JP3006902B2 - モノテルペン配糖体 - Google Patents
モノテルペン配糖体Info
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- JP3006902B2 JP3006902B2 JP3067061A JP6706191A JP3006902B2 JP 3006902 B2 JP3006902 B2 JP 3006902B2 JP 3067061 A JP3067061 A JP 3067061A JP 6706191 A JP6706191 A JP 6706191A JP 3006902 B2 JP3006902 B2 JP 3006902B2
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- Japan
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- methanol
- chloroform
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規モノテルペン配
糖体、ペリロサイドＢ及びペリロサイドＣの製法及び用
途に関する。この発明の配糖体は、青ジソから単離され
た新規物質及びそれから誘導される化合物である。
糖体、ペリロサイドＢ及びペリロサイドＣの製法及び用
途に関する。この発明の配糖体は、青ジソから単離され
た新規物質及びそれから誘導される化合物である。
【０００２】
【従来の技術】青ジソはシソ科（Labiatae）の一年生草
本で、茎や葉に芳香があり、広く食品として利用されて
いる。この青ジソに含まれる芳香成分の一つであるペリ
ラアルデヒドには鎮静作用のあることが知られている。
本で、茎や葉に芳香があり、広く食品として利用されて
いる。この青ジソに含まれる芳香成分の一つであるペリ
ラアルデヒドには鎮静作用のあることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】青ジソ中の上記のよう
な精油成分は、揮散しやすく、薬理活性の発現には、他
の成分が関与しているものと考えられた。そこで、青ジ
ソを水溶性溶媒であるメタノールで抽出し、その抽出液
をヘキサン、クロロホルムなどの有機溶媒で処理して得
られる水溶性区分から、モノテルペン配糖体を分離しう
ることを見出し、これをさらに検討した結果この発明を
完成するに至った。
な精油成分は、揮散しやすく、薬理活性の発現には、他
の成分が関与しているものと考えられた。そこで、青ジ
ソを水溶性溶媒であるメタノールで抽出し、その抽出液
をヘキサン、クロロホルムなどの有機溶媒で処理して得
られる水溶性区分から、モノテルペン配糖体を分離しう
ることを見出し、これをさらに検討した結果この発明を
完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明によれば、式
（１）および式（２）：
（１）および式（２）：
【化２】 （式中、Ｒは水素原子またはアシル基を示す）で表され
るモノテルペン配糖体が提供される。
るモノテルペン配糖体が提供される。
【０００５】上記の式（１）および式（２）においてＲ
のアシル基とは、炭素数２〜６の脂肪族カルボン酸から
誘導されるアシル基（たとえば、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリルなど）、置換基を有していてもよい芳香族
カルボン酸から誘導されるアシル基（たとえば、ベンゾ
イル、フェナシル、ニトロベンゾイル、クロロベンゾイ
ル、ジメチルベンゾイルなど）が含まれる。好ましいア
シル基は、アセチルまたはプロピオニルである。式
（１）および式（２）でＲがすべて水素原子の化合物
は、青ジソから抽出分離することができる。
のアシル基とは、炭素数２〜６の脂肪族カルボン酸から
誘導されるアシル基（たとえば、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリルなど）、置換基を有していてもよい芳香族
カルボン酸から誘導されるアシル基（たとえば、ベンゾ
イル、フェナシル、ニトロベンゾイル、クロロベンゾイ
ル、ジメチルベンゾイルなど）が含まれる。好ましいア
シル基は、アセチルまたはプロピオニルである。式
（１）および式（２）でＲがすべて水素原子の化合物
は、青ジソから抽出分離することができる。
【０００６】たとえば、青ジソの葉部をそのまま場合に
より乾燥して、水溶性の有機溶媒（たとえばメタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール）で、室温〜加温
下（たとえば３０〜５０℃）で抽出処理を行う。アルコ
ールの使用量は、生青ジソの葉１Ｋｇに対して５〜２０
リットル好ましくは１０〜２０リットルである。抽出
は、通常１〜７日間、好ましくは２〜３日間浸漬で行う
のが好ましい。得られた抽出液は、１０分の１ないし１
００分の１好ましくは５０分の１ないし１００分の１の
容量まで濃縮する。濃縮は通常６０℃以下好ましくは４
０から５０℃の範囲で行われる。濃縮後、析出物を濾別
し、濾液に等量の水を加え、低極性溶媒で脂質類を除去
する。低極性溶媒としては、n-ペンタン、n-ヘキサン等
が好ましく、濃縮液と等量で約５回ないしは６回好まし
くはほとんど着色がなくなるまで行うのがよい。次いで
残った水層をやや極性の高い溶媒で抽出する。このとき
の溶媒としてはクロロホルムあるいは酢酸エチル等が用
いられ、濃縮液と等量で約５回ないし６回行われる。得
られた抽出液を減圧下で濃縮して粗目的画分が得られ
る。
より乾燥して、水溶性の有機溶媒（たとえばメタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール）で、室温〜加温
下（たとえば３０〜５０℃）で抽出処理を行う。アルコ
ールの使用量は、生青ジソの葉１Ｋｇに対して５〜２０
リットル好ましくは１０〜２０リットルである。抽出
は、通常１〜７日間、好ましくは２〜３日間浸漬で行う
のが好ましい。得られた抽出液は、１０分の１ないし１
００分の１好ましくは５０分の１ないし１００分の１の
容量まで濃縮する。濃縮は通常６０℃以下好ましくは４
０から５０℃の範囲で行われる。濃縮後、析出物を濾別
し、濾液に等量の水を加え、低極性溶媒で脂質類を除去
する。低極性溶媒としては、n-ペンタン、n-ヘキサン等
が好ましく、濃縮液と等量で約５回ないしは６回好まし
くはほとんど着色がなくなるまで行うのがよい。次いで
残った水層をやや極性の高い溶媒で抽出する。このとき
の溶媒としてはクロロホルムあるいは酢酸エチル等が用
いられ、濃縮液と等量で約５回ないし６回行われる。得
られた抽出液を減圧下で濃縮して粗目的画分が得られ
る。
【０００７】この粗目的画分は、常法にしたがって、分
離、精製に付される。たとえば、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル量：粗目的区分に対し２０
〜５０倍好ましくは２０倍、展開溶媒：クロロホルム−
メタノール、酢酸エチル−メタノール、クロロホルム−
アセトンなど）に付し、得られる溶離液を高速液体クロ
マトグラフィー（カラム：ＯＤＳ、溶離液：水−メタノ
ール、水−アセトニトリルなど）に付すと、目的とする
化合物を単離することができる。なお、上記粗目的画分
には、少なくとも４種の配糖体が含まれることが判明し
ている。この発明の目的物である式（１）、式（２）で
Ｒがすべて水素原子の化合物以外に、例えばペリロサイ
ドＡ（ペリリル β−D−グルコピラノサイド）、オイゲ
ニルグルコピラノサイドが含まれている。一方、この発
明の目的物質で式（１）のＲがアシル基の化合物は、次
式にしたがって合成によって製造することもできる。
離、精製に付される。たとえば、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル量：粗目的区分に対し２０
〜５０倍好ましくは２０倍、展開溶媒：クロロホルム−
メタノール、酢酸エチル−メタノール、クロロホルム−
アセトンなど）に付し、得られる溶離液を高速液体クロ
マトグラフィー（カラム：ＯＤＳ、溶離液：水−メタノ
ール、水−アセトニトリルなど）に付すと、目的とする
化合物を単離することができる。なお、上記粗目的画分
には、少なくとも４種の配糖体が含まれることが判明し
ている。この発明の目的物である式（１）、式（２）で
Ｒがすべて水素原子の化合物以外に、例えばペリロサイ
ドＡ（ペリリル β−D−グルコピラノサイド）、オイゲ
ニルグルコピラノサイドが含まれている。一方、この発
明の目的物質で式（１）のＲがアシル基の化合物は、次
式にしたがって合成によって製造することもできる。
【０００８】
【化３】 （上記式中Ｒ’はアシル基、Ｘはクロル原子のようなハ
ロゲン原子）
ロゲン原子）
【０００９】上記の反応は、式（３）で表されるペリラ
酸クロライドにピリジンの存在下、式（４）の化合物を
反応させることによって行われる。反応は通常有機溶媒
（例えばエチルエーテル、ジオキサンなど）中、氷零下
で行われる。反応後、水洗により塩類を除去し、溶媒を
留去する。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して再結晶すると目的物の結晶を得るこ
とができる。この化合物はさらに酸化バリウムで脱アシ
ル化することにより式（１）の化合物に誘導することが
できる一方、この発明の目的物質で式（２）のＲがアシ
ル基の化合物は、次式にしたがって合成によって製造す
ることもできる。
酸クロライドにピリジンの存在下、式（４）の化合物を
反応させることによって行われる。反応は通常有機溶媒
（例えばエチルエーテル、ジオキサンなど）中、氷零下
で行われる。反応後、水洗により塩類を除去し、溶媒を
留去する。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して再結晶すると目的物の結晶を得るこ
とができる。この化合物はさらに酸化バリウムで脱アシ
ル化することにより式（１）の化合物に誘導することが
できる一方、この発明の目的物質で式（２）のＲがアシ
ル基の化合物は、次式にしたがって合成によって製造す
ることもできる。
【００１０】
【化４】 （上記式中Ｒ’はアシル基、Ｘはブロム原子のようなハ
ロゲン原子）
ロゲン原子）
【００１１】上記の反応は、コーニッヒ−クノール法を
利用するもので式（５）のジヒドロペリリルアルコール
に炭酸銀の存在下式（６）の化合物を反応させることに
よって行われる。反応は通常有機溶媒（例えばエチルエ
ーテル、ジオキサンなど）中、室温ないし若干高められ
た温度で行われる。反応後、溶媒を除去し、残渣を例え
ばシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、その溶
離液を濃縮し、さらに濃縮物を再結晶すると目的物の結
晶を得ることができる。また、この化合物は、アルカリ
加水分解に付すことにより式（２）のＲがすべて水素原
子である化合物に導くことができる。かくして、青ジソ
から分離された化合物（式（１）中、Ｒ＝Ｈ）は、ペリ
ロサイドＢと命名し、化合物（式（２）中、Ｒ＝Ｈ）
は、ペリロサイドＣと命名する。これらの化合物は、上
記の合成法によって得ることができるが、対応するα-
異性体もこの発明に含まれる。また、式（１）および式
（２）でＲがアシル基の化合物は一般に上記の天然物と
同じ立体異性体であることが好ましいが、α-異性体で
あってもよい。この発明は、β-異性体及びα-異性体の
混合物も含まれる。この発明の化合物は、着香料として
用いることができる。例えば、着香料として菓子類（ガ
ム、アメなど）に添加すると口中で分解されて、シソ様
の香気を呈することができる。また、この発明の化合物
は、抗菌作用や利胆作用を有する。この抗菌作用を利用
して、工業用の殺菌または静菌剤として用いることがで
きる。一方利胆作用を利用して利胆剤として用いること
ができる。利胆剤としては、通常、医薬的に受容な担体
または賦形剤と共に投与される。投与剤型としては、経
口または非経口の何れであってもよく、錠剤、カプセル
剤、粉末剤、注射剤などが含まれる。これらの製剤は、
常法によって作ることができる。
利用するもので式（５）のジヒドロペリリルアルコール
に炭酸銀の存在下式（６）の化合物を反応させることに
よって行われる。反応は通常有機溶媒（例えばエチルエ
ーテル、ジオキサンなど）中、室温ないし若干高められ
た温度で行われる。反応後、溶媒を除去し、残渣を例え
ばシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、その溶
離液を濃縮し、さらに濃縮物を再結晶すると目的物の結
晶を得ることができる。また、この化合物は、アルカリ
加水分解に付すことにより式（２）のＲがすべて水素原
子である化合物に導くことができる。かくして、青ジソ
から分離された化合物（式（１）中、Ｒ＝Ｈ）は、ペリ
ロサイドＢと命名し、化合物（式（２）中、Ｒ＝Ｈ）
は、ペリロサイドＣと命名する。これらの化合物は、上
記の合成法によって得ることができるが、対応するα-
異性体もこの発明に含まれる。また、式（１）および式
（２）でＲがアシル基の化合物は一般に上記の天然物と
同じ立体異性体であることが好ましいが、α-異性体で
あってもよい。この発明は、β-異性体及びα-異性体の
混合物も含まれる。この発明の化合物は、着香料として
用いることができる。例えば、着香料として菓子類（ガ
ム、アメなど）に添加すると口中で分解されて、シソ様
の香気を呈することができる。また、この発明の化合物
は、抗菌作用や利胆作用を有する。この抗菌作用を利用
して、工業用の殺菌または静菌剤として用いることがで
きる。一方利胆作用を利用して利胆剤として用いること
ができる。利胆剤としては、通常、医薬的に受容な担体
または賦形剤と共に投与される。投与剤型としては、経
口または非経口の何れであってもよく、錠剤、カプセル
剤、粉末剤、注射剤などが含まれる。これらの製剤は、
常法によって作ることができる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例で本発明をさらに詳しく説明す
る。しかしこれらの例は単なる実例であって本発明を限
定するものではない。以下の参考例、実施例のカラムク
ロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Thin Layer C
hromatography）及び高速液体クロマトグラフィー(High
Performance Liquid Chromatography）による観察下に
行われた。ＴＬＣはメルク社製のシリカゲルＦ254（Ar
t.7715）を用い、展開溶媒としてはクロロホルム：メタ
ノール（容量比 5 : 1 ）を、検出法としてバニリン−
硫酸試薬を噴霧後、加熱発色させた。ＨＰＬＣはケムコ
社製のカラム（Chemcosorb 5-ODS-H,4.0mmx150mm）を用
い、溶離液として水−メタノール（容量比 50 : 50）、
流量 1.0 ml/min で、示差屈折計を用いて検出した。融
点は微量融点測定装置で測定し未補正である。ＩＲスペ
クトルは日立製 260-10、ＵＶスペクトルは島津製 UV-2
10A、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは日本電子製JNM
-GX-270 、高速液体クロマトグラフィーは日立製 L-620
0 システム、ガスクロマトグラフィーは島津製 GC-9A
、旋光度はホリバ製 SEPA 200 で測定した。ＮＭＲス
ペクトルは全δ値を ppm で示した。
る。しかしこれらの例は単なる実例であって本発明を限
定するものではない。以下の参考例、実施例のカラムク
ロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Thin Layer C
hromatography）及び高速液体クロマトグラフィー(High
Performance Liquid Chromatography）による観察下に
行われた。ＴＬＣはメルク社製のシリカゲルＦ254（Ar
t.7715）を用い、展開溶媒としてはクロロホルム：メタ
ノール（容量比 5 : 1 ）を、検出法としてバニリン−
硫酸試薬を噴霧後、加熱発色させた。ＨＰＬＣはケムコ
社製のカラム（Chemcosorb 5-ODS-H,4.0mmx150mm）を用
い、溶離液として水−メタノール（容量比 50 : 50）、
流量 1.0 ml/min で、示差屈折計を用いて検出した。融
点は微量融点測定装置で測定し未補正である。ＩＲスペ
クトルは日立製 260-10、ＵＶスペクトルは島津製 UV-2
10A、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは日本電子製JNM
-GX-270 、高速液体クロマトグラフィーは日立製 L-620
0 システム、ガスクロマトグラフィーは島津製 GC-9A
、旋光度はホリバ製 SEPA 200 で測定した。ＮＭＲス
ペクトルは全δ値を ppm で示した。
【００１３】実施例 1.青ジソの葉部（10 Kg）にメタノ
ール100 l を加え、室温で３日間抽出した。濾過した
後、抽出液を得る。この操作を３回繰り返した後、約１
００分の１量まで６０℃以下で減圧濃縮し、得られたア
ルコールエキスをn-ヘキサンで脂質類を除去し、次にク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム抽出物を得る。クロ
ロホルム抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、クロロホルム−メタノール混合溶媒で溶出させ
た。３０％メタノールで溶出する成分を減圧濃縮し、緑
褐色油状物質を得た。この成分を分取用ＴＬＣでＲｆ0.
3−0.4の画分を集めた後、逆相用（ケムコソルブ 5-OD
S-H ）のカラムに通導し、５０％メタノールで溶出し、
目的物の溶出部を集め、減圧下に蒸発乾固させて、ペリ
ロサイドＢ，420 mgおよびペリロサイドＣ，380mgを得
た。得られたペリロサイドＢの物性は次に示す通りであ
った。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
ール100 l を加え、室温で３日間抽出した。濾過した
後、抽出液を得る。この操作を３回繰り返した後、約１
００分の１量まで６０℃以下で減圧濃縮し、得られたア
ルコールエキスをn-ヘキサンで脂質類を除去し、次にク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム抽出物を得る。クロ
ロホルム抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、クロロホルム−メタノール混合溶媒で溶出させ
た。３０％メタノールで溶出する成分を減圧濃縮し、緑
褐色油状物質を得た。この成分を分取用ＴＬＣでＲｆ0.
3−0.4の画分を集めた後、逆相用（ケムコソルブ 5-OD
S-H ）のカラムに通導し、５０％メタノールで溶出し、
目的物の溶出部を集め、減圧下に蒸発乾固させて、ペリ
ロサイドＢ，420 mgおよびペリロサイドＣ，380mgを得
た。得られたペリロサイドＢの物性は次に示す通りであ
った。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
【００１４】表１ ペリロサイドＢの物性 項目 測定値 性状 無色針状結晶 融点 154.0 - 155.0 ℃ 旋光度（[α]D） -57.1゜（c 0.645, MeOH ） 分子式 Ｃ16Ｈ24Ｏ7 元素分析 分析値 C: 58.50 % H: 7.25 % 理論値 C: 58.53 % H: 7.37 % ＳＩ−ＭＳ (m/z) 329 (M+H)+ ＵＶ 220.5 nm (ε10600) ＩＲ 3400, 1720, 1700, 1650, 126
0, 1080 cm-1
0, 1080 cm-1
【００１５】
【表２】 得られたペリロサイドＣの物性は次に示す通りであっ
た。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
た。水、メタノール、エタノール、クロロホルムに易
溶。エチルエーテルに難溶。
【００１６】表３ ペリロサイドＣの物性 項目 測定値 性状 無色針状結晶 融点 125.5 - 126.5 ℃ 旋光度（[α]D） -32.3゜（c 0.60, MeOH ） 分子式 Ｃ16Ｈ28Ｏ6 元素分析 分析値 C: 60.61 % H: 8.77 % 理論値 C: 60.74 % H: 8.92 % ＳＩ−ＭＳ (m/z) 317 (M+H) ＩＲ 3350, 1640, 1070, 1030 cm-1
【００１７】
【表４】
【００１８】実施例２ 10 g のテトラアセチルグルコースをエーテル 100 ml
に溶解させ、ピリジン2 ml 存在下、氷零下で攪拌しな
がら、1.1倍モルのペリラ酸クロライド 2.74g(0.019 mo
l)を加え、同じ温度で２時間攪拌する。水を加え、水層
を除去した後、有機層を減圧下で溶媒を留去して粗反応
油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、薄層クロマトグラフィーによるスポッ
ト（Rf 0.3 ）の確認を指標として、n−ヘキサン−酢酸
エチル（容量比 5： 1）で溶出する成分を集め、減圧下
で溶媒を留去して白色結晶を得た。本品をエーテル−石
油エーテルから再結晶してテトラアセチルペリロサイド
Ｂを得た。得られたテトラアセチルペリロサイドＢの物
性は次に示すとおりであった。
に溶解させ、ピリジン2 ml 存在下、氷零下で攪拌しな
がら、1.1倍モルのペリラ酸クロライド 2.74g(0.019 mo
l)を加え、同じ温度で２時間攪拌する。水を加え、水層
を除去した後、有機層を減圧下で溶媒を留去して粗反応
油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、薄層クロマトグラフィーによるスポッ
ト（Rf 0.3 ）の確認を指標として、n−ヘキサン−酢酸
エチル（容量比 5： 1）で溶出する成分を集め、減圧下
で溶媒を留去して白色結晶を得た。本品をエーテル−石
油エーテルから再結晶してテトラアセチルペリロサイド
Ｂを得た。得られたテトラアセチルペリロサイドＢの物
性は次に示すとおりであった。
【００１９】表５ テトラアセチルペリロサイドＢの物性 項目 測定値 性状 無色針状結晶 融点 135.0 - 135.5 ℃ 分子式 Ｃ24Ｈ32Ｏ11 元素分析 分析値 C: 58.13 % H: 6.38 % 理論値 C: 58.06 % H: 6.50 % ＩＲ 1740 , 1720, 1640 ,1370 ,124
0 cm-1
0 cm-1
【００２０】
【表６】
【００２１】1.0 g のテトラアセチルペリロサイドＢを
メタノール10 ml に溶解し、10％ＢaＯ−MeOH 溶液 10m
l を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷酢酸で中
和した後、減圧下40℃以下でメタノールを留去し、残液
をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮
して、粗反応油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、TLC上単一のペリロサイ
ドＣを得た。本品をクロロホルム−エーテルから再結晶
し、ペリロサイドＢを得た。ここで得たペリロサイドＢ
の物性値は青ジソから単離した化合物のそれと旋光度を
除いて一致した。
メタノール10 ml に溶解し、10％ＢaＯ−MeOH 溶液 10m
l を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷酢酸で中
和した後、減圧下40℃以下でメタノールを留去し、残液
をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮
して、粗反応油を得る。この粗反応油をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、TLC上単一のペリロサイ
ドＣを得た。本品をクロロホルム−エーテルから再結晶
し、ペリロサイドＢを得た。ここで得たペリロサイドＢ
の物性値は青ジソから単離した化合物のそれと旋光度を
除いて一致した。
【００２２】実施例３ 7.9 g のアセトブロモグルコースと等モルのジヒドロペ
リリルアルコール2.74 g (0.019 mol)をエーテル 20 ml
に溶解させ、室温で攪拌しながら、Ag2CO3 3.0 g を加
え同じ温度で２４時間攪拌する。Ag2CO3 を濾過して除
去した後、減圧下で溶媒を留去して粗反応油を得る。こ
の粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、薄層クロマトグラフィーによるスポット（Rf 0.3）
の確認を指標として、n-ヘキサン−酢酸エチル（容量比
5 ： 1）で溶出する成分を集め、減圧下で溶媒を留去
して白色結晶を得た。本品をエーテル−石油エーテルか
ら再結晶してテトラアセチルペリロサイドＣを得た。得
られたテトラアセチルペリロサイドＣの物性は次に示す
とおりであった。
リリルアルコール2.74 g (0.019 mol)をエーテル 20 ml
に溶解させ、室温で攪拌しながら、Ag2CO3 3.0 g を加
え同じ温度で２４時間攪拌する。Ag2CO3 を濾過して除
去した後、減圧下で溶媒を留去して粗反応油を得る。こ
の粗反応油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、薄層クロマトグラフィーによるスポット（Rf 0.3）
の確認を指標として、n-ヘキサン−酢酸エチル（容量比
5 ： 1）で溶出する成分を集め、減圧下で溶媒を留去
して白色結晶を得た。本品をエーテル−石油エーテルか
ら再結晶してテトラアセチルペリロサイドＣを得た。得
られたテトラアセチルペリロサイドＣの物性は次に示す
とおりであった。
【００２３】表７ テトラアセチルペリロサイドＣの物性 項目 測定値 性状 無色針状結晶 融点 94.0 - 94.5 ℃ 分子式 Ｃ24Ｈ36Ｏ10 元素分析 理論値 C: 59.73 % H: 7.50 % 分析値 C: 59.49 % H: 7.49 % ＩＲ 1750 ,1640 ,1370 ,1240 ,1045
cm-1
cm-1
【００２４】
【表８】 1.0 g のテトラアセチルペリロサイドＣをメタノール 1
0 mlに溶解し、10％KOH 水溶液 10 ml を加え、室温で
５時間攪拌した。反応液を氷酢酸で中和した後、減圧下
40℃以下でメタノールを留去し、残液をクロロホルムで
抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮して、TLC上単一
のペリロサイドＣを得た。本品をクロロホルム−エーテ
ルから再結晶し、ペリロサイドＣを得た。ここで得たペ
リロサイドＣの物性値は青ジソから単離した化合物のそ
れと旋光度を除いてよく一致した。
0 mlに溶解し、10％KOH 水溶液 10 ml を加え、室温で
５時間攪拌した。反応液を氷酢酸で中和した後、減圧下
40℃以下でメタノールを留去し、残液をクロロホルムで
抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮して、TLC上単一
のペリロサイドＣを得た。本品をクロロホルム−エーテ
ルから再結晶し、ペリロサイドＣを得た。ここで得たペ
リロサイドＣの物性値は青ジソから単離した化合物のそ
れと旋光度を除いてよく一致した。
【００２５】
【発明の効果】青ジソより抽出された新規モノテルペン
配糖体とそれから誘導される化合物が提供され、着香料
などとして有用である。
配糖体とそれから誘導される化合物が提供され、着香料
などとして有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 1/16 Ａ６１Ｋ 31/00 ６０１Ｌ 31/04 ６３１Ｃ Ａ６１Ｋ 31/7028 31/70 ６０７ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｘ 9/02 9/02 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/18 A01N 43/16 A61K 7/46,31/70 A23G 3/00,3/30 G11B 9/00,9/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１）または式（２）： 【化１】 （ 式中、Ｒは水素原子またはアシル基を示す） で表されるモノテルペン配糖体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067061A JP3006902B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | モノテルペン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067061A JP3006902B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | モノテルペン配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04300889A JPH04300889A (ja) | 1992-10-23 |
| JP3006902B2 true JP3006902B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=13333955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3067061A Expired - Fee Related JP3006902B2 (ja) | 1991-03-29 | 1991-03-29 | モノテルペン配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3006902B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69534385T2 (de) | 1994-11-10 | 2006-07-06 | Kanebo Cosmetics, Inc. | Duftstoff mit verzögerter freisetzung und verfahren zur detektion von mikroorganismen durch diesen duftstoff |
| DE19524515A1 (de) * | 1995-07-05 | 1997-01-09 | Deutsches Krebsforsch | Saccharid-Konjugate |
-
1991
- 1991-03-29 JP JP3067061A patent/JP3006902B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04300889A (ja) | 1992-10-23 |
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