JP2017137439A

JP2017137439A - セラミドとセラミド誘導体との製造方法

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Publication number: JP2017137439A
Application number: JP2016020180A
Authority: JP
Inventors: 喜仁熊川; Yoshihito Kumakawa; 信行大隈; Nobuyuki Okuma
Original assignee: FUTABA SHIKI KK
Current assignee: FUTABA SHIKI KK
Priority date: 2016-02-04
Filing date: 2016-02-04
Publication date: 2017-08-10

Abstract

【課題】
魚肉から有機溶媒により抽出される抽出物から、セラミドとセラミド誘導体とを容易に分離することができるセラミドとセラミド誘導体との製造方法を提供する。
【解決手段】魚肉１を第１の混合溶媒２中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを混合溶媒２中に抽出し、混合溶媒２を濾過して得られた濾液５を減圧蒸留により乾固して混合物６を得て、混合物６に第２の混合溶媒１１を加え、撹拌した後、静置することにより、有機相１３と水相１４とに分離し、有機相１３からセラミド１５を得る一方、水相１４からセラミド誘導体１６を得る。
【選択図】図１

Description

本発明は、セラミド又はセラミド誘導体の製造方法に関する。

セラミド等のスフィンゴ脂質は、皮膚の保湿効果を高めることが知られており、化粧品原料等の用途に用いられている。

従来、セラミドの製造方法として、動植物から有機溶剤によりセラミドを抽出することが知られており、前記有機溶媒としてメタノール、エタノール、ヘキサン、アセトン等の溶媒を混合して用いることが知られている（例えば、特許文献１参照）。

また、米糠からセラミドを抽出する場合には、水、エタノール、ヘキサン、アセトンから選択される２種以上の溶媒を混合して用いることが知られている（例えば、特許文献２参照）。

特開２００３−２２１５９２号公報特開平１１−２７９５８６号公報

しかしながら、前記従来の製造方法により魚肉から抽出される抽出物は、セラミドとその誘導体であるセラミドシリアチンとの混合物であり、セラミドとセラミドシリアチンとでは作用が異なるため、分離することが望まれる。

本発明は、かかる事情に鑑み、魚肉から有機溶媒により抽出される抽出物から、セラミドとセラミド誘導体とを容易に分離することができるセラミド又はセラミド誘導体の製造方法を提供することを目的とする。

かかる目的を達成するために、本発明のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法は、原料となる魚肉を、ヘキサンとエタノールとからなる第１の混合溶媒中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを該第１の混合溶媒中に抽出する工程と、該第１の混合溶媒を濾過して濾液を得る工程と、得られた濾液を減圧蒸留により乾固して、セラミドとセラミド誘導体との混合物を得る工程と、該乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンとエタノールと水とからなる第２の混合溶媒を加え、撹拌した後、静置することにより、該第２の混合溶媒を有機相と水相とに分離する工程と、該有機相からセラミドを得る一方、該水相からセラミド誘導体を得る工程とを備えることを特徴とする。

本発明のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法では、まず、原料となる魚肉を、ヘキサンとエタノールとからなる第１の混合溶媒中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを該第１の混合溶媒中に抽出する。次に、第１の混合溶媒を濾過して濾液を得る。前記濾過により、前記第１の混合溶媒に含まれる魚肉の残渣を除去し、セラミドとセラミド誘導体とを含む濾液を得ることができる。

次に、得られた濾液を減圧蒸留により乾固して、セラミドとセラミド誘導体との混合物を得る。前記濾液は、減圧蒸留することにより、セラミド又はセラミド誘導体が分解されることなく、前記第１の混合溶媒を留去することができる。

次に、前記乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンとエタノールと水とからなる第２の混合溶媒を加え、撹拌した後、静置することにより、該第２の混合溶媒を有機相と水相とに分離する。このとき、前記有機相はヘキサンのみからなり、セラミドを含有している。また、前記水相はエタノールと水との混合液であり、セラミド誘導体を含有している。

そこで、前記有機相からはセラミドを、前記水相からはセラミド誘導体を得ることができる。

上述のように、本発明のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法によれば、魚肉から前記第１の混合溶媒により抽出されたセラミドとセラミド誘導体との混合物を、ヘキサンとエタノールと水とからなる前記第２の混合溶媒により、容易に分離することができる。

また、本発明のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法では、前記乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンを加え、撹拌した後、濾過して得られた濾液を減圧蒸留により乾固する操作を所定回数行うことが好ましい。

このようにすると、セラミドとセラミド誘導体とはヘキサンに溶解されるので、ヘキサンに溶解しない夾雑物を濾別することができ、前記セラミドとセラミド誘導体との混合物を精製することができる。前記操作は、例えば、１〜５回行うことが好ましい。

また、本発明のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法では、前記魚肉は、例えば、イカの魚肉を乾燥後、粉砕して得られた粉末を用いることができる。

本発明の製造方法を示す工程図。

次に、添付の図面を参照しながら本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。

図１に示すように、本実施形態のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法では、まず、反応容器に収容された原料の魚肉１に、第１の混合溶媒２を添加して、撹拌、混合することにより、第１の混合液３を得る。

魚肉１としては、例えば、真イカ、ヤリイカ、剣先イカ等を２日間天日乾燥し、さらに温風乾燥機により４０℃で４８時間乾燥した乾燥品を裁断し、さらに粉砕した粉末を用いることができる。前記粉末は、例えば、約１０質量％の水分を含み、５００μｍ以下の粒子径を備えている。また、第１の混合溶媒２は、ヘキサンとエタノールからなり、例えば、エタノール１００質量部に対し、ヘキサンを５５〜６５質量部の範囲で含んでいる。

第１の混合液３は、反応容器中で、１０ｇの魚肉１に対し、第１の混合溶媒２を例えば６０〜１２０ｍｌ添加し、１〜４時間撹拌、混合することにより得られる。このようにすることにより、魚肉１に含まれるセラミドと、セラミドシリアチン等のセラミド誘導体とが、第１の混合溶媒２に抽出される。

本実施形態では、次に、第１の混合液３を濾過し、第１の混合液３に含まれる魚肉の残渣４を除去し、セラミドとセラミド誘導体とを含む濾液５を得る。そして、濾液５を蒸発乾固させることにより、セラミドとセラミド誘導体とを含む混合物６を得る。前記蒸発乾固は、例えば、ロータリーエバポレーター等を用いて濾液５を減圧蒸留し、第１の混合溶媒２を留去することにより行うことができる。

本実施形態では、次に、反応容器中で、例えば、１．０ｇの混合物６に対し、２０〜５０ｍｌのヘキサンを添加する。混合物６は、セラミドとセラミド誘導体との他に、ヘキサンに溶解しにくい夾雑物を含んでいる。そこで、混合物６にヘキサンを添加することにより、主としてセラミドとセラミド誘導体とが溶解している混合物溶液７を得ることができる。

次いで、混合物溶液７を濾過することにより前記夾雑物を濾別して残渣８として除去することができ、得られた濾液９を蒸発乾固することにより、精製されたセラミドとセラミド誘導体との混合物（精製混合物１０）を得ることができる。濾液９の蒸発乾固は、濾液５の蒸発乾固と同様にして行うことができる。

混合物６にヘキサンを添加して、混合物溶液７を濾過し、濾液９を蒸発乾固する操作は行わなくてもよいが、１〜１０回繰り返すことにより、精製混合物１０としてより純度の高いセラミドとセラミド誘導体とを得ることができる。ただし、前記操作が５回を超えると、セラミドとセラミド誘導体との収率が低下することがある。

本実施形態では、次に、精製混合物１０を分液ロートに収容し、第２の混合溶媒１１を添加して、第２の混合液１２を得る。第２の混合溶媒１１は、ヘキサンとエタノールと水とからなり、例えば、エタノール１００質量部に対し、ヘキサンを１００〜２００質量部、水を３〜５０質量部の範囲で含んでいる。

第２の混合液１２は、分液ロート中で、１．０ｇの精製混合物１０に対し、第２の混合溶媒１１を例えば３０〜１５０ｍｌ添加することにより得られる。次いで、第２の混合液１２を、例えば、０．５〜１．５時間撹拌した後、静置する。このようにすると、第２の混合液１２は分液ロート中でヘキサンからなる有機相１３と、エタノールと水との混合液からなる水相１４とに分離する。

ここで、有機相１３にはセラミドが含まれており、水相１４にはセラミド誘導体が含まれている。そこで、有機相１３と水相１４とを分離し、それぞれ蒸発乾固することにより、有機相１３からセラミド１５を得ることができ、水相１４からセラミド誘導体１６を得ることができる。有機相１３又は水相１４の蒸発乾固は、濾液５又は濾液９の蒸発乾固と同様にして行うことができる。

次に、本実施形態のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法で得られたセラミド１５、セラミド誘導体１６を、高速液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ）により分析した。

前記高速液体クロマトグラフ質量分析の結果から、本実施形態のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法によれば、魚肉１から第１の混合溶媒２により抽出された抽出物である混合物６から、セラミド１５とセラミド誘導体１６とを容易に分離することができることが明らかである。

尚、本実施形態では、精製混合物１０に第２の混合溶媒を添加するようにしているが、混合物６にヘキサンを添加して、混合物溶液７を濾過し、濾液９を蒸発乾固する操作は行わない場合には、混合物６に第２の混合溶媒を添加してもよい。

また、本実施形態では、有機相１３と水相１４との分離を分液ロートにより行っているが、工業的に行う場合には、例えば、向流多段抽出法等の方法により行うことができる。

１…魚肉、２…第１の混合溶媒、５…濾液、６…混合物、１１…第２の混合溶媒、１３…有機相、１４…水相、１５…セラミド、１６…セラミド誘導体。

本発明は、セラミドとセラミド誘導体との製造方法に関する。

本発明は、かかる事情に鑑み、魚肉から有機溶媒により抽出される抽出物から、セラミドとセラミド誘導体とを容易に分離することができるセラミドとセラミド誘導体との製造方法を提供することを目的とする。

かかる目的を達成するために、本発明のセラミドとセラミド誘導体との製造方法は、原料となる魚肉を、ヘキサンとエタノールとからなる第１の混合溶媒中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを該第１の混合溶媒中に抽出する工程と、該第１の混合溶媒を濾過して濾液を得る工程と、得られた濾液を減圧蒸留により乾固して、セラミドとセラミド誘導体との混合物を得る工程と、該乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンとエタノールと水とからなる第２の混合溶媒を加え、撹拌した後、静置することにより、該第２の混合溶媒をヘキサン相とエタノール−水相とに分離する工程と、該ヘキサン相からセラミドを得る一方、該エタノール−水相からセラミド誘導体を得る工程とを備えることを特徴とする。

本発明のセラミドとセラミド誘導体との製造方法では、まず、原料となる魚肉を、ヘキサンとエタノールとからなる第１の混合溶媒中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを該第１の混合溶媒中に抽出する。次に、第１の混合溶媒を濾過して濾液を得る。前記濾過により、前記第１の混合溶媒に含まれる魚肉の残渣を除去し、セラミドとセラミド誘導体とを含む濾液を得ることができる。

次に、前記乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンとエタノールと水とからなる第２の混合溶媒を加え、撹拌した後、静置することにより、該第２の混合溶媒をヘキサン相とエタノール−水相とに分離する。このとき、前記ヘキサン相は、セラミドを含有している。また、前記エタノール−水相は、セラミド誘導体を含有している。

そこで、前記ヘキサン相からはセラミドを、前記エタノール−水相からはセラミド誘導体を得ることができる。

上述のように、本発明のセラミドとセラミド誘導体との製造方法によれば、魚肉から前記第１の混合溶媒により抽出されたセラミドとセラミド誘導体との混合物を、ヘキサンとエタノールと水とからなる前記第２の混合溶媒により、容易に分離することができる。

また、本発明のセラミドとセラミド誘導体との製造方法では、前記乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンを加え、撹拌した後、濾過して得られた濾液を減圧蒸留により乾固する操作を所定回数行うことが好ましい。

また、本発明のセラミドとセラミド誘導体との製造方法では、前記魚肉は、例えば、イカの魚肉を乾燥後、粉砕して得られた粉末を用いることができる。

図１に示すように、本実施形態のセラミドとセラミド誘導体との製造方法では、まず、反応容器に収容された原料の魚肉１に、第１の混合溶媒２を添加して、撹拌、混合することにより、第１の混合液３を得る。

第２の混合液１２は、分液ロート中で、１．０ｇの精製混合物１０に対し、第２の混合溶媒１１を例えば３０〜１５０ｍｌ添加することにより得られる。次いで、第２の混合液１２を、例えば、０．５〜１．５時間撹拌した後、静置する。このようにすると、第２の混合液１２は分液ロート中でヘキサン相としての有機相１３と、エタノール−水相としての水相１４とに分離する。

Claims

原料となる魚肉を、ヘキサンとエタノールとからなる第１の混合溶媒中で撹拌し、セラミドとセラミド誘導体とを該第１の混合溶媒中に抽出する工程と、
該第１の混合溶媒を濾過して濾液を得る工程と、
得られた濾液を減圧蒸留により乾固して、セラミドとセラミド誘導体との混合物を得る工程と、
該乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンとエタノールと水とからなる第２の混合溶媒を加え、撹拌した後、静置することにより、該第２の混合溶媒を有機相と水相とに分離する工程と、
該有機相からセラミドを得る一方、該水相からセラミド誘導体を得る工程とを備えることを特徴とするセラミド又はセラミド誘導体の製造方法。
請求項１記載のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法において、前記乾固により得られたセラミドとセラミド誘導体との混合物に、ヘキサンを加え、撹拌した後、濾過して得られた濾液を減圧蒸留により乾固する操作を所定回数行うことを特徴とするセラミド又はセラミド誘導体の製造方法。
請求項１又は請求項２記載のセラミド又はセラミド誘導体の製造方法において、前記魚肉は、イカの魚肉を乾燥後、粉砕して得られた粉末であることを特徴とするセラミド又はセラミド誘導体の製造方法。