KR100311762B1 - 항산화활성을가지는고로쇠나무추출물및이를이용한풀라반계화합물의제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 (Acer mono Max.) 추출물 및 이를 이용한 하기 화학식 1 의 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명은 고로쇠나무 및/또는 그 수액을 메탄올로 추출하거나 이에 더하여 에틸아세테이트 등의 유기용매로 분획한, 항산화제로서 사용될 수 있는 고로쇠나무 추출물 및 이로부터 항산화 활성이 높은 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 및 그의 유도체를 정제하는 방법으로 구성되며, 상기 화학식 1 의 화합물을 포함하는 고로쇠나무 추출물을 지질과산화 억제 활성을 더한 항산화 활성으로 인하여 의약품, 식품 첨가물, 화장품 첨가물, 음료 첨가물 및 건강 보조식품 등으로 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]

Description

항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 추출물 및 이를 이용한 플라반계 화합물의 제조방법
본 발명은 항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 (Acer mono Max.) 추출물 및 이를 이용한 풀라반계 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
보다 상세하게는, 고로쇠나무 및/또는 그 수액을 메탄올로 추출하거나 이에 더하여 에틸아세테이트 등의 유기용매로 분획한, 지질과산화 활성을 포함하는 항산화제로서 사용될 수 있는 고로쇠나무 추출물 및 이로부터 항산화 활성이 높은 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 및 그의 유도체를 단리하는 방법에 관한 것으로서, 상기 고로쇠나무 추출물은 의약품, 식품 첨가물, 화장품 첨가물, 음료 첨가물 및 건강보조식품 등으로 유용하게 사용될 수 있다.
고로쇠나무 (Acer mono Max.)는 단풍나무과(Aceraceae)에 속하는 낙엽교목 으로서 한국, 중국 및 일본 등의 동남아시아 지역에서 주로 재배되고 있다. 고로쇠나무의 잎은 대생하고 둥굴며 5-7개로 갈라지고 열편은 점첨두 (漸尖頭))이며 아심장저 (亞心臟低) 또는 원저이고 지름은 7-15cm 정도로서 뒷면에 맥액 (脈腋)에 속생 (束生)한 털이 있으며 가장자리에 톱니가 없고, 가을철에 황색이 된다. 또한, 산방화서 (散房花序)는 새가지 끝에서 잎과 같이 나오고 꽃은 일가화로서 5월에 피며 연한 황록색이고 지금은 5-7mm 정도이다. 꽃받침과 꽃잎은 각각 5개이며 8개의 수술과 1개의 암술이 있고, 시과 (翅果)는 길이가 2-3cm 정도로서 예각으로 벌어지며 10월에 익는다.
이러한 고로쇠나무는 이른 봄에 그의 수액을 받아 약수로 사용되기도 하는데 (이, 1985), 우리 나라에서는 이를 예로부터 골리수 (骨利水)라 하여 성인병, 관절염, 신경통, 위장병 등에 뛰어난 효험이 있는 신비의 약수로 알려져 있다. 또한 중국에서는 고로쇠나무의 가지와 잎이 거풍제습 (祛風除濕), 활혈축어 (活血逐瘀)의 효능을 가지는 것을 이용하여 풍습골통 (風濕骨痛), 요배통(腰背痛) 질타손상 (跌打損傷)의 치료제로 사용하고 있다. 실제로 이들 효능을 가지는 성분으로 크리산테민 (chrysanthemin), 시아니딘-3-클루코사이드 (cyanidin-3-glucoside), 케라시아닌 (keracyanin), 리코리시아닌 (licoricyanin) 및 페오닌 (paeonin) 등이 보고되어 있다 (Zhu 등, 1989)
최근, 노화와 성인병 질환의 원인이 활성산소종에 기인된 것이라는 학설이 인정됨에 따라 활성 산소종을 조절할 수 있는 물질로 알려진 항산화제를 개발하려는 연구가 활발히 진행되고 있다. 구체적으로 활성 산소종을 조절할 수 있는 슈퍼 옥사이드 디스뮤타제 (superoxide dismutase), 퍼옥시다제 (peroxidase), 카탈라제 (catalase), 글루타치온 (glutathione), 퍼옥시다제 (peroxidase) 등의 항산화 효소와 토코페롤 (tocopherol), 아스코르브산 (ascorbate), 카로테노이드 (carotenoid) 등의 천연물 유래의 저분자 항상화 물질에 대해 연구가 많이 이루어지고 있으며, BHT, BHA 등과 같은 합성 항산화제도 많이 개발되어 의약품과 식품분야에서 이용되고 있다 (Chang 등, 1977; Hammerschmidt 와 Pratt, 1977; Kitahara 등, 1992; Hatano 등, 1995; Masaki 등, 1995)
그러나 합성 항산화제는 발암성이 있는 것으로 보고되어 있고 소비자들이 기피하는 경향이 있으므로, 합성 항산화제의 사용은 점점 제한되고 있다 (Branen, 1975)> 이로 인하여 천연 항산화제의 개발이 활발히 진행되어 여러 물질들이 보고 되고 있으나, 현재까지 이들 천연 항산화제는 효력 및 생산 비용면 등에서 합성 항산화제를 능가하지 못하고 있다. 따라서 항산화 활성이 탁월하면서 보다 안전한 새로운 천연 항상환제의 개발이 절실히 요구된다.
이에 본 발명자들은 천연식물을 이용한 항산화제를 개발하고자 계속 연구한 결과, 고로쇠나무 및 그 수액에서 항산화 활성을 확인하고 이를 메탄올로 추출하거나 이에 더하여 다양한 유기용매로 분획하여 고로쇠나무 및/또는 그 수액 추출물을 제조한 다음 이로부터 항산화 활성이 탁월한 풀라반계 화합물인 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 (3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-o1)을 확인함으로써 본발명을 완성하였다.
본 발명은 항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 및 그 수액 추출물 그리고 이를 이용한 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올의 제조방법을 제공함에 그 목적이 있다.
본 발명은 고로쇠나무 및/또는 그의 수액을 저급 알코올을 추출하거나 이에 더하여 유기용매로 분획한 항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 추출물을 제공한다. 이 때 유기용매로는 에틸아세테이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 상기 고로쇠나무 추출물을 이용하여 화학식 1 의 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 및 그의 유도체를 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 고로쇠나무 추출물 또는 화학식 1 의 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 및 그의 유도체를 유효 성분으로 하는 항산화제 또는 지질과산화 억제제를 제공한다.
본 발명의 항산화제 또는 지질과산화 억제제는 식품 첨가제, 의약품, 건강보조식품, 음료 첨가제 또는 화장품 첨가제로 사용될 수 있다.
도 1 은 본 발명의 고로쇠나무 추출물에서 단리한 화학식 1 의 화합물 [3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올]의 질량 분석 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 2 는 상기 화학식 1 의 화합물의 적외선 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 3 는 상기 화학식 1 의 화합물의 자외선 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 4 은 상기 화학식 1 의 화합물의 수소핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 5 는 상기 화학식 1 의 화합물의 탄소핵자기 공명 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 6 은 상기 화학식 1 의 화합물의 고압액체 크로마토그래피 (HPLC)의 결과를 나타낸 것이고,
도 7 은 상기 고로쇠나무 추출물의 HPLC 크로마토그램 (조건: UV 285nm, 유속 0.5 m1/분, 이동상 용매 85% 메탄올)을 나타낸 것이고,
도 8 는 상기 화학식 1 의 화합물과 고로쇠나무 추출물을 혼합하여 HPLC 크로마토그램 (조건: UV 285nm, 유속 0.5 m1/분, 이동상 용매 85% 메탄올)을 나타낸 것이고,
도 9 은 상기 화학식 1 의 화합물이 나타내는 지질과산화 억제 활성을 비교 시약들의 활성과 비교하여 나타낸 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 천연식물을 이용한 항산화제를 개발하기 위한 과정에서, 고로쇠나무 (Acer mono Max) 및 그의 수액에서 항산화 활성을 확인하고 이로부터 활성 물질을 분리하였다.
구체적으로, 본 발명은 고로쇠나무 및/또는 그의 수액을 저급 알코올로 추출하거나 이를 다시 유기 용매로 분획한 고로쇠나무 추출물을 제조한다.
우선 고로쇠나무 또는 그의 수액을 저급 알코올로 추출하여 감압 농축하는데, 저급 알코올로는 메탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 고로쇠나무 메탄올 추출물은 다시 증류수로 현탁시킨 다음 유기용매로 핵산, 에틸아세테이트 및 부탄올 등을 사용하여 순차적으로 추출함으로 고로쇠나무 추출물의 핵산 분획, 에틸아세테이트 북획, 부탄올 분획 및 물 분획 등을 얻는다. 이 때 고로쇠나무 추출물을 고로쇠나무 수액 추출물을 포함한다.
또한, 상기 고로쇠나무 추출물의 각 분획을 사용하여 그들의 항산화 활성 및 지질과산화 억제 활성 등을 조사한다. 이 때 에틸아세테이트를 용매로 사용하여 얻은 고로쇠나무 추출물 분획이 가장 바람직한 항산화 활성 및 지질과산화 억제 활성을 나타내었다.
또한, 본 발명은 상기 고로쇠나무 및/또는 그의 수액에서 얻은 에틸아세테이트 분획을 이용하여 순차적으로 흡착 크로마토그래피 등을 수행하여 항산화 활성이 있는 화학식 1 의 화합물을 분리·정제한다.
[화학식 1]
이 때 고로쇠나무의 경우는 흡착 크로마토그래피로 실라카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하는 것이 바람직하고, 전개용매로 벤젠 : 에틸아세테이트의 혼합용매 및 벤젠 : 에틸아세테이트 : 메탄올의 혼합용매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 고로쇠나무 수액 추출물의 경우는 유기용매로 분획한 다음 고압액체 크로마토그래피 (HPLC) 및 가스크로마토그래피 (GC) 등을 수행하여 상기 화학식 1 의 화합물을 정제하는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물의 물리 화학적 성질을 질량 분석 스펙트럼, 적외선 흡수 스펙트럼, 탄소핵자기 공명 스펙트럼 및 수소핵자기 공명 스펙트럼 등으로 조사하여 상기 화합물이 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올임을 확인하였다 (도 1 - 도 8 참조)
본 발명은 상기 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 및 고로쇠나무와 그수액 추출물의 항산화 활성을 조사하기 위하여, 자유 라디칼 (Free radical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질 (1,1-dipheny1-2-picrylhydrazyl, DPPH)을 사용하여 항산화 활성 측정방법 (Blois, Nature, 188: 1199, 1958; Choi, et al.,Kor. J. Phamacogn., 24: 299-303, 1993) 및 페릭 티오시아네이트 (Ferric thiocyanate)를 이용한 지질과산화 억제 활성 측정방법 (Nakatani 와 Nikuzaki, Agric. Biol. Chem., 2727-2732, 1987; Tae, et al., Kor. Agri. Chem. Biotec., 506-511, 1996)등을 사용하였다 ( 표 1 및 도 9 참조).
그 결과, 본 발명의 화합물 및 고로쇠나무 추출물은 높은 항산화 활성과 더불어 지질과산화 억제 활성도 나타냄을 확인하였다.
본 발명의 고로쇠나무 추출물에 대하여 독성 실험을 다음과 같이 수행하였다. 구체적으로 상기 추출물을 물에 녹여 이를 마우스 (군당 5 마리)에 각각 투여 한 다음 14일 동안 관찰하여 사망률을 측정하였다. 이 때 농도 단계별로 상기 조성물을 투여한 경우 50 % 치사량 (LD50)은 5 g/kg 이상인 것으로 나타났다.
상기 과정을 통하여 제조된 본 발명의 추출물이 치료용 약제로 이용되기 위해서는 약제학적 분야에서 공지의 방법에 의하여 제조될 수 있으며, 그 자체 또는 약학적으로 허용되는 담체 (carrier), 부형제 (forming agent), 희석제 (diluent)등과 혼합하여, 분말, 과립, 정제, 캡슐제 또는 주사제 등의 제형으로 제조되어 사용될 수 있다. 또한, 이들은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 유효 성분의 투여량은 체내에서 활성성분의 흡수도, 물활성화율 및 배설속도, 환자의 연령, 성별 및 상태, 치료할 질병의 중증정도 등에 따라 적절히 선택되나, 일반적으로 성인에게 1일에 30 - 300 mg 정도를 투여하나 50 - 200 mg 정도를 투여하는 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 단위투여형 제제는 전술한 유효량 범위를 고려하여 본 발명의 활성물질을 20 - 100 mg 의 함량이 되도록 제조한다. 바람직하게는 10 - 50 mg 을 함유하도록 제형화하는 것이 좋다. 이렇게 체형화된 단위투여형 제제는 필요에 따라 약제의 투여를 감시하거나 관찰하는 전문가의 판단과 개인의 요구에 따라 전문화된 투약법을 사용하거나, 일정시간 간격으로 수회 투여할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 발명의 내용이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 고로쇠나무 추출물의 제조
본 발명은 고로쇠나무를 이용한 항산화제를 개발하기 위하여, 강원도 춘천시 지암리 일대에서 자생하는 고로쇠나무를 채집하고 음건한 다음 고로쇠나무 줄기를 세절하였다. 이에 메탄올 (MeOH) 10 리터(L)를 가하여 3일간 냉침 추출한 다음 농축하여 메탄올 추출물 (MeOH ext.)을 얻었다. 이 메탄올 추출물을 물로 현탁시킨 다음 핵산, 에틸아세테이트 및 부탄올 순서로 분획하여 고로쇠나무 핵산 추출물, 에틸아세테이트 추출물, 부탄올 추출물 및 물 추출물을 각각 얻고, 각 분획으로 항산화 활성을 예비로 실험하였다. 그 결과, 에틸아세테이트 분획이 항산화 활성이 가장 높은 (RC50:12 ㎍) 것으로 나타났다.
<실시예 2> 고로쇠나무 수액 추출물의 제조
본 발명은 고로쇠나무를 이용한 항산화제를 개발하기 위하여, 강원도 춘천시 지암리 일대에서 자생하는 고로쇠나무로부터 얻은 수액을 채집하고 3 리터(L)의 고로쇠나무 수액을 핵산, 에틸아세테이트 및 부탄올 순서로 분획하여 각 추출물을 얻고 항산화 활성을 조사하였다.
<실시예 3> 고로쇠나무 추출물로부터 활성 물질의 분리 및 정제
본 발명은 고로쇠나무로부터 항산화 활성이 있는 새로운 물질을 얻기 위하여, 상기 실시예 2 와 동일한 과정으로 고로쇠나무 메탄올 추출물을 얻었다. 다음 상기 에틸아세테이트 분획 19 g 을 대상으로 벤젠 : 에틸아세테이트 = 1 : 1 혼합 용매를 사용한 실라카겔 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 4개의 분획을 얻었으며, 이 중 하나의 분획을 대상으로 벤젠 : 에틸아세테이트 : 메탄올 = 7 : 2 : 1 혼합 용매를 사용한 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 반복 수행함으로 상기 화학식 1 의 화합물인, 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올 을 255 mg 얻었다.
상기 화합물의 함수율은 에틸아세테이트 분획의 1.18 % 인 것으로 나타났으며, 이를 이용하여 하기 과정으로 항산화 활성 및 지질과산화 억제 활성 등을 조사하였다.
<실시예 4> 고로쇠나무에서 분리·정제한 화학식 1 의 화합물의 물리 화학적 특성
(1) 화학식 1 의 화합물 : 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올
(3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol)
(2) 물질의 성상 : 흰색 분말상
(3) 분자량 : 290
(4) 분자식 : C15H14O6
(5) 질량 분석 스펙트럼 :
MS (direct inlet, rel. int.) : 290 [M+]
도 1 에 나타난 바와 같이, 질량분석치 (M+)는 290 이다.
(6) 적외선 흡수 스펙트럼 :
IRmaxKBrcm-1: 3400(-OH), 1620, 1520, 1460(C=C)
브롬화칼륨 (KBr)법으로 측정한 적외선 흡수 스펙트럼은 도 2 에 나타난 바와 같다.
(7) 자외선 흡수 스펙트럼 :
UV λmaxMeOHnm(log ε) : 215.5(2.97), 280(2.15);
UV λmaxMeOH+AIC13nm(log ε) : 217(2.98), 289.5(2.2);
UV λmaxMeOH+NaOAcnm(log ε) : 216.5(2.98), 280(2.15);
UV λmaxMeOH+NaOHnm(log ε) : 218.5(2.99), 248sh(2.63), 289.5(2.26)
자외선 흡수 스펙트럼은 도 3 에 나타난 바와 같다.
(8) 수소 핵자기 공명 스펙트럼 :
1H-NMR(300MHz, acetone-d6)ppm : 7.07(1H, d, J=1.8Hz, H-4', 6.82(2H, d,J=1.8Hz, H-2', H-6'), 6.15(1H, d,J=2.3Hz, H-6), 5.94(1H, d,J=2.3Hz, H-8), 4.2(1H, d,J=4.4Hz, H-2), 3.57(1H, m, H-3), 2.86(1H, dd,J=16.6Hz, 4.5Hz, H-4a), 2.73(1H, dd,J=16.6Hz, 3.3Hz, H-4b).
듀아세톤 (Acetone-d6)을 용매로 사용하고 테트라메칠실란 (TMS)을 표준물질로 사용하여 수소핵자기 공명 (1H-NMR) 스펙트럼을 조사하였다. 그 결과는 도 4 에 나타난 바와 같다.
(9) 탄소핵자기 공명 스펙트럼 :
13C-NMR(75MHZ, acetone-d6)ppm : 27.98(C-4), 66.91(C-3), 79.39(C-2), 95.41(C-6), 95.66(C-8), 99.76(C-9), 115.24(C-2'), 115.44(C-6'), 119.33(C-4'), 132.23(C-1'), 145.25(C-3'), 145.67(C-5'), 157.12(C-7), 157.54(C-10), 157.56(C-6).
듀아세톤 (Acetone-d6)을 용매로 사용하고 테트라메칠실란 (TMS)을 표준물질로 사용하여 탄속핵자기 공명 (13C-NMR) 스펙트럼을 조사하였다. 그 결과는 도 5 에 나타난 바와 같다.
(9) 용해성
메탄올, 아세톤 등에 잘 녹는다.
(10) 박층 크로마토그래피 (TLC)의 Rf 치
흡착제로 실리카 (Kieselgel 60F254, Merck 사)를 사용하고, 전개용매로 벤젠 : 에틸아세테이트 : 메탄올 (7 : 2 : 1) 혼합용매를 사용했을 때 Rf 치는 0.15이다.
(11) 화학식
<실시예 5> 항산화 활성 조사
본 발명의 화학식 1 의 화합물 및 고로쇠나무 추출물이 나타내는 항산화 활성을 자유 라디칼 (Free raical)인 1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질 (1,1-dipheny1-2- picrylhydrazyl, DPPH)을 사용한 항산화 활성 측정방법 (Blois, Nature, 188: 1199, 1958; Choi, et al., Kor. J. Phamacogn, 24: 299-303. 1993)으로 조사하였다. 유리 시험관에 4 ml의 메탄올을 넣고 시료 화합물을 농도 별(2.5 - 30 μl)로 첨가한 다음 상기 DPPH ( 0.15 mM) 용액을 1 ml 첨가하여 실온에서 30분 동안 반응시키고 517 nm 에서 그의 흡광도를 측정하였다. 이 때 RC50(μ g/ml)은 화합물을 첨가하지 않고 대조군의 값을 50 % 감소시키는 화합물의 농도를 나타낸다.
그 결과 표 1 에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 비교 시약인 2,6-디-터트-부틸-4-하이드록시아니솔 (2,6-di-tert-buty1-4-hydroxy-anisole) 알파- 토페롤 (α-tocopherol), 카테친 (catechin) 보다 높은 활성을 나타내고, 특히 2,6-디-터트-부틸-4-하이드록시아니솔 보다는 약 2배 이상 높은 항산화 활성을 나타냄을 확인하였다. 또한, 고로쇠나무 추출물도 매우 높은 항산화 활성을 나타냄을 확인하였다.
[표 1]
항산화 활성 (RC50: ㎍/ml)
<실시예 6> 지질과산화 억제 활성 조사
본 발명의 화학식 1 의 화합물 및 고로쇠나무 추출물이 나타내느 지질과산화 억제 활성을 페릭 티오시아네이트 (Ferric thiocyanate) 측정방법 (Nakatani 와 Nikuzaki, Agric. Biol. Chem., 2727-2732, 1987; Tae, et al., Kor. Agri. Chem. Biotec., 506-511, 1996)으로 조사하였다. 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3- 올 120 μg 을 120 μl 의 메탄올 (MeOH)에 녹인 다음 에탄올 (EtOH)에 녹인 2.51 % 리놀레익 산 (linoleic acid) 2.88 ml 와 40 mM의 포타슘 포스페이트 완충용액 (potassium phosphate buffer, pH 7.0) 9 ml를 혼합하여 37 ℃ 의 암조건에 정치 하였다. 이 때 외부의 공기와 빛에 의한 자동산화를 억제하기 위하여 투껑 달린 튜브 (screw tube)에 알루미늄 호일(foil)을 사용하였다.
상기 반응액 중 0.1 ml를 취하여 9.7ml 의 80 % 에탄올에 희석한 다음 0.1 ml 의 30 % 암모니움 티오시아네이트 (ammonium thiocyanate)와 0.1 ml 의 5 % 페로우스 암모니움 설페이트 (ferrous ammonium sulfate) - 3.5 % 염산을 가하여 섞고 3분이 경과한 후 500 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 이 때 비교 시약으로 2,6-디-터트-부틸-4-하이드록시아니솔, 알파-토코페롤, 카테친을 사용하였다.
그 결과 도 9 에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물 및 고로쇠나무 추출물은 비교 시약인 2,6-디-터트-부틸-4-하이드록시아니솔, 알파-토코페롤, 카네친 보다 높은 활성을 나타내고, 특히 알파-토코페롤보다 약 2배 이상 높은 지질과산화 억제 활성을 나타냄을 확인하였다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 고로쇠나무와 그 수액 추출물은 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올을 포함하고, 항산화 효과와 지질과산화 억제 효과 등을 동시에 나타내면서 기존의 항산화제 보다 훨씬 높은 활성을 지님으로 의약품, 식품 첨가물, 화장품 첨가물, 음료 첨가물 및 건강보조식품 등으로 유용하게 널리 사용될 수 있다.

Claims (4)

  1. 고로쇠나무 및/또는 그의 수액을 저급 알코올로 추출하거나 이에 더하여 유기 용매, 바람직하게는 에틸아세테이트로 분획한 항산화 활성을 가지는 고로쇠나무 추출물.
  2. 고로쇠나무 및/또는 그의 수액을 저급 알코올로 추출하거나 이에 더하여 유기 용매, 바람직하게는 에틸아세테이트로 분획하고 흡착 크로마토그래피, 고압 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 중 하나 이상을 수행하는 하기 화학식 1 의 3',4',5,7-테트라하이드록시풀라반-3-올의 제조 방법.
    [화학식 1]
  3. 제 1항의 고로쇠나무 추출물을 유효 성분으로 하는 항산화제 또는 지질과산화 억제
  4. 제 1항의 고로쇠나무 추출물을 유효 성분으로 하는 식품 첨가제..
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