JPH0260680B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0260680B2 JPH0260680B2 JP56033408A JP3340881A JPH0260680B2 JP H0260680 B2 JPH0260680 B2 JP H0260680B2 JP 56033408 A JP56033408 A JP 56033408A JP 3340881 A JP3340881 A JP 3340881A JP H0260680 B2 JPH0260680 B2 JP H0260680B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sangenone
- benzene
- methanol
- acetone
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 7
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000218213 Morus <angiosperm> Species 0.000 description 3
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOGVNFMUZXDMTR-UHFFFAOYSA-N [Mg].Cl Chemical compound [Mg].Cl FOGVNFMUZXDMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 1
- 229930182512 Moracin Natural products 0.000 description 1
- 235000004839 Morus alba var multicaulis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006920 Morus alba var. multicaulis Species 0.000 description 1
- 241000301120 Morus lhou Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N benzene;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1=CC=CC=C1 RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004531 blood pressure lowering effect Effects 0.000 description 1
- OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N chloroform;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.ClC(Cl)Cl OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003172 expectorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003419 expectorant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003345 hyperglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000001459 whitebark Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は抗菌作用を有し、医薬として有用な新
規化合物(サンゲノンB)に関する。さらに詳し
くは、本発明は下記式 K0760 で表わされるサンゲノンBに関する。 これまで、桑根皮については、漢方において桑
白皮と称し、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤とし
て漢方製剤に配合されている。 また近年、そのメタノールエキスの血圧下降作
用(日本薬学会第99年会講演要旨集、162頁、
29A2−3)、エキス抽出物の過血糖降下作用(特
公昭53−44530号公報)、エキス中に含有している
高分子多糖体のインターフエロン誘起作用(特開
昭53−99313号公報)等が知られている。 更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分に
関する研究が盛んに行なわれ、高杉等によつてベ
ンゾフラン系のモラシン化合物が単離されている
〔テトラヘドロン レターズ(Tetrahedron
Letters)、9号、797頁(1978)、ケミストリー
レターズ(CHEMISTRY LETTERS)、1239頁
(1978)〕。 しかしながら、抗菌作用における活性本体につ
いてはまだ解明されていない部分が多いのが現状
である。 本発明者は、鋭意研究の結果、クワ科クワ属
(Morus)植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エ
キスより単離して得られた新規化合物に抗菌作用
があることを見出して本発明を完成し、これをサ
ンゲノンBと命名した。 まずサンゲノンBの製造法について説明する。 桑根皮を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒
で脱脂処理を行つた後、低級アルコール、低級脂
肪酸エステル、エーテル又はアセトンで抽出過
し、液を減圧乾燥して抽出エキスを得、この抽
出エキスを常法に従いカラムクロマトグラフイー
に付し不純物を分離し、粗サンゲノンBを得る。
次いで、こ粗製物を分取薄層クロマトグラフイー
或は高速液体クロマトグラフイーに付し、単離精
製してサンゲノンBを製造する。 ここで、原料である桑は中国産の市販桑白皮或
はマグワ(Morus aiba L.)ヤマグワ(Morus
brmbycis Koidz)、ロソウ(Morus Lhou
Koidz又はMorus multicaulis Perr.)等が用い
られ、特にその根皮が好ましい。これらは充分乾
燥した細末とする。 脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶
媒としてはn−ヘキサン、ベンゼン等が適する。 抽出用の低級アルコールとしてはメタノール、
エタノール等が、低級脂肪酸エステルとしては酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が、エーテ
ルとしてはメチルエーテル、エチルエーテル等が
使用可能である。 常法によるカラムクロマトグラフイーとして
は、例えば、シリカゲルを充填したカラムを用い
て、アセトン−ベンゼン混液、メタノール−ベン
ゼン混液、酢酸エチル−ベンゼン混液、又はアセ
トン−n−ヘキサン混液で溶出することにより、
粗サンゲノンBを得ることができる。 次いで行なう精製操作としては、例えば、シリ
カゲル分取薄層クロマトグラフイーでヘキサン、
ベンゼン、クロロホルムアセトン、酢酸エチル又
はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して用い
て展開し、分取することによりサンゲノンBを得
ることができる。 なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理を省略
することも可能である。 上記の如く処理して得られるサンゲノンBの物
理的及び化学的性質は次のとおりである。 (a) 性状:淡黄色粉末 (b) 分子量:570(高分解能質量スペクトルM+よ
り) (c) 融点:158〜164℃(分解) (d) 比旋光度:〔α22 D+62゜(C=0.04、メタノール
) (e) 赤外吸収スペクトル(nujol)(cm- 1)(第1
図参照) νnax:3400、1670、1660、1645、1635、1625、
1615(肩) (f) 紫外吸収スペクトル(nm)(第2図参照) λCH 3 OH nax(log〓):285(4.11)、289(4.15)、3
08
(4.19)、350(3.45) λCH3OH+AlCl3 nax(log〓):285(4.10)、289(4.1
2)、311
(4.18)、360(3.43)、410(2.84) (g) 核磁気共鳴スペクトル(CD3COCD3、200M
Hz) δ:1.45(6H、s)、1.62(3H、s)、1.87(1H、
dd、J=4、14Hz)、1.98(1H、dd、J=2、
14Hz)、2.35(1H、d、J=17Hz)、2.71(1H、
ddd、J;2、4、17)、2.75(1H、dd、J=
7、14Hz)、3.15(1H、dd、J=9、14Hz)、
3.16(1H、m)、5.23(1H、br.dd、J=7、
9Hz)、5.35(1H、br、s)、5.87(1H、s)、
6.24(1H、d、J=2Hz)、6.36(1H、dd、J
=2、8Hz)、6.42(1H、d、J=2Hz)、
6.55(1H、dd、J=2、8Hz)、6.96(1H、
d、J=8Hz)、7.39(1H、d、J=8Hz)、
11.88(1H、s) (h) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(紫褐色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性(橙色) 水素化ホウ素ナトリウム反応 陽性(橙色) (i) 分子式:C33H30O9 (j) 溶媒に対する溶解性 難溶:水、ヘキサン、ベンゼン、クロホルム、
ジクロロメタン 可溶:エチルエーテル、酢酸エチル 易溶:メタノール、エタノール、ジエチルホル
ムアミド、アセトン (k) 酸性、中性、塩基性の区別:酸性 上記サンゲノンBの抗菌作用は以下に示す寒天
平板希釈法を用いて、最小発育阻止濃度を測定す
ることにより確認した。 まず、ハートインフユージヨン寒天(heart
fnfusion agar)を用いて、試料(サンゲノンB)
濃度100〜0.78mcg/mlの寒天平板を調製し、こ
れにOD560値=0.02に調製した下記表に示す細菌
を含む各菌液を1白金耳量画線接種して、37℃で
24時間培養し、肉眼的に菌発育の有無を観察し
て、最小発育阻止濃度を求めた。 その結果は下記表のとおりであり、グラム陽性
菌に対し抗菌活性が見られた。
規化合物(サンゲノンB)に関する。さらに詳し
くは、本発明は下記式 K0760 で表わされるサンゲノンBに関する。 これまで、桑根皮については、漢方において桑
白皮と称し、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤とし
て漢方製剤に配合されている。 また近年、そのメタノールエキスの血圧下降作
用(日本薬学会第99年会講演要旨集、162頁、
29A2−3)、エキス抽出物の過血糖降下作用(特
公昭53−44530号公報)、エキス中に含有している
高分子多糖体のインターフエロン誘起作用(特開
昭53−99313号公報)等が知られている。 更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分に
関する研究が盛んに行なわれ、高杉等によつてベ
ンゾフラン系のモラシン化合物が単離されている
〔テトラヘドロン レターズ(Tetrahedron
Letters)、9号、797頁(1978)、ケミストリー
レターズ(CHEMISTRY LETTERS)、1239頁
(1978)〕。 しかしながら、抗菌作用における活性本体につ
いてはまだ解明されていない部分が多いのが現状
である。 本発明者は、鋭意研究の結果、クワ科クワ属
(Morus)植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エ
キスより単離して得られた新規化合物に抗菌作用
があることを見出して本発明を完成し、これをサ
ンゲノンBと命名した。 まずサンゲノンBの製造法について説明する。 桑根皮を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒
で脱脂処理を行つた後、低級アルコール、低級脂
肪酸エステル、エーテル又はアセトンで抽出過
し、液を減圧乾燥して抽出エキスを得、この抽
出エキスを常法に従いカラムクロマトグラフイー
に付し不純物を分離し、粗サンゲノンBを得る。
次いで、こ粗製物を分取薄層クロマトグラフイー
或は高速液体クロマトグラフイーに付し、単離精
製してサンゲノンBを製造する。 ここで、原料である桑は中国産の市販桑白皮或
はマグワ(Morus aiba L.)ヤマグワ(Morus
brmbycis Koidz)、ロソウ(Morus Lhou
Koidz又はMorus multicaulis Perr.)等が用い
られ、特にその根皮が好ましい。これらは充分乾
燥した細末とする。 脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶
媒としてはn−ヘキサン、ベンゼン等が適する。 抽出用の低級アルコールとしてはメタノール、
エタノール等が、低級脂肪酸エステルとしては酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等が、エーテ
ルとしてはメチルエーテル、エチルエーテル等が
使用可能である。 常法によるカラムクロマトグラフイーとして
は、例えば、シリカゲルを充填したカラムを用い
て、アセトン−ベンゼン混液、メタノール−ベン
ゼン混液、酢酸エチル−ベンゼン混液、又はアセ
トン−n−ヘキサン混液で溶出することにより、
粗サンゲノンBを得ることができる。 次いで行なう精製操作としては、例えば、シリ
カゲル分取薄層クロマトグラフイーでヘキサン、
ベンゼン、クロロホルムアセトン、酢酸エチル又
はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して用い
て展開し、分取することによりサンゲノンBを得
ることができる。 なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理を省略
することも可能である。 上記の如く処理して得られるサンゲノンBの物
理的及び化学的性質は次のとおりである。 (a) 性状:淡黄色粉末 (b) 分子量:570(高分解能質量スペクトルM+よ
り) (c) 融点:158〜164℃(分解) (d) 比旋光度:〔α22 D+62゜(C=0.04、メタノール
) (e) 赤外吸収スペクトル(nujol)(cm- 1)(第1
図参照) νnax:3400、1670、1660、1645、1635、1625、
1615(肩) (f) 紫外吸収スペクトル(nm)(第2図参照) λCH 3 OH nax(log〓):285(4.11)、289(4.15)、3
08
(4.19)、350(3.45) λCH3OH+AlCl3 nax(log〓):285(4.10)、289(4.1
2)、311
(4.18)、360(3.43)、410(2.84) (g) 核磁気共鳴スペクトル(CD3COCD3、200M
Hz) δ:1.45(6H、s)、1.62(3H、s)、1.87(1H、
dd、J=4、14Hz)、1.98(1H、dd、J=2、
14Hz)、2.35(1H、d、J=17Hz)、2.71(1H、
ddd、J;2、4、17)、2.75(1H、dd、J=
7、14Hz)、3.15(1H、dd、J=9、14Hz)、
3.16(1H、m)、5.23(1H、br.dd、J=7、
9Hz)、5.35(1H、br、s)、5.87(1H、s)、
6.24(1H、d、J=2Hz)、6.36(1H、dd、J
=2、8Hz)、6.42(1H、d、J=2Hz)、
6.55(1H、dd、J=2、8Hz)、6.96(1H、
d、J=8Hz)、7.39(1H、d、J=8Hz)、
11.88(1H、s) (h) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(紫褐色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性(橙色) 水素化ホウ素ナトリウム反応 陽性(橙色) (i) 分子式:C33H30O9 (j) 溶媒に対する溶解性 難溶:水、ヘキサン、ベンゼン、クロホルム、
ジクロロメタン 可溶:エチルエーテル、酢酸エチル 易溶:メタノール、エタノール、ジエチルホル
ムアミド、アセトン (k) 酸性、中性、塩基性の区別:酸性 上記サンゲノンBの抗菌作用は以下に示す寒天
平板希釈法を用いて、最小発育阻止濃度を測定す
ることにより確認した。 まず、ハートインフユージヨン寒天(heart
fnfusion agar)を用いて、試料(サンゲノンB)
濃度100〜0.78mcg/mlの寒天平板を調製し、こ
れにOD560値=0.02に調製した下記表に示す細菌
を含む各菌液を1白金耳量画線接種して、37℃で
24時間培養し、肉眼的に菌発育の有無を観察し
て、最小発育阻止濃度を求めた。 その結果は下記表のとおりであり、グラム陽性
菌に対し抗菌活性が見られた。
【表】
以上述べたように、前記の物理的及び化学的性
質を有するサンゲノンBは、桑根皮より比較的簡
単な抽出精製操作により製造することができ、
又、優れた抗菌作用を示し、抗菌剤として好適で
ある。 以下に本発明のサンゲノン化合物(サンゲノン
B)の製造法を具体的に説明する。 製造例 細切した乾燥市販桑白皮(中国広東省産)8Kg
をn−ヘキサン40で2回、更にベンゼン40で
2回、いずれも室温で1週間脱脂処理し、次いで
メタノール40で2回、室温で各3日間抽出を行
ない、抽出液を取し、減圧下溶媒を留去した
後、酢酸エチル1を加え、可溶部を分取した。
この酢酸エチル可溶部より減圧下溶媒を留去し、
抽出エキス70gを得た。。 この抽出エキス36gを必要最少量のアセトンに
溶解し、シリカゲル(ワコーゲルC−200、和光
純薬工業製)70gに吸着させ、溶媒を蒸発除去し
た後、シリカゲル300gを充填したカラムの上に
層積充填し、まず5%アセトン−ベンゼンの展開
溶媒として5溶出を行つた後、10%アセトン−
ベンゼン3で溶出し、この溶出液を減圧濃縮し
て粗サンゲノンB0.4gを得た。 この粗サンゲノンBを分取薄層クロマトグラフ
イー〔ワコーゲルB−5F(和光純薬工業製)、展
開溶媒;ヘキサン:アセトン=1:1〕で精製
し、サンゲノンB0.1gを得た その物理的及び化学的性質は下記の通りであつ
た。 (a) 性状:淡黄色粉末 (b) 融点:158〜164℃(分解) (c) 比旋光度:〔α22 D+62゜(F=0.04、メタノール
) (d) 質量スペクトル(高分解能質量スペクトル)
(70eV)m/z:570、1918M+、C33H30O9) (e) 赤外吸収スペクトル(nujol)(cm-1) νnax:3400、1670、1660、1645、1635、1625、
1615(肩) (f) 紫外吸収スペクトル(nm) λCH 3 OH nax(log〓):285(4.11)、289(4.15)、3
08
(4.19)、350(3.45) λCH 3 OH+AlCl 3nax(log〓):285(4.10)、289(4.1
2)、311
(4.18)、360(3.43)、410(2.84) (h) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(紫褐色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性(橙色) 水素化ホウ素ナトリウム反応 陽性(橙色) (j) 溶媒に対する溶解性 難溶:水、ヘキサン、ベンゼン、クロホルム、
ジクロロメタン 可溶:エチルエーテル、酢酸エチル 易溶:メタノール、エタノール、ジエチルホル
ムアミド、アセトン (k) 酸性、中性、塩基性の区別:酸性
質を有するサンゲノンBは、桑根皮より比較的簡
単な抽出精製操作により製造することができ、
又、優れた抗菌作用を示し、抗菌剤として好適で
ある。 以下に本発明のサンゲノン化合物(サンゲノン
B)の製造法を具体的に説明する。 製造例 細切した乾燥市販桑白皮(中国広東省産)8Kg
をn−ヘキサン40で2回、更にベンゼン40で
2回、いずれも室温で1週間脱脂処理し、次いで
メタノール40で2回、室温で各3日間抽出を行
ない、抽出液を取し、減圧下溶媒を留去した
後、酢酸エチル1を加え、可溶部を分取した。
この酢酸エチル可溶部より減圧下溶媒を留去し、
抽出エキス70gを得た。。 この抽出エキス36gを必要最少量のアセトンに
溶解し、シリカゲル(ワコーゲルC−200、和光
純薬工業製)70gに吸着させ、溶媒を蒸発除去し
た後、シリカゲル300gを充填したカラムの上に
層積充填し、まず5%アセトン−ベンゼンの展開
溶媒として5溶出を行つた後、10%アセトン−
ベンゼン3で溶出し、この溶出液を減圧濃縮し
て粗サンゲノンB0.4gを得た。 この粗サンゲノンBを分取薄層クロマトグラフ
イー〔ワコーゲルB−5F(和光純薬工業製)、展
開溶媒;ヘキサン:アセトン=1:1〕で精製
し、サンゲノンB0.1gを得た その物理的及び化学的性質は下記の通りであつ
た。 (a) 性状:淡黄色粉末 (b) 融点:158〜164℃(分解) (c) 比旋光度:〔α22 D+62゜(F=0.04、メタノール
) (d) 質量スペクトル(高分解能質量スペクトル)
(70eV)m/z:570、1918M+、C33H30O9) (e) 赤外吸収スペクトル(nujol)(cm-1) νnax:3400、1670、1660、1645、1635、1625、
1615(肩) (f) 紫外吸収スペクトル(nm) λCH 3 OH nax(log〓):285(4.11)、289(4.15)、3
08
(4.19)、350(3.45) λCH 3 OH+AlCl 3nax(log〓):285(4.10)、289(4.1
2)、311
(4.18)、360(3.43)、410(2.84) (h) 呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性(紫褐色) 塩酸−マグネシウム反応 陽性(橙色) 水素化ホウ素ナトリウム反応 陽性(橙色) (j) 溶媒に対する溶解性 難溶:水、ヘキサン、ベンゼン、クロホルム、
ジクロロメタン 可溶:エチルエーテル、酢酸エチル 易溶:メタノール、エタノール、ジエチルホル
ムアミド、アセトン (k) 酸性、中性、塩基性の区別:酸性
第1図は本発明のサンゲノン化合物(サンゲノ
ンB)の赤外吸収スペクトル(nujol)を示す図、
第2図は本発明のサンゲノン化合物(サンゲノン
B)の紫外吸収スペクトル(メタノール中)を示
す図である。
ンB)の赤外吸収スペクトル(nujol)を示す図、
第2図は本発明のサンゲノン化合物(サンゲノン
B)の紫外吸収スペクトル(メタノール中)を示
す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式 K0759 で表わされるサンゲノン化合物(サンゲノンB)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56033408A JPS57146718A (en) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | Sanggenon compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56033408A JPS57146718A (en) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | Sanggenon compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57146718A JPS57146718A (en) | 1982-09-10 |
JPH0260680B2 true JPH0260680B2 (ja) | 1990-12-17 |
Family
ID=12385763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56033408A Granted JPS57146718A (en) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | Sanggenon compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57146718A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106324161B (zh) * | 2016-10-24 | 2017-11-14 | 广州康臣药物研究有限公司 | 治疗糖尿病肾病的中药组合物的质量检测方法 |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP56033408A patent/JPS57146718A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57146718A (en) | 1982-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Rao et al. | Plant anticancer agents. XII. Isolation and structure elucidation of new cytotoxic quinones from Tabebuia cassinoides | |
Kupchan et al. | Tumor inhibitors. 100. Isolation and structural elucidation of bruceantin and bruceantinol, new potent antileukemic quassinoids from Brucea antidysenterica | |
JP2005179339A (ja) | 新規化合物および医薬組成物 | |
JPH0260680B2 (ja) | ||
CN107722096B (zh) | 一种具有抗肿瘤作用的甾体类天然药物及其制备方法和用途 | |
JPH0149152B2 (ja) | ||
Konoshima et al. | Antitumor agents, 85. Cicutoxin, an antileukemic principle from Cicuta maculata, and the cytotoxicity of the related derivatives | |
JPH021824B2 (ja) | ||
JPH0228597B2 (ja) | ||
JPH0228596B2 (ja) | ||
JPH0226614B2 (ja) | ||
JPS6320213B2 (ja) | ||
JPH0386824A (ja) | ジテルペン系化合物及びこれを有効成分とする抗炎症剤 | |
CN107722094B (zh) | 一种甾体类天然药物及其在制备抗肿瘤药物中的用途 | |
AU2150692A (en) | Antineoplastic chemotherapeutic of plant origin, having high selectivity and greatly reduced toxicity, and process for the preparation thereof | |
JPS6261007B2 (ja) | ||
CN107722097B (zh) | 抗肿瘤化合物dictyopterisinh及其制备方法和用途 | |
Anderson et al. | Nonpolar pentacyclic triterpenes of the medicinal fern Polypodium subpetiolatum | |
CN112812015A (zh) | 一种含四元环的杂二萜类化合物、其制备方法和应用,以及药物组合物 | |
CN107722095B (zh) | 化合物Dictyopterisin I在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
KR100311762B1 (ko) | 항산화활성을가지는고로쇠나무추출물및이를이용한풀라반계화합물의제조방법 | |
JPH0631245B2 (ja) | 新規クアシノイド化合物およびその製造法 | |
JPH0114232B2 (ja) | ||
JPS6051476B2 (ja) | 新規ジテルペン誘導体 | |
JP3840536B2 (ja) | 新規カルコン誘導体 |