JPH0572917B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はカラムクロマトグラフイーを応用した
タンニン含有植物からのタンニンの製造方法に関
するものである。
タンニン含有植物からのタンニンの製造方法に関
するものである。
［従来の技術］
古来よりタンニンは、収斂作用を持つ物質とし
て種々の植物中から見出だされてきた、タンニン
は例えば、センブリ、ゲンノシヨウコ、ケイヒ、
チユ、ダイオウ、オウレン、シヤクヤク、サンシ
ユユ等の生薬のみならず、クリ、カキなどの食品
として供される植物中にも存在するのであり、そ
の種類は多種に及んでいる。タンニンは、通常、
加水分解型タンニンと縮合型タンニンとに区分さ
れる。加水分解タンニンは、希酸加水分解するこ
とにより、没食子酸あるいはエラグ酸となるもの
であり、具体例としては、バラ科キンミズヒキ
（Agrimonia pilosa Ledeb）に含まれるアグリ
モニイン（Agrimoniin）［j.Chem.Soc.，Chem.
Commun.163−164（1982）］、キブシ
（Stachyurus praecox）に含まれるカスアリクチ
ン（Casuarictin）、テリマグランジン Ｉ
（Tellimagrandin Ｉ）、ストリクチニン
（Strictinin）、ルゴシン Ｃ（Rugosin Ｃ）およ
びプラエコキシン Ａ（Praecoxin Ａ）［Chem.
Pharm.Bull.31(1)333−336（1983）］、ダイコンソ
ウ（Geum japonicum）に含まれるゲミン Ａ
（Gemin Ａ）、ゲミン Ｂ（Gemin Ｂ）、ゲミン
Ｃ（Gemin ）およびゲミン Ｄ（Gemin Ｄ）
［Chem.Pharm.Bull.30（11）4245−4248（1982）］、
あるいは「タンニンに関する最近の研究」［薬学
雑誌 103(2)125−142（1983）］に記載されている
加水分解型タンニン等が挙げられる。また縮合型
タンニンは、同じく希酸加水分解することにより
縮合し、フロバフエンを形成するものであり、具
体例としては「タンニンに関する最近の研究」
［薬学雑誌 103(2)125−142（1983）］に記載されて
いる縮合型タンニン等が挙げられる。
て種々の植物中から見出だされてきた、タンニン
は例えば、センブリ、ゲンノシヨウコ、ケイヒ、
チユ、ダイオウ、オウレン、シヤクヤク、サンシ
ユユ等の生薬のみならず、クリ、カキなどの食品
として供される植物中にも存在するのであり、そ
の種類は多種に及んでいる。タンニンは、通常、
加水分解型タンニンと縮合型タンニンとに区分さ
れる。加水分解タンニンは、希酸加水分解するこ
とにより、没食子酸あるいはエラグ酸となるもの
であり、具体例としては、バラ科キンミズヒキ
（Agrimonia pilosa Ledeb）に含まれるアグリ
モニイン（Agrimoniin）［j.Chem.Soc.，Chem.
Commun.163−164（1982）］、キブシ
（Stachyurus praecox）に含まれるカスアリクチ
ン（Casuarictin）、テリマグランジン Ｉ
（Tellimagrandin Ｉ）、ストリクチニン
（Strictinin）、ルゴシン Ｃ（Rugosin Ｃ）およ
びプラエコキシン Ａ（Praecoxin Ａ）［Chem.
Pharm.Bull.31(1)333−336（1983）］、ダイコンソ
ウ（Geum japonicum）に含まれるゲミン Ａ
（Gemin Ａ）、ゲミン Ｂ（Gemin Ｂ）、ゲミン
Ｃ（Gemin ）およびゲミン Ｄ（Gemin Ｄ）
［Chem.Pharm.Bull.30（11）4245−4248（1982）］、
あるいは「タンニンに関する最近の研究」［薬学
雑誌 103(2)125−142（1983）］に記載されている
加水分解型タンニン等が挙げられる。また縮合型
タンニンは、同じく希酸加水分解することにより
縮合し、フロバフエンを形成するものであり、具
体例としては「タンニンに関する最近の研究」
［薬学雑誌 103(2)125−142（1983）］に記載されて
いる縮合型タンニン等が挙げられる。
一般に植物中には上記したタンニンが数種含ま
れている場合が多く、それぞれのタンニンを同一
の植物抽出液から分離精製し、その構造を決定す
ることは従来困難であつた。最近、高度の分離精
製技術を有する生薬化学研究者らにより、種々の
タンニンの構造が次々に解明されており、一部の
研究においては、その薬理活性までもが検討され
ている。
れている場合が多く、それぞれのタンニンを同一
の植物抽出液から分離精製し、その構造を決定す
ることは従来困難であつた。最近、高度の分離精
製技術を有する生薬化学研究者らにより、種々の
タンニンの構造が次々に解明されており、一部の
研究においては、その薬理活性までもが検討され
ている。
［発明が解決しようとする問題点］
特定のタンニンを医薬として用いるためには、
それを大量に製造しなければならず、簡便な操作
で、しかも大量に製造するための技術は未だ確立
されていない。即ち、一般に特定のタンニンを植
物中より分離精製するには、カラムクロマトグラ
フイーを数回繰り返し行わなければならないにも
かかわらず、得られるタンニンの量は、ごく微量
であるのが現状であるため、いかに医薬として有
用なタンニンが発見されても、それを簡便にかつ
大量に得ることができなかつたのである。
それを大量に製造しなければならず、簡便な操作
で、しかも大量に製造するための技術は未だ確立
されていない。即ち、一般に特定のタンニンを植
物中より分離精製するには、カラムクロマトグラ
フイーを数回繰り返し行わなければならないにも
かかわらず、得られるタンニンの量は、ごく微量
であるのが現状であるため、いかに医薬として有
用なタンニンが発見されても、それを簡便にかつ
大量に得ることができなかつたのである。
本発明は、タンニン含有植物から簡便にかつ大
量に目的とする特定のタンニンを得るための製造
方法を提供することにある。
量に目的とする特定のタンニンを得るための製造
方法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］
本発明者等は、タンニン含有植物からいかにし
て簡便にかつ大量にタンニンを得るかを研究し、
鋭意検討を重ねてきた。その結果、工業的にスケ
ールアツプ可能なポーラスポリマーゲルを使用し
たカラムクロマトグラフイーを組み合わせること
により、非常に簡便にかつ大量に目的とする特定
のタンニンを製造できることを発見し、更に研究
を重ねたところ、タンニン含有植物を溶媒にて抽
出し、該抽出液をポリスチレン系ポーラスポリマ
ーゲルを使用したカラムクロマトグラフイーに付
してタンニン含有粗分画を得、更にこの粗分画を
ポリビニル系ポーラスポリマーゲルを使用したカ
ラムクロマトグラフイーに付すことにより、目的
とする特定のタンニンを大量に得ることができる
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。
て簡便にかつ大量にタンニンを得るかを研究し、
鋭意検討を重ねてきた。その結果、工業的にスケ
ールアツプ可能なポーラスポリマーゲルを使用し
たカラムクロマトグラフイーを組み合わせること
により、非常に簡便にかつ大量に目的とする特定
のタンニンを製造できることを発見し、更に研究
を重ねたところ、タンニン含有植物を溶媒にて抽
出し、該抽出液をポリスチレン系ポーラスポリマ
ーゲルを使用したカラムクロマトグラフイーに付
してタンニン含有粗分画を得、更にこの粗分画を
ポリビニル系ポーラスポリマーゲルを使用したカ
ラムクロマトグラフイーに付すことにより、目的
とする特定のタンニンを大量に得ることができる
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。
以下、本発明について詳細に述べる。
本発明において、目的とするタンニンを得るた
めのタンニン含有植物の具体例としては、前記し
たようなタンニン含有植物を挙げることができ
る。
めのタンニン含有植物の具体例としては、前記し
たようなタンニン含有植物を挙げることができ
る。
本発明では、まずタンニン含有植物を溶媒にて
抽出する。この際、抽出率を向上するため、植物
はあらかじめ乾燥しておくことが望ましい。抽出
溶媒としては、タンニンの一般的な物理化学的性
質より、水、または親水性有機溶媒、または水と
親水性有機溶媒との混合溶媒を用いることがで
き、抽出は室温から使用する溶媒の沸点以下の温
度範囲内で複数回、加熱抽出することが望まし
く、加熱還流抽出すればより高い抽出率が期待で
きる。親水性有機溶媒の具体例としては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類や、アセトンなどが望
ましく、特に、水とアセトンとの混合溶媒が望ま
しい。
抽出する。この際、抽出率を向上するため、植物
はあらかじめ乾燥しておくことが望ましい。抽出
溶媒としては、タンニンの一般的な物理化学的性
質より、水、または親水性有機溶媒、または水と
親水性有機溶媒との混合溶媒を用いることがで
き、抽出は室温から使用する溶媒の沸点以下の温
度範囲内で複数回、加熱抽出することが望まし
く、加熱還流抽出すればより高い抽出率が期待で
きる。親水性有機溶媒の具体例としては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類や、アセトンなどが望
ましく、特に、水とアセトンとの混合溶媒が望ま
しい。
次に、上記のようにして得られた抽出液を、そ
のままもしくは濃縮あるいは乾燥してポリスチレ
ン系ポーラスポリマーゲルを使用したカラムクロ
マトグラフイーに付し、溶出溶媒で溶出し、溶出
液を分取して粗分画を得る。抽出液を濃縮あるい
は乾燥した場合は、濃縮物あるいは乾燥物を、予
めポリスチレン系ポーラスポリマーゲルを使用し
たカラムクロマトグラフイーの溶出に使用する溶
出溶媒に溶解または懸濁させてからカラムクロマ
トグラフイーに付すことが望ましい。
のままもしくは濃縮あるいは乾燥してポリスチレ
ン系ポーラスポリマーゲルを使用したカラムクロ
マトグラフイーに付し、溶出溶媒で溶出し、溶出
液を分取して粗分画を得る。抽出液を濃縮あるい
は乾燥した場合は、濃縮物あるいは乾燥物を、予
めポリスチレン系ポーラスポリマーゲルを使用し
たカラムクロマトグラフイーの溶出に使用する溶
出溶媒に溶解または懸濁させてからカラムクロマ
トグラフイーに付すことが望ましい。
溶出溶媒としては、水、またはメタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、またはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、または上記溶媒の混合溶媒が使用し
うるが、特に水とメタノール、あるいは水とエタ
ノール、又は水とアセトンとの混合溶媒の濃度比
を変化させて順次展開するステツプワイズ法が望
ましい。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、またはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、または上記溶媒の混合溶媒が使用し
うるが、特に水とメタノール、あるいは水とエタ
ノール、又は水とアセトンとの混合溶媒の濃度比
を変化させて順次展開するステツプワイズ法が望
ましい。
ポリスチレン系ポーラスポリマーゲルの具体例
としては、昭和電工株式会社製のShodex LC
PR gel GPC−2300、Shodex LC PR gel GPC
−3300、Shodex LC PR gel GPC−4300、
Shodex LC PR gel OH−4300、Shodex LC
PR gel POL−3300、または三菱化成株式会社製
のセパビーズ SP206、セパビーズ SP207、ダ
イアイオン HP20、またはオルガノ株式会社製
のアンバーライト、XAD−７、アンバーライト
XAD−８等が挙げられる。
としては、昭和電工株式会社製のShodex LC
PR gel GPC−2300、Shodex LC PR gel GPC
−3300、Shodex LC PR gel GPC−4300、
Shodex LC PR gel OH−4300、Shodex LC
PR gel POL−3300、または三菱化成株式会社製
のセパビーズ SP206、セパビーズ SP207、ダ
イアイオン HP20、またはオルガノ株式会社製
のアンバーライト、XAD−７、アンバーライト
XAD−８等が挙げられる。
上記のようにして得られた各粗分画を、それぞ
れ薄層クロマトグラフイー（TLC）に付し、目
的とする特定のタンニンを含有するか否かを確認
する。薄層クロマトグラフイーの展開溶媒として
は、水、またはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類、またはア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、また
は酢酸、ギ酸、リン酸の中から選ばれる単独もし
くはそれ以上の混合溶媒が挙げられ、薄層プレー
トとしては、通常の薄層クロマトグラフイーに用
いられる薄層プレート、例えばKieselgel 60
F254（メルク社製）、RP−8F254Ｓ（メルク社製）、
TLC−トヨパール 40（東洋曹達工業株式会社
製）等が挙げられる。特定のタンニンの識別は展
開後、薄層プレートに紫外線を照射することによ
り容易に達成できる。
れ薄層クロマトグラフイー（TLC）に付し、目
的とする特定のタンニンを含有するか否かを確認
する。薄層クロマトグラフイーの展開溶媒として
は、水、またはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類、またはア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、また
は酢酸、ギ酸、リン酸の中から選ばれる単独もし
くはそれ以上の混合溶媒が挙げられ、薄層プレー
トとしては、通常の薄層クロマトグラフイーに用
いられる薄層プレート、例えばKieselgel 60
F254（メルク社製）、RP−8F254Ｓ（メルク社製）、
TLC−トヨパール 40（東洋曹達工業株式会社
製）等が挙げられる。特定のタンニンの識別は展
開後、薄層プレートに紫外線を照射することによ
り容易に達成できる。
次に、目的とする特定のタンニンを含有する粗
分画を併合し、この粗分画併合液をそのままもし
くは濃縮あるいは乾燥してポリビニル系ポーラス
ポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフイ
ーに付し、溶出溶液で溶出し溶出液を分取する。
粗分画併合液を濃縮あるいは乾燥した場合は、濃
縮物あるいは乾燥物を、予めポリビニル系ポーラ
スポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフ
イーの溶出に使用する溶出溶媒に溶解または懸濁
させてからカラムクロマトグラフイーに付すこと
が望ましい。
分画を併合し、この粗分画併合液をそのままもし
くは濃縮あるいは乾燥してポリビニル系ポーラス
ポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフイ
ーに付し、溶出溶液で溶出し溶出液を分取する。
粗分画併合液を濃縮あるいは乾燥した場合は、濃
縮物あるいは乾燥物を、予めポリビニル系ポーラ
スポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフ
イーの溶出に使用する溶出溶媒に溶解または懸濁
させてからカラムクロマトグラフイーに付すこと
が望ましい。
溶出溶媒としては、水、またはメタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、またはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、または上記溶媒の混合溶媒が使用し
うるが、特に水とメタノール、あるいは水とアセ
トン、または水とアセトンとメタノールとの混合
溶媒が望ましい。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、またはアセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、または上記溶媒の混合溶媒が使用し
うるが、特に水とメタノール、あるいは水とアセ
トン、または水とアセトンとメタノールとの混合
溶媒が望ましい。
ポリビニル系ポーラスポリマーゲルの具体例と
しては、東洋曹達工業株式会社製のトヨパール
HW40F、トヨパール HW50F、トヨパール
HW55F、トヨパール HW60F、トヨパール
HW65F、トヨパール HW75F、トヨパール
HW40S、トヨパール HW50S、トヨパール
HW55S、トヨパール HW60S、トヨパール
HW65S、トヨパール HW75S、トヨパール
HW40C、トヨパール HW50C、トヨパール
HW55C、トヨパール HW60C、トヨパール
HW65C、トヨパール HW75C等が挙げられる。
しては、東洋曹達工業株式会社製のトヨパール
HW40F、トヨパール HW50F、トヨパール
HW55F、トヨパール HW60F、トヨパール
HW65F、トヨパール HW75F、トヨパール
HW40S、トヨパール HW50S、トヨパール
HW55S、トヨパール HW60S、トヨパール
HW65S、トヨパール HW75S、トヨパール
HW40C、トヨパール HW50C、トヨパール
HW55C、トヨパール HW60C、トヨパール
HW65C、トヨパール HW75C等が挙げられる。
上記のようにして分取した溶出液をそれぞれ、
上述したと同様の薄層クロマトグラフイーに付
し、目的とする特定のタンニンを含有するか否か
を確認し、目的とする特定のタンニンを含有する
溶出液を併合し、溶出溶媒を適当な手段により除
去することにより、目的とする特定のタンニンを
得ることができる。
上述したと同様の薄層クロマトグラフイーに付
し、目的とする特定のタンニンを含有するか否か
を確認し、目的とする特定のタンニンを含有する
溶出液を併合し、溶出溶媒を適当な手段により除
去することにより、目的とする特定のタンニンを
得ることができる。
このようにして得た特定のタンニンの純度を更
に向上させるには、上記したポリビニル系ポーラ
スポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフ
イーを数回繰り返すことにより達成できる。又、
必要に応じ通常用いられる過法により目的とす
る特定のタンニンを含有する液から不純物を除去
することもできる。
に向上させるには、上記したポリビニル系ポーラ
スポリマーゲルを使用したカラムクロマトグラフ
イーを数回繰り返すことにより達成できる。又、
必要に応じ通常用いられる過法により目的とす
る特定のタンニンを含有する液から不純物を除去
することもできる。
［発明の効果］
本発明によれば、タンニン含有植物から目的と
する特定のタンニンを簡便にかつ大量に製造する
ことができる。
する特定のタンニンを簡便にかつ大量に製造する
ことができる。
［実施例］
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、これにより何等制限されるもの
ではない。
るが、本発明は、これにより何等制限されるもの
ではない。
実施例 １
キンミズヒキ Agrimonia pilosa Ledeb.
（Rosaseae）の根を切砕後粉末とし、その750ｇ
を3.75のメタノールで３時間加熱還流抽出し、
冷却後抽出液を過（東洋紙製：No.２）した。
抽出残渣を同様の方法でさらに２回繰り返して抽
出した。以上３回の抽出液をあわせ、50℃以下
でメタノールを減圧下、蒸発させ、メタノール抽
出乾燥エキス162.13ｇを得た（収率：21.6％）。
（Rosaseae）の根を切砕後粉末とし、その750ｇ
を3.75のメタノールで３時間加熱還流抽出し、
冷却後抽出液を過（東洋紙製：No.２）した。
抽出残渣を同様の方法でさらに２回繰り返して抽
出した。以上３回の抽出液をあわせ、50℃以下
でメタノールを減圧下、蒸発させ、メタノール抽
出乾燥エキス162.13ｇを得た（収率：21.6％）。
このメタノール抽出乾燥エキス162.13ｇを３
の水に懸濁し、セパビーズ SP207 1.7（三菱
化成工業株式会社製）のカラムクロマトグラフイ
ーに付し、最初に水18、次に20％メタノール10
、最後に50％メタノール12で溶出させ、それ
ぞれを分取した。分取した３つの粗分画をそれぞ
れ薄層クロマトグラフイー［薄層プレート，
TLC−トヨパール40（東洋曹達工業株式会社
製）；展開溶媒、メタノール：アセトン：水
（３：１：１）；検出、紫外線254nm］に付し、
Rf値0.1を示す成分を含む50％メタノール溶出部
50℃以下で減圧下、乾燥し、50％メタノール溶出
部乾燥エキス20.16ｇを得た（収率：2.69％）。
の水に懸濁し、セパビーズ SP207 1.7（三菱
化成工業株式会社製）のカラムクロマトグラフイ
ーに付し、最初に水18、次に20％メタノール10
、最後に50％メタノール12で溶出させ、それ
ぞれを分取した。分取した３つの粗分画をそれぞ
れ薄層クロマトグラフイー［薄層プレート，
TLC−トヨパール40（東洋曹達工業株式会社
製）；展開溶媒、メタノール：アセトン：水
（３：１：１）；検出、紫外線254nm］に付し、
Rf値0.1を示す成分を含む50％メタノール溶出部
50℃以下で減圧下、乾燥し、50％メタノール溶出
部乾燥エキス20.16ｇを得た（収率：2.69％）。
次に、この50％メタノール溶出部乾燥エキス
3.00ｇを、エタノール：アセトン：水＝（３：
２：２）の混合溶媒20mlに溶解し、トヨパール
HW40S（東洋曹達工業株式会社製）のカラムクロ
マトグラフイーで精製した。メタノール：アセト
ン：水混合液（３：２：２）を溶出溶媒とし、送
液ポンプ（フアルマシア フアインケミカルズ社
製）を用いて、流速毎時70mlで溶出し、５mlずつ
分取した。分取した各フラクシヨンを薄層クロマ
トグラフイー［薄層プレート，TLC−トヨパー
ル40（東洋曹達工業株式会社製）；展開溶媒、メタ
ノール：アセトン：水＝（３：１：１）；検出、紫
外線254nm］に付し、Rf値0.1を示す成分を含む
フラクシヨンを合わせ、50℃以下で減圧下、乾燥
した。得られた乾燥エキスに15mlのアセトンを加
え、微量の不溶物を過し（エキクロデイスク
25CR，ゲルマンサイエンスジヤパン株式会社
製）、液を40℃以下で減圧下、乾燥し、淡褐色
粉末0.625ｇを得た（収率：0.56％）。この淡褐色
粉末の理化学的性質は、文献［J.Chem.Soc.，
Chem.Commun. 163−164（1982）］記載のアグリ
モニインの理化学的性質と一致した。
3.00ｇを、エタノール：アセトン：水＝（３：
２：２）の混合溶媒20mlに溶解し、トヨパール
HW40S（東洋曹達工業株式会社製）のカラムクロ
マトグラフイーで精製した。メタノール：アセト
ン：水混合液（３：２：２）を溶出溶媒とし、送
液ポンプ（フアルマシア フアインケミカルズ社
製）を用いて、流速毎時70mlで溶出し、５mlずつ
分取した。分取した各フラクシヨンを薄層クロマ
トグラフイー［薄層プレート，TLC−トヨパー
ル40（東洋曹達工業株式会社製）；展開溶媒、メタ
ノール：アセトン：水＝（３：１：１）；検出、紫
外線254nm］に付し、Rf値0.1を示す成分を含む
フラクシヨンを合わせ、50℃以下で減圧下、乾燥
した。得られた乾燥エキスに15mlのアセトンを加
え、微量の不溶物を過し（エキクロデイスク
25CR，ゲルマンサイエンスジヤパン株式会社
製）、液を40℃以下で減圧下、乾燥し、淡褐色
粉末0.625ｇを得た（収率：0.56％）。この淡褐色
粉末の理化学的性質は、文献［J.Chem.Soc.，
Chem.Commun. 163−164（1982）］記載のアグリ
モニインの理化学的性質と一致した。
Claims (1)
- １ タンニン含有植物を溶媒にて抽出し、該抽出
液をポリスチレン系ポーラスポリマーゲルを使用
したカラムクロマトグラフイーに付してタンニン
含有粗分画を得、更にこの粗分画をポリビニル系
ポーラスポリマーゲルを使用したカラムクロマト
グラフイーに付してタンニンを得ることを特徴と
するタンニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243897A JPS62106098A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | タンニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243897A JPS62106098A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | タンニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106098A JPS62106098A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0572917B2 true JPH0572917B2 (ja) | 1993-10-13 |
Family
ID=17110623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243897A Granted JPS62106098A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | タンニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106098A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20052516A1 (it) * | 2005-12-29 | 2007-06-30 | Evultis Sa | PROCESSO PER L'ISOLAMENTO DI PèRINCIPI FARMACOLOGICAMENTE ATTIVI DI ORIGINE VEGETALE ED ANIMALE |
| CN102532209A (zh) * | 2010-12-24 | 2012-07-04 | 苏州宝泽堂医药科技有限公司 | 一种沙枣鞣质的制备方法 |
| CN102863481A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-01-09 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种制备高纯度硬毛红砂素b的方法 |
| CN104892695A (zh) * | 2014-03-05 | 2015-09-09 | 湖南省天金科技有限公司 | 一种用油茶果壳提取鞣质的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255727A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Riyouzou Koshiura | 制癌剤 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP60243897A patent/JPS62106098A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255727A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Riyouzou Koshiura | 制癌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62106098A (ja) | 1987-05-16 |
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