CN103739652A - 一种新的23,29-降齐墩果烷酸化合物及其制备方法和在制备糖苷酶抑制剂药物中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了新的2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸及其制备方法和在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用。本发明从木通属植物中提取分离强效的a-葡萄糖苷酶抑制剂，植物来源丰富。且在采用果实提取时还可使植物本身不经破坏而得到长期利用，既能提高经济效益，又对环境友好。药理实验显示，化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的体外a-葡萄糖苷酶抑制活性约为一线糖尿病药物阿卡波糖的5倍，可望发展为预防和治疗Ⅱ型糖尿病的药物，具有良好的应用开发潜质。
Description
技术领域：
本发明属于天然药物化学领域，具体涉及一新的23,29-降齐墩果烷酸类五环三萜化合物，即2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸，以及该化合物的分离制备方法、和该化合物或其可药用的盐或其酯化衍生物在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用。
背景技术：
随着社会的进步和人们生活水平的提高，在全球范围内糖尿病的发病率正在提高，在我国更是有超过1亿人的患病率，并呈现逐年增加的趋势。糖尿病为临床常见的内分泌代谢失调性疾病，其与心血管类疾病和癌症等的逐年高发具有重要的相关性，是人类健康潜在重要的杀手。糖尿病正给我国人民健康和国民经济造成越来越重大的损失。
糖尿病西医分为Ⅰ型糖尿病（或称胰岛素依赖性，DM1）和Ⅱ型糖尿病（或称非胰岛素依赖性，DM2），其中Ⅱ型糖尿病发病与患病率皆远高于Ⅰ型糖尿病，因而危害更大。竞争性α-糖苷酶抑制剂能有效推迟糖类物质消化吸收、减轻肾脏负担、控制饭后血糖急剧升高、进而能使血糖浓度的变化波动幅度减小，因而它们在开发用于预防和治疗Ⅱ型糖尿病药物方面具有优良潜质。目前已开发上市和正临床试用作治疗Ⅱ型糖尿病一线用药的重要α-糖苷酶抑制剂包括acarbose（阿卡波糖）、voglibose、miglitol和emigliate等。
中医常称糖尿病为消渴症，据本草纲目记载，可用于治疗糖尿病的单味中药有近两百种，显示从植物来源中发掘新的α-糖苷酶抑制剂具有极大潜力。已有研究显示，木通科木通属植物富含三萜及降三萜类化合物，不过有关其化学成分及药理活性的研究总体还不够深入。据文献报道，三萜及降三萜类化合物在作为α-糖苷酶抑制剂方面具有重要潜质，因而相应可推断，木通属植物在发掘新的安全的α-糖苷酶抑制剂方面应具有重要的潜力。
发明内容：
本发明的第一个目的是提供一种具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的新的23,29-降齐墩果烷三萜类新化合物—2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸。
本发明的新化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸，其结构式如式（Ⅰ）所示：
本发明的第二个目的是提供一种化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的制备方法，其特征在于，化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸是从木通（Akebia quinata(Thumb.)Decne.）、三叶木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz）、长序木通（Akebia longeracemosa Matsumura）、白木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz.Var.australis(Diels)Rehd）或长萼三叶木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz..subsp.Longisepala H.N.Qin）的茎、叶或果实中制备分离得到的。具体材料可以是干品或鲜品，优选果实干品。
具体步骤优选为：
a、制备总浸膏：将采集的木通、三叶木通、长序木通、白木通或长萼三叶木通的茎、叶或果实材料粉碎，然后用乙醇水溶液或丙酮水溶液浸提，提取液浓缩去除有机溶剂后得到总浸膏粗提物，将总浸膏粗提物悬浮于水中，用石油醚或乙酸乙酯萃取，萃取物浓缩后得到总浸膏；
b、分离纯化：总浸膏经正相硅胶柱层析，以石油醚/丙酮为洗脱剂，依次从体积比100:0，20:1，10:1，8:1，5:1,3:1，2:1，1:1，0:100梯度洗脱，收集石油醚/丙酮5：1洗脱下来的馏分（E5），再经正相硅胶柱层析，以石油醚/丙酮依次从体积比100:0，10:1，8:1，6:1，4:1，2:1，0:100为流动相梯度洗脱，收集石油醚/丙酮4:1洗脱的馏分（E5-5），再经Sephadex LH-20凝胶柱分离纯化，用丙酮洗脱，洗脱馏分再进行重结晶，得到如式（Ⅰ）所示的2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸。
所述的乙醇水溶液或者丙酮水溶液优选为体积分数大于等于70%的乙醇水溶液或者丙酮水溶液。
本发明的新化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸，经体外药理实验证实，其对α-葡萄糖苷酶具有强效的抑制作用，其抑制活性（IC50=76.46±1.22μM）甚至比阳性对照阿卡波糖（IC50=408.78±5.67μM）还强。因此该新化合物为比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制剂，可望发展用于制备预防和治疗Ⅱ型糖尿病的药物，应用潜质广泛。
本发明的第三个目的是提供2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸、其可药用的盐或其酯化衍生物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂药物中的应用。
本发明的第四个目的是提供一种α-葡萄糖苷酶抑制剂药物，其特征在于，含有有效量的化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸或其可药用盐或其酯化衍生物，和药学上常用辅料或载体。
本发明的第五个目的是提供木通、三叶木通、长序木通、白木通或长萼三叶木通的茎、叶或果实在制备化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸中的应用。
本发明的新化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸或其可药用的盐或其酯化衍生物可与药学上常用辅料或药物载体结合，制备得到具2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸抑制α-葡萄糖苷酶活性的，可用于预防和治疗Ⅱ型糖尿病的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
本发明采用从我国广泛分布的木通属植物中提取分离强效的α-葡萄糖苷酶抑制剂2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸，其材料来源丰富，制备过程易于操作，且在采用植物果实进行提取时还可以使得植物本身不经破坏而得到长期利用，在取得较好经济效益的同时，还能对环境友好。且该化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性甚至明显高于临床用药阿卡波糖，极可能进一步发展为新的、有效、安全的预防和治疗Ⅱ型糖尿病的α-葡萄糖苷酶抑制剂类药物，具有潜在良好的市场开发前景。
附图说明：
图1是化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的1H NMR图谱；
图2是化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的13C NMR图谱；
图3是化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的HMBC图谱。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制，根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1：三叶木通果实中2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的制备
1.1仪器与试剂
减压浓缩采用日本东京理化公司N-1000旋转蒸发仪、CCA-1110循环式冷却箱和SB-1000电热恒温水浴锅；HPLC采用日本岛津公司LC-20AT型液相色谱仪、SPD-M20A检测器和Shim-PackPRC-ODS色谱柱(粒径5μm,孔径12nm,250mm×20mm)；电喷雾质谱(ESIMS)采用美国应用生物系统公司MDS SCIEX API2000LC/MS/MS仪，以甲醇为溶剂直接进样测定；1H NMR谱和13C NMR谱采用Bruker advance600核磁共振仪，并以四甲基硅烷为内标测定。显色方法采用10%硫酸乙醇溶液或硫酸香草醛处理后加热显色或碘蒸气显色。
1.2植物来源与鉴定
供提取用植物材料三叶木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz.）的果实样品于2009年9月采自湖南省境内，由中国科学院华南植物园邢福武研究员鉴定。
1.3提取与分离
样品（三叶木通果实干品，重2.0公斤）粉碎后用体积分数95%乙醇水溶液室温下提取三次，合并滤液减压浓缩除去有机溶剂，得到总浸膏粗提物。将总浸膏粗提物悬浮于500ml水中，然后用等体积的石油醚萃取，萃取液经减压浓缩得到石油醚总浸膏（32g）。将石油醚总浸膏用1：1的氯仿/甲醇（100mL）进行溶解，加入正相硅胶（80-100目）以重量比1:1.5拌样挥干，干法装柱（200-300目，800克），干法上样，依次用石油醚/丙酮=100:0，20:1，10:1，8:1，5:1，3:1，2:1，1:1，0:100v/v为流动相梯度洗脱，根据薄层板检测，各流份按照极性的差别从小到大依次收集9个组份E1–E9；将E5（石油醚/丙酮5:1洗脱部分）再经正相硅胶柱层析（200-300目，50g）分离，以石油醚/丙酮=100:0，10:1，8:1，6:1，4:1，2:1，0:100v/v为流动相梯度洗脱（每个梯度洗脱300ml），根据正相薄层板检测收集并恰当合并洗脱液得到组份E5-1-E5-7；组分E5-5（石油醚/丙酮4:1洗脱部分）经Sephadex LH-20凝胶柱(acetone)分离纯化，用丙酮洗脱，根据薄层板检测，收集洗脱液，得到5个组份E5-5-1-E5-5-5，组分E5-5-5（该组分以氯仿/甲醇9:0.25v/v为展开剂进行正相TLC检测，并以10%硫酸香草醛-乙醇喷洒加热显色，主成分呈现Rf=0.5的蓝绿色的斑点）再以甲醇为溶剂进行多次重结晶，得到无色（白色）粉末状化合物1（2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸）（7.2mg）。
1.4化合物1（2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸）的结构鉴定
所获化合物1为白色无定形粉末，分子式为C29H42O5；(c0.30,MeOH)；UV(MeOH)λmax nm(logε)：204(4.58),262(4.17)；HRESIMS(pos.)m/z459.2503(calcd for C28H-NaO4,459.2506);ESIMS(pos.)m/z459[M+Na]+,475[M+K]+,(neg.)m/z435[M-H]–；1H-NMR(CD3OD,600MHz)和13C-NMR(CD3OD,150MHz)数据如表1所示：
表1.化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的NMR数据
根据以上紫外、质谱和核磁等波谱数据综合分析，推导解析出该新化合物1为2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸。其结构式如式（Ⅰ）所示
实施例2：三叶木通茎叶中2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸制备
2.1仪器与试剂：同实施例1
2.2植物来源与鉴定：同实施例1
2.3提取与分离
样品（三叶木通茎叶，干重2.0公斤）粉碎后用体积分数95%乙醇水溶液室温下提取三次，合并滤液减压浓缩除去有机溶剂，得到总浸膏粗提物。将总浸膏粗提物悬浮于500ml水中，然后用等体积的石油醚萃取，萃取液经减压浓缩得到石油醚总浸膏（24g）。将石油醚总浸膏用1：1的氯仿/甲醇（100mL）进行溶解，加入正相硅胶（80-100目）以重量比1:1.5拌样挥干，干法装柱（200-300目，800克），干法上样，依次用石油醚/丙酮=100:0，20:1，10:1，8:1，5:1，3:1，2:1，1:1，0:100v/v为流动相梯度洗脱，根据薄层板检测，各流份按照极性的差别从小到大依次收集9个组份E1–E9；将E5（石油醚/丙酮5:1洗脱部分）再经正相硅胶柱层析（200-300目，50g）分离，以石油醚/丙酮=100:0，10:1，8:1，6:1，4:1，2:1，0:100v/v为流动相梯度洗脱（每个梯度洗脱300ml），根据正相薄层板检测收集并恰当合并洗脱液得到组份E5-1-E5-7；组分E5-5（石油醚/丙酮4:1洗脱部分）经Sephadex LH-20凝胶柱(acetone)分离纯化，用丙酮洗脱，根据薄层板检测，收集洗脱液，得到5个组份E5-5-1-E5-5-5，组分E5-5-5（该组分以氯仿/甲醇9:0.25v/v为展开剂进行正相TLC检测，并以10%硫酸香草醛-乙醇喷洒加热显色，主成分呈现Rf=0.5的蓝绿色的斑点）再以甲醇为溶剂进行多次重结晶，得到无色（白色）粉末状化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸（4.4mg）。
实施例3：
以木通、长序木通、白木通和长萼三叶木通的茎、叶或果实为样品，按照实施例1所述的提取与分离方法最后纯化得式（Ⅰ）的纯化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸。
实施例4：2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的α-葡萄糖苷酶抑制活性检测
4.1仪器与试剂
实验仪器：酶标仪Genois microplate reader（Tecan GENios,Swizerland）
试剂与化合物样品：α-葡萄糖苷酶购自Sigma Chemical Co.（Sigma-Aldrich,St.Louis,USA）；4-硝基酚-α-D-葡萄糖吡喃苷（PNPG）购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(Japan)；阿卡波糖（Acarbose），购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(Japan)；2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸由以上实验例制备
4.2测试方法：
a）配制药物溶液：将2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸和阿卡波糖分别由二甲基亚砜配制10mg/ml的溶液，并配制67mM的磷酸缓冲液（超纯水配制），PNPG底物溶液（5mM，磷酸缓冲液配制），和0.2M的NaCO3溶液（磷酸缓冲液配制）。
b）采用比色法，通过96孔细胞培养板就化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸对α-葡萄糖苷酶的半数抑制浓度进行测定。首先将20μL的α-葡萄糖苷酶(0.8U)加入到样品孔中，然后将测试样品溶液用磷酸缓冲液按一定比例稀释，每孔加入样品溶液120μL，使测试样品（2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸或阿卡波糖）的最终浓度为：500μg/mL，250μg/mL，125μg/mL，62.5μg/mL，31.25μg/mL，15.625μg/mL，最后再加入反应底物4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷20μL(5mM)。37℃水浴反应15min后，每个样品孔中加入80μL的NaCO3(0.2M)终止反应，在405nm波长处比色测定。相同体积的磷酸缓冲液代替酶溶液。化合物抑制率由样品OD值对于空白和对照OD值计算，计算公式如下：抑制率(%)=(ODcontrol–ODneg)-(ODtest–ODtest control)/(ODcontrol–ODneg)×100%。其中测试化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸对α-葡萄糖苷酶的半数抑制浓度(IC50)由剂量效应曲线得到。
4.3实验数据参见表2：
表2.2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的a-葡萄糖苷酶抑制活性
4.4实验结论：
实验结果表明，新化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸具有比一线治疗糖尿病的降糖药物阿卡波糖更强效的抑制a-葡萄糖苷酶的活性（约为阿卡波糖活性的5倍）。因而化合物2-羟基-3-羰基-23,29-二降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸具有进一步发展成为预防和治疗Ⅱ型糖尿病药物的潜质，具有较强的应用开发潜质。
Claims (7)
1.下述式（Ⅰ）所示的化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸或其可药用的盐或其酯化衍生物：
2.一种权利要求1所述的化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸的制备方法，其特征在于，化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸是从木通（Akebia quinata(Thumb.)Decne.）、三叶木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz）、长序木通（Akebia longeracemosa Matsumura）、白木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz.Var.australis(Diels)Rehd）或长萼三叶木通（Akebia trifolia(Thumb.)Koidz..subsp.LongisepalaH.N.Qin）的茎、叶或果实中制备分离得到的。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
a、制备总浸膏：将采集的木通、三叶木通、长序木通、白木通或长萼三叶木通的茎、叶或果实材料粉碎，然后用乙醇水溶液或丙酮水溶液浸提，提取液浓缩去除有机溶剂后得到总浸膏粗提物，将总浸膏粗提物悬浮于水中，用石油醚或乙酸乙酯萃取，萃取物浓缩后得到总浸膏；
b、分离纯化：总浸膏经正相硅胶柱层析，以石油醚/丙酮为洗脱剂，依次从体积比100:0，20:1，10:1，8:1，5:1,3:1，2:1，1:1，0:100梯度洗脱，收集石油醚/丙酮5：1洗脱下来的馏分，再经正相硅胶柱层析，以石油醚/丙酮依次从体积比100:0，10:1，8:1，6:1，4:1，2:1，0:100为流动相梯度洗脱，收集石油醚/丙酮4:1洗脱的馏分，再经Sephadex LH-20凝胶柱分离纯化，用丙酮洗脱，洗脱馏分再进行重结晶，得到2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的乙醇水溶液或者丙酮水溶液为体积分数大于等于70%的乙醇水溶液或者丙酮水溶液。
5.权利要求1所述的2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸、其可药用的盐或其酯化衍生物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂药物中的应用。
6.一种α-葡萄糖苷酶抑制剂药物，其特征在于，含有有效量的权利要求1所述的化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸或其可药用盐或其酯化衍生物，和药学上常用辅料或载体。
7.木通、三叶木通、长序木通、白木通或长萼三叶木通的茎、叶或果实在制备权利要求1所述的化合物2-羟基-3-羰基-23,29-降齐墩果-1,4,12,20(30)-四烯-28-酸中的应用。
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| BRUCE F. BOWDEN, ET AL.: "Constituents of the Fruit of Pseudopanax arboreum (Araliaceae)", 《AUST.J.CHEM.》, vol. 28, 31 December 1975 (1975-12-31), pages 91 - 107 * |
| 刘卫国等: "三叶木通齐墩果酸的超声提取工艺研究", 《中药材》, vol. 28, no. 2, 28 February 2005 (2005-02-28), pages 140 - 141 * |
| 李金光: "木通属植物的化学成分研究概况", 《中国野生植物资源》, no. 1, 31 December 1991 (1991-12-31), pages 11 - 18 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108676054A (zh) * | 2018-06-08 | 2018-10-19 | 桂林三金药业股份有限公司 | 一种三萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108676054B (zh) * | 2018-06-08 | 2019-09-20 | 桂林三金药业股份有限公司 | 一种三萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN110563779A (zh) * | 2019-09-17 | 2019-12-13 | 西北大学 | 一种枣核提取物及其提取分离方法和应用 |
| CN112028963A (zh) * | 2020-09-09 | 2020-12-04 | 广东省林业科学研究院 | 23-降乌苏烷三萜化合物及其制备方法和在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103739652B (zh) | 2015-10-28 |
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