JP2010260818A - チロシナーゼ阻害剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イエロー・バタイ(Peltophorum dasyrachis)のエステル及び/又はハロゲン化炭化水素抽出物を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤。抽出物は、アピゲニン、ジヒドロケンフェロール、ジヒドロクェルセチン、ジヒドロ−ar−ターメロン及びar−ターメロンからなる群から選択される少なくとも1種のフラボノイドを含んでいる。
【選択図】なし
Description
このように、数多くのチロシナーゼ阻害剤が報告されているが、天然のチロシナーゼ阻害剤は一般的に有害な副作用がないと考えられるので、さらに、天然物から有用なチロシナーゼ阻害剤が単離されることが望ましい。
即ち、本発明は、下記のチロシナーゼ阻害剤並びに該阻害剤からなる食品添加剤及び化粧品添加剤を提供することである。
で表されるジヒドロケンフェロール(dihydrokaemferol)、式(III):
で表されるジヒドロクェルセチン(dihydroquercetin)、式(IV):
本発明において、イエロー・バタイ(Peltophorum dasyrachis)とは、タイ、カンボジア、ラオス、ベトナム、マレーシア、スマトラ島等の東南アジア諸国で植栽されているマメ科(Legminosae)植物である。イエロー・バタイの抽出物は、その樹木の抽出物であればよく、特に樹皮の抽出物が好ましい。
で表されるジヒドロケンフェロール(dihydrokaemferol)、式(III):
で表されるジヒドロクェルセチン(dihydroquercetin)、式(IV):
ここで、ジヒドロケンフェロール及びジヒドロクェルセチンには、C2位及びC3位の置換基同士の相対配置、及び各置換基の立体配置に係る異性体が存在する。また、ジヒドロ−ar−ターメロン及びar−ターメロンには不斉炭素が存在することから、立体配置に係る異性体が存在する。本発明は、これらの異性体すべてを包含するものであり、単一の異性体であってもよく、任意の比率での異性体混合物であってもよい。
ジヒドロケンフェロール及びジヒドロクェルセチンの相対配置としては、いずれもトランス(trans)体が好ましく、絶対配置として、C2位及びC3位がともにR配置である、(2R,3R)体がさらに好ましい。また、旋光度は、(+)であることが好ましい。ジヒドロ−ar−ターメロン及びar−ターメロンの絶対配置としては、いずれも(S)体が好ましく、旋光度は、(+)であることが好ましい。
イエロー・バタイの抽出物についてチロシナーゼ阻害活性試験を行った。
イエロー・バタイからの化合物の抽出及び単離は、図1に従って行った。なお、減圧濃縮は、ロータリーエバポレーターを用い、樹皮原料以外の試薬及び溶剤は、和光純薬(株)から購入した。イエロー・バタイの乾燥樹皮(株式会社ピカソ美化学研究所製)(4.5kg)を、室温下でジクロロメタン(10リットル)及び酢酸エチル(8リットル)により順次6時間還流した。各可溶性画分を減圧濃縮することにより、ジクロロメタン抽出物(10g)及び酢酸エチル抽出物(24g)を得た。
化合物1〜8の構造を決定する目的で、IR、FAB−MS、1H−NMR及び13C−NMRを測定した。
化合物1: 淡い帯黄色粉末. IR νKBr maxcm-1: 3491 (OH), 1653 (C=O); 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ 12.9 (1H, s, 5’-OH), 7.88 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2’ and H-6’), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3’ and H-5’), 6.69 (1H, s, H-3), 6.47 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6) and 13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ 181.8 (C-4), 164.0 (C-2), 163.7 (C-7), 161.6 (C-9), 161.4 (C-4’), 157.3 (C-5), 128.5 (C-2’, 6’), 121.4 (C-1’), 129.5 (C-2’, 6’), 116.0 (C-3’, 5’), 103.8 (C-10), 102.8 (C-3). 98.8 (C-6), 94.0 (C-8), Positive FAB-MS : m/z271 [M+H]+.
チロシナーゼ阻害活性を、L−DOPAを用いて評価した。評価試験は、Masudaによって以前報告された96ウェルのマイクロプレート法(Masuda, T., et al., Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 69(1), 197-201 (2005))を改良した方法で行った。以下、簡単に説明する。なお、マッシュルームチロシナーゼ(EC 1-14-18-1)及びTween(登録商標)20はSigma-Aldrich社から購入した。その他の試薬及び溶剤はすべて和光純薬(株)から購入した。
100−{[(A−B)−(C−D)]/(A−B)}×100
に従って計算した。
そこで、次に化合物2及び5の動態を分析した。
反応混合液は、1/15Mリン酸バッファー中に3つの異なる濃度のL−DOPA基質(0.3mMから2.5mM)及びマッシュルームチロシナーゼを含む。それぞれの反応混合液に、試料(化合物2又は5)を、最終濃度が0、100、及び250mMとなるように添加した。チロシナーゼのミカエリス定数(Km)及び最大速度(Vmax)を、Lineweaver-Burkプロットによって決定した。競合阻害型の相反方程式は:
1/V=Km / Vmax(1+[I]Ki)1/[S]+1/Vmax
であった。競合阻害剤の阻害定数(Ki)は、下式:
1/ Vmax app=1/Vmax
(式中、1/ Vmax appは任意の阻害剤濃度の存在下における見かけのVmaxである)
によって計算した。
Claims (6)
- イエロー・バタイ(Peltophorum dasyrachis)のエステル及び/又はハロゲン化炭化水素抽出物を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤。
- 前記抽出物が、 (+)−(2R,3R)−ジヒドロケンフェロール及び (+)−(2R,3R)−ジヒドロクェルセチンの少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のチロシナーゼ阻害剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のチロシナーゼ阻害剤からなる食品添加剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のチロシナーゼ阻害剤からなる化粧品添加剤。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2014097952A (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-29 | Nippon Menaade Keshohin Kk | メラノサイト分化誘導抑制剤及びその使用方法 |
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- 2009-05-07 JP JP2009112920A patent/JP2010260818A/ja active Pending
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