JPH03287597A - モノテルペン配糖体 - Google Patents
モノテルペン配糖体Info
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- JPH03287597A JPH03287597A JP2086631A JP8663190A JPH03287597A JP H03287597 A JPH03287597 A JP H03287597A JP 2086631 A JP2086631 A JP 2086631A JP 8663190 A JP8663190 A JP 8663190A JP H03287597 A JPH03287597 A JP H03287597A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
この発明は、新規モノテルペン配糖体、その製法及び用
途に関する。この発明の配糖体は、青シソから単離され
た新規物質及びそれから誘導される化合物である。
途に関する。この発明の配糖体は、青シソから単離され
た新規物質及びそれから誘導される化合物である。
(ロ)従来の技術
青シソはシソ科(Labiatae)の−手生草本で、
茎や葉等に芳香があり、その葉や花穂は香辛料や交品と
して利用される。古くは薬科や漬物として利用されてい
たことが記され(「倭名順衆抄」)、近年広く食用に供
されている。青シソの化学的研究は古くから行われてお
り、主として精油成分に関する報告が数多く報告されて
いる。その精油成分としてはペリラアルデヒド、ペリラ
アルコール、リモネン等が報告されている。
茎や葉等に芳香があり、その葉や花穂は香辛料や交品と
して利用される。古くは薬科や漬物として利用されてい
たことが記され(「倭名順衆抄」)、近年広く食用に供
されている。青シソの化学的研究は古くから行われてお
り、主として精油成分に関する報告が数多く報告されて
いる。その精油成分としてはペリラアルデヒド、ペリラ
アルコール、リモネン等が報告されている。
これらの精油成分中ことにペリラアルデヒドには鎮静作
用があることが知られている。一方、生美科生薬の一成
分であるテルピネオールから誘導されたチルビニルテト
ラアセチルグリコシドが、利胆効果を有すると報告され
ている(特開昭58−11a6’17号公報参照)。
用があることが知られている。一方、生美科生薬の一成
分であるテルピネオールから誘導されたチルビニルテト
ラアセチルグリコシドが、利胆効果を有すると報告され
ている(特開昭58−11a6’17号公報参照)。
(ハ)発明が解決しようとする課題
青シソ中の上記のような精油成分は、揮散しやすく、薬
理活性の発現には、他の成分が関与しているものと考え
られた。
理活性の発現には、他の成分が関与しているものと考え
られた。
そこで、青シソを水溶性有機溶媒であるメタノールで抽
出し、その抽出液をヘキサン、クロロホルムなどの有機
溶媒で処理して得られる水溶性区分から、モノテルペン
配糖体を分離しうろことを見出し、これをさらに検討し
た結果この発明を完成するに至った。
出し、その抽出液をヘキサン、クロロホルムなどの有機
溶媒で処理して得られる水溶性区分から、モノテルペン
配糖体を分離しうろことを見出し、これをさらに検討し
た結果この発明を完成するに至った。
に)課題を解決するための手段
この発明によれば、式(■):
(式中、Rは水素原子またはアシル基を示す)で表され
るモノテルペン配糖体が提供される。
るモノテルペン配糖体が提供される。
上記の式(I)において、Rのアシル基とは、炭素数2
〜6の脂肪族カルボン酸から誘導されるアシル基(たと
えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど)、置換
基を有していてもよい芳香族カルボン酸から誘導される
アシル基(たとえば、ベンゾイル、フェナシル、ニトロ
ベンゾイル、クロルベンゾイル、ジメチルアミノベンゾ
イルなど)が含まれる。好ましいアシル基は、アセチル
またはプロピオニルである。
〜6の脂肪族カルボン酸から誘導されるアシル基(たと
えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど)、置換
基を有していてもよい芳香族カルボン酸から誘導される
アシル基(たとえば、ベンゾイル、フェナシル、ニトロ
ベンゾイル、クロルベンゾイル、ジメチルアミノベンゾ
イルなど)が含まれる。好ましいアシル基は、アセチル
またはプロピオニルである。
式(すでRが全て水素原子の化合物は、青シソから抽出
分離することができる。
分離することができる。
たとえば、青シソの葉部をそのまま場合により乾燥して
、水溶性の有機溶媒(たとえばメタノール、エタノール
などの低級アルコール)で、室温〜加温下(たとえば3
0〜50℃)で抽出処理を行う。アルコールの使用量は
、生育シソの葉IKgに対して5〜20Q好ましくはl
O〜20I2である。
、水溶性の有機溶媒(たとえばメタノール、エタノール
などの低級アルコール)で、室温〜加温下(たとえば3
0〜50℃)で抽出処理を行う。アルコールの使用量は
、生育シソの葉IKgに対して5〜20Q好ましくはl
O〜20I2である。
抽出は、通常1〜7日間、好ましくは2〜3日間浸漬で
行うのが好ましい。得られた抽出液は、10分の1ない
し100分の1好ましくは50分の1ないし100分の
1の容量まで濃縮する。濃縮は通常60℃以下好ましく
は40〜50℃の範囲で行われる。濃縮後、析出物を濾
別し、濾液に等量の水を加え、低極性溶媒で脂質類を除
去する。
行うのが好ましい。得られた抽出液は、10分の1ない
し100分の1好ましくは50分の1ないし100分の
1の容量まで濃縮する。濃縮は通常60℃以下好ましく
は40〜50℃の範囲で行われる。濃縮後、析出物を濾
別し、濾液に等量の水を加え、低極性溶媒で脂質類を除
去する。
低極性溶媒としては、n−ペンタン、n−ヘキサン等が
好ましく、濃縮液と等量で約5回ないしは6回好ましく
はほとんど着色がなくなるまで行うのがよい。次いで残
った水層をやや極性の高い溶媒で抽出する。このときの
溶媒としてはクロロホルムあるいは酢酸エチル等が用い
られ、濃II液と等量で約5回ないし6回行われる。得
られた抽出液を減圧下で濃縮して粗目的画分が得られる
。
好ましく、濃縮液と等量で約5回ないしは6回好ましく
はほとんど着色がなくなるまで行うのがよい。次いで残
った水層をやや極性の高い溶媒で抽出する。このときの
溶媒としてはクロロホルムあるいは酢酸エチル等が用い
られ、濃II液と等量で約5回ないし6回行われる。得
られた抽出液を減圧下で濃縮して粗目的画分が得られる
。
この粗目的画分は、常法に従って、分離、精製に付され
る。たとえばシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル量:粗目的区分に対し20〜50倍好ましくは
20倍、展開溶媒:クロロホルム−メタノール、酢酸エ
チル−メタノール、クロロホルム−アセトンなど)に付
し、得られる溶離液を高速液体クロマトグラフィー1こ
付すと、目的とする化合物を単離することができる。
る。たとえばシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル量:粗目的区分に対し20〜50倍好ましくは
20倍、展開溶媒:クロロホルム−メタノール、酢酸エ
チル−メタノール、クロロホルム−アセトンなど)に付
し、得られる溶離液を高速液体クロマトグラフィー1こ
付すと、目的とする化合物を単離することができる。
なお上記粗目的画分には、少なくとも4種の配糖体が含
まれることが判明している。この発明の目的物質である
式(1)でRが全て水素原子の化合物以外に、たとえば
オイゲニールグルコビラノシドが含まれている。
まれることが判明している。この発明の目的物質である
式(1)でRが全て水素原子の化合物以外に、たとえば
オイゲニールグルコビラノシドが含まれている。
一方、この発明の目的物質でRがアシル基の化合物は、
次式に従って合成によって製造することもできる。
次式に従って合成によって製造することもできる。
(■) (1′) ノ塔(上記式
中R′はアシル基、Xはブロム原子のようなハロゲン原
子) 上記の反応は、コーニッヒ・クノール法を利用するもの
で、式(n)のペリリルアルコールに炭酸銀の存在下式
(I[[)の化合物を反応さすことによって行われる。
中R′はアシル基、Xはブロム原子のようなハロゲン原
子) 上記の反応は、コーニッヒ・クノール法を利用するもの
で、式(n)のペリリルアルコールに炭酸銀の存在下式
(I[[)の化合物を反応さすことによって行われる。
反応は通常有機溶媒(たとえばエチルエーテル、ジオキ
サンなど)中、室温ないし若干高められた温度で行われ
る。反応後、溶媒を除去し、残渣をたとえばシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、その溶離液を濃縮し
、さらに濃縮物を再結晶すると目的物の結晶を得ること
ができる。
サンなど)中、室温ないし若干高められた温度で行われ
る。反応後、溶媒を除去し、残渣をたとえばシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、その溶離液を濃縮し
、さらに濃縮物を再結晶すると目的物の結晶を得ること
ができる。
また、式(I)′の化合物は、アルカリ加水分解に付す
ことにより式(I)のRが全て水素原子である化合物に
導くことができる。
ことにより式(I)のRが全て水素原子である化合物に
導くことができる。
かくして、青シソから分離された化合物(式%式%
コピラノシドである。この化合物は、上記の合成法によ
って得ることができるが、対応するα−異性体もこの発
明に含まれる。また、式(1)でRがアシル基の化合物
は一般に上記の天然物と同じ立体異性体であることが好
ましいが、α−異性体であってもよい。この発明は、β
−異性体及びα−異性体の混合物も含まれる。
って得ることができるが、対応するα−異性体もこの発
明に含まれる。また、式(1)でRがアシル基の化合物
は一般に上記の天然物と同じ立体異性体であることが好
ましいが、α−異性体であってもよい。この発明は、β
−異性体及びα−異性体の混合物も含まれる。
この発明の化合物は、着香料として用いることができる
。たとえば、着香料として菓子1(ガム、アメなど)に
添加すると、口中で分解されて、シソ様の香気を呈する
ことができる。
。たとえば、着香料として菓子1(ガム、アメなど)に
添加すると、口中で分解されて、シソ様の香気を呈する
ことができる。
また、この発明の化合物は、抗菌作用や利胆作用を有す
る。この抗菌作用を利用して、工業用の殺菌又は静菌剤
として用いることができる。一方利胆作用を利用して利
胆剤として用いることができる。利胆剤としては、通常
、医薬的に受容な担体または賦形剤と共に投与される。
る。この抗菌作用を利用して、工業用の殺菌又は静菌剤
として用いることができる。一方利胆作用を利用して利
胆剤として用いることができる。利胆剤としては、通常
、医薬的に受容な担体または賦形剤と共に投与される。
投与剤型としては、経口又は非経口の何れであってもよ
く、錠剤、カプセル剤、粉末剤、注射剤などが含まれる
。
く、錠剤、カプセル剤、粉末剤、注射剤などが含まれる
。
これらの製剤は、常法によって作ることができる。
(ホ)実施例
以下に実施例で本発明をさらに詳しく説明する。
しかしこれらの例は単なる実例であって本発明を限定す
るものではない。以下の参考例、実施例のカラムクロマ
トグラフィーにおける溶出はTLC(Thin Lay
er Chromatography)及び高速液体り
ovトゲラフ イー (High Performan
ce Chromatography )による観察下
に行われた。TLCはメルク社製のシリカゲルF 25
4 (Art、7715)を用い、展開溶媒としてはク
ロロホルム:メタノール(容量比5:l)を、検出法と
してバニリン−硫酸試薬を噴霧後、加熱発色させた。)
IPLCはケムコ社集のカラム(Chemcosorb
5−ODS−H,4,0IIX 15011)を用い
、溶離液として水−メタノール(容量比50:5G)
、流量1.0収/sinで、示差屈折計を用いて検出し
た。融点は微量融点測定装置で測定し未浦正である。I
Rスペクトルは日立製26G−10、UVスペクトルは
電車製UV−21OA、核磁気共鳴(N MR)スペク
トルは日本電子型JNM−GX−270.高速液体クロ
マトグラフィーは日立型L−6200システム、ガスク
ロマトグラフィーは電源製CC−9A、旋光度はホリバ
製5EPA 200で測定した。NMRスペクトルは全
δ値をppmで示した。
るものではない。以下の参考例、実施例のカラムクロマ
トグラフィーにおける溶出はTLC(Thin Lay
er Chromatography)及び高速液体り
ovトゲラフ イー (High Performan
ce Chromatography )による観察下
に行われた。TLCはメルク社製のシリカゲルF 25
4 (Art、7715)を用い、展開溶媒としてはク
ロロホルム:メタノール(容量比5:l)を、検出法と
してバニリン−硫酸試薬を噴霧後、加熱発色させた。)
IPLCはケムコ社集のカラム(Chemcosorb
5−ODS−H,4,0IIX 15011)を用い
、溶離液として水−メタノール(容量比50:5G)
、流量1.0収/sinで、示差屈折計を用いて検出し
た。融点は微量融点測定装置で測定し未浦正である。I
Rスペクトルは日立製26G−10、UVスペクトルは
電車製UV−21OA、核磁気共鳴(N MR)スペク
トルは日本電子型JNM−GX−270.高速液体クロ
マトグラフィーは日立型L−6200システム、ガスク
ロマトグラフィーは電源製CC−9A、旋光度はホリバ
製5EPA 200で測定した。NMRスペクトルは全
δ値をppmで示した。
実施例1゜
青シソノ葉f!B (10Kf) ?、: メタ/−1
tLOQ(lを加え、室温で3日間抽出した。濾過した
後、抽出液を得る。この操作を3回繰り返した後、約1
00分の1量まで60℃以下で減圧濃縮し、得られたア
ルコールエキスをn−へキサンで脂質類を除去し、次に
クロロホルムで抽出し、クロロホルム抽出物を得る。ク
ロロホルム抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム−メタノール混合溶媒で溶出さ
せた。30%メタノールで溶出す、る成分を減圧濃縮し
、緑褐色油状物質を得た。
tLOQ(lを加え、室温で3日間抽出した。濾過した
後、抽出液を得る。この操作を3回繰り返した後、約1
00分の1量まで60℃以下で減圧濃縮し、得られたア
ルコールエキスをn−へキサンで脂質類を除去し、次に
クロロホルムで抽出し、クロロホルム抽出物を得る。ク
ロロホルム抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、クロロホルム−メタノール混合溶媒で溶出さ
せた。30%メタノールで溶出す、る成分を減圧濃縮し
、緑褐色油状物質を得た。
この成分を分取用TLCでRfo、3−0.4の画分を
集めた後、逆相用(ケムコソルプ5−ODS−H)のカ
ラムに通導し、50%メタノールで溶出し、目的物の溶
出部を集め、減圧下に蒸発乾固させて、ぺIJ、リルグ
ルコシド50019を得た。
集めた後、逆相用(ケムコソルプ5−ODS−H)のカ
ラムに通導し、50%メタノールで溶出し、目的物の溶
出部を集め、減圧下に蒸発乾固させて、ぺIJ、リルグ
ルコシド50019を得た。
得られたペリリルグルコシドの物性は次に示す通りであ
った。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
った。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
(以下余白)
IHNMRおよUl)CNMRスペクトルデータ(2?
fffllz、 67.911z、 in CthOD
)実施例2 7.99のアセトブロモグルコースと等モルの1−ペリ
リルアルコール2.749 (0,019mol)をエ
ーテル20m(lに溶解させ、室温で撹拌しながら、A
g*CO53、Ofを加え同じ温度で24時間撹拌する
。AgxCO。
fffllz、 67.911z、 in CthOD
)実施例2 7.99のアセトブロモグルコースと等モルの1−ペリ
リルアルコール2.749 (0,019mol)をエ
ーテル20m(lに溶解させ、室温で撹拌しながら、A
g*CO53、Ofを加え同じ温度で24時間撹拌する
。AgxCO。
を濾過して除去した後、減圧下で溶媒を留去して粗反応
油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、薄層クロマトグラフィーによるスポッ
ト(Rf 0.3)の確認を指標として、n−ヘキサン
−酢酸エチル(容量比5:1)で抽出する成分を集め、
減圧下で溶媒を留去して白色結晶を得た。本島をエーテ
ル−石油エーテルから再結晶してL−ペリリルグルコシ
ドテトラアセテートl、59を褥た。得られた1−ペリ
リルグルコシドテトラアセテートの物性は次に示すとお
りであった。
油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、薄層クロマトグラフィーによるスポッ
ト(Rf 0.3)の確認を指標として、n−ヘキサン
−酢酸エチル(容量比5:1)で抽出する成分を集め、
減圧下で溶媒を留去して白色結晶を得た。本島をエーテ
ル−石油エーテルから再結晶してL−ペリリルグルコシ
ドテトラアセテートl、59を褥た。得られた1−ペリ
リルグルコシドテトラアセテートの物性は次に示すとお
りであった。
(以下余白)
IHNMRおよび”CNMRスペクトルデータ(27+
111z、 67.91112゜n 0sOD) 1.09の1−ペリリルグルコシドテトラアセテ−2ト
をメタノール10村に溶解し、lO%KO!(水溶液1
0xgを加え、室温で5時間撹拌した。反応液を氷酢酸
で中和した後、減圧下40℃以下でメタノールを留去し
、残液をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減
圧濃縮して、TLC上単一のl−ペリリルグルコシドを
得た。本島をクロロホルム−エーテルから再結晶し、0
.69の!−ペリリルグルコシドを得た(収率69%)
。
111z、 67.91112゜n 0sOD) 1.09の1−ペリリルグルコシドテトラアセテ−2ト
をメタノール10村に溶解し、lO%KO!(水溶液1
0xgを加え、室温で5時間撹拌した。反応液を氷酢酸
で中和した後、減圧下40℃以下でメタノールを留去し
、残液をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減
圧濃縮して、TLC上単一のl−ペリリルグルコシドを
得た。本島をクロロホルム−エーテルから再結晶し、0
.69の!−ペリリルグルコシドを得た(収率69%)
。
ここで得た1−ペリリルグルコシドの物性値は青シソか
ら単離した化合物のそれと施光度を除いてよく一致した
。
ら単離した化合物のそれと施光度を除いてよく一致した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子またはアシル基を示す)で表され
るモノテルペン配糖体及びその製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2086631A JP2879926B2 (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | モノテルペン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2086631A JP2879926B2 (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | モノテルペン配糖体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287597A true JPH03287597A (ja) | 1991-12-18 |
JP2879926B2 JP2879926B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=13892378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2086631A Expired - Fee Related JP2879926B2 (ja) | 1990-03-31 | 1990-03-31 | モノテルペン配糖体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2879926B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0585402A1 (en) * | 1990-10-09 | 1994-03-09 | Doyle E Chastain | PERILLA ALCOHOL AS A BACTERIA AND Yeast KILLING AGENT. |
US6576247B1 (en) | 1994-11-10 | 2003-06-10 | Kanebo Ltd. And T. Hasegawa Co. Ltd. | Sustained-release aromatic and method of detecting micro-organism by using the same |
-
1990
- 1990-03-31 JP JP2086631A patent/JP2879926B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0585402A1 (en) * | 1990-10-09 | 1994-03-09 | Doyle E Chastain | PERILLA ALCOHOL AS A BACTERIA AND Yeast KILLING AGENT. |
EP0585402A4 (ja) * | 1990-10-09 | 1994-03-23 | Doyle E. Chastain | |
US6576247B1 (en) | 1994-11-10 | 2003-06-10 | Kanebo Ltd. And T. Hasegawa Co. Ltd. | Sustained-release aromatic and method of detecting micro-organism by using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2879926B2 (ja) | 1999-04-05 |
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