JPS6261007B2 - - Google Patents
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- JPS6261007B2 JPS6261007B2 JP13798179A JP13798179A JPS6261007B2 JP S6261007 B2 JPS6261007 B2 JP S6261007B2 JP 13798179 A JP13798179 A JP 13798179A JP 13798179 A JP13798179 A JP 13798179A JP S6261007 B2 JPS6261007 B2 JP S6261007B2
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- chloroform
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、センブラン型ジテルペン類に関する
ものである。 センブラン型ジテルペンは、ヤギ目
（Gorgonacea）およびウミトサカ目
（Alcyonacea）に属する腔腸動物に見出され、ま
た最近抗腫瘍活性のあることがわかり、注目され
ている。 〔例えばトウルシユ（B.Tursch）ら、テトラ
ヘドロン（Tetrahedron）31巻、129頁、1975
年、イギリス国およびワインハイマー（A.J.
Weinheimer）ら、テトラヘドロン レタース
（Tetrahedron Letters）2923頁、1977年、イギ
リス国参照〕 本発明者等は、この様な事情に鑑み、ウミトサ
カ目に属する腔腸動物オオウミキノコ
（Sarcophyton glaucun）に注目し鋭意研究した
結果、新規なセンブラン型ジテルペン類を見出
し、本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係わる化合物は、一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン類である。 なお、本発明においては、一般式（）で示さ
れる化合物のうちＲが水素原子であるものについ
て、サルコフイトール（Sarcophytol）−Ｂと命名
する。また、Ｒがアセチル基であるものについて
は、サルコフイトール−Ｂジアセテートとする。 本発明に係わる化合物は、例えばオオウミキノ
コから抽出することができる。本発明に係わる化
合物は、オオウミキノコの抽出物の脂質画分よ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離しうる。 オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋
の珊瑚礁に生息し、例えば紅海に生息するオオウ
ミキノコはサルコフイン（Sarcophine）および
16−デオキソサルコフインを含むことが知られて
いる。〔バーンスタイン（J.Bernstein）ら、テト
ラヘドロン30巻、2817頁、1974年、イギリス国お
よびカシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘド
ロン30巻、3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時
期や採集場所により相違することがあるので、適
宜選択決定する必要がある。 抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱
水、細断しておくことが好ましい。 抽出溶剤は、例えばメタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類；クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン等の炭化水素類；エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤また
はこれらの混合溶剤が挙げられる。 抽出操作中は、含有成分の分解を避けるため、
なるべく空気との接触面積が小さくなる様にする
か、不活性ガス雰囲気下とすることが好ましい。 抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるた
めには、加温下に行つてもよい。 常法により残渣と分離して得られた抽出液は、
常法により溶媒を留去して、粗抽出物を得ること
ができる。 粗抽出物は常法〔例えばフオルシユ（J.
Folch）の方法−フオルシユら、ジヤーナル オ
ブ バイオロジカル ケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画することができる。 かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂
質画分の性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。 更に精製するには、クロマトグラフイーによれ
ばよい。クロマトグラフイーは、カラムクロマト
グラフイーおよび調製用薄層クロマトグラフイー
の何れでもよい。 カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、
シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー、活
性炭等が用いられる。溶出溶剤としては、充填剤
に応じて適宜選択決定すれば良いが、充填剤とし
てシリカゲルを用いた場合には、クロロホルムが
好適である。また、ここで得られた粗分画は、充
填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロマトグ
ラフイーにより精製・単離することもできる。 かくして得られたサルコフイトール−Ｂを含む
分画は、常法により処理し、アセトンより結晶化
することによつて容易に単離される。 調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとして
は、シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー
等が用いられる。展開溶媒としては、クロロホル
ムまたはクロロホルム−エーテル混合溶媒が好適
である。 また、サルコフイトール−Ｂを常法によりアセ
チル化するとサルコフイトール−Ｂジアセテート
が、さらにサルコフイトール−Ｂジアセテートを
常法によりエステル分解するとサルコフイトール
−Ｂが得られる。 本発明に係わる化合物は空気酸化を受けやすい
ので、取扱い、保存等には注意が必要である。 本発明に係わる化合物は、医薬として有用なも
のである。すなわち、応用例にも示した様に、本
発明に係わる化合物はマウスの白血病−Ｐ−388
腫瘍細胞に対して効果があり、抗白血病薬として
大いに期待できるものである。 さらに、本発明に係わる化合物は、医薬および
農薬等の中間体としても有用である。 以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例により限定を受けるものではない。 実施例 １ 沖縄石垣島にて昭和52年６月に採取したオオウ
ミキノコ17Kgをおおむね脱水し、細かく刻み、最
初は40のメタノール、次いで30のクロロホル
ム−メタノール（容積比２：１）で、充分に室温
にて抽出する。抽出液を、減圧下溶媒を留去す
る。抽出残の乾燥重量は、約5.5Kgであつた。次
いでフオルシユらの方法〔J.Folchら、ジヤーナ
ル オブ バイオロジカルケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画した。かくして、粘
稠の茶褐色の油状の脂質部1.6Kgを得る。脂質画
分の400ｇをヘキサンに溶かし、シリカゲル（メ
ルク社製、70〜230メツシユ）2.5Kgのカラムクロ
マトグラフイーで分離した。 溶出溶媒と各分画の関係は表１の通りである。
ものである。 センブラン型ジテルペンは、ヤギ目
（Gorgonacea）およびウミトサカ目
（Alcyonacea）に属する腔腸動物に見出され、ま
た最近抗腫瘍活性のあることがわかり、注目され
ている。 〔例えばトウルシユ（B.Tursch）ら、テトラ
ヘドロン（Tetrahedron）31巻、129頁、1975
年、イギリス国およびワインハイマー（A.J.
Weinheimer）ら、テトラヘドロン レタース
（Tetrahedron Letters）2923頁、1977年、イギ
リス国参照〕 本発明者等は、この様な事情に鑑み、ウミトサ
カ目に属する腔腸動物オオウミキノコ
（Sarcophyton glaucun）に注目し鋭意研究した
結果、新規なセンブラン型ジテルペン類を見出
し、本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係わる化合物は、一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン類である。 なお、本発明においては、一般式（）で示さ
れる化合物のうちＲが水素原子であるものについ
て、サルコフイトール（Sarcophytol）−Ｂと命名
する。また、Ｒがアセチル基であるものについて
は、サルコフイトール−Ｂジアセテートとする。 本発明に係わる化合物は、例えばオオウミキノ
コから抽出することができる。本発明に係わる化
合物は、オオウミキノコの抽出物の脂質画分よ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離しうる。 オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋
の珊瑚礁に生息し、例えば紅海に生息するオオウ
ミキノコはサルコフイン（Sarcophine）および
16−デオキソサルコフインを含むことが知られて
いる。〔バーンスタイン（J.Bernstein）ら、テト
ラヘドロン30巻、2817頁、1974年、イギリス国お
よびカシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘド
ロン30巻、3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時
期や採集場所により相違することがあるので、適
宜選択決定する必要がある。 抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱
水、細断しておくことが好ましい。 抽出溶剤は、例えばメタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類；クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン等の炭化水素類；エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤また
はこれらの混合溶剤が挙げられる。 抽出操作中は、含有成分の分解を避けるため、
なるべく空気との接触面積が小さくなる様にする
か、不活性ガス雰囲気下とすることが好ましい。 抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるた
めには、加温下に行つてもよい。 常法により残渣と分離して得られた抽出液は、
常法により溶媒を留去して、粗抽出物を得ること
ができる。 粗抽出物は常法〔例えばフオルシユ（J.
Folch）の方法−フオルシユら、ジヤーナル オ
ブ バイオロジカル ケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画することができる。 かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂
質画分の性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。 更に精製するには、クロマトグラフイーによれ
ばよい。クロマトグラフイーは、カラムクロマト
グラフイーおよび調製用薄層クロマトグラフイー
の何れでもよい。 カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、
シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー、活
性炭等が用いられる。溶出溶剤としては、充填剤
に応じて適宜選択決定すれば良いが、充填剤とし
てシリカゲルを用いた場合には、クロロホルムが
好適である。また、ここで得られた粗分画は、充
填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロマトグ
ラフイーにより精製・単離することもできる。 かくして得られたサルコフイトール−Ｂを含む
分画は、常法により処理し、アセトンより結晶化
することによつて容易に単離される。 調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとして
は、シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー
等が用いられる。展開溶媒としては、クロロホル
ムまたはクロロホルム−エーテル混合溶媒が好適
である。 また、サルコフイトール−Ｂを常法によりアセ
チル化するとサルコフイトール−Ｂジアセテート
が、さらにサルコフイトール−Ｂジアセテートを
常法によりエステル分解するとサルコフイトール
−Ｂが得られる。 本発明に係わる化合物は空気酸化を受けやすい
ので、取扱い、保存等には注意が必要である。 本発明に係わる化合物は、医薬として有用なも
のである。すなわち、応用例にも示した様に、本
発明に係わる化合物はマウスの白血病−Ｐ−388
腫瘍細胞に対して効果があり、抗白血病薬として
大いに期待できるものである。 さらに、本発明に係わる化合物は、医薬および
農薬等の中間体としても有用である。 以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例により限定を受けるものではない。 実施例 １ 沖縄石垣島にて昭和52年６月に採取したオオウ
ミキノコ17Kgをおおむね脱水し、細かく刻み、最
初は40のメタノール、次いで30のクロロホル
ム−メタノール（容積比２：１）で、充分に室温
にて抽出する。抽出液を、減圧下溶媒を留去す
る。抽出残の乾燥重量は、約5.5Kgであつた。次
いでフオルシユらの方法〔J.Folchら、ジヤーナ
ル オブ バイオロジカルケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画した。かくして、粘
稠の茶褐色の油状の脂質部1.6Kgを得る。脂質画
分の400ｇをヘキサンに溶かし、シリカゲル（メ
ルク社製、70〜230メツシユ）2.5Kgのカラムクロ
マトグラフイーで分離した。 溶出溶媒と各分画の関係は表１の通りである。
【表】
かくして得られた分画ＥおよびＦの部分を、減
圧下、クロロホルムを留去し、アセトンより再結
晶することによりサルコフイトール−Ｂを得る。 サルコフイトール−Ｂの収率は、脂質画分の約
１％である。 サルコフイトール−Ｂ 無色針状 m.p. 125〜126.5℃（アセトン） 〔α〕D ＋164゜（Ｃ＝1.06，CHCl3） 赤外スペクトルνｎｅａｔ ｎａｘcm-1：3430，3320，
1660，1600，830 紫外スペクトルλＥｔＯＨ ｎａｘnm：253（ε17400） 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C20H32O2・1/4H2Oとしての計算値
77.74 10.64 分析値 77.61 10.73 質量分析 ｍ／ｅ：304（M+），289（M+−CH3）261（M+
−C3H7），109（ベースピーク）43 PMRスペクトル（CDCl3），（100MHz） イソプロピル（δ1.07，3H，ｄ，Ｊ＝７
Hz；1.13，3H，ｄ，Ｊ＝７Hz；2.57，
1H，sept，Ｊ＝７Hz） ３ケのビニルメチル（δ1.47，3H，br，
Ｓ；1.63，3H，ｄ，Ｊ＝1.2Hz；
1.74，3H，ｄ，Ｊ＝1.3Hz） オレフインプロトン（δ5.90〜6.20，2H，
ｄ，Ｊ＝11.5Hz） Ｈ−Ｃ−Ｏ （δ3.93〜4.73，2H，Ｊ＝８
Hz） CMRスペクトル（ppm） 144.1（C1），121.3，121.8（C2，C3），
134.3，134.3，136.2（C4，C8，C12），
38.2，39.7（C5，C9），24.5，25.3（C6，
C10），127.3（C7），123.9（C11），73.2，
77.4（C13，C14），28.0（C15），23.7，25.9
（C16，C17），15.8，16.4，16，４（C18，
C19，C20） Rf 0.39〔シリカゲルHF254（メルク社製）−
クロロホルム−エーテル（９：１）、
リンモリブデン試薬で検出〕 実施例 ２ サルコフイトール−Ｂを、常法により無水酢酸
−ピリジンで室温でアセチル化し、メタノールよ
り再結晶することによりサルコフイトール−Ｂジ
アセテートを得る。 サルコフイトール−Ｂジアセテート 無色針状結晶 m.p 74〜75℃ 〔α〕D ＋284゜（Ｃ＝1.04，CHCl3） 赤外スペクトルνＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1：1740，1735
，
1250，1020，860，830 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C24H36O4・1/2H2Oとしての計算値
72.51 9.38 分析値 72.61 9.28 質量分析 ｍ／ｅ：388（M+），345（M+−Ｃ），328（M+
−AcOH），268（M+−2XAcOH），43（ベ
ースピーク） PMRスペクトル（CDCl3），（100MHz）δ 1.04（3H，ｄ，Ｊ＝6.7Hz），1.08（3H，
ｄ，Ｊ＝6.9Hz），1.42（3H，br.S），1.63
（3H，br.S），1.74（3H，ｄ，Ｊ＝0.8
Hz），2.01（3H，Ｓ），2.04（3H，Ｓ），2.0
−2.3（8H，シヤープエンベロープ），2.58
（1H，sept，Ｊ＝７Hz），5.04（1H，br.
t），5.34（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），5.47
（1H，br.t），6.15（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 試験例 マウス白血病 Ｐ−388に対する効果 Ｐ−388細胞を移植継代し、移植後７日目の腹
水を生理食塩水で希釈し、一匹当り１×106セル
ずつマウスの腹腔内に移植した。 サルコフイトールＢは、ノニオン界面活性剤
（花王アトラス社商標“Tween−80”）を含む生
理食塩水に懸濁し、１日１回ずつ５日間腹腔内に
投与した。 効果の判定は、Ｐ−388細胞移植後の生存日数
MSDにより延命率（ILS）を求め、下記の基準に
より判定した。 ILS＝Ｔ−Ｃ／Ｃ×100 Ｔ：処置群の生存曰数 Ｃ：コントロールの生存曰数 ILS ０〜９ 10〜19 20〜29＞30 効果 − ＋ 〓 〓 結果を表２に示した。 また、表２には参考のためマイトマイシンＣ、
５−フルオロウラシルについての結果も併記し
た。
圧下、クロロホルムを留去し、アセトンより再結
晶することによりサルコフイトール−Ｂを得る。 サルコフイトール−Ｂの収率は、脂質画分の約
１％である。 サルコフイトール−Ｂ 無色針状 m.p. 125〜126.5℃（アセトン） 〔α〕D ＋164゜（Ｃ＝1.06，CHCl3） 赤外スペクトルνｎｅａｔ ｎａｘcm-1：3430，3320，
1660，1600，830 紫外スペクトルλＥｔＯＨ ｎａｘnm：253（ε17400） 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C20H32O2・1/4H2Oとしての計算値
77.74 10.64 分析値 77.61 10.73 質量分析 ｍ／ｅ：304（M+），289（M+−CH3）261（M+
−C3H7），109（ベースピーク）43 PMRスペクトル（CDCl3），（100MHz） イソプロピル（δ1.07，3H，ｄ，Ｊ＝７
Hz；1.13，3H，ｄ，Ｊ＝７Hz；2.57，
1H，sept，Ｊ＝７Hz） ３ケのビニルメチル（δ1.47，3H，br，
Ｓ；1.63，3H，ｄ，Ｊ＝1.2Hz；
1.74，3H，ｄ，Ｊ＝1.3Hz） オレフインプロトン（δ5.90〜6.20，2H，
ｄ，Ｊ＝11.5Hz） Ｈ−Ｃ−Ｏ （δ3.93〜4.73，2H，Ｊ＝８
Hz） CMRスペクトル（ppm） 144.1（C1），121.3，121.8（C2，C3），
134.3，134.3，136.2（C4，C8，C12），
38.2，39.7（C5，C9），24.5，25.3（C6，
C10），127.3（C7），123.9（C11），73.2，
77.4（C13，C14），28.0（C15），23.7，25.9
（C16，C17），15.8，16.4，16，４（C18，
C19，C20） Rf 0.39〔シリカゲルHF254（メルク社製）−
クロロホルム−エーテル（９：１）、
リンモリブデン試薬で検出〕 実施例 ２ サルコフイトール−Ｂを、常法により無水酢酸
−ピリジンで室温でアセチル化し、メタノールよ
り再結晶することによりサルコフイトール−Ｂジ
アセテートを得る。 サルコフイトール−Ｂジアセテート 無色針状結晶 m.p 74〜75℃ 〔α〕D ＋284゜（Ｃ＝1.04，CHCl3） 赤外スペクトルνＮｕｊｏｌ ｎａｘcm-1：1740，1735
，
1250，1020，860，830 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C24H36O4・1/2H2Oとしての計算値
72.51 9.38 分析値 72.61 9.28 質量分析 ｍ／ｅ：388（M+），345（M+−Ｃ），328（M+
−AcOH），268（M+−2XAcOH），43（ベ
ースピーク） PMRスペクトル（CDCl3），（100MHz）δ 1.04（3H，ｄ，Ｊ＝6.7Hz），1.08（3H，
ｄ，Ｊ＝6.9Hz），1.42（3H，br.S），1.63
（3H，br.S），1.74（3H，ｄ，Ｊ＝0.8
Hz），2.01（3H，Ｓ），2.04（3H，Ｓ），2.0
−2.3（8H，シヤープエンベロープ），2.58
（1H，sept，Ｊ＝７Hz），5.04（1H，br.
t），5.34（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），5.47
（1H，br.t），6.15（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 試験例 マウス白血病 Ｐ−388に対する効果 Ｐ−388細胞を移植継代し、移植後７日目の腹
水を生理食塩水で希釈し、一匹当り１×106セル
ずつマウスの腹腔内に移植した。 サルコフイトールＢは、ノニオン界面活性剤
（花王アトラス社商標“Tween−80”）を含む生
理食塩水に懸濁し、１日１回ずつ５日間腹腔内に
投与した。 効果の判定は、Ｐ−388細胞移植後の生存日数
MSDにより延命率（ILS）を求め、下記の基準に
より判定した。 ILS＝Ｔ−Ｃ／Ｃ×100 Ｔ：処置群の生存曰数 Ｃ：コントロールの生存曰数 ILS ０〜９ 10〜19 20〜29＞30 効果 − ＋ 〓 〓 結果を表２に示した。 また、表２には参考のためマイトマイシンＣ、
５−フルオロウラシルについての結果も併記し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13798179A JPS5661317A (en) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Cembranolide diterpene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13798179A JPS5661317A (en) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Cembranolide diterpene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661317A JPS5661317A (en) | 1981-05-26 |
| JPS6261007B2 true JPS6261007B2 (ja) | 1987-12-18 |
Family
ID=15211255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13798179A Granted JPS5661317A (en) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Cembranolide diterpene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661317A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04137503U (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-22 | 株式会社三協精機製作所 | 磁気ヘツド |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61109713A (ja) * | 1984-11-05 | 1986-05-28 | Japan Tobacco Inc | 抗腫瘍剤 |
| JPS6317823A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 抗固形腫瘍剤 |
| JPH0798746B2 (ja) * | 1986-12-09 | 1995-10-25 | 三菱化学株式会社 | リソゾ−ム放出抑制剤 |
| US5276217A (en) * | 1992-03-19 | 1994-01-04 | University Of Hawaii | Cyclic anti-tumor promoter compounds, compositions and methods for production and use |
-
1979
- 1979-10-25 JP JP13798179A patent/JPS5661317A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04137503U (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-22 | 株式会社三協精機製作所 | 磁気ヘツド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661317A (en) | 1981-05-26 |
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