JPS6051476B2 - 新規ジテルペン誘導体 - Google Patents
新規ジテルペン誘導体Info
- Publication number
- JPS6051476B2 JPS6051476B2 JP12327978A JP12327978A JPS6051476B2 JP S6051476 B2 JPS6051476 B2 JP S6051476B2 JP 12327978 A JP12327978 A JP 12327978A JP 12327978 A JP12327978 A JP 12327978A JP S6051476 B2 JPS6051476 B2 JP S6051476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- water
- hydrogen atom
- glucopyranoside
- acetyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケイヒより抽出した新規ジテルペン類及びその
誘導体（４）（式中、Ｒ１は水素原子、アセチル基、ｏ
−β−Ｄ−グルコピラノシル基又はテトラアセチルｏ−
β−Ｄ−グルコピラノシル基、Ｒ２は水素原子又はアセ
チル基を表わす。
誘導体（４）（式中、Ｒ１は水素原子、アセチル基、ｏ
−β−Ｄ−グルコピラノシル基又はテトラアセチルｏ−
β−Ｄ−グルコピラノシル基、Ｒ２は水素原子又はアセ
チル基を表わす。
Ｒ３及びＲ４は水酸基を表わし又Ｒ３とＲ４でエポキサ
イドを形成してもよい）に関するものてある。ケイヒは
芳香性健胃薬、駆風薬として、又漢方においては水分代
謝の調節、中枢抑制の効があるとされ、水分代謝の異常
、頭痛、発熱、のぼせ、胃痛あるいは骨節の疼痛を目標
に各種の漢方方剤に配合される重要な生薬である。
イドを形成してもよい）に関するものてある。ケイヒは
芳香性健胃薬、駆風薬として、又漢方においては水分代
謝の調節、中枢抑制の効があるとされ、水分代謝の異常
、頭痛、発熱、のぼせ、胃痛あるいは骨節の疼痛を目標
に各種の漢方方剤に配合される重要な生薬である。
ケイヒの成分としては、既に精油成分としてシンナミツ
クアルデヒド、シンナミルアセテート、フェニルプロピ
ルアセテート等（Ｊ．ＡｓｓＯｃ．ＯｆｆｉｃｉａｌＡ
ｇｒ″．Ｃｈｅｍ．優４６１１９４１）又、セイロンケ
イヒより昆虫の生育阻害物質としてシンチエイラニン、
シンチエイラノール（Ａｇｒ．ＢｉＯｌ．Ｃｈｅｍ．観
２３０５１９７６）等の存在が知られている。
クアルデヒド、シンナミルアセテート、フェニルプロピ
ルアセテート等（Ｊ．ＡｓｓＯｃ．ＯｆｆｉｃｉａｌＡ
ｇｒ″．Ｃｈｅｍ．優４６１１９４１）又、セイロンケ
イヒより昆虫の生育阻害物質としてシンチエイラニン、
シンチエイラノール（Ａｇｒ．ＢｉＯｌ．Ｃｈｅｍ．観
２３０５１９７６）等の存在が知られている。
本発明者らは、ケイヒの生理活性成分を究明する目的で
本研究を行なつた結果、その抽出工キズ例えば水工キズ
、メタノール又は他のアルコール類、エステル類の工キ
ズを各種溶媒間の分配、カラムクロマトグラフィー及び
液滴向流分配クロマ。トグラフイーで分画することによ
り文献未記載の新規ジテルペン類３種を単離し、その理
化学的性状等から構造を確認し、シンカシオール（１）
、シンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイ
ド（■）、アンヒドロシンカシオール１９−０−・β−
Ｄ−グルコピラノサイド（■）と命名した。これらの化
合物の構造はそれぞれ（１）、（■）、（■） の通りで、何れもヒドロキシ基を有することから、アセ
チル化によりそれぞれの官能基を変化させた各種誘導体
に導くことが出来ることを知つた。
本研究を行なつた結果、その抽出工キズ例えば水工キズ
、メタノール又は他のアルコール類、エステル類の工キ
ズを各種溶媒間の分配、カラムクロマトグラフィー及び
液滴向流分配クロマ。トグラフイーで分画することによ
り文献未記載の新規ジテルペン類３種を単離し、その理
化学的性状等から構造を確認し、シンカシオール（１）
、シンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイ
ド（■）、アンヒドロシンカシオール１９−０−・β−
Ｄ−グルコピラノサイド（■）と命名した。これらの化
合物の構造はそれぞれ（１）、（■）、（■） の通りで、何れもヒドロキシ基を有することから、アセ
チル化によりそれぞれの官能基を変化させた各種誘導体
に導くことが出来ることを知つた。
本発明はこれらの新知見に基づき研究が完成されたもの
である。
である。
先ず本発明はケイヒを水又はアルコール類、エステル類
で抽出した工キズを各種溶媒間の分配及びクロマトグラ
フィー処理を行ない、新規ジテルペン類の分離採取する
方法に関する。
で抽出した工キズを各種溶媒間の分配及びクロマトグラ
フィー処理を行ない、新規ジテルペン類の分離採取する
方法に関する。
ケイヒの水、アルコール類又はエステル類の工キズを製
造し、溶媒間の分配は水、アセトン、酢酸エチル、ブタ
ノール、クロロフォルム又はこれらの混合溶媒が用いら
れる。
造し、溶媒間の分配は水、アセトン、酢酸エチル、ブタ
ノール、クロロフォルム又はこれらの混合溶媒が用いら
れる。
カラムクロマトグラフィーはアルミナ、シリカゲル、イ
オン交換樹脂類が適宜用いられ、溶出液としては充填剤
に応じて溶媒を適宜選択することによつて有利に行なわ
れる。このような溶媒としてはクロロフォルム、酢酸エ
チル、アセトン、ベンゼン、ヘキサン、エタノール、メ
タノール、水又はこれらの混合溶媒が用いられる。例え
ばイオン交換樹脂としてはアンバライトＸＡＤ−２が用
いられ、アルミナクロマトではメタノール、水又はこれ
らの混合溶媒、シリカゲルクロマトではクロロフオルム
ニメタノール（５０：１〜１０：１）等が適当である。
液滴向流クロマトグラフィーは、各種の溶媒の各混合比
のものが用いられ、例えばクロロフオルムニメタノール
ニ水の混合溶媒を用い、上昇法又は下降法により精製が
行なわれる。クロマト処理は各種担体を用い繰返し行な
うことにより他の既知成分との分離が有利に行なわれ、
目的とする成分をより能率的に単離精製することが出来
る。以下に実施例を示しく本発明を具体的に説明する。
実施例１ シンカシオール、シンカシオール１９−０−β一Ｄ−グ
ルコピラノサイド及びアンヒドロシンカシオール１９−
０−β−Ｄ−グルコピラノサイドの製造法ケイヒの粉末
２ｋｇを水４ｅを用い６０℃で３時間抽出、これを２回
繰返す。
オン交換樹脂類が適宜用いられ、溶出液としては充填剤
に応じて溶媒を適宜選択することによつて有利に行なわ
れる。このような溶媒としてはクロロフォルム、酢酸エ
チル、アセトン、ベンゼン、ヘキサン、エタノール、メ
タノール、水又はこれらの混合溶媒が用いられる。例え
ばイオン交換樹脂としてはアンバライトＸＡＤ−２が用
いられ、アルミナクロマトではメタノール、水又はこれ
らの混合溶媒、シリカゲルクロマトではクロロフオルム
ニメタノール（５０：１〜１０：１）等が適当である。
液滴向流クロマトグラフィーは、各種の溶媒の各混合比
のものが用いられ、例えばクロロフオルムニメタノール
ニ水の混合溶媒を用い、上昇法又は下降法により精製が
行なわれる。クロマト処理は各種担体を用い繰返し行な
うことにより他の既知成分との分離が有利に行なわれ、
目的とする成分をより能率的に単離精製することが出来
る。以下に実施例を示しく本発明を具体的に説明する。
実施例１ シンカシオール、シンカシオール１９−０−β一Ｄ−グ
ルコピラノサイド及びアンヒドロシンカシオール１９−
０−β−Ｄ−グルコピラノサイドの製造法ケイヒの粉末
２ｋｇを水４ｅを用い６０℃で３時間抽出、これを２回
繰返す。
得られた水抽出液をブタノール２ｅで２回振盪分配する
。ブタノール層を分取し、減圧濃縮して粘稠工キズ５６
ｑを得る。この工キズにアセトン５００ｍ１を加え煮沸
抽出し、アセトン可溶工キズ４１ｙを得る。アセトンエ
キスを約５０ｆ８量のアルミナを用いたカラムクロマト
に付し、メタノール溶出画分と水溶出画分とに分ける。
メタノール溶出画分（淡褐色粘稠工キズ２２ｙ）をアン
バライトＸＡＤ−２のカラムクロマトに付し、５０％エ
タノール溶出画分２ｙを得る。この画分を更にシリカゲ
ルのカラムクロマトに付し、クロロフオルムニメタノー
ル５０：１から１０：１までの各混合比の混液で溶出し
シンカシオール１０ｍｇ及びアンヒドロシンカシオール
１０ｍｇを得る。尚、このシリカゲ゛ルカラムクロマト
グラフイーの各画分は薄層クロマトグラフィーによつて
モニターされ、目的とする画物質を追跡する。両物質の
性状は下記の通りである。先のアルミナクロマトの水溶
出画分については、これをブタノールと振盪分配し、ブ
タノール可溶部（淡掲色粘稠工キズ５ｙ）を得る。これ
を約１００ｆ８量のシリカゲルを用いたカラムクロマト
に付し、クロロフオルムニメタノールニ水（８０：２０
：２）の混合溶媒で溶出し、更に液滴クロマトグラフィ
ー（カラム；長さ４１ＣＴｎ１内径２Ｔｆｎ１３００本
、溶媒：クロロフオルムニメタノールニ水（３５：６５
：４０）、下降法）により精製する。次にシリカゲルの
カラムクロマトに付し、酢酸エチルニエタノールニ水（
９０：２０：２）で溶出し、シンカシオール１９−０−
β−Ｄ−グルコピラノサイド３０ｍ９を得る。シンカシ
オールは無色針状結晶で、分子式Ｃ２Ｏｌｌ３ＯＯ７、
融点１７２〜１７４℃、比旋光度＋３３．７（ｃ＝１．
１、メタノール）ＩＲ？■Ｃｌｎ−１：（００（０Ｈ）
、１７２５（ラクトン）ＭＳｍ／ｅ：３６４（Ｍ＋−Ｈ
２Ｏ）、１９５ｓ１７７、１７０、１Ｂ１１４ｇｓ１３
９ｓＮＭＲ（Ｄ５ｐｙｌ′Ｉｄｉｎｅ）δ：１．１２（
３）１Ｎｄ，．ｊ＝７Ｈｚ）、１．２３（３Ｈ．．ｄ，
．Ｊ＝６Ｈｚ）、２．１５（３Ｈ１ｂ．ｓ）、２．５８
（２Ｈ１ｂ．Ｓ）、３．５９（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）
、４．５６（１Ｈ．．ｄ．．Ｊ＝１０Ｈｚ）シリカゲル
板上にスポットし、１０％硫酸を噴霧後加熱するとＵＶ
ランプ下強い黄色螢光を呈する。
。ブタノール層を分取し、減圧濃縮して粘稠工キズ５６
ｑを得る。この工キズにアセトン５００ｍ１を加え煮沸
抽出し、アセトン可溶工キズ４１ｙを得る。アセトンエ
キスを約５０ｆ８量のアルミナを用いたカラムクロマト
に付し、メタノール溶出画分と水溶出画分とに分ける。
メタノール溶出画分（淡褐色粘稠工キズ２２ｙ）をアン
バライトＸＡＤ−２のカラムクロマトに付し、５０％エ
タノール溶出画分２ｙを得る。この画分を更にシリカゲ
ルのカラムクロマトに付し、クロロフオルムニメタノー
ル５０：１から１０：１までの各混合比の混液で溶出し
シンカシオール１０ｍｇ及びアンヒドロシンカシオール
１０ｍｇを得る。尚、このシリカゲ゛ルカラムクロマト
グラフイーの各画分は薄層クロマトグラフィーによつて
モニターされ、目的とする画物質を追跡する。両物質の
性状は下記の通りである。先のアルミナクロマトの水溶
出画分については、これをブタノールと振盪分配し、ブ
タノール可溶部（淡掲色粘稠工キズ５ｙ）を得る。これ
を約１００ｆ８量のシリカゲルを用いたカラムクロマト
に付し、クロロフオルムニメタノールニ水（８０：２０
：２）の混合溶媒で溶出し、更に液滴クロマトグラフィ
ー（カラム；長さ４１ＣＴｎ１内径２Ｔｆｎ１３００本
、溶媒：クロロフオルムニメタノールニ水（３５：６５
：４０）、下降法）により精製する。次にシリカゲルの
カラムクロマトに付し、酢酸エチルニエタノールニ水（
９０：２０：２）で溶出し、シンカシオール１９−０−
β−Ｄ−グルコピラノサイド３０ｍ９を得る。シンカシ
オールは無色針状結晶で、分子式Ｃ２Ｏｌｌ３ＯＯ７、
融点１７２〜１７４℃、比旋光度＋３３．７（ｃ＝１．
１、メタノール）ＩＲ？■Ｃｌｎ−１：（００（０Ｈ）
、１７２５（ラクトン）ＭＳｍ／ｅ：３６４（Ｍ＋−Ｈ
２Ｏ）、１９５ｓ１７７、１７０、１Ｂ１１４ｇｓ１３
９ｓＮＭＲ（Ｄ５ｐｙｌ′Ｉｄｉｎｅ）δ：１．１２（
３）１Ｎｄ，．ｊ＝７Ｈｚ）、１．２３（３Ｈ．．ｄ，
．Ｊ＝６Ｈｚ）、２．１５（３Ｈ１ｂ．ｓ）、２．５８
（２Ｈ１ｂ．Ｓ）、３．５９（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）
、４．５６（１Ｈ．．ｄ．．Ｊ＝１０Ｈｚ）シリカゲル
板上にスポットし、１０％硫酸を噴霧後加熱するとＵＶ
ランプ下強い黄色螢光を呈する。
アンヒドロシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピ
ラノサイドは無色粉末状晶で、分子式Ｃ２６Ｈ３８Ｏｌ
ｌ、融点１９３〜１９５℃、比旋光度＋４８．２７（ｃ
＝０．５２、メタノール）ＩＲＪ？？ｃ！ｎ−１：３４
５０（０Ｈ）、１７５３（ラクトン）シリカゲル板上ス
ポットし、１０％硫酸を墳霧後加熱するとＷランプ下強
い黄色螢光を呈する。
ラノサイドは無色粉末状晶で、分子式Ｃ２６Ｈ３８Ｏｌ
ｌ、融点１９３〜１９５℃、比旋光度＋４８．２７（ｃ
＝０．５２、メタノール）ＩＲＪ？？ｃ！ｎ−１：３４
５０（０Ｈ）、１７５３（ラクトン）シリカゲル板上ス
ポットし、１０％硫酸を墳霧後加熱するとＷランプ下強
い黄色螢光を呈する。
シンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイド
は無色粉末状晶で、分子式Ｃ２６Ｎ４ＯＯｌ２、融点９
５〜９９℃、比旋光度＋５．７２（ｃ＝２．８２、メタ
ノール）″ＩＲ４空α−１：３４００（０Ｈ）、１７２
０（ラクトン）シリカゲル板上スポットし、１０％硫酸
を墳霧後加熱するとＷランプ下強い黄色螢光を呈する。
は無色粉末状晶で、分子式Ｃ２６Ｎ４ＯＯｌ２、融点９
５〜９９℃、比旋光度＋５．７２（ｃ＝２．８２、メタ
ノール）″ＩＲ４空α−１：３４００（０Ｈ）、１７２
０（ラクトン）シリカゲル板上スポットし、１０％硫酸
を墳霧後加熱するとＷランプ下強い黄色螢光を呈する。
実施例２シンカシオール１９−モノアセテートの製造シ
ン，力オール１０ｍ９をピリジン２ｍ１に溶解し、これ
に無水酢酸２ｍ１を加え室温に１時間放置する。反応液
に水約１０ｍＬを加えた後、酢酸エチル５ｍ１で２回振
盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水、次いで水で洗
浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し白色）残留物を得
、これをメタノールで再結晶を行ない無色粉末状晶のシ
ンカシオール１９−モノアセテート８７Ｆ１９を得る。
本物質は無色粉末状晶で、分子式Ｃ２２Ｈ３。
ン，力オール１０ｍ９をピリジン２ｍ１に溶解し、これ
に無水酢酸２ｍ１を加え室温に１時間放置する。反応液
に水約１０ｍＬを加えた後、酢酸エチル５ｍ１で２回振
盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水、次いで水で洗
浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し白色）残留物を得
、これをメタノールで再結晶を行ない無色粉末状晶のシ
ンカシオール１９−モノアセテート８７Ｆ１９を得る。
本物質は無色粉末状晶で、分子式Ｃ２２Ｈ３。
Ｏ８、融点１０２〜１０５℃、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ
：１．００（３Ｈ１ｄ．．Ｊ＝７Ｈｚ）、１．０８（３
Ｈ．．ｓ）、１．１１（３Ｈ．．ｄ．ｓＪ＝６Ｈｚ）、
２．０５（３Ｈ．，ｓ）、３．９６（１ＨＮｄ．．Ｊ＝
１０Ｈｚ）である。
：１．００（３Ｈ１ｄ．．Ｊ＝７Ｈｚ）、１．０８（３
Ｈ．．ｓ）、１．１１（３Ｈ．．ｄ．ｓＪ＝６Ｈｚ）、
２．０５（３Ｈ．，ｓ）、３．９６（１ＨＮｄ．．Ｊ＝
１０Ｈｚ）である。
実施例３
シンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイド
ペンタアセテートの製造法シンカシオール１９−０−β
−Ｄ−グルコピラノサイド５０ｍ９をピリジン３ｍｔに
溶解し、これに無水酢酸３ｍ１を加え、室温で１夜放置
する。
ペンタアセテートの製造法シンカシオール１９−０−β
−Ｄ−グルコピラノサイド５０ｍ９をピリジン３ｍｔに
溶解し、これに無水酢酸３ｍ１を加え、室温で１夜放置
する。
反応液に水約２０Ｔｎ１を加えた後、酢酸エチル８ｍ１
で２回振盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水、次い
で水て洗浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し白色残留
物を得、これを９０％メタノールで再結晶し、無色針状
結晶のシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノ
サイドペンタアセテート４０ｍｇを得る。本物質は無色
針状結晶で、分子式Ｃ３６Ｈ５ＯＯｌ７、融点１１２〜
１１５℃、ＭＳｍ／ｅ：７３６（Ｍ＋−Ｈ２Ｏ）、３３
１、１７７、１３λＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２
（３１１．．ｄ．．Ｊ＝６Ｈｚ）、５０．９４（３Ｈ．
．ｄ，．Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０８（３Ｈ．．ｓ）、１．
６８（３Ｈ．．ｂ．Ｓ）、２．０２、２．０４、２．０
６、２．１０１２．１９（Ｅａｃｈ３Ｈ．．ｓｌ５×０
Ｃ−Ｃ？）、３．３２（１Ｈ．．ｔ．．Ｊ＝８．９Ｈｚ
）、３．７７（１Ｈ，．ｑ，ｓＪ＝４．９Ｈｚ）、４．
４３（１Ｈ．．ｄＮＪ＝７Ｈｚ）、５．４７（１Ｈ１ｄ
．．Ｊ＝１０Ｈｚ）である。
で２回振盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水、次い
で水て洗浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し白色残留
物を得、これを９０％メタノールで再結晶し、無色針状
結晶のシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノ
サイドペンタアセテート４０ｍｇを得る。本物質は無色
針状結晶で、分子式Ｃ３６Ｈ５ＯＯｌ７、融点１１２〜
１１５℃、ＭＳｍ／ｅ：７３６（Ｍ＋−Ｈ２Ｏ）、３３
１、１７７、１３λＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２
（３１１．．ｄ．．Ｊ＝６Ｈｚ）、５０．９４（３Ｈ．
．ｄ，．Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０８（３Ｈ．．ｓ）、１．
６８（３Ｈ．．ｂ．Ｓ）、２．０２、２．０４、２．０
６、２．１０１２．１９（Ｅａｃｈ３Ｈ．．ｓｌ５×０
Ｃ−Ｃ？）、３．３２（１Ｈ．．ｔ．．Ｊ＝８．９Ｈｚ
）、３．７７（１Ｈ，．ｑ，ｓＪ＝４．９Ｈｚ）、４．
４３（１Ｈ．．ｄＮＪ＝７Ｈｚ）、５．４７（１Ｈ１ｄ
．．Ｊ＝１０Ｈｚ）である。
実施例４
アンヒドロシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピ
ラノサイドヘキサアセートの製造法 ３アンヒドロシン
カシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイド２０
ｍ９をピリジン２ｍ１に溶解し、これに無水酢酸２ｍ１
を加え、水浴上２時間加熱する。
ラノサイドヘキサアセートの製造法 ３アンヒドロシン
カシオール１９−０−β−Ｄ−グルコピラノサイド２０
ｍ９をピリジン２ｍ１に溶解し、これに無水酢酸２ｍ１
を加え、水浴上２時間加熱する。
冷後、水約１５ｍ１を加えた後、酢酸エチル５ｍ１で２
回振盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水次いで水で
洗浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し、白色残留分を
得、これを９０％メタノールで再結晶し、無色針状結晶
のアンヒドロシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイドヘキサアセテート１８ｍ９を得る。本物質
は無色針状結晶で、分子式Ｃ３６Ｈ５ＯＯｌ７、融点１
８０〜１８７Ｃ１比旋光度＋４１．７Ｏ（ｃ＝０．７２
、メタノール）ＩＲＶ＋↓Ｃ！ＲＬ−１：１７６０（ラ
クトン）、１７４５（アセチル）ＭＳｍ／ｅ：７７８（
Ｍつ、３３１、１９ヌ１７７、１５２、ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ：０．９３（３Ｈ，．ｄ，，Ｊ＝６Ｈｚ）、０
．９５（３Ｈ．．ｄ，，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．１６（
３１１．．ｓ）、１．６６（３１１．．ｓ）、２．０１
、２．０伝２．１へ２．１４（Ｅａｃｈ狙、Ｓ、４Ｘ０
Ｃ−Ｃ杏）、２．０４（６Ｈ、Ｓｌ２×０Ｃ−Ｃ？）、
２．５６（？、Ｂ．ｓ）、３．３４（１Ｈ１ｑ．．Ｊ＝
７．１０Ｈｚ）、３．８０（１Ｈ．ｓｑ．．Ｊ＝５．１
０Ｈｚ）、４．４３（１Ｈ，．ｄ．．Ｊ＝８Ｈｚ）、５
．７４（１Ｈ１ｄ，．Ｊ＝１１Ｈｚ）である。
回振盪抽出する。酢酸エチル層を５％重曹水次いで水で
洗浄後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去し、白色残留分を
得、これを９０％メタノールで再結晶し、無色針状結晶
のアンヒドロシンカシオール１９−０−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイドヘキサアセテート１８ｍ９を得る。本物質
は無色針状結晶で、分子式Ｃ３６Ｈ５ＯＯｌ７、融点１
８０〜１８７Ｃ１比旋光度＋４１．７Ｏ（ｃ＝０．７２
、メタノール）ＩＲＶ＋↓Ｃ！ＲＬ−１：１７６０（ラ
クトン）、１７４５（アセチル）ＭＳｍ／ｅ：７７８（
Ｍつ、３３１、１９ヌ１７７、１５２、ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ：０．９３（３Ｈ，．ｄ，，Ｊ＝６Ｈｚ）、０
．９５（３Ｈ．．ｄ，，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．１６（
３１１．．ｓ）、１．６６（３１１．．ｓ）、２．０１
、２．０伝２．１へ２．１４（Ｅａｃｈ狙、Ｓ、４Ｘ０
Ｃ−Ｃ杏）、２．０４（６Ｈ、Ｓｌ２×０Ｃ−Ｃ？）、
２．５６（？、Ｂ．ｓ）、３．３４（１Ｈ１ｑ．．Ｊ＝
７．１０Ｈｚ）、３．８０（１Ｈ．ｓｑ．．Ｊ＝５．１
０Ｈｚ）、４．４３（１Ｈ，．ｄ．．Ｊ＝８Ｈｚ）、５
．７４（１Ｈ１ｄ，．Ｊ＝１１Ｈｚ）である。
本発明によつて得られるジテルペン誘導体はすべて文献
未記載の新規化合物で、強い抗アレルギー作用を示し、
例えば腎炎、腫瘍に対する優れた薬効成分として有用な
ものである。
未記載の新規化合物で、強い抗アレルギー作用を示し、
例えば腎炎、腫瘍に対する優れた薬効成分として有用な
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、アセチル基、ｏ−β−Ｄ−
グルコピラノシル基又はテトラアセチルｏ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル基を、Ｒ＾２は水素原子又はアセチル基
を表わす。 又、Ｒ＾３及びＲ＾４は水酸基を表わし又Ｒ＾３とＲ＾
４でエポキサイドを形成してもよい）で示される新規ジ
テルペン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子又はアセチル基を表わす）で
示される特許請求の範囲第１項記載の新規ジテルペン誘
導体。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子又はアセチル基を表わす）で
示される特許請求の範囲第１項記載の新規ジテルペン誘
導体。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子又はアセチル基を表わす）で
示される特許請求の範囲第１項記載の新規ジテルペン誘
導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12327978A JPS6051476B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | 新規ジテルペン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12327978A JPS6051476B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | 新規ジテルペン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549370A JPS5549370A (en) | 1980-04-09 |
| JPS6051476B2 true JPS6051476B2 (ja) | 1985-11-14 |
Family
ID=14856625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12327978A Expired JPS6051476B2 (ja) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | 新規ジテルペン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051476B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102247702B1 (ko) * | 2017-01-11 | 2021-05-03 | 주식회사 종근당 | 위염 또는 소화성궤양 예방 또는 치료용 조성물 |
-
1978
- 1978-10-05 JP JP12327978A patent/JPS6051476B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5549370A (en) | 1980-04-09 |
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