CN113087752B - 一种具有抗氧化活性的黄酮糖苷及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有抗氧化活性的黄酮糖苷及其制备方法和应用。本发明的黄酮类化合物芹菜素‑4′‑O‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的结构式如式(Ⅰ)所示，其是从沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品中分离获得。经体外药理实验证实，化合物芹菜素‑4′‑O‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷具有良好的氧自由基清除能力，其ORAC值为1.51±0.1μmol TE/μmol，说明其具有良好的抗氧化活性。所述的黄酮类化合物芹菜素‑4′‑O‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷有望作为先导化合物开发出新型的抗氧化剂药物。
Figure DDA0002950984390000011

Description

一种具有抗氧化活性的黄酮糖苷及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于天然药物技术领域，具体涉及一种新黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法和在制备抗氧化药物中的应用。
背景技术
越来越多研究表明癌症、衰老等疾病大都与过量自由基的产生有关。体内过量的活性氧簇(reactive oxygen species,ROS)堆积对细胞具有严重损伤作用，例如ROS可以降解含氮碱基并破环遗传物质的双链结构；促使细胞内脂质发生过氧化反应，损伤生物膜功能；与蛋白质发生反应改变蛋白质构象使其失活等。上述氧化应激(oxidative stress)反应导致人体发生衰老、肿瘤、神经退化、自身免疫性疾病和心血管疾病，严重危害人类健康。抗氧化剂是一类具有减缓或抑制其他分子氧化作用的物质，适当补充抗氧化剂，能够有效预防和缓解氧化应激对身体造成的损伤。黄酮、酚酸、原花青素等天然产物表现出良好的抗氧化活性，已经成为新型抗氧化剂的重要来源。
沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)是芸香科柑橘柚属乔木，其果实果肉爽脆，风味俱佳。沙田柚具有较高的药用价值，医书记载其具有止咳平喘、清热化痰、健脾消食等功效。目前未见有沙田柚中具有抗氧化活性的芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷成分的研究报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，并提供其制备方法，以及提供其在制备具有抗氧化作用的药物中的应用。
本发明所述的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，或其药用盐，或其酯化衍生物，其结构如式(Ⅰ)表示：
Figure BDA0002950984370000021
本发明所述的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷由本发明人首次从沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)植物中分离获得，包括沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。优选，是从沙田柚果实各个组织部位的干品或鲜品中分离获得，具体部位可以是果皮、果肉。
本发明提供的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，经体外药理实验证实，具有良好的氧化自由基(ORAC)清除能力，其ORAC值为1.51±0.1μM TE/μM。所述的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐、或其酯化衍生物可用于制备抗氧化药物。
本发明的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐、或其酯化衍生物可与制剂或药物允许的赋形剂或载体结合，制备得到具有抗氧化活性的可用于缓解氧化应激的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
因此，本发明还提供了一种抗氧化药物，其包括上述新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐，或其酯化衍生物，作为活性成分。
所述的抗氧化药物还包括制剂或药物允许的赋形剂或载体，如可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
本发明还提供了新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，其是从沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)植物中分离获得，包括沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。优选，是从沙田柚果实各个组织部位的干品或鲜品中分离获得，具体部位可以是果皮和/或果肉。
本发明的新黄酮类成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，具体步骤优选为：
将新鲜沙田柚果实用体积分数95％的乙醇水溶液进行匀浆后提取，提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液，混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化，先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液经减压浓缩后得到总提取物，总提取物经正相硅胶柱层析，用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比77:23洗脱的组分F8，组分F8采用ODS-A中压柱层析，用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱，收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F8-6，流份F8-6经高效液相分离纯化得到芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
本发明采用沙田柚果实组织中提取分离高效抗氧化剂剂(药物)，其制备过程条件可控，提取方便，且在采用果实进行提取时可以使植物本身不经破坏而得到长期利用，对环境友好并有潜在好的经济效益，且得到的新黄酮化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷性质稳定、易存放。其抗氧化活性良好，有望作为先导化合物开发出新型的抗氧化药物。
附图说明
图1是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H NMR图谱；
图2是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的13C NMR图谱；
图3是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H-1H COSY图谱；
图4是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HSQC图谱；
图5是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HMBC图谱；
图6是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HR-EI-MS图谱。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制，根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1：黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备
1.1植物来源与鉴定
供提取用植物材料沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)的果实样品采自广东省梅州市。
1.2提取与分离
将新鲜沙田柚果实用体积分数95％的乙醇水溶液进行匀浆后提取，提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液，混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化，先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇水溶液洗脱液经减压浓缩后得到总提取物。总提取物经正相硅胶柱层析，用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比77:23洗脱的组分F8，组分F8采用ODS-A中压柱层析，用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱，收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F8-6，亚组分F8-6以46％甲醇水溶液(v/v)为流动相，以6mL/min为流速，通过制备HPLC采用Shim-pack PRC-ODS C-18柱(5μm，20×250mm)进一步层析分离纯化得化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(11mg，tR50min，化合物1)。
1.3新黄酮类化合物的结构鉴定
图1是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H NMR图谱；图2是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的13C NMR图谱；图3是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H-1H COSY图谱；图4是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HSQC图谱；图5是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HMBC图谱；图6是化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HR-EI-MS图谱；芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，淡黄色油状物；[α]D 20-71.4(c 0.36,MeOH)；UV(MeOH)λmax nm(logε)204(4.39),270(4.11),317(4.06)；HR-ESI-MSm/z 883.2509[M-H]-(calcd for C39H47O23 -,883.25145,error+0.5mDa)and 919.2291[M+Cl]-(calcd for C39H48O23 -,919.2280,error+1.1mDa)；1H NMR(CD3OD,500MHz)和13C NMR(CD3OD,125MHz)数据陈列如下表1所示。
表1.化合物1-芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的NMR数据(in CD3OD)
Figure BDA0002950984370000061
Figure BDA0002950984370000071
根据以上紫外、质谱和一维和二维核磁等波谱相关数据的综合分析，解析推导出化合物1的结构式如式(Ⅰ)所示，命名为芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷：
Figure BDA0002950984370000081
实施例2：黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的抗氧化活性检测
1.仪器与材料
二甲基亚砜为美国剑桥公司生产；Trolox试剂、荧光素，2,2'-偶氮(2-甲基丙脒)盐酸盐(AAPH)购自于美国Sigma公司；酶标仪为Genois microplate reader(TecanGENios,Swizerland)。
2.ORAC活性评价
采用荧光酶标仪检测法测定化合物的ORAC抗氧化能力。Trolox标准品及各种待测样品用75mM磷酸缓冲液(PH＝7.4)溶解稀释到适当的浓度，反应用黑色96孔板，首先空白孔中加入20μL磷酸缓冲液，其余孔中分别加入不同浓度的Trolox标准溶液(6.25、12.5、25、50μM)、样品溶液或17.5μM的没食子酸溶液，另设加入40μL磷酸盐缓冲液和200μL荧光素钠工作液的F孔，各处理均设三个复孔。将96孔板放入荧光酶标仪中37℃孵育10min；除F孔外，每孔加入200μL 0.96μM荧光素钠溶液，37℃孵育20min；除F孔外，每孔再加入20μL ABAP溶液(119mM，临用前用缓冲液配制)，荧光酶标仪测定每孔的荧光值，测定条件如下：激发波长485nm，发射波长520nm，35个循环，每个循环4.5min。根据Trolox标准曲线计算样品的ORAC值，单位为μmol TE/μmol。
3.实验数据参见表2：
表2.化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的抗氧化活性
Figure BDA0002950984370000091
4.实验结论：
本实验表明，黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷具有良好的抗氧化活性，将可望能被开发用于制备抗氧化药物，应用潜质广泛，前景看好。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷或其药用盐，其结构如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003568127370000011
2.一种权利要求1所述的黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
a.制备总提取物：将沙田柚用体积分数95％的乙醇水溶液进行匀浆后提取，提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液；
b.大孔吸附树脂除杂：混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化，先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液经减压浓缩后得到总提取物；
c.分离纯化：总提取物经正相硅胶柱层析，用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比77:23洗脱的组分F8，组分F8采用ODS-A中压柱层析，用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱，收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F8-6，组分F8-6经高效液相分离纯化得到芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的沙田柚选自沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的沙田柚是沙田柚果实，选自果实的果肉和/或果皮的干品或鲜品。
5.权利要求1所述的黄酮类化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷或其药用盐在制备抗氧化药物中的应用。
6.一种抗氧化药物，其特征在于，含有有效量的作为活性成分的权利要求1所述的芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷或其药用盐。
7.根据权利要求6所述的抗氧化药物，其特征在于，还包括制剂或药物允许的赋形剂。
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Application publication date: 20210709

Assignee: NPGS (GUANGDONG) BIOTECHNOLOGY CO.,LTD.

Assignor: SERICULTURE & AGRI FOOD Research Institute GAAS

Contract record no.: X2022980012722

Denomination of invention: A kind of flavonoid glycoside with antioxidant activity and preparation method and application thereof

Granted publication date: 20220531

License type: Common License

Record date: 20220818