KR101575717B1 - 2,3-부탄디올의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 2,3-부탄디올의 정제방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 발효를 통해 얻어진 2,3-부탄디올을 정류하는 과정에서, 불쾌 취의 원인물질 생성을 효과적으로 제어하기 위하여 용존산소를 제거하고, 수분을 제거하여 증류함으로써 화장품의 원료로 사용되기에 적합한 2,3-부탄디올을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, A)반응기에 원료 2,3-부탄디올을 투입하는 단계; B)교반과 함께 CaCl2, MgSO4, Na2SO4, CaSO4, K2CO3, CaO 및 BaO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 수분제거제를 2,3-부탄디올에 대하여 0.5~10중량%의 비율로 첨가하는 단계; C)비활성기체 퍼징(purging)을 통하여 용존산소를 제거하는 단계; 및 D)감압증류하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하는 단계를 포함하는 2,3-부탄디올의 정제방법이 제공된다.

Description

2,3-부탄디올의 정제방법{Purification method for 2,3-Butanediol}
본 발명은 다가 알코올의 일종인 2,3-부탄디올의 정제방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 미생물대사를 통해 얻어진 2,3-부탄디올을 정류하는 과정에서, 불쾌 취의 원인물질 생성을 효과적으로 제어하기 위하여 용존산소를 제거하고, 수분을 제거하여 증류함으로써 화장품의 원료로 사용되기에 적합한 2,3-부탄디올을 제조하는 기술에 관한 것이다.
최근 미생물 대사에 의해 생산되는 다가알코올을 화장품 원료 등으로 사용하기 위한 연구가 진행되고 있다. 그러한 다가알코올 중 하나인 2,3-부탄디올은 냄새를 가지고 있어 화장품 원료로 사용하는데 매우 제한적이다. 따라서 미생물 대산 산물인 2,3-부탄디올을 화장품 원료로 사용하기 위해서는 이를 정제하여 불쾌한 냄새를 제거하는 것이 요구된다.
일반적으로 다가알코올 중 인접한 탄소에 히드록시기가 위치해 있을 경우 라디칼 반응이 쉽게 일어날 수 있다. 이러한 라디칼 반응은 빛과 활성산소 및 물에 의해 일어날 수 있으며, 고온의 조건에서 가속화 될 수 있다. 2,3-부탄디올(2,3-Butanediol)의 라디칼 반응은 전자이동과 활성산소 및 수분과의 산화 및 환원반응을 통해서 아세토인(acetoin), 아세트알데히드(acetaldehyde), 부탄온(butanone) 등의 여러 가지 휘발성 물질을 발생시킬 수 있다. 이러한 휘발성 물질의 발생이 다가알코올 불쾌취의 원인이 된다.
이러한 다가알코올의 불쾌취를 없애고 다가알코올의 향취를 개선하는 방법으로서, 종래의 기술을 적용하여 기 존재하고 있는 불순물을 흡착하거나 공기순환방식 등을 통하여 제거하는 방식을 적용할 수 있다. 그런데 이러한 정제과정은 다른 불순물을 제거할 수는 있지만, 정제공정 중에 발생하는 불순물을 제거하기에는 한계가 있을 수밖에 없다. 액체물질이 대부분인 다가알코올의 경우 순수한 물질 수준의 정제가 요구될 때는 감압증류 방식이 가장 효율적이고 경제적인 방법이라 할 수 있다. 하지만 감압증류 방식은 고온을 수반하기 때문에 다가알코올의 경우 공정 중에 불순물이 생길 확률이 크며 이로 인해서 감압증류 방식을 쓰더라도 불쾌취가 제거가 되지 않을 수가 있다.
대한민국 공개특허 제2013-0061913호 "1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올을 포함하는 미생물 배양액 혹은 그들의 혼합물로부터 1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올을 분리 정제하는 방법"에는 '(a) 1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올이 생성된 미생물의 배양액에서 균체를 제거하는 단계; (b) 균체가 제거된 배양액에 활성탄을 첨가한 후, 교반하여 단백질과 색소를 제거하는 단계; (c) 단백질과 색소가 제거된 배양액을 감압 증발하여 농축하여 탈염하는 단계; 및 (d) 상기 용매층 혹은 1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올이 포함하는 혼합액을 실리카겔이 충진된 컬럼으로 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 용매 : 메탄올의 혼합 용매로 용출하는 단계를 포함하는 1,3-프로판디올과 2,3-부탄디올의 분리 방법'이 개시되어 있다.
그러나 이러한 정제방법에 의하여 제조되는 2,3-부탄디올은 발효 특이취를 여전히 가지므로 화장품원료로 직접 사용되기에는 적합하지 않다는 문제점이 있다.
본 발명자들은 정제공정 중에서 발생할 수 있는 불쾌취 원인물질을 효과적으로 제어하고, 기 포함되어진 불순물만 제거하여 화장품 원료로 사용되기에 적합한 정제방법에 대하여 연구하였으며, 정제과정 중에서 불쾌취 발생의 원인물질을 생성할 수 있는 수분과 용존산소를 효과적으로 제거함을 통하여 불쾌취가 제거된 고순도의 2,3-부탄디올을 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명은 제조공정 중 발생할 수 있는 불쾌취의 원인물질 생성을 효과적으로 제어하여 불쾌취가 제거된 2,3-부탄디올을 제조하는 정제방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 정제방법에 의하여 제조되어, 불쾌취가 제거되고 고순도인 화장품원료용 2,3-부탄디올을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면
A)반응기에 원료 2,3-부탄디올을 투입하는 단계;
B)교반과 함께 CaCl2, MgSO4, Na2SO4, CaSO4, K2CO3, CaO 및 BaO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 수분제거제를 2,3-부탄디올에 대하여 0.5~10중량%의 비율로 첨가하는 단계;
C)비활성기체 퍼징(purging)을 통하여 용존산소를 제거하는 단계; 및
D)감압증류하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하는 단계를 포함하는 2,3-부탄디올의 정제방법이 제공된다.
이때, 상기 비활성기체 퍼징은 아르곤 또는 질소를, 더욱 바람직하게는 질소를 사용하여 10~60분 실시하는 것이 바람직하다.
상기 감압증류는 반응기 내부의 내용물의 온도는 60~80℃, 정류탑의 온도는 45~65℃, 진공도 5~15 Torr(잔압기준)조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명 정제방법에 있어서, 상기 A)단계와 B)단계의 사이에 A-1)상기 원료 2,3-부탄디올을 감압증류하는 단계가 추가로 포함되는 것이 더욱 바람직하다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면, 상기 정제방법에 의하여 제조되어 불쾌취가 제거된 화장품원료용 2,3-부탄디올이 제공된다.
본 발명의 정제방법에 따르면, 원료 2,3-부탄디올에 함유되어 있는 용존산소와 수분을 간단하게 제거하여 감압증류를 수행함으로써 정제공정 중 발생할 수 있는 원인물질 생성을 효과적으로 제어하여 불쾌취를 제거할 수 있으므로, 효율적이고 경제적인 방법으로 정제된 화장품원료용 2,3-부탄디올을 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 원료 2,3-부탄디올에 함유되어 있는 용존산소와 수분을 효과적으로 제거하여 감암 증류함으로써, 정제공정 중에 발생할 수 있는 불쾌취 원인물질을 효과적으로 제어하고 기 포함되어진 불순물만 제거하여 화장품 원료로 사용되기에 적합한 고순도의 2,3-부탄디올을 제조하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 A)반응기에 원료 2,3-부탄디올을 투입하는 단계; B)교반과 함께 CaCl2, MgSO4, Na2SO4, CaSO4, K2CO3, CaO 및 BaO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 수분제거제를 2,3-부탄디올에 대하여 0.5~10중량%의 비율로 첨가하는 단계; C)비활성기체 퍼징(purging)을 통하여 용존산소를 제거하는 단계; 및 D)감압증류하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하는 단계를 포함하는 2,3-부탄디올의 정제방법이 제공된다.
본 발명 정제방법에 있어서 2,3-부탄디올의 라디칼반응을 유발하는 하나의 요소인 수분을 제거하는 것이 중요하다. 본 발명에서는 교반과 함께 수분제거제로서 CaCl2, MgSO4, Na2SO4, CaSO4, K2CO3, CaO 및 BaO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 수분제거제를 2,3-부탄디올에 대하여 0.5~10중량%의 비율로, 더욱 바람직하게는 2.5중량%의 비율로 첨가하여 이를 수행한다. 이 때, 교반 속도는 300~700rpm을 유지하는 것이 바람직하며, 상기 수분제거제를 첨가하여 수분량이 1000ppm이하가 되도록 조절하는 것이 바람직하다. 교반속도를 높이면 산소가 혼입될 가능성이 있으므로 바람직하지 않다. 이때, 원료 물질의 취를 제거하기 위하여 활성백토를 0.1~1중량%의 비율로 더욱 첨가할 수 있다. 활성백토(activated clay)의 기공에 특이취가 포집되어, 발효에 의한 특이취가 저감될 수 있기 때문이다.
또한, 본 발명 정제방법에 있어서, 2,3-부탄디올의 라디칼반응을 유발하는 다른 요소인 용존산소를 제거하는 것이 중요하다. 본 발명에서는 비활성기체 퍼징(purging)을 통하여 용존산소를 제거한다. 비활성기체로는 아르곤 또는 질소를 사용하고, 더욱 바람직하게는 질소 퍼징을 10~60분 실시하여 용존산소를 제거한다.
이때, 본 발명의 일 구체예에 따르면 상기 감압증류는 다음과 같은 조건 하에서 수행될 수 있다. 반응기 내부의 내용물의 온도는 60~80℃를 유지하도록 하며, 정류탑의 온도는 45~65℃를 유지한다. 반응기의 압력은 잔압기준 5~15torr조건에서, 더욱 바람직하게는 10torr조건에서 실시하여 증류 기체가 냉각기로 넘어갈 수 있도록 진공조건을 유지한다. 냉각기의 냉각수는 10~30℃가 되도록 순환 유지한다. 이때, 진공압이 새는 부위가 없도록 유지하며, 정류시 원물이 끓어올라 정류탑으로 넘어가지 않도록 설정온도 범위를 준수하여야 한다. 시간 경과에 따라 정류가 시작되면 내용물의 중량비 5~6%에 해당하는 초류를 따로 분리한 후에, 본류 증류를 실시한다. 전체 양의 90~92%에 해당하는 본류를 회수한다. 분리한 초류는 다음 배치에 재사용하고, 반응기 내에 남은 내용물은 폐기한다.
2,3-부탄디올은 여러 형태의 광학이성질체가 존재하는 물질로서 증류과정에서의 이성질체간의 변환이 불쾌취 발생에 영향을 주는 것으로 여겨지며, 본 발명에서는 원료 2,3-부탄디올 내의 용존산소와 수분을 제거한 환경에서 증류를 함으로써 이를 방지하여 불쾌취가 제거된 화장품 원료용 2,3-부탄디올을 생산할 수 있다.
본 발명의 다른 구체예에 따르면 본 발명 정제방법에 있어서, 상기 A)단계와 B)단계의 사이에 A-1)상기 원료 2,3-부탄디올을 감압증류하는 단계가 추가로 포함된다. 상기 수분 및 용존산소제거 단계 전에 예비적으로 2,3-부탄디올을 감압증류하여 1차 정제하는 경우, 최종 정제된 2,3-부탄디올의 악취개선효과가 더욱 우수한 것으로 확인되었다.
위와 같은 방법에 의하여 정제된 2,3-부탄디올은 고순도로서 악취제거효과가 우수하여(시험예 1) 화장품원료로 사용되기에 적합하였다.
[실시예]
이하, 본 발명을 하기의 실시예와 시험예를 통하여 상세히 설명한다.
실시예 1 : 2,3-부탄디올의 정제
발효를 통하여 얻어진 원료 2,3-부탄디올(GS칼텍스 바이오매스 공정에서 생산된 원료) 1kg을 반응기에 투입하였다. 500rpm으로 교반하면서 수분제거제로서 MgSO4 100g을 투입하여 30분 반응시켰다. 30분간 질소 퍼징을 실시하였다. 이후 무수 활성 백토 50g을 첨가하여 교반한 후 다음의 조건에서 증류하였다. 반응기 내부의 내용물 온도 80℃, 정류탑온도 65℃, 압력 10 Torr, 냉각수 온도 30℃의 조건으로 감압증류를 실시하여 정제된 2,3-부탄디올(99.5%이상)을 회수하였다.
실시예 2 : 2,3-부탄디올의 정제
발효를 통하여 얻어진 원료 2,3-부탄디올(GS칼텍스 바이오매스 공정에서 생산된 원료) 1kg을 반응기에 투입하였다. 500rpm으로 교반하면서 수분제거제로서 MgSO4 100g을 투입하여 30분 반응시켰다. 30분간 질소 퍼징을 실시하였다. 이어 다음의 조건에서 증류하였다. 반응기 내부의 내용물 온도 80℃, 정류탑온도 65℃, 압력 10 Torr, 냉각수 온도 30℃의 조건으로 감압증류를 실시하여 정제된 2,3-부탄디올(99.5%이상)을 회수하였다.
실시예 3 : 2,3-부탄디올의 정제
상기 실시예 2에서 수분제거제로서 MgSO4 대신에 Na2SO4를 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여 2,3-부탄디올을 정제하였다.
비교예 1 : 2,3-부탄디올의 정제
발효를 통하여 얻어진 원료 2,3-부탄디올(GS칼텍스 바이오매스 공정에서 생산된 원료) 1kg을 반응기에 투입하였다. 반응기 내부의 내용물 온도 80℃, 정류탑온도 65℃, 압력 10 Torr, 냉각수 온도 30℃의 조건으로 감압증류를 실시하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하였다.
비교예 2 : 2,3-부탄디올의 정제
발효를 통하여 얻어진 원료 2,3-부탄디올(GS칼텍스) 1kg을 반응기에 투입하였다. 상압(760mmHg), 온도 180~190℃에서 증류하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하였다.
시그마 알드리치 시약(2,3-butanediol)을 구입하여 비교예 3으로 하였다.
시험예 1 : 불쾌취 개선효과 시험
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 정제 2,3-부탄디올의 불쾌취 개선효과를 평가하였다. 정제전의 원료 2,3-부탄디올을 대조예로 하였다.
먼저 회수된 2,3-부탄디올에 존재하는 불쾌취 원인물질 아세토인(Acetoin), 아세틱 애씨드(Acetic acid) 및 포믹애씨드(Formic Acid)의 함량을 측정하였다. LC로 분석하였으며 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
시험예 2 : 불쾌취 개선효과 시험
30명의 패널을 선정하고, 5점 척도법으로 평가를 하게하고, 이를 평균하여 불쾌취 개선효과를 평가하였다. 각 패널에게 증류수의 냄새를 30초간 맡게 한 후, 상기 실시예 및 비교예의 2,3-부탄디올의 취를 평가하여 5점 척도로 스코어를 기술하였다.
그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Acetoin(ppm) Formic acid(ppm) Acetic acid(ppm) 패널 평가
대조예 360 290 50 1
비교예 1 360 280 39 1.5
비교예 2 350 210 38 1.8
비교예 3 201 470 54 1.5
실시예 1 340 - 1 4.2
실시예 2 340 197 17 3.5
실시예 3 360 270 31 2.7
[척도 : 1(불쾌취가 매우 심하다) ~ 5(알코올 고유의 취가 느껴진다)]
상기 표 1에서 확인되는 바와 같이, 본 발명 실시예의 정제방법에 의하는 경우, 불쾌취 원인물질의 생성이 크게 감소하였으며, 패널테스트 결과에서도 불쾌취 개선효과가 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. A)반응기에 원료 2,3-부탄디올을 투입하는 단계;
    B)교반과 함께 CaCl2, MgSO4, Na2SO4, CaSO4, K2CO3, CaO 및 BaO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 수분제거제를 2,3-부탄디올에 대하여 0.5~10중량%의 비율로 첨가하는 단계;
    C)아르곤 또는 질소를 사용하여 비활성기체 퍼징(purging)을 10~60분 실시하여 용존산소를 제거하는 단계; 및
    D)반응기 내부의 내용물의 온도 60~80℃, 정류탑의 온도 45~65℃, 진공도 5~15Torr(잔압기준)조건으로 감압증류하여 정제된 2,3-부탄디올을 회수하는 단계를 포함하는 2,3-부탄디올의 정제방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 B)단계에서 활성백토를 2,3-부탄디올에 대하여 0.1~1중량%의 비율로 더욱 추가하는 것임을 특징으로 하는 2,3-부탄디올의 정제방법.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 A)단계와 B)단계의 사이에 A-1)상기 원료 2,3-부탄디올을 감압증류하는 단계가 추가로 포함되는 것임을 특징으로 하는 2,3-부탄디올의 정제방법.
  6. 삭제
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101765802B1 (ko) * 2016-12-06 2017-08-23 권정윤 1,2-알칸디올의 탈취 방법
KR20180121040A (ko) 2017-04-28 2018-11-07 지에스칼텍스 주식회사 디올의 제조 방법
KR20190014431A (ko) * 2017-08-02 2019-02-12 지에스칼텍스 주식회사 다가 알코올의 탈색 및 탈취 방법
KR20230130346A (ko) 2022-03-03 2023-09-12 신성소재 주식회사 2,3-부탄디올의 정제방법
CN118086412A (zh) * 2024-04-29 2024-05-28 苏州苏震生物工程有限公司 一种2,3-丁二醇的制备方法及2,3-丁二醇的生产装置

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101765802B1 (ko) * 2016-12-06 2017-08-23 권정윤 1,2-알칸디올의 탈취 방법
KR20180121040A (ko) 2017-04-28 2018-11-07 지에스칼텍스 주식회사 디올의 제조 방법
KR20190014431A (ko) * 2017-08-02 2019-02-12 지에스칼텍스 주식회사 다가 알코올의 탈색 및 탈취 방법
KR101969530B1 (ko) 2017-08-02 2019-04-16 지에스칼텍스 주식회사 다가 알코올의 탈색 및 탈취 방법
KR20230130346A (ko) 2022-03-03 2023-09-12 신성소재 주식회사 2,3-부탄디올의 정제방법
CN118086412A (zh) * 2024-04-29 2024-05-28 苏州苏震生物工程有限公司 一种2,3-丁二醇的制备方法及2,3-丁二醇的生产装置

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