JPH0631245B2 - 新規クアシノイド化合物およびその製造法 - Google Patents
新規クアシノイド化合物およびその製造法Info
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- JPH0631245B2 JPH0631245B2 JP60228463A JP22846385A JPH0631245B2 JP H0631245 B2 JPH0631245 B2 JP H0631245B2 JP 60228463 A JP60228463 A JP 60228463A JP 22846385 A JP22846385 A JP 22846385A JP H0631245 B2 JPH0631245 B2 JP H0631245B2
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- residue
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中Ｒは3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基または
３−エチル−４−メチル−４−アセトキシ−２−ペンテ
ン酸残基もしくは３−エチル−４−メチル−４−プロピ
オニルオキシ−２−ペンテン酸残基を表し、 または （ここでＧｌｃはグルコース残基を表わしＹは水素原子
またはグルコース残基を表わす）を表わす。
３−エチル−４−メチル−４−アセトキシ−２−ペンテ
ン酸残基もしくは３−エチル−４−メチル−４−プロピ
オニルオキシ−２−ペンテン酸残基を表し、 または （ここでＧｌｃはグルコース残基を表わしＹは水素原子
またはグルコース残基を表わす）を表わす。
ただし、Ｒが3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基のと
き基 または （ここでGlcは前記定義通りである） 以外の基を表わす〕 を有する新規クアシノイド化合物およびその製造法に関
する。
き基 または （ここでGlcは前記定義通りである） 以外の基を表わす〕 を有する新規クアシノイド化合物およびその製造法に関
する。
さらに詳しく述べれば、本発明化合物は抗腫瘍活性を有
しているので抗腫瘍剤，抗ウイルス剤として今後の発展
が期待される化合物である。
しているので抗腫瘍剤，抗ウイルス剤として今後の発展
が期待される化合物である。
従来から、抗腫瘍作用を有する種々の天然物や天然物か
ら誘導された化合物が注目され、これらの中の少数のも
のは既に実用に供されている。
ら誘導された化合物が注目され、これらの中の少数のも
のは既に実用に供されている。
これら抗腫瘍作用を有する天然物のうち、旧くからエチ
オピアにおいて癌の治療に用いられているニガキ科植物
(Brucea antidysenterica Mill)の有効成分であるブル
セアンチン(Bruceantin)が下記式（II）の化合物である
ことが確認された。
オピアにおいて癌の治療に用いられているニガキ科植物
(Brucea antidysenterica Mill)の有効成分であるブル
セアンチン(Bruceantin)が下記式（II）の化合物である
ことが確認された。
〔KupchanらJ.Org.Chem.,３８巻，１７８頁，１９７３
年；米国特許第３９６９３６９号；英国特許第１４４０
０９４号〕、又別のニガキ科植物(Brucea javanica(L.)
Merr)の種子である、鴉胆子(Yadan-Zi)の成分について
は、すでに数件の報告がある〔K.H.LeeらJ.Org.Chem.,4
4巻，２１８０頁，１９７９年；J.PolonskyらC.R.Acad.
Sci.,Ser.C,２６８巻，１３９２頁，１９６９年；同誌
２６７巻，１３４６頁，１９６８年〕、またその高極性
画分や水溶性画分については本発明者らが報告したのみ
である （「第２８回香料・テルペンおよび精油化学に関する討
論会」要旨集３０１頁および３０４頁および「日本化学
会第５０春季年会」講演予稿集II８８７頁および８８８
頁）。
年；米国特許第３９６９３６９号；英国特許第１４４０
０９４号〕、又別のニガキ科植物(Brucea javanica(L.)
Merr)の種子である、鴉胆子(Yadan-Zi)の成分について
は、すでに数件の報告がある〔K.H.LeeらJ.Org.Chem.,4
4巻，２１８０頁，１９７９年；J.PolonskyらC.R.Acad.
Sci.,Ser.C,２６８巻，１３９２頁，１９６９年；同誌
２６７巻，１３４６頁，１９６８年〕、またその高極性
画分や水溶性画分については本発明者らが報告したのみ
である （「第２８回香料・テルペンおよび精油化学に関する討
論会」要旨集３０１頁および３０４頁および「日本化学
会第５０春季年会」講演予稿集II８８７頁および８８８
頁）。
鴉胆子（Brucea javanica(L.)Merrの種子）はその作用
として抗菌ならびに抗腫瘍作用が知られている。この鴉
胆子にはブルサトール(Brusatol)（III） （Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３巻，４２９頁，１９６
３年）の他にブルセイン(Bruceine)Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，
Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈなどのクアシノイド類が含まれているこ
とはよく知られている。
として抗菌ならびに抗腫瘍作用が知られている。この鴉
胆子にはブルサトール(Brusatol)（III） （Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３巻，４２９頁，１９６
３年）の他にブルセイン(Bruceine)Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，
Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈなどのクアシノイド類が含まれているこ
とはよく知られている。
本発明者はニガキ科植物(Simaroubaceae)研究の一環と
して、この鴉胆子の高極性画分や水溶性画分に注目し
た。鴉胆子が中国において漢方薬として用いられている
現状を考えると、活性に大きな寄与があると思われるこ
れらの画分の成分研究が急務と考えられ、成分を解明す
る研究を行なった。
して、この鴉胆子の高極性画分や水溶性画分に注目し
た。鴉胆子が中国において漢方薬として用いられている
現状を考えると、活性に大きな寄与があると思われるこ
れらの画分の成分研究が急務と考えられ、成分を解明す
る研究を行なった。
本発明の前記一般式（Ｉ）を有する新規クアシノイド化
合物は鴉胆子より以下のようにして製造することができ
る。
合物は鴉胆子より以下のようにして製造することができ
る。
即ち、鴉胆子を粉砕後、鴉胆子粉末の約３倍量の炭化水
素、例えば、ペンタン，ヘキサン，石油エーテル，リグ
ロリン又はヘプタンを用い脱脂する。残渣はさらに２〜
５倍量のアルコール、好ましくはメタノール、を用い室
温又は加温条件下で抽出する。このアルコール抽出は２
ないし３回行ない、抽出液を濃縮することにより抽出エ
キスを調整する。
素、例えば、ペンタン，ヘキサン，石油エーテル，リグ
ロリン又はヘプタンを用い脱脂する。残渣はさらに２〜
５倍量のアルコール、好ましくはメタノール、を用い室
温又は加温条件下で抽出する。このアルコール抽出は２
ないし３回行ない、抽出液を濃縮することにより抽出エ
キスを調整する。
この抽出エキスを有機溶媒、例えば、酢酸エステル系，
エーテル系又は塩素系の有機溶媒と水を用い分配するこ
とにより、水溶性部と有機層部にわける。ここで用いら
れる有機溶媒としてはクロロホルム又は塩化メチレンが
適している。
エーテル系又は塩素系の有機溶媒と水を用い分配するこ
とにより、水溶性部と有機層部にわける。ここで用いら
れる有機溶媒としてはクロロホルム又は塩化メチレンが
適している。
有機層部は濃縮後、加温（６０℃以下）しながらメタノ
ールを加え均一な溶媒とし、冷却することにより分離し
てくるブルサトールを濾別し再び濾液を濃縮することに
より暗褐色油状物が得られる。
ールを加え均一な溶媒とし、冷却することにより分離し
てくるブルサトールを濾別し再び濾液を濃縮することに
より暗褐色油状物が得られる。
この油状物質は各種クロマトグラフィー、例えば、吸着
クロマトグラフィー，分配クロマトグラフィー，ゲル濾
過クロマトグラフィー又はイオン交換クロマトグラフィ
ーを組み合せることにより精製することができる。又こ
れらクロマトグラフィーと再結晶を組み合せることによ
っても精製することができる。
クロマトグラフィー，分配クロマトグラフィー，ゲル濾
過クロマトグラフィー又はイオン交換クロマトグラフィ
ーを組み合せることにより精製することができる。又こ
れらクロマトグラフィーと再結晶を組み合せることによ
っても精製することができる。
ここで得られた純粋な結晶に本発明者はヤダンジオシド
(Yadanziosde)ＮおよびＯと命名した。
(Yadanziosde)ＮおよびＯと命名した。
このヤダンジオシドＮはメチル13,20−エポキシ−２−
ｏ−β−Ｄ−グルコシド−11β，12α−ジヒドロキシ−
15−〔（3,4−ジメチル−１−オキソ−２Ｅ−ペンテニ
ル）オキシ〕−1,16−ジオキソ、ピクラス−２−エン−
21−オエートであり。
ｏ−β−Ｄ−グルコシド−11β，12α−ジヒドロキシ−
15−〔（3,4−ジメチル−１−オキソ−２Ｅ−ペンテニ
ル）オキシ〕−1,16−ジオキソ、ピクラス−２−エン−
21−オエートであり。
一方ヤダンジオシドＯはメチル13,20−エポキシ−２−
ｏ−β−Ｄ−グルコシド−11β，12α−ジヒドロキシ−
15〔（４−アセトキシ−３−エチル−４−メチル−２Ｅ
−ペンテニル）オキシ〕−3,16−ジオキソ−ピクラス−
１−エン−21−オエートと表わされる。
ｏ−β−Ｄ−グルコシド−11β，12α−ジヒドロキシ−
15〔（４−アセトキシ−３−エチル−４−メチル−２Ｅ
−ペンテニル）オキシ〕−3,16−ジオキソ−ピクラス−
１−エン−21−オエートと表わされる。
これらの新規クアシノイド化合物であるヤダンジオシ
ドＮおよびＯは、おのおの酸による加水分解または酵素
を用いる加水分解により脱グルコース反応が起り、反応
後前述の精製法を用いることにより純粋な結晶が得られ
る。
ドＮおよびＯは、おのおの酸による加水分解または酵素
を用いる加水分解により脱グルコース反応が起り、反応
後前述の精製法を用いることにより純粋な結晶が得られ
る。
ここで酸とは塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、リン酸
等が好ましく、酵素としてはβ−グルコシデースが好ま
しい。
等が好ましく、酵素としてはβ−グルコシデースが好ま
しい。
ここで得られた結晶に本発明者はヤダンジオシドＮ−ア
グリコンおよびヤダンジオシドＯ−アグリコンと命名し
た。
グリコンおよびヤダンジオシドＯ−アグリコンと命名し
た。
本発明の一般式（Ｉ）を有する新規クアシノイド化合物
は抗腫瘍作用を有しているので抗腫瘍，抗ウスルス薬と
して期待される。
は抗腫瘍作用を有しているので抗腫瘍，抗ウスルス薬と
して期待される。
次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。
実施例 １ 鴉胆子有機層部の分離 鴉胆子（６０kg）を粉砕後、約１００のヘキサンを用
い浸漬した。この操作を２度行ない大部分の油脂を除い
たのち、鴉胆子粉末を１００のメタノールに浸漬し
た。このメタノール抽出を２度行ない、メタノールを減
圧濃縮することにより得られたシロップ状溶液に等体積
の水を加え、さらに７のヘキサンを加えた。ヘキサン
抽出を４回行ない、ほぼ完全に脱脂したのち、水層部に
対し約３倍量の塩化メチレンで５回抽出した。
い浸漬した。この操作を２度行ない大部分の油脂を除い
たのち、鴉胆子粉末を１００のメタノールに浸漬し
た。このメタノール抽出を２度行ない、メタノールを減
圧濃縮することにより得られたシロップ状溶液に等体積
の水を加え、さらに７のヘキサンを加えた。ヘキサン
抽出を４回行ない、ほぼ完全に脱脂したのち、水層部に
対し約３倍量の塩化メチレンで５回抽出した。
この塩化メチレン層を濃縮して得られるエキスに加熱
（６０℃以下）しながら少しずつメタノールを加え均一
な溶液とした。この溶液を室温下に放置することにより
析出してきた既知化合物ブルサトール(Brusatol)を濾別
したのち再び濃縮し１３５ｇの暗褐色油状物質を得た。
（６０℃以下）しながら少しずつメタノールを加え均一
な溶液とした。この溶液を室温下に放置することにより
析出してきた既知化合物ブルサトール(Brusatol)を濾別
したのち再び濃縮し１３５ｇの暗褐色油状物質を得た。
実施例２および３をヤダンジオシドＮおよびＯの分離方
法および物性を記すが、これに先だち分離に用いたクロ
マトグラフィーの条件を以下に記述する。
法および物性を記すが、これに先だち分離に用いたクロ
マトグラフィーの条件を以下に記述する。
カラムＡ シリカゲル(Wako Ｃ−２００；2.5Kg；和光純薬）を用
いたクロマトグラフィー。溶出はフラクション１〜１０
についてはクロロホルム：メタノール：水（２５：４：
１）の下層，フラクション１１〜３０はクロロホルム：
メタノール：水（２０：４：１）の下層を用い、各フラ
クション５００ｍずつ分取した。
いたクロマトグラフィー。溶出はフラクション１〜１０
についてはクロロホルム：メタノール：水（２５：４：
１）の下層，フラクション１１〜３０はクロロホルム：
メタノール：水（２０：４：１）の下層を用い、各フラ
クション５００ｍずつ分取した。
カラムＢ ローバーカラム・リクロプレップＲＰ−８（サイズＣ，
メルク社）によるクロマトグラフィー。溶出は、メタノ
ール：水（４：６〜１：１）により行ない、フラクショ
ンコレクターで１０ｇずつ分取した。
メルク社）によるクロマトグラフィー。溶出は、メタノ
ール：水（４：６〜１：１）により行ない、フラクショ
ンコレクターで１０ｇずつ分取した。
カラムＣ トヨパールＨＷ−４０Ｓ（2.4×１００cm，東洋曹達）
を用いたゲルクロマトグラフィー。溶出は、メタノール
により行ない、１フラクション１０ｇずつ分取した。
を用いたゲルクロマトグラフィー。溶出は、メタノール
により行ない、１フラクション１０ｇずつ分取した。
カラムＤ ローバーカラム・リクロプレップＲＰ−８（サイズＢ，
メルク社）によるクロマトグラフィー。溶出は、メタノ
ール：水（４：６〜１：１）により行ない、フラクショ
ンコレクターで、１０ｇずつ分取した。
メルク社）によるクロマトグラフィー。溶出は、メタノ
ール：水（４：６〜１：１）により行ない、フラクショ
ンコレクターで、１０ｇずつ分取した。
実施例 ２ ヤダンジオシドＮ 実施例１で得た抽出物のうち１２２ｇを用い分離・精製
した。
した。
この抽出物１２２ｇをシリカゲル(Wako C-200)２６０ｇ
に吸着させ、シリカゲルクロマトグラフィー（Wako Ｃ
−２００，２kg）により分離した。ベンゼン・酢酸エチ
ルでフラクション１〜３０、各1.5を溶出したのち、
酢酸エチル・メタノールにより溶出し配糖体を含むフラ
クション３５〜３７，55.3ｇを得た。
に吸着させ、シリカゲルクロマトグラフィー（Wako Ｃ
−２００，２kg）により分離した。ベンゼン・酢酸エチ
ルでフラクション１〜３０、各1.5を溶出したのち、
酢酸エチル・メタノールにより溶出し配糖体を含むフラ
クション３５〜３７，55.3ｇを得た。
これをシリカゲル（Wado Ｃ−２００）１００ｇに吸着
させ、シリカゲルクロマトグラフィー（カラムＡ）に付
し、そのフラクション２６および２７（2.7ｇ）をさら
にカラムＤにより分離した。このフラクション７０〜７
６より標記のヤダンジオシドＮが４５mg得られた。
させ、シリカゲルクロマトグラフィー（カラムＡ）に付
し、そのフラクション２６および２７（2.7ｇ）をさら
にカラムＤにより分離した。このフラクション７０〜７
６より標記のヤダンジオシドＮが４５mg得られた。
融点：１７５−１８０℃ ▲〔α〕24 D▼：＋８°（Ｃ＝1.8，エタノール） ＩＲスペクトル(KBr,cm-1)： 3420,1740,1680,1640,1080,1045,1020 ＵＶスペクトル（エタノール，λmax）： 222nm（ε＝13000），255nm（ε＝5000） 高分解能マススペクトル（C28H36O11として） 計算値：548.2258 実測値：548.2264 ＮＭＲスペクトル（ピリジン-d5,δ）： 0.85(6H,d,J＝7.0Hz),0.87(3H,d,J＝8.8Hz) 1.87(3H,s),2.18(3H,s),3.77(3H,s) 4.90(1H,brs),5.12(1H,dd,J＝7.7Hz) 5.13(1H,brs),5.47(1H,d,J＝7.0Hz) 5.89(1H,s),6.10(1H,d,J＝2.2Hz) 6.20(1H,d,J＝4.4Hz) 実施例 ３ ヤダンジオシドＯ 実施例２のカラムＡを用いたクロマトグラフィーのフラ
クション２１（3.8ｇ）をカラムＢにより分離し、得ら
れたフラクション１６２−２１５（３１５mg）をさらに
カラムＣで精製するとフラクション３９−４１より標記
化合物が５３mg得られた。
クション２１（3.8ｇ）をカラムＢにより分離し、得ら
れたフラクション１６２−２１５（３１５mg）をさらに
カラムＣで精製するとフラクション３９−４１より標記
化合物が５３mg得られた。
融点：１８３−１８８℃ ▲〔α〕24 D▼：＋２０°（Ｃ＝2.0，エタノール） ＩＲスペクトル(KBr,cm-1)： 3430,1740,1680,1640,1065,1050,1020 ＵＶスペクトル（エタノール，λmax）： 224nm（ε＝15000），254nm（ε＝8000） マススペクトル(m/z)：560(M-162-60),438,420,402,39
2,141,123,60 ＮＭＲスペクトル（ピリジン-d5，δ）： 1.16(3H,d,J＝8.1Hz),1.24(3H,t,J＝8.1Hz) 1.49(3H,s),1.51(3H,s),1.63(3H,s) 1.94(3H,s),2.50(1H,d,J＝5.4Hz) 2.67(1H,m),2.78(1H,m),3.86(1H,s), 5.05(1H,d,J＝8.1Hz),5.13(1H,d,J＝5.4Hz) 5.28(1H,d,J＝8.1Hz),6.10(1H,s), 7.27(1H,s) 実施例 ４ ヤダンジオシドＮ−アグリコン 実施例２で得られたヤダンジオシドＮ２５mgを３Ｎ硫酸
水−メタノール（１：１）１５ｍに溶解し３時間加熱
還流した。濃縮後、塩化メチレンで抽出し、得られた有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Wako C
-200)に付しメタノール・クロロホルム（５：９５）で
溶出し標記化合物１２mgを得た。
2,141,123,60 ＮＭＲスペクトル（ピリジン-d5，δ）： 1.16(3H,d,J＝8.1Hz),1.24(3H,t,J＝8.1Hz) 1.49(3H,s),1.51(3H,s),1.63(3H,s) 1.94(3H,s),2.50(1H,d,J＝5.4Hz) 2.67(1H,m),2.78(1H,m),3.86(1H,s), 5.05(1H,d,J＝8.1Hz),5.13(1H,d,J＝5.4Hz) 5.28(1H,d,J＝8.1Hz),6.10(1H,s), 7.27(1H,s) 実施例 ４ ヤダンジオシドＮ−アグリコン 実施例２で得られたヤダンジオシドＮ２５mgを３Ｎ硫酸
水−メタノール（１：１）１５ｍに溶解し３時間加熱
還流した。濃縮後、塩化メチレンで抽出し、得られた有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Wako C
-200)に付しメタノール・クロロホルム（５：９５）で
溶出し標記化合物１２mgを得た。
融点：１８０−１８３℃ ▲〔α〕24 D▼：＋３０°（Ｃ＝0.7，エタノール） ＩＲスペクトル(KBr,cm-1)： 3460,1750,1685,1645,1050,1010 ＵＶスペクトル（エタノール，λmax）： 220nm（ε＝16000），267nm（ε＝5000） 高分解能マススペクトル（C28H36O11として） 計算値：548.2257 実測値：548.2282 ＮＭＲスペクトル(CDC3,δ）： 1.06(6H,d,J＝6.8Hz)1.11(3H,d,J＝7.0Hz), 1.62(3H,s),2.14(3H,d,J＝1.1Hz) 3.78(3H,s),4.29(1H,brs)， 4.66(1H,brs),4.70(1H,d,J＝7.9Hz) 5.44(1H,br),5.66(1H,brs), 5.74(1H,d,J＝2.4Hz) 実施例 ５ ヤダンジオシドＯ−アグリコン 実施例３で得たヤダンジオシドＯ７２mgをβ−グルコシ
デース３０mgとともに５ｍの水に溶かし３７°で２週
間保った。反応液にエタノールを少量加え、加温した。
凝固した酵素を濾過により除き、減圧下濃縮した。
デース３０mgとともに５ｍの水に溶かし３７°で２週
間保った。反応液にエタノールを少量加え、加温した。
凝固した酵素を濾過により除き、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲル（Wako Ｃ−２００）のカラムクロマ
トグラフィーに付しメタノール・クロロホルム（１：
９）およびクロロホルム・メタノール・水（１３：４：
１）の下層を用い溶出したところ標記化合物１３mgおよ
び回収原料（ヤダンジオシドＯ）３３mgを得た。
トグラフィーに付しメタノール・クロロホルム（１：
９）およびクロロホルム・メタノール・水（１３：４：
１）の下層を用い溶出したところ標記化合物１３mgおよ
び回収原料（ヤダンジオシドＯ）３３mgを得た。
融点：１３８−１４３℃ ▲〔α〕27 D▼：＋２３°（Ｃ＝0.6，エタノール） ＩＲスペクトル(KBr,cm-1)： 3450,1740,1640,1060 ＵＶスペクトル（エタノール，λmax）： 222nm（ε＝15000），278nm（ε＝7000） マススペクトル(m/z)：560(M-60),438,420,402,392,35
4,278,140,123,111,60 ＮＭＲスペクトル(CDC３，δ）： 1.13(3H,t,J＝7.3Hz),1.40(3H,s) 1.57(6H,s),1.85(3H,d,J＝2.2Hz) 2.03(3H,s),2.59(2H,q,J＝7.2Hz) 3.81(3H,s),4.22(1H,brs), 4.26(1H,brd,J＝4.3Hz), 4.73(1H,d,J＝7.6Hz),4.82(1H,brs), 5.78(1H,s) 試験例：本発明化合物のマウス白血病Ｐ３８８に対する
効果 実施例４および５で製造した化合物を使用して本発明化
合物のマウス白血病Ｐ３８８に対する効果を試験した。
4,278,140,123,111,60 ＮＭＲスペクトル(CDC３，δ）： 1.13(3H,t,J＝7.3Hz),1.40(3H,s) 1.57(6H,s),1.85(3H,d,J＝2.2Hz) 2.03(3H,s),2.59(2H,q,J＝7.2Hz) 3.81(3H,s),4.22(1H,brs), 4.26(1H,brd,J＝4.3Hz), 4.73(1H,d,J＝7.6Hz),4.82(1H,brs), 5.78(1H,s) 試験例：本発明化合物のマウス白血病Ｐ３８８に対する
効果 実施例４および５で製造した化合物を使用して本発明化
合物のマウス白血病Ｐ３８８に対する効果を試験した。
試験は、マウス白血病Ｐ３８８の細胞１０６個を接種し
て、試験化合物を６匹１群のＢＤＦ１系マウス（♀）の
腹腔内に表示した用量で５日間連続投与して実施した。
て、試験化合物を６匹１群のＢＤＦ１系マウス（♀）の
腹腔内に表示した用量で５日間連続投与して実施した。
以下の表に示した毒量は、全マウスの匹数（分母）に対
する薬物投与期間中に薬物の毒性のために死亡したマウ
スの匹数（分子）を示し、また延命率（ILS％）は以下
の式で計算した。
する薬物投与期間中に薬物の毒性のために死亡したマウ
スの匹数（分子）を示し、また延命率（ILS％）は以下
の式で計算した。
延命率（ILS％）＝〔（投与群の生存日数）／（対照群
の生存日数）〕×１００−１００（％） 〔発明の効果〕 本発明のヤダンジオシドＮ−アグリコンおよびヤダンジ
オシドＯ−アグリコンは前記の表に示したように低投与
量で優位な抗腫瘍活性を有する。このことより、これら
化合物は新しい抗腫瘍，抗ウイルス薬として今後の発展
が期待される。
の生存日数）〕×１００−１００（％） 〔発明の効果〕 本発明のヤダンジオシドＮ−アグリコンおよびヤダンジ
オシドＯ−アグリコンは前記の表に示したように低投与
量で優位な抗腫瘍活性を有する。このことより、これら
化合物は新しい抗腫瘍，抗ウイルス薬として今後の発展
が期待される。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中Ｒは3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基または
３−エチル−４−メチル−４−アセトキシ−２−ペンテ
ン酸残基もしくは３−エチル−４−メチル−４−プロピ
オニルオキシ−２−ペンテン酸残基を表わし、 または （ここでＧｌｃはグルコース残基を表しＹは水素原子ま
たはグルコース残基を表す）を表す。 ただし、Ｒが3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基のと
き基 または （ここでＧｌｃは前記定義通りである） 以外の基を表す〕 を有する新規クアシノイド化合物。 - 【請求項２】鴉胆子（Brucea Javanica(L.)Merrの種
子）をアルコールで抽出したのち、有機溶媒画分を採
取、精製するか、または採取、精製したのち脱グルコー
ス反応することを特徴とする 一般式 〔式中Ｒは3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基または
３−エチル−４−メチル−４−アセトキシ−２−ペンテ
ン酸残基もしくは３−エチル−４−メチル−４−プロピ
オニルオキシ−２−ペンテン酸残基を表し、 または （ここでＧｌｃはグルコース残基を表しＹは水素原子ま
たはグルコース残基を表す）を表す。 ただし、Ｒが3,4−ジメチル−２−ペンテン酸残基のと
き基 または （ここでＧｌｃは前記定義通りである） 以外の基を表す〕 を有する新規クアシノイド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228463A JPH0631245B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 新規クアシノイド化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228463A JPH0631245B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 新規クアシノイド化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287591A JPS6287591A (ja) | 1987-04-22 |
| JPH0631245B2 true JPH0631245B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16876876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60228463A Expired - Lifetime JPH0631245B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 新規クアシノイド化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631245B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113024551B (zh) * | 2021-05-20 | 2021-08-06 | 江西中医药大学 | 一种从鸦胆子中提取分离的化合物及其制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP60228463A patent/JPH0631245B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6287591A (ja) | 1987-04-22 |
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