JPH07223933A - 美白剤および皮膚外用剤 - Google Patents
美白剤および皮膚外用剤Info
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- JPH07223933A JPH07223933A JP6033266A JP3326694A JPH07223933A JP H07223933 A JPH07223933 A JP H07223933A JP 6033266 A JP6033266 A JP 6033266A JP 3326694 A JP3326694 A JP 3326694A JP H07223933 A JPH07223933 A JP H07223933A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全性が高い天然物由来の物質の中から、化
粧料等に配合可能な美白剤を提供する。 【構成】 黄杞から抽出されるアスチルビン、ネオイソ
アスチルビン、イソアスチルビン、ネオアスチルビン、
およびタキシフォリンが有する美白作用を利用する美白
剤。
粧料等に配合可能な美白剤を提供する。 【構成】 黄杞から抽出されるアスチルビン、ネオイソ
アスチルビン、イソアスチルビン、ネオアスチルビン、
およびタキシフォリンが有する美白作用を利用する美白
剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な美白剤および美
白作用を有する皮膚外用剤に関するものである。
白作用を有する皮膚外用剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】人の皮膚の荒れや好ましくない着色はホ
ルモン分泌異常、栄養障害等の内的因子により起こるこ
ともあるが、むしろ、摩擦等の刺激、乾燥、やけど、太
陽光由来の紫外線等、外的因子による場合が圧倒的に多
い。これら外的因子による肌荒れや皮膚の着色を防止、
改善する目的で、亜鉛華、ヘチマ、アロエ等の植物抽出
物、グリチルリチン、アズレン等の抗炎症剤を配合した
外用剤を塗布したり、紫外線の存在下にメラニン色素が
生成する過程に関与する酵素・チロシナーゼの活性を阻
害するビタミンＣ、コウジ酸、アルブチン、ハイドロキ
ノン等を配合した外用剤を塗布する方法が採用されてい
る。しかしながら、これらの薬剤は、皮膚刺激やアレル
ギー性等の安全性、熱・光に対する安定性および使用効
果の点で、十分満足できるものではなかった。
ルモン分泌異常、栄養障害等の内的因子により起こるこ
ともあるが、むしろ、摩擦等の刺激、乾燥、やけど、太
陽光由来の紫外線等、外的因子による場合が圧倒的に多
い。これら外的因子による肌荒れや皮膚の着色を防止、
改善する目的で、亜鉛華、ヘチマ、アロエ等の植物抽出
物、グリチルリチン、アズレン等の抗炎症剤を配合した
外用剤を塗布したり、紫外線の存在下にメラニン色素が
生成する過程に関与する酵素・チロシナーゼの活性を阻
害するビタミンＣ、コウジ酸、アルブチン、ハイドロキ
ノン等を配合した外用剤を塗布する方法が採用されてい
る。しかしながら、これらの薬剤は、皮膚刺激やアレル
ギー性等の安全性、熱・光に対する安定性および使用効
果の点で、十分満足できるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、紫外線による紅斑の抑制、日焼けによる皮膚黒化の
防止やシミ、ソバカスの増加抑制等に有効で化粧品、医
薬品、医薬部外品等へ容易に配合可能な物質を安全性が
高い天然物由来の物質の中から見いだし、新規な美白剤
および美白作用を有する皮膚外用剤として提供すること
にある。
は、紫外線による紅斑の抑制、日焼けによる皮膚黒化の
防止やシミ、ソバカスの増加抑制等に有効で化粧品、医
薬品、医薬部外品等へ容易に配合可能な物質を安全性が
高い天然物由来の物質の中から見いだし、新規な美白剤
および美白作用を有する皮膚外用剤として提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成すること
に成功した本発明の美白剤および皮膚外用剤は、アスチ
ルビン、ネオイソアスチルビン、イソアスチルビン、ネ
オアスチルビンおよびタキシフォリンからなる群から選
ばれた化合物の１種または２種以上を有効成分として含
有することをことを特徴とする。
に成功した本発明の美白剤および皮膚外用剤は、アスチ
ルビン、ネオイソアスチルビン、イソアスチルビン、ネ
オアスチルビンおよびタキシフォリンからなる群から選
ばれた化合物の１種または２種以上を有効成分として含
有することをことを特徴とする。
【０００５】アスチルビン、ネオイソアスチルビン、イ
ソアスチルビンおよびネオアスチルビンは、後述するよ
うに黄杞の葉を低級アルコール、中間極性を有する有機
溶媒、水またはこれらの混合物を抽出溶媒に用いて抽出
処理して得られた抽出物中に高率で含有されており、し
たがって、上記黄杞抽出物もまた本発明の美白剤および
皮膚外用剤の有効成分となり得るものである。
ソアスチルビンおよびネオアスチルビンは、後述するよ
うに黄杞の葉を低級アルコール、中間極性を有する有機
溶媒、水またはこれらの混合物を抽出溶媒に用いて抽出
処理して得られた抽出物中に高率で含有されており、し
たがって、上記黄杞抽出物もまた本発明の美白剤および
皮膚外用剤の有効成分となり得るものである。
【０００６】本発明の美白剤を構成する上記化合物群は
化１に示した化学構造を有し、アスチルビン、ネオアス
チルビン、イソアスチルビンおよびネオイソアスチルビ
ンは互いに立体異性体の関係にあるジヒドロフラボノー
ル配糖体である（以下、これらの立体異性体群をアスチ
ルビン類という）。タキシフォリンは、アスチルビン類
を配糖体加水分解の常法に従い酸や酵素で加水分解する
と得られるアグリコン部分であるが、黄杞等からアスチ
ルビン類を抽出したとき得られる抽出物中に少量含まれ
ていることもある。
化１に示した化学構造を有し、アスチルビン、ネオアス
チルビン、イソアスチルビンおよびネオイソアスチルビ
ンは互いに立体異性体の関係にあるジヒドロフラボノー
ル配糖体である（以下、これらの立体異性体群をアスチ
ルビン類という）。タキシフォリンは、アスチルビン類
を配糖体加水分解の常法に従い酸や酵素で加水分解する
と得られるアグリコン部分であるが、黄杞等からアスチ
ルビン類を抽出したとき得られる抽出物中に少量含まれ
ていることもある。
【０００７】
【化１】
【０００８】アスチルビン類およびタキシフォリンは、
後記実施例３等に示したとおり、Ｂ16メラノーマ細胞に
働きかけてメラニン生成を抑制することが確認されてお
り、すぐれた美白作用を示す。この美白作用にはアスチ
ルビン類およびタキシフォリンの紫外線吸収能、抗炎症
作用等、化学的性質の幾つかが複合して関与しているよ
うに思われ、タキシフォリンに関してはさらにメラニン
色素を生成させる酵素・チロシナーゼの活性阻害作用が
関係あることも確認されているが、美白作用の機構は完
全には解明されていない。
後記実施例３等に示したとおり、Ｂ16メラノーマ細胞に
働きかけてメラニン生成を抑制することが確認されてお
り、すぐれた美白作用を示す。この美白作用にはアスチ
ルビン類およびタキシフォリンの紫外線吸収能、抗炎症
作用等、化学的性質の幾つかが複合して関与しているよ
うに思われ、タキシフォリンに関してはさらにメラニン
色素を生成させる酵素・チロシナーゼの活性阻害作用が
関係あることも確認されているが、美白作用の機構は完
全には解明されていない。
【０００９】アスチルビン類は、クルミ科に属する常緑
高木・黄杞（オウキ；Engelhardtiachrysolepis HANCE
＝E.roxburgiana LINDL.＝E.formosana HAYATA）の葉の
部分に含まれているほか、ネジキ（Lyonia ovalifoli
a)、センリョウ（Chloranthusglber)、ケナシサルトリ
イバラ（Smilax glabra)、チダケサシ(Astilbe micro-p
hylla)、トリアシショウマ（Astilbe odontophylla）等
にも含まれていることが確認されており、これらの植物
体を、低級アルコール、中間極性を有する有機溶媒、水
等で抽出処理すると溶出して来る。
高木・黄杞（オウキ；Engelhardtiachrysolepis HANCE
＝E.roxburgiana LINDL.＝E.formosana HAYATA）の葉の
部分に含まれているほか、ネジキ（Lyonia ovalifoli
a)、センリョウ（Chloranthusglber)、ケナシサルトリ
イバラ（Smilax glabra)、チダケサシ(Astilbe micro-p
hylla)、トリアシショウマ（Astilbe odontophylla）等
にも含まれていることが確認されており、これらの植物
体を、低級アルコール、中間極性を有する有機溶媒、水
等で抽出処理すると溶出して来る。
【００１０】黄杞葉は特にアスチルビン類の含有率が高
い抽出物を与えるので、その抽出物はそのままでも本発
明の美白剤として使うことができる。黄杞葉は中国南部
で古くから甘茶の一種として利用されたり普通の茶に配
合されたりしており、安全性に問題がない点でも本発明
の美白剤製造原料として有利なものである。
い抽出物を与えるので、その抽出物はそのままでも本発
明の美白剤として使うことができる。黄杞葉は中国南部
で古くから甘茶の一種として利用されたり普通の茶に配
合されたりしており、安全性に問題がない点でも本発明
の美白剤製造原料として有利なものである。
【００１１】以下、黄杞葉を原料にして本発明の美白剤
を製造する方法につき詳述する。黄杞葉からアスチルビ
ン類を抽出するのに使用可能な溶媒の例としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等、炭素原子数１〜４の低級アルコール；塩化メチレ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル
等の低級脂肪酸エステル；プロピレングリコール、1,3-
ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；
水等があり、これらの混合物を用いることもできる。
を製造する方法につき詳述する。黄杞葉からアスチルビ
ン類を抽出するのに使用可能な溶媒の例としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等、炭素原子数１〜４の低級アルコール；塩化メチレ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル
等の低級脂肪酸エステル；プロピレングリコール、1,3-
ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；
水等があり、これらの混合物を用いることもできる。
【００１２】重量比で５〜１５倍程度の抽出溶媒に乾燥
した黄杞葉を浸漬し、常温ないし還流加熱下に可溶性成
分を溶出させると、アスチルビン類を含有する抽出液が
得られる。溶媒を留去して得られる抽出物は、そのま
ま、あるいは簡単な脱臭処理、脱色処理等を施すだけで
も、美白剤として使用することができる。
した黄杞葉を浸漬し、常温ないし還流加熱下に可溶性成
分を溶出させると、アスチルビン類を含有する抽出液が
得られる。溶媒を留去して得られる抽出物は、そのま
ま、あるいは簡単な脱臭処理、脱色処理等を施すだけで
も、美白剤として使用することができる。
【００１３】この抽出物に、液液分配抽出、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂処理等、任意の精製処理を施
してアスチルビン類の含有率を高めれば、美白作用にお
いて一層すぐれ、且つ使い易いものを得ることができ
る。また、塩酸、硫酸等の鉱酸、あるいはヘスペリジナ
ーゼ、ナリンギナーゼ、アントシアナーゼ等の加水分解
酵素を用いて上記抽出物または精製物を加水分解処理す
ると、アスチルビン類が加水分解されて、タキシフォリ
ン含有率の高い美白剤が得られる。
ラフィー、イオン交換樹脂処理等、任意の精製処理を施
してアスチルビン類の含有率を高めれば、美白作用にお
いて一層すぐれ、且つ使い易いものを得ることができ
る。また、塩酸、硫酸等の鉱酸、あるいはヘスペリジナ
ーゼ、ナリンギナーゼ、アントシアナーゼ等の加水分解
酵素を用いて上記抽出物または精製物を加水分解処理す
ると、アスチルビン類が加水分解されて、タキシフォリ
ン含有率の高い美白剤が得られる。
【００１４】本発明の美白剤は、各種皮膚外用剤に含有
させて、皮膚の黒化防止、紅斑防止等のための利用に供
することができる。ここで皮膚外用剤とは、塗布、散
布、その他これらに類似する任意の方法で皮膚に適用さ
れる医薬品、医薬部外品、化粧料等を意味し、その剤形
に制限はない。すなわち、液剤、軟膏剤、乳液剤、パッ
ク剤、ハップ剤、散布剤、石鹸、クリーム、リンス、浴
剤等、任意の剤形のものが可能である。
させて、皮膚の黒化防止、紅斑防止等のための利用に供
することができる。ここで皮膚外用剤とは、塗布、散
布、その他これらに類似する任意の方法で皮膚に適用さ
れる医薬品、医薬部外品、化粧料等を意味し、その剤形
に制限はない。すなわち、液剤、軟膏剤、乳液剤、パッ
ク剤、ハップ剤、散布剤、石鹸、クリーム、リンス、浴
剤等、任意の剤形のものが可能である。
【００１５】本発明の美白剤には、それが固形剤の場
合、セルロース、デキストリン等の糖類；ソルビトー
ル、マンニトール等の糖アルコール；その他無水硫酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、カオリン、白土等の無
機化合物を賦形剤として、また液剤の場合は、エタノー
ル、プロパノール、1,3-ブチレングリコール等のアルコ
ール類；各種植物性油脂、鉱物油、ワックス等の油脂類
を溶剤として、適宜配合することにより、製剤化作業が
容易になると共に製剤も使いやすいものとなる。また、
本発明の美白剤を含有させる皮膚外用剤には、必要に応
じて他の美白剤その他任意の薬効成分、生理活性物質等
を併せて含有させることができる。
合、セルロース、デキストリン等の糖類；ソルビトー
ル、マンニトール等の糖アルコール；その他無水硫酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、カオリン、白土等の無
機化合物を賦形剤として、また液剤の場合は、エタノー
ル、プロパノール、1,3-ブチレングリコール等のアルコ
ール類；各種植物性油脂、鉱物油、ワックス等の油脂類
を溶剤として、適宜配合することにより、製剤化作業が
容易になると共に製剤も使いやすいものとなる。また、
本発明の美白剤を含有させる皮膚外用剤には、必要に応
じて他の美白剤その他任意の薬効成分、生理活性物質等
を併せて含有させることができる。
【００１６】本発明の美白剤と併用して皮膚外用剤に含
有させることができる生理活性成分の例としては、プロ
ゲステロン、コルチコステロン、ハイドロコーチゾン、
17β-エストラジオール、エチニルエストラジオール、
エストロン等のホルモン類；ヒアルロン酸、デルマタン
硫酸、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ヘパリン、コン
ドロイチン硫酸類、キチン、キトサン等のムコ多糖類；
グリセロリン脂質、スフィンゴリン脂質、グリセロ糖脂
質、スフィンゴ糖脂質等の複合脂質；スーパーオキサイ
ドディスムターゼ、カタラーゼ、β−カロチン、油溶性
甘草抽出物、グラブリジン、リコカルコンＡ、バイカリ
ン、バイカレイン、イチョウ抽出物、ソウハクヒ抽出
物、クジン抽出物、ハマメリス抽出物その他の活性酸素
消去作用を有する物質；アラントイン、グアイヤアズレ
ン、カマアズレン、ステアリルイプシロンアミノカプロ
ン酸、インドメタシン、酸化亜鉛；アルニカ抽出物、イ
ンチンコウ抽出物、オウゴン抽出物、オウバク抽出物、
カミツレ抽出物、カンゾウ抽出物（水抽出物）、サンシ
シ抽出物、シコン抽出物、シャクヤク抽出物、ボタンピ
抽出物、ジュウヤク抽出物、シラカバ抽出物、西洋トチ
ノキ種子抽出物、トウキンセンカ抽出物、ムクロジ抽出
物、ローズマリー抽出物、セイヨウノコギリ草抽出物、
ヨモギ抽出物、ヨクイニン抽出物、アロエ抽出物、ジオ
ウ抽出物、センキュウ抽出物、サイコ抽出物、ボウフウ
抽出物、ヨクイニン抽出物、ヘチマ抽出物等の抗炎症・
抗アレルギー作用を有する植物抽出物；コラーゲン、加
水分解コラーゲン、エラスチン、ビトロネクチン、フィ
ブロネクチン、プラセンターエキス、ロヤルゼリー、コ
ンキオリン加水分解物等の動物性抽出物；レチノール、
レチナール、レチノイックアシッド、パントテン酸、パ
ンテノール、リボフラビン、ピリドキシン、トコフェロ
ール、アスコルビン酸、葉酸、ニコチン酸等のビタミン
類；核酸およびその塩基類；アミノ酸類；コレステロー
ル類；植物ステロール類；リポプロテイン類；ビフィズ
ス菌発酵物、乳酸菌発酵物、酵母抽出物、レイシ抽出
物、レイシ菌糸体抽出物等の微生物由来のもの；グリチ
ルリチン酸、グリチルレチン酸、ステアリルグリチルレ
チン酸等のグリチルレチン酸誘導体；等がある。
有させることができる生理活性成分の例としては、プロ
ゲステロン、コルチコステロン、ハイドロコーチゾン、
17β-エストラジオール、エチニルエストラジオール、
エストロン等のホルモン類；ヒアルロン酸、デルマタン
硫酸、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ヘパリン、コン
ドロイチン硫酸類、キチン、キトサン等のムコ多糖類；
グリセロリン脂質、スフィンゴリン脂質、グリセロ糖脂
質、スフィンゴ糖脂質等の複合脂質；スーパーオキサイ
ドディスムターゼ、カタラーゼ、β−カロチン、油溶性
甘草抽出物、グラブリジン、リコカルコンＡ、バイカリ
ン、バイカレイン、イチョウ抽出物、ソウハクヒ抽出
物、クジン抽出物、ハマメリス抽出物その他の活性酸素
消去作用を有する物質；アラントイン、グアイヤアズレ
ン、カマアズレン、ステアリルイプシロンアミノカプロ
ン酸、インドメタシン、酸化亜鉛；アルニカ抽出物、イ
ンチンコウ抽出物、オウゴン抽出物、オウバク抽出物、
カミツレ抽出物、カンゾウ抽出物（水抽出物）、サンシ
シ抽出物、シコン抽出物、シャクヤク抽出物、ボタンピ
抽出物、ジュウヤク抽出物、シラカバ抽出物、西洋トチ
ノキ種子抽出物、トウキンセンカ抽出物、ムクロジ抽出
物、ローズマリー抽出物、セイヨウノコギリ草抽出物、
ヨモギ抽出物、ヨクイニン抽出物、アロエ抽出物、ジオ
ウ抽出物、センキュウ抽出物、サイコ抽出物、ボウフウ
抽出物、ヨクイニン抽出物、ヘチマ抽出物等の抗炎症・
抗アレルギー作用を有する植物抽出物；コラーゲン、加
水分解コラーゲン、エラスチン、ビトロネクチン、フィ
ブロネクチン、プラセンターエキス、ロヤルゼリー、コ
ンキオリン加水分解物等の動物性抽出物；レチノール、
レチナール、レチノイックアシッド、パントテン酸、パ
ンテノール、リボフラビン、ピリドキシン、トコフェロ
ール、アスコルビン酸、葉酸、ニコチン酸等のビタミン
類；核酸およびその塩基類；アミノ酸類；コレステロー
ル類；植物ステロール類；リポプロテイン類；ビフィズ
ス菌発酵物、乳酸菌発酵物、酵母抽出物、レイシ抽出
物、レイシ菌糸体抽出物等の微生物由来のもの；グリチ
ルリチン酸、グリチルレチン酸、ステアリルグリチルレ
チン酸等のグリチルレチン酸誘導体；等がある。
【００１７】また、本発明の皮膚外用剤に含有させるこ
とができる助剤の例としては、各種動植物性油脂、ワッ
クス、高級脂肪酸、鉱物油、エタノール、グリセリン、
1,3-ブチレングリコール等のアルコール類、界面活性
剤、増粘剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、着色剤等があ
る。
とができる助剤の例としては、各種動植物性油脂、ワッ
クス、高級脂肪酸、鉱物油、エタノール、グリセリン、
1,3-ブチレングリコール等のアルコール類、界面活性
剤、増粘剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、着色剤等があ
る。
【００１８】
実施例１ 黄杞葉の乾燥粉砕物１kgを１０リットルのエタノール
（９０容積％エタノール；以下同じ）に浸漬し、２時間
還流下に加熱した。その後、濾過して残渣を再び１０リ
ットルのエタノールに浸漬し、同様に処理した。上記２
回の処理により得られた抽出液を合わせて減圧下に濃縮
し、１７７ｇの抽出物を得た（以下、この抽出物を抽出
物Ａという）。
（９０容積％エタノール；以下同じ）に浸漬し、２時間
還流下に加熱した。その後、濾過して残渣を再び１０リ
ットルのエタノールに浸漬し、同様に処理した。上記２
回の処理により得られた抽出液を合わせて減圧下に濃縮
し、１７７ｇの抽出物を得た（以下、この抽出物を抽出
物Ａという）。
【００１９】抽出物Ａ３５ｇを２００mlの水に懸濁さ
せ、２００mlのクロロホルムで３回抽出し、残った水層
をさらに酢酸エチルで３回抽出して、酢酸エチル層を減
圧下に濃縮乾固して、抽出物７.９ｇを得た（以下、こ
の抽出物を抽出物Ｂという）。抽出物Ａおよび抽出物Ｂ
について、高速液体クロマトグラフィーによりアスチル
ビン類を定量した結果を表１に示す。
せ、２００mlのクロロホルムで３回抽出し、残った水層
をさらに酢酸エチルで３回抽出して、酢酸エチル層を減
圧下に濃縮乾固して、抽出物７.９ｇを得た（以下、こ
の抽出物を抽出物Ｂという）。抽出物Ａおよび抽出物Ｂ
について、高速液体クロマトグラフィーによりアスチル
ビン類を定量した結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】 化合物 抽出物Ａ中の含有率（％） 抽出物Ｂ中の含有率（％） ネオアスチルビン ０.９４ ３.６７ アスチルビン １４.３１ ５１.２８ ネオイソアスチルビン １.１４ ３.９９ イソアスチルビン １.０２ ３.８１
【００２１】実施例２ 実施例１の抽出物Ｂ５ｇを水５００mlに溶解し、滅菌
後、粗ヘスペリジナーゼ（起源：アスペルギルス・ニガ
ー）１ｇを加えて３７℃で２４時間インキュベートし、
アスチルビン類を加水分解した。加水分解液をエチルエ
ーテル２００mlで３回抽出し、エーテル層を濃縮して抽
出物２.２ｇを得た。抽出物をメタノール２０mlに溶解
し、水５mlを加えて５℃で静置すると、タキシフォリン
の結晶が析出した。得られた結晶を濾過で集め、上記と
同様にしてメタノールから結晶化させる再結晶精製を２
回施すことにより、精製タキシフォリン０.９ｇを得
た。得られたタキシフォリンについて、下記の試験法で
チロシナーゼに対する阻害活性を調べた結果は表２のと
おりであった。
後、粗ヘスペリジナーゼ（起源：アスペルギルス・ニガ
ー）１ｇを加えて３７℃で２４時間インキュベートし、
アスチルビン類を加水分解した。加水分解液をエチルエ
ーテル２００mlで３回抽出し、エーテル層を濃縮して抽
出物２.２ｇを得た。抽出物をメタノール２０mlに溶解
し、水５mlを加えて５℃で静置すると、タキシフォリン
の結晶が析出した。得られた結晶を濾過で集め、上記と
同様にしてメタノールから結晶化させる再結晶精製を２
回施すことにより、精製タキシフォリン０.９ｇを得
た。得られたタキシフォリンについて、下記の試験法で
チロシナーゼに対する阻害活性を調べた結果は表２のと
おりであった。
【００２２】チロシナーゼ阻害活性試験法：タキシフォ
リンを少量のメタノールに溶解し、1/15Ｍ-リン酸カリ
ウム緩衝液（pＨ６.８）で希釈して、濃度２０〜１００
ppmの試験液４種類を調製する。各試験液１mlに、同じ
緩衝液で調製したチロシナーゼ溶液（３０unit/ml）を
１ml添加し、３７℃で１０分間、プレインキュベートす
る。その後、同じ緩衝液で調製した０.００３％ L-チロ
シン溶液１mlを添加し、３７℃で１５分間インキュベー
トし、その後ただちに４７５nmにおける吸光度Ａを測定
する。吸光度Ａは、チロシンから生成したメラニン等一
連の着色成分の濃度に比例する。チロシナーゼ阻害活性
物質無添加の場合についても同様に操作して４７５nmに
おける吸光度Ａ0を測定し、下記の式からチロシナーゼ
活性阻害率を算出する。 チロシナーゼ活性阻害率（％）＝〔（１−Ａ）／Ａ0〕
×１００
リンを少量のメタノールに溶解し、1/15Ｍ-リン酸カリ
ウム緩衝液（pＨ６.８）で希釈して、濃度２０〜１００
ppmの試験液４種類を調製する。各試験液１mlに、同じ
緩衝液で調製したチロシナーゼ溶液（３０unit/ml）を
１ml添加し、３７℃で１０分間、プレインキュベートす
る。その後、同じ緩衝液で調製した０.００３％ L-チロ
シン溶液１mlを添加し、３７℃で１５分間インキュベー
トし、その後ただちに４７５nmにおける吸光度Ａを測定
する。吸光度Ａは、チロシンから生成したメラニン等一
連の着色成分の濃度に比例する。チロシナーゼ阻害活性
物質無添加の場合についても同様に操作して４７５nmに
おける吸光度Ａ0を測定し、下記の式からチロシナーゼ
活性阻害率を算出する。 チロシナーゼ活性阻害率（％）＝〔（１−Ａ）／Ａ0〕
×１００
【００２３】
【表２】 タキシフォリン濃度（ppm） チロシナーゼ活性阻害率（％） ２０ ２７ ４０ ４１ ６０ ６２ ８０ ８８
【００２４】実施例３ 抽出物Ａ、抽出物Ｂ、およびアスチルビン純品につい
て、Ｂ16メラノーマ細胞の色素産生を抑制する作用を下
記の試験法で調べた。Ｂ16メラノーマ細胞の色素産生抑
制活性試験法：Ｂ16メラノーマＦ−１細胞を２５cm2フ
ラスコに１×106個播種し、５％ＣＯ2下の10％ＦＢＳ
（Fetal bovineSerum）添加 Dulbecco's -ＭＥＭで、３
７℃で３日間培養する。その後、トリプシン処理して遠
心分離し（１０００rpm、３分間）、細胞を集める。得
られた細胞１×105個を、直径６０cmのシャーレに播種
し、試料を溶解した１mＭテオフィリン添加培養液で３
日間培養する。培養後、トリプシン処理して遠心分離に
より細胞を集め、血球計算盤を用いて色素の産生状況を
観察すると共に細胞数を測定する。
て、Ｂ16メラノーマ細胞の色素産生を抑制する作用を下
記の試験法で調べた。Ｂ16メラノーマ細胞の色素産生抑
制活性試験法：Ｂ16メラノーマＦ−１細胞を２５cm2フ
ラスコに１×106個播種し、５％ＣＯ2下の10％ＦＢＳ
（Fetal bovineSerum）添加 Dulbecco's -ＭＥＭで、３
７℃で３日間培養する。その後、トリプシン処理して遠
心分離し（１０００rpm、３分間）、細胞を集める。得
られた細胞１×105個を、直径６０cmのシャーレに播種
し、試料を溶解した１mＭテオフィリン添加培養液で３
日間培養する。培養後、トリプシン処理して遠心分離に
より細胞を集め、血球計算盤を用いて色素の産生状況を
観察すると共に細胞数を測定する。
【００２５】試験結果は表３に示したとおりであって、
すべての試料が、細胞増殖に事実上悪影響を及ぼすこと
なしにメラニン色素の産生を抑制した。なお、表中に示
した「色素産生」は次の判定基準により判定した。 ＋３：対照の着色 ＋２：着色しているが対照より薄い ＋１：僅かに着色している ０：ほとんど無色
すべての試料が、細胞増殖に事実上悪影響を及ぼすこと
なしにメラニン色素の産生を抑制した。なお、表中に示
した「色素産生」は次の判定基準により判定した。 ＋３：対照の着色 ＋２：着色しているが対照より薄い ＋１：僅かに着色している ０：ほとんど無色
【００２６】
【表３】 試 料 試料濃度（ppm) 色素産生 細胞数（×105） 対照 ０ ＋３ ５.７±０.３０ 抽出物Ａ １００ ＋２ ５.２±０.２１ 〃 ２００ ＋１ ５.０±０.１０ 抽出物Ｂ １０ ＋２ ５.７±０.１５ 〃 ２０ ＋１ ５.８±０.２７ 〃 ５０ ０ ５.７±０.１８ アスチルビン ５ ＋２ ５.７±０.１３ 〃 １０ ＋１ ５.７±０.２２ 〃 ２０ ０ ５.６±０.２９
【００２７】実施例４ 実施例１で得られた抽出物Ａ、抽出物Ｂ、およびアスチ
ルビンをそれぞれエタノール溶液とし、エタノールを対
照液として、波長２００〜５００nmの吸光度を測定し
た。その結果を図１に示す。また、メラニン生成および
紅斑生成の原因となる波長３００nmおよび波長３５０nm
の紫外線の吸光係数Ｅ（液相厚さ１cm、濃度１重量％）
を求めた。その結果を表４に示す。
ルビンをそれぞれエタノール溶液とし、エタノールを対
照液として、波長２００〜５００nmの吸光度を測定し
た。その結果を図１に示す。また、メラニン生成および
紅斑生成の原因となる波長３００nmおよび波長３５０nm
の紫外線の吸光係数Ｅ（液相厚さ１cm、濃度１重量％）
を求めた。その結果を表４に示す。
【００２８】
【表４】 試料 Ｅ（300nm) Ｅ（350nm) 抽出物Ａ １４７.９ ４４.３ 抽出物Ｂ ３４７.４ ９０.４ アスチルビン ３８６.５ ４４.７
【００２９】実施例５ 美白剤として抽出物Ｂを用いた下記処方のクリーム３種
を常法により製造した（数値は重量％)。 Ａ Ｂ Ｃ（対照) 界面活性剤Ａ（※1） ３.５ ３.５ ３.５ 界面活性剤Ｂ（※2） １.５ １.５ １.５ 流動パラフィン ２５.０ ２５.０ ２５.０ 鯨ロウ ５.０ ５.０ ５.０ ラノリン ５.０ ５.０ ５.０ セタノール ２.０ ２.０ ２.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ ０.１ ０.１ グリセリン ３.０ ３.０ ３.０ カルボキシビニルポリマー(※3) ５.０ ５.０ ５.０ アスチルビン ０.１ − − 抽出物Ｂ − ０.２ − 精製水 残量 残量 残量 ※1：自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ※2：モノステアリン酸ソルビタン ※3：１％水溶液
を常法により製造した（数値は重量％)。 Ａ Ｂ Ｃ（対照) 界面活性剤Ａ（※1） ３.５ ３.５ ３.５ 界面活性剤Ｂ（※2） １.５ １.５ １.５ 流動パラフィン ２５.０ ２５.０ ２５.０ 鯨ロウ ５.０ ５.０ ５.０ ラノリン ５.０ ５.０ ５.０ セタノール ２.０ ２.０ ２.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ ０.１ ０.１ グリセリン ３.０ ３.０ ３.０ カルボキシビニルポリマー(※3) ５.０ ５.０ ５.０ アスチルビン ０.１ − − 抽出物Ｂ − ０.２ − 精製水 残量 残量 残量 ※1：自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ※2：モノステアリン酸ソルビタン ※3：１％水溶液
【００３０】次に、上記クリームについて下記の方法に
より美白作用の試験を行なった。試験法：褐色モルモッ
トの背部を除毛し、そこに０.１％のオクソラレンを塗
布し、３０分後にＰＵＶＡを１J/cm2照射する。ＰＵＶ
Ａを照射した領域の一部を２cm×２cmの４区画に区切
り、３区画には上記クリームＡ，Ｂ，Ｃのいずれか１種
をＰＵＶＡ照射直後と１２時間後に塗布する。１区画に
は何も塗布しない。照射２４時間後、生じた紅斑の濃度
を肉眼観察により判定する。さらに、上記ＰＵＶＡ照射
領域のうち上記紅斑抑制効果確認試験に用いなかった部
分で１週間後に色素の沈着が認められた部位を２cm×２
cmの４区画に区切り、３区画には上記クリームＡ，Ｂ，
Ｃのいずれか１種を朝夕各１回、７日間連続で塗布し、
１区画には何も塗布せず、７日後に色素沈着による着色
の強弱を肉眼観察により判定する。判定は、ＰＵＶＡ処
理しない皮膚の色を基準色とする。
より美白作用の試験を行なった。試験法：褐色モルモッ
トの背部を除毛し、そこに０.１％のオクソラレンを塗
布し、３０分後にＰＵＶＡを１J/cm2照射する。ＰＵＶ
Ａを照射した領域の一部を２cm×２cmの４区画に区切
り、３区画には上記クリームＡ，Ｂ，Ｃのいずれか１種
をＰＵＶＡ照射直後と１２時間後に塗布する。１区画に
は何も塗布しない。照射２４時間後、生じた紅斑の濃度
を肉眼観察により判定する。さらに、上記ＰＵＶＡ照射
領域のうち上記紅斑抑制効果確認試験に用いなかった部
分で１週間後に色素の沈着が認められた部位を２cm×２
cmの４区画に区切り、３区画には上記クリームＡ，Ｂ，
Ｃのいずれか１種を朝夕各１回、７日間連続で塗布し、
１区画には何も塗布せず、７日後に色素沈着による着色
の強弱を肉眼観察により判定する。判定は、ＰＵＶＡ処
理しない皮膚の色を基準色とする。
【００３１】その結果は下記のとおりであった。 紅斑抑制効果：無塗布≦クリームＣ≪クリームＢ≦クリ
ームＡ（＝ＰＵＶＡ処理しない皮膚） 色素沈着抑制効果：無塗布≦クリームＣ≪クリームＢ＝
クリームＡ（＝ＰＵＶＡ処理しない皮膚）
ームＡ（＝ＰＵＶＡ処理しない皮膚） 色素沈着抑制効果：無塗布≦クリームＣ≪クリームＢ＝
クリームＡ（＝ＰＵＶＡ処理しない皮膚）
【００３２】実施例６ 美白剤としてアスチルビンを用いた下記処方の乳液を常
法により製造した（数値は重量％)。 ステアリン酸 ２.５ セタノール １.５ ワセリン ５.０ 流動パラフィン １０.０ 界面活性剤（※） ２.０ ポリエチレングリコール1500 ３.０ トリエタノールアミン １.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ アスチルビン ０.１ グリチルリチン酸ジカリウム ０.１ 香料 微量 精製水 残量 ※ モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（６
E.O.）
法により製造した（数値は重量％)。 ステアリン酸 ２.５ セタノール １.５ ワセリン ５.０ 流動パラフィン １０.０ 界面活性剤（※） ２.０ ポリエチレングリコール1500 ３.０ トリエタノールアミン １.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ アスチルビン ０.１ グリチルリチン酸ジカリウム ０.１ 香料 微量 精製水 残量 ※ モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（６
E.O.）
【００３３】実施例７ 美白剤としてタキシフォリンを用いた下記処方の化粧水
を常法により製造した（数値は重量％）。 界面活性剤（※） １.０ 1.3-ブチレングリコール ３ グリセリン ３ オレイルアルコール ０.２ エチルアルコール ７ タキシフォリン ０.０５ コンキオリン加水分解物 ０.２ プラセンターエキス １.０ ソウハク皮抽出物 ０.１ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ 香料 微量 精製水 残量 ※ モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２
０E.O.）
を常法により製造した（数値は重量％）。 界面活性剤（※） １.０ 1.3-ブチレングリコール ３ グリセリン ３ オレイルアルコール ０.２ エチルアルコール ７ タキシフォリン ０.０５ コンキオリン加水分解物 ０.２ プラセンターエキス １.０ ソウハク皮抽出物 ０.１ パラオキシ安息香酸エステル ０.１ 香料 微量 精製水 残量 ※ モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２
０E.O.）
【図１】 実施例４による吸光度測定結果を示すグラフ
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/35 ＡＤＡ 31/70 ＡＤＳ 35/78 Ｃ 8217−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 311/38 Ｃ０７Ｈ 17/07 // Ｃ０７Ｄ 311/40 (72)発明者 伊藤 洋子 広島県尾道市向東町14703−10丸善製薬株 式会社内 (72)発明者 金近 里香子 広島県尾道市向東町14703−10丸善製薬株 式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 アスチルビン、ネオイソアスチルビン、
イソアスチルビン、ネオアスチルビンおよびタキシフォ
リンからなる群から選ばれた化合物の１種または２種以
上を有効成分として含有することを特徴とする美白剤。 - 【請求項２】 アスチルビン、ネオイソアスチルビン、
イソアスチルビン、ネオアスチルビンおよびタキシフォ
リンからなる群から選ばれた化合物の１種または２種以
上を含有する黄杞葉抽出物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする美白剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の美白剤または請求項２記
載の美白剤を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03326694A JP3226700B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | 美白剤および皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03326694A JP3226700B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | 美白剤および皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07223933A true JPH07223933A (ja) | 1995-08-22 |
| JP3226700B2 JP3226700B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=12381727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03326694A Expired - Lifetime JP3226700B2 (ja) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | 美白剤および皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3226700B2 (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000109417A (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-18 | Pola Chem Ind Inc | くすみ改善用の化粧料 |
| JP2002179523A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ブタ胎盤抽出物を含有する化粧料組成物 |
| JP2002187812A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ウマ胎盤抽出物を含有する化粧料組成物 |
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| US11077087B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-08-03 | Bionoox Suisse Sa | Compositions comprising dihydroquercetin for use in methods for treating herpes |
-
1994
- 1994-02-07 JP JP03326694A patent/JP3226700B2/ja not_active Expired - Lifetime
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