 抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコー
ルとしてはメタノール、エタノール等が、又エー
テルとしてはメチルエーテル、エチルエーテル等
が使用可能である。 常法によるカラムクロマトグラフイーとして
は、例えば、ポリアミド樹脂を充填したカラムを
用いて水−メタノール混液で展開しクワノンLを
含む画分を100%メタノールで溶出分離する。又、
必要に応じてこの画分を更にポリアミド樹脂又は
シリカゲルを充填したカラムを用いてベンゼン−
アセトン混液又はn−ヘキサン−アセトン混液で
溶出することにより、以降の精製を容易にするこ
とができる。 次いで行う精製操作については例えばシリカゲ
ル分取薄層クロマトグラフイーでヘキサン、ベン
ゼン、エチルエーテル、クロロホルム、ジクロロ
メタン、アセトン、酢酸エチル又はメタノール等
の溶媒を単独で又は混合して用いて展開し、分取
することによりクワノンLを得ることができる。 又、高速液体クロマトグラフイーで精製する場
合、担体としては例えばシリカゲルを用い、溶離
液としてはメタノール、アセトン、クロロホル
ム、ベンゼン、n−ヘキサン等を単独で又は混合
して用いることによりクワノンLを得ることがで
きる。更に必要に応じてシリカゲル分取薄層クロ
マトグラフイー及び高速液体クロマトグラフイー
を組合せることもできる。 なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理は省略
することも可能である。 上記の如く処理して得られるクワノンLの物理
的及び化学的性質は次のとおりである。 (a) 性 状:無色粉末 (b) 分子量:626(フイールド デソープシヨン
マススペクトルのM+より) (c) 融 点:186℃(分解) (d) 比旋光度:〔α〕22 D−227゜(C=0.040、メタノ
ール) (e) 赤外吸収スペクトル(cm-1)(第1図参照) νKBr nax:3300,1655,1620 (f) 紫外吸収スペクトル(nm)(第2図参照) λCH3OH nax(logε):226(sh,4.52)、284(4.39
)、316
(sh,3.96) (g) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(赤紫色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性 (紫色) 水素化ホウ素ナトリウム反応陽性 (橙色) 上記クワノンLの抗菌作用は寒天平板希釈法を
用いて、最小発育阻止濃度を測定することにより
確認した。その結果、下記表に示す抗菌スペクト
ルが得られ、特にグラム陽性菌に対して有効であ
つた。
【表】
以上述べたように、前記の物理的及び化学的性
質を有するクワノンLは、桑根皮より比較的簡単
な抽出製精操作により製造することができ、又優
れた抗菌作用を示し、抗菌剤として好適である。 以下に本発明のクワノンLの製造法を具体的に
説明する。 製造例 細切りした乾燥マグワ(Morus alba L.、群馬
県産)の根皮500gをn−ヘキサン5lで2回、更
にベンゼン5lで2回、いずれも室温で1週間脱脂
処理し、次いで酢酸エチルで5lで2回、室温で各
4日間抽出を行い、抽出液を濾取し、減圧下溶媒
を留去して紫赤色粉末30gを得た。 この紫赤色粉末全量を必要最少量のエチルエー
テルに溶解し、ポリアミド樹脂(ワコーポリアミ
ドC−200、和光純薬工業製)50gに吸着させ、
溶媒を蒸発除去した後、ポリアミド樹脂200gを
充填したカラムの上に層積充填した。まず90%メ
タノールで10l溶出して夾雑物を除去した後、100
%メタノール4lの溶出液をとり、これを減圧濃縮
し、更にシリカゲル(ワコーゲルC−200、和光
純薬工業製)100gを用いたカラムクロマトグラ
フイーに付した。まずベンゼン−アセトン(容量
比95:5)を展開溶媒として5l溶出して夾雑物を
除去した後、ベンゼン−アセトン(容量比90:
10)で1l溶出し、溶出液を減圧濃縮してクワノン
Lを含む画分を得た。 この画分を分取薄層クロマトグラフイー〔ワコ
ーゲルB−5F(和光純薬工業製)、展開溶媒:ア
セトン:n−ヘキサン=1:1(Rf値:0.26)、エ
チルエーテル:ベンゼン=14:3(Rf値:0.24)、
順次展開〕で精製し、クワノンL30mgを得た。そ
の理化学的性質は下記のとおりであつた。 (a) 性 状:無色粉末 (b) 分子量:626(フイールド デソープシヨン
マススペクトルのM+より〕 (c) 融 点:186℃(分解) (d) 比旋光度:〔α〕22 D−227゜(C=0.040、メタノ
ール) (e) 赤外吸収スペクトル(KBr)(第1図参照) (f) 紫外吸収スペクトル(メタノール(第2図参
照) (g) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(赤紫色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性 (紫色) 水素化ホウ素ナトリウム反応陽性 (橙色)
質を有するクワノンLは、桑根皮より比較的簡単
な抽出製精操作により製造することができ、又優
れた抗菌作用を示し、抗菌剤として好適である。 以下に本発明のクワノンLの製造法を具体的に
説明する。 製造例 細切りした乾燥マグワ(Morus alba L.、群馬
県産)の根皮500gをn−ヘキサン5lで2回、更
にベンゼン5lで2回、いずれも室温で1週間脱脂
処理し、次いで酢酸エチルで5lで2回、室温で各
4日間抽出を行い、抽出液を濾取し、減圧下溶媒
を留去して紫赤色粉末30gを得た。 この紫赤色粉末全量を必要最少量のエチルエー
テルに溶解し、ポリアミド樹脂(ワコーポリアミ
ドC−200、和光純薬工業製)50gに吸着させ、
溶媒を蒸発除去した後、ポリアミド樹脂200gを
充填したカラムの上に層積充填した。まず90%メ
タノールで10l溶出して夾雑物を除去した後、100
%メタノール4lの溶出液をとり、これを減圧濃縮
し、更にシリカゲル(ワコーゲルC−200、和光
純薬工業製)100gを用いたカラムクロマトグラ
フイーに付した。まずベンゼン−アセトン(容量
比95:5)を展開溶媒として5l溶出して夾雑物を
除去した後、ベンゼン−アセトン(容量比90:
10)で1l溶出し、溶出液を減圧濃縮してクワノン
Lを含む画分を得た。 この画分を分取薄層クロマトグラフイー〔ワコ
ーゲルB−5F(和光純薬工業製)、展開溶媒:ア
セトン:n−ヘキサン=1:1(Rf値:0.26)、エ
チルエーテル:ベンゼン=14:3(Rf値:0.24)、
順次展開〕で精製し、クワノンL30mgを得た。そ
の理化学的性質は下記のとおりであつた。 (a) 性 状:無色粉末 (b) 分子量:626(フイールド デソープシヨン
マススペクトルのM+より〕 (c) 融 点:186℃(分解) (d) 比旋光度:〔α〕22 D−227゜(C=0.040、メタノ
ール) (e) 赤外吸収スペクトル(KBr)(第1図参照) (f) 紫外吸収スペクトル(メタノール(第2図参
照) (g) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(赤紫色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性 (紫色) 水素化ホウ素ナトリウム反応陽性 (橙色)
第1図は本発明のクワノン化合物の赤外吸収ス
ペクトル(KBr)を示す図、第2図は本発明の
クワノン化合物の紫外吸収スペクトル(メタノー
ル中)を示す図である。
ペクトル(KBr)を示す図、第2図は本発明の
クワノン化合物の紫外吸収スペクトル(メタノー
ル中)を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式() で示されるクワノン化合物(クワノンL)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57033456A JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57033456A JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58150584A JPS58150584A (ja) | 1983-09-07 |
JPH0149152B2 true JPH0149152B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=12387035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57033456A Granted JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58150584A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4727855B2 (ja) * | 2001-07-26 | 2011-07-20 | ヤンマー株式会社 | 移動農機 |
JP4727854B2 (ja) * | 2001-07-26 | 2011-07-20 | ヤンマー株式会社 | 移動農機 |
TWI378798B (en) * | 2008-12-29 | 2012-12-11 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Anti-bacterial use of extract from morus australis poir. and compound kuwanon h. |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP57033456A patent/JPS58150584A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58150584A (ja) | 1983-09-07 |
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