JPS58150584A - クワノン化合物 - Google Patents
クワノン化合物Info
- Publication number
- JPS58150584A JPS58150584A JP57033456A JP3345682A JPS58150584A JP S58150584 A JPS58150584 A JP S58150584A JP 57033456 A JP57033456 A JP 57033456A JP 3345682 A JP3345682 A JP 3345682A JP S58150584 A JPS58150584 A JP S58150584A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- morus
- kuwanon
- plant
- give
- subjected
- Prior art date
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- Granted
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
新規化合物（クワノンし）に関する。更に詳しくは、本
発明はクワ科クヮｊｌ（Ｍ◎ｒｕｓ） Ｗ４物より得ら
れ、下記式（１） で示される新規化合物（クワノンし）に関する。
発明はクワ科クヮｊｌ（Ｍ◎ｒｕｓ） Ｗ４物より得ら
れ、下記式（１） で示される新規化合物（クワノンし）に関する。
これまで、桑根皮については漢方において桑白皮と称し
、消炎性利尿、緩下、鎮咳去欣剤として漢方製剤に配合
されている。
、消炎性利尿、緩下、鎮咳去欣剤として漢方製剤に配合
されている。
また最近では、そのメタノールエキスの血圧ジ噂
下降作用（日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁
、２９Ａ ２−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（
特公昭５３−４４５３０号公報）、エキス中に含有して
いる高分子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭
５３−９９３１３号公報）等が知られている。
、２９Ａ ２−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（
特公昭５３−４４５３０号公報）、エキス中に含有して
いる高分子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭
５３−９９３１３号公報）等が知られている。
更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分が注目され
てその研究が盛んに行われ、高形等によってベンゾフラ
ン系のモラシン化合物〔テトラヘドロン レターズ（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ：仁ｅｒｓｌ、９号、７
９７頁（１９７ｇ）、ケミストリー レターズ（ＣＨＥ
ＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲＳ）、１２３９頁（１９７
８））が、又は本願発明者等によってベンゾフラン系の
ムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ（ＨＥＴＥＲ
Ｏ′″ＣＹＣＬＥＳ） 、 １６巻、５号、７５９頁（
１９８１））が単離されている。
てその研究が盛んに行われ、高形等によってベンゾフラ
ン系のモラシン化合物〔テトラヘドロン レターズ（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ：仁ｅｒｓｌ、９号、７
９７頁（１９７ｇ）、ケミストリー レターズ（ＣＨＥ
ＭＩＳＴＲＹ ＬＥＴＴＥＲＳ）、１２３９頁（１９７
８））が、又は本願発明者等によってベンゾフラン系の
ムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ（ＨＥＴＥＲ
Ｏ′″ＣＹＣＬＥＳ） 、 １６巻、５号、７５９頁（
１９８１））が単離されている。
しかしながら、抗菌作用における活性本体についてはま
だ解明されていない部分が多いのが現状である。
だ解明されていない部分が多いのが現状である。
本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科りワ属（Ｍｏｒ
ｕｓ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスより単
離して得られた新規化合物に抗菌作用があることを見出
して本発明を完成し、これをクワノンＬと命名した。
ｕｓ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスより単
離して得られた新規化合物に抗菌作用があることを見出
して本発明を完成し、これをクワノンＬと命名した。
まず、クワノンＬの製造法について説明する。
クワ属植物を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒で脱
脂処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコー
ル、エーテル又はアセトンで抽出濾過し、ａ！液を減圧
乾燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラム
クロマトグラフィーに付し不純物を分離しクワノンＬを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単離
精製して、クワノンＬを製造する。
脂処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコー
ル、エーテル又はアセトンで抽出濾過し、ａ！液を減圧
乾燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラム
クロマトグラフィーに付し不純物を分離しクワノンＬを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単離
精製して、クワノンＬを製造する。
ここで、原料であるクワ属植物としては本邦産の桑、例
えばマグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ−） 、ヤマ
グワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｊｓ Ｋｏｉｄｚ
） 、ロソウ（Ｍｏｒｕｓ Ｌｈｏｕ Ｋｏｉｄｚ又
はＭｏｒｕｓ ｍｕｌｔｉｃａｕｌｉｓＰｅｒｒ、 ）
或は市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好まし
い。これらは充分乾燥した細末とする。又、原料として
クワ属植物の代わりに同植物のＪ＠養カルスを用いるこ
とも可能である。
えばマグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ−） 、ヤマ
グワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｊｓ Ｋｏｉｄｚ
） 、ロソウ（Ｍｏｒｕｓ Ｌｈｏｕ Ｋｏｉｄｚ又
はＭｏｒｕｓ ｍｕｌｔｉｃａｕｌｉｓＰｅｒｒ、 ）
或は市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好まし
い。これらは充分乾燥した細末とする。又、原料として
クワ属植物の代わりに同植物のＪ＠養カルスを用いるこ
とも可能である。
脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶媒として
はｎ−ヘキサン、ベンゼン等が適する。
はｎ−ヘキサン、ベンゼン等が適する。
抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等が、又エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等が、又エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
常法によるカラムクロマトグラフィーとしては、例えば
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いて水−メタノ
ール混液で展開しクワノンＬを含む両分を１００％メタ
ノールで溶出分離する。父、必要に応じてこの両分を更
にポリアミド樹脂又はシリカゲルを充填したカラムを用
いてベンゼン−アセトン混液又はｎ−ヘキサン−アセト
ン混液で溶出することにより、以降の精製を容易にする
ことができる。
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いて水−メタノ
ール混液で展開しクワノンＬを含む両分を１００％メタ
ノールで溶出分離する。父、必要に応じてこの両分を更
にポリアミド樹脂又はシリカゲルを充填したカラムを用
いてベンゼン−アセトン混液又はｎ−ヘキサン−アセト
ン混液で溶出することにより、以降の精製を容易にする
ことができる。
次いで行う精製操作については例えばシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エチルエ
ーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、酢
酸エチル又はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して
用いて展開し、分取することによりクワノンＬを得るこ
とができる。
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エチルエ
ーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、酢
酸エチル又はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して
用いて展開し、分取することによりクワノンＬを得るこ
とができる。
又、高速液体クロマトグラフィーでＩ＃ｉ製する場合、
担体としては例えばシリカゲルを用い、溶離液としては
メタノール、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、■−
ヘキサン等を単独で又は混合して用いることによりクワ
ノンＬを得ることができる。更に必要に応じてシリカゲ
ル分取薄層クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグ
ラフィーを組合せることもできる。
担体としては例えばシリカゲルを用い、溶離液としては
メタノール、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、■−
ヘキサン等を単独で又は混合して用いることによりクワ
ノンＬを得ることができる。更に必要に応じてシリカゲ
ル分取薄層クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグ
ラフィーを組合せることもできる。
なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理は省略すること
も可能である。
も可能である。
上記の如く処理して得られるクワノンＬの物理的及び化
学的性質は次のとおりである。
学的性質は次のとおりである。
（ａ）性 状二無色粉末
（ｂ）分子量 ：６２６（フィールド デソープション
マススペクトルの１より） （Ｃ）融 点：１８６℃〔分解〕 （ｄ）比旋光度： ［α］Ｈ” ２２７°（Ｃ＝
０．０４０ 、メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル （ｃｒｎ” ） （第１
図参照）、ＫＢｒ ｒｎａよ、 ：３３００．１６５５．１６２０（ｆ
）紫外吸収スペクトル（ｎｍ） （第２図参照）λ０Ｈ
３０Ｈ（ｌ！θｑε）： ｚｚｓ〔ｓｈ、４．５２）
、 ２８４（４，３９）、ｍａ４χ ３１６（ｓｈ、３．９６） （ｇ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性 （赤紫色）ｋＭ階−マ
グネシウム反応 陽性 （紫色）水素化ホウ素ナトリ
ウム反応 陽性（橙色）を記クワノンＬの抗菌作用は寒
天平板希釈法を用いて、最小発育阻止濃度を測定するこ
とにより確認した。その結果、下記表に示す抗菌スペク
トルが得られ、特にダラム陽性菌に対して有効であった
。
マススペクトルの１より） （Ｃ）融 点：１８６℃〔分解〕 （ｄ）比旋光度： ［α］Ｈ” ２２７°（Ｃ＝
０．０４０ 、メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル （ｃｒｎ” ） （第１
図参照）、ＫＢｒ ｒｎａよ、 ：３３００．１６５５．１６２０（ｆ
）紫外吸収スペクトル（ｎｍ） （第２図参照）λ０Ｈ
３０Ｈ（ｌ！θｑε）： ｚｚｓ〔ｓｈ、４．５２）
、 ２８４（４，３９）、ｍａ４χ ３１６（ｓｈ、３．９６） （ｇ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性 （赤紫色）ｋＭ階−マ
グネシウム反応 陽性 （紫色）水素化ホウ素ナトリ
ウム反応 陽性（橙色）を記クワノンＬの抗菌作用は寒
天平板希釈法を用いて、最小発育阻止濃度を測定するこ
とにより確認した。その結果、下記表に示す抗菌スペク
トルが得られ、特にダラム陽性菌に対して有効であった
。
表 クワノンＬの抗菌スペクトル
以上述べたように、前記の物理的及び化学的性質を有す
るクワノンしは、桑根皮より比較的筒中な抽出精製操作
により製造することができ、又借れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である。
るクワノンしは、桑根皮より比較的筒中な抽出精製操作
により製造することができ、又借れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である。
以下に本発明のクワノンＬの製造法を具体的に説明する
。
。
製造例
細切した乾燥マグワ（Ｍｏｒｕｓ ａｌｂａ Ｌ、、
群馬県産）の根皮５００ｇを１−ヘキサン５Ｑで２回、
更にベンゼン５Ｑで２回、いずれも室温で１週間脱脂処
理し、次いて酢酸エチル５Ｑで２回、室温で各４日間抽
出を行い、抽出液を濾取し、減圧下溶媒を留去して紫赤
色粉末３０ｇを得た。
群馬県産）の根皮５００ｇを１−ヘキサン５Ｑで２回、
更にベンゼン５Ｑで２回、いずれも室温で１週間脱脂処
理し、次いて酢酸エチル５Ｑで２回、室温で各４日間抽
出を行い、抽出液を濾取し、減圧下溶媒を留去して紫赤
色粉末３０ｇを得た。
この紫赤色粉末全量を必要静少量のエチルエーテルに溶
解し、ポリアミド樹脂（ワコーボリアミドＣ−２００、
和光紬薬工業１１１）５０ｇに吸着させ、溶媒を蒸発除
去した後、ポリアミド樹脂２００ｇを充填したカラムの
上に層積充填した。まず９０％メタノールでＩＯＱ溶出
して夾雑物を除去した後、１００％メタノール４Ｑの溶
出液をとり、これを減圧濃縮し、更にシリカゲル（ワコ
ーゲルＣ−２００、和光和光工業１ｉ［） １００３１
を用いたカラムクロマトグラフィーに旬した。まずベン
ゼン−アセトン（容量比９５：５）を展開溶媒として５
Ｑ溶出して夾雑物を除去した後、ベンセン−アセトン（
容量比９０：１０）でＩＱ溶出し、溶出液を減圧濃縮し
てクワノンＬを含む両分を得た。
解し、ポリアミド樹脂（ワコーボリアミドＣ−２００、
和光紬薬工業１１１）５０ｇに吸着させ、溶媒を蒸発除
去した後、ポリアミド樹脂２００ｇを充填したカラムの
上に層積充填した。まず９０％メタノールでＩＯＱ溶出
して夾雑物を除去した後、１００％メタノール４Ｑの溶
出液をとり、これを減圧濃縮し、更にシリカゲル（ワコ
ーゲルＣ−２００、和光和光工業１ｉ［） １００３１
を用いたカラムクロマトグラフィーに旬した。まずベン
ゼン−アセトン（容量比９５：５）を展開溶媒として５
Ｑ溶出して夾雑物を除去した後、ベンセン−アセトン（
容量比９０：１０）でＩＱ溶出し、溶出液を減圧濃縮し
てクワノンＬを含む両分を得た。
この両分を分取薄層クロマトグラフィー〔フコ−ゲル１
５ＦＣ和光純薬工業製〕、展開溶媒：アセトン：ヘキサ
ン＝１ ： Ｉ ＣＲｆｍ：０．２６）、エチルエーテ
ル：ベンセン＝１４：３（Ｒｆ偵： ０．２４） 、順
次展開〕で精製し、クワノンＬ ３０ｍｇを得た。その
理化学的性質は下記のとおりであった。
５ＦＣ和光純薬工業製〕、展開溶媒：アセトン：ヘキサ
ン＝１ ： Ｉ ＣＲｆｍ：０．２６）、エチルエーテ
ル：ベンセン＝１４：３（Ｒｆ偵： ０．２４） 、順
次展開〕で精製し、クワノンＬ ３０ｍｇを得た。その
理化学的性質は下記のとおりであった。
（ａ）性 状：無色粉末
（ｂ）分子量 ：６２６（フィールド デソープション
マススペクトルのＭｌより） （Ｃ）融 点：１８６℃（分解） （ｄ）比旋光度： （ａｌ’ｎ ２２７°（Ｃ＝
０．０４０、メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） （第１図参照
）（ｆ）紫外吸収スペクトル（メタノール）（第２図参
照） （ｇ）星色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩醸−マグネ
シウム反応 陽性 （紫色）水素化ホウ素ナトリウム反
応陽性（橙色）
マススペクトルのＭｌより） （Ｃ）融 点：１８６℃（分解） （ｄ）比旋光度： （ａｌ’ｎ ２２７°（Ｃ＝
０．０４０、メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） （第１図参照
）（ｆ）紫外吸収スペクトル（メタノール）（第２図参
照） （ｇ）星色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩醸−マグネ
シウム反応 陽性 （紫色）水素化ホウ素ナトリウム反
応陽性（橙色）
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のクワノン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 下記式（Ｉ） で示されるクワノン化合物（クワノンし）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033456A JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033456A JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150584A true JPS58150584A (ja) | 1983-09-07 |
| JPH0149152B2 JPH0149152B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=12387035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033456A Granted JPS58150584A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | クワノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150584A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040158A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Yanmar Agricult Equip Co Ltd | 移動農機 |
| JP2003040159A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Yanmar Agricult Equip Co Ltd | 移動農機 |
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003113062A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Lion Corp | 臭気発生抑制組成物 |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP57033456A patent/JPS58150584A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040158A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Yanmar Agricult Equip Co Ltd | 移動農機 |
| JP2003040159A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Yanmar Agricult Equip Co Ltd | 移動農機 |
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
| GB2466527B (en) * | 2008-12-29 | 2011-03-23 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Anti-bacterial use of extract from morus australis poir and compound kuwanon H |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149152B2 (ja) | 1989-10-23 |
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