CN106905304B - 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法 - Google Patents

一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106905304B
CN106905304B CN201710135362.5A CN201710135362A CN106905304B CN 106905304 B CN106905304 B CN 106905304B CN 201710135362 A CN201710135362 A CN 201710135362A CN 106905304 B CN106905304 B CN 106905304B
Authority
CN
China
Prior art keywords
isobiflorin
plant
euscaphis konishii
medicinal extract
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710135362.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106905304A (zh
Inventor
倪林
梁文贤
邹双全
徐会有
黄维
邹小兴
孙维红
马岱
袁雪燕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian Lichuan biological Co.,Ltd.
Original Assignee
SCIENTIFIC AND TECHNICAL DEVELOPNENT GENERAL CO FUJIAN AGRICULTURE UNIV
Fujian Agriculture and Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SCIENTIFIC AND TECHNICAL DEVELOPNENT GENERAL CO FUJIAN AGRICULTURE UNIV, Fujian Agriculture and Forestry University filed Critical SCIENTIFIC AND TECHNICAL DEVELOPNENT GENERAL CO FUJIAN AGRICULTURE UNIV
Priority to CN201710135362.5A priority Critical patent/CN106905304B/zh
Publication of CN106905304A publication Critical patent/CN106905304A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106905304B publication Critical patent/CN106905304B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种富含isobiflorin的植物体，即圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）的植物体,其各器官isobiflorin的含量在0.14%‑0.45%，以果皮为最高，为isobiflorin化合物提供了新的来源；同时配套提供一种从该植物体提取isobiflorin生产方法；一种从圆齿野鸦椿中提取isobiflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎‑乙醇溶液提取‑浓缩提取液至浸膏‑硅胶柱色谱洗脱‑洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶‑粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到isobiflorin单体化合物，该方法无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，工艺简单，成本低，且安全。

Description

一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法
技术领域
本发明专利涉及一种富含isobiflorin的植物体及从植物体中提取isobiflorin的新方法。
背景技术
isobiflorin，中文名为：5,7-二羟基-2-甲基-色原酮-8-C-β-D-葡萄糖苷，白色粉末状结晶，分子式为C16H18O9，分子量354；该化合物为色原酮类化合物。文献报道，该化合物具有良好的抗炎、抗氧化等功效。
已有文献报道，该成分存在于鳞毛蕨科粗茎鳞毛蕨（Dryopteris crassirhizoma）、石蒜科全能花（Pancratium biflorum）、桃金娘科植物丁香（Syzygium aromaticum）等植物中，且现有工艺，从丁香中获得isobiflorin为最高，但得率仅为0.1%，可开发利用低，且分离方法较为繁琐，提取后需经过萃取、凝胶色谱和液相色谱分离最终得到单体化合物，如应用于生产，其成本高、效率低。因此生产上需要找到一种富含isobiflorin的植物体，且资源丰富，并提取从该植物上提取isobiflorin新方法，以降低开发成本。
发明内容
本发明旨在提供一种富含isobiflorin的植物体资源，而且该植物已实现规模人工栽培，植物资源丰富，为isobiflorin提供新的来源，同时配套提供一种低成本、安全的isobiflorin提取生产方法，该方法无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，工艺简单，成本低。
本发明所提供的技术方法如下：
一种富含isobiflorin的植物体,其特征是isobiflorin含量0.14%-0.45%，含量是比目前已发现的丁香植物体含量大1.4倍到4.5倍,该植物体为圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）的植物体。
一种从圆齿野鸦椿植物体中提取isobiflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎-乙醇溶液提取-浓缩提取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶-粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到isobiflorin单体化合物，具体步骤参数如下：
取圆齿野鸦椿植物体，经干燥后粉碎过20目备用；
乙醇溶液提取：取圆齿野鸦植物体椿粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL 60-80%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；
浓缩提取液至浸膏：合并两次乙醇溶液提取液，减压浓缩至干得提取物；
硅胶柱色谱洗脱：虑到分离效果、有机溶剂毒性及生产成本，优选二氯甲烷-乙醇-水系统；洗脱溶剂比例为5:1:0.2，洗脱4-6个柱体积，除去杂质；然后使用二氯甲烷：乙醇：水为2:1:0.5，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，浓缩得高浓度isobiflorin浸膏。
洗脱液浓缩重结晶：结晶溶剂选用亲水性有机溶剂，首选乙醇。取高浓度isobiflorin浸膏，加入乙醇，煮沸，至浸膏完全溶解，自然冷却，析出白色固体。
制备高效液相色谱分离：色谱条件为25%甲醇水溶液。取重结晶的白色固体，用二甲基亚砜分析纯溶解后，注入制备高效液相色谱仪，色谱柱选用YMC-pack ODS-A（250×20mml.D.），流速8ml/min，检测波长210nm，柱温25℃，25%甲醇水溶液洗脱，保留时间为25min左右色谱峰即为化合物isobiflorin。
圆齿野鸦椿的植物体包括根、茎、枝、叶、果皮、种子各器官中都含有isobiflorin，得率0.14%-0.45%，而以果皮中的含量为最高。
上述的圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii），发明人所在课题组已突破种苗生产瓶茎，并在国家农业科技成果转化资金项目的资助下，先后福建的南平、三明、福州等地建立2000多亩的人工林，目前均已成林，经数年来反复取样检测，各种器官的isobiflorin提取得率分别在0.14%-0.45%之间，其中果皮的isobiflorin提取得率为0.45%，而且活性好，极具开发价值；
采用上述所提供的工艺，无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，比已报道的提取方法更简单，生产成本低。
下面结合附图、实施例对本发明进一步说明。
附图说明
图1. isobiflorin的核磁共振氢谱
图2. isobiflorin的核磁共振碳谱
图3. isobiflorin的化学结构。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权力要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，加75%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL75%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；合并两次提取液，减压浓缩至干得提取物205 g；提取物与205g 60-100目硅胶拌样，800 g 200-300目硅胶干法装柱，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）5000 mL洗脱，除去杂质，二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）5000 mL洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂，得浸膏18.3 g。加入乙醇，煮沸至浸膏全部溶解，放冷，析出白色固体粉末11.2 g。样品用二甲基亚砜（DMSO）溶解，经高效液相色谱分离，条件为检测波长210nm，甲醇-水（25:75）；最终得isobiflorin精制品4.5 g，产率为0.45%，纯度98.2%。
实施例2
取圆齿野鸦椿种子粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得isobiflorin精制品2.3g，产率为0.23%，纯度97.4%。
实施例3
取圆齿野鸦椿枝粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得isobiflorin精制品2.7g，产率为0.27%，纯度96.2%。
实施例4
取圆齿野鸦椿叶粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得isobiflorin精制品1.4g，产率为0.14%，纯度96.0%。
实施例5
取圆齿野鸦椿根粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得isobiflorin精制品1.6g，产率为0.16%，纯度97.9%。
实施例6
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变提取溶剂，使用60%乙醇进行提取，最终得isobiflorin精制品4.0 g，产率为0.40%，纯度98.1%。
实施例7
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变提取溶剂，使用80%乙醇进行提取，最终得isobiflorin精制品4.13 g，产率为0.41%，纯度97.4%。
实施例8
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变硅胶柱色谱洗脱条件，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）4000 mL洗脱，除去杂质；二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）4000 mL洗脱；最终得isobiflorin精制品4.33 g，产率为0.43%，纯度98.7%。
实施例9
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变硅胶柱色谱洗脱条件，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）6000 mL洗脱，除去杂质；二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）6000 mL洗脱；最终得isobiflorin精制品4.54 g，产率为0.45%，纯度97.3%。

Claims (1)

1.一种从圆齿野鸦椿植物体中提取isobiflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎-乙醇溶液提取-浓缩提取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶-白色粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到isobiflorin单体化合物，具体步骤参数如下：
取圆齿野鸦椿植物体，经干燥后粉碎过20目备用；
乙醇溶液提取：取圆齿野鸦椿植物体粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL 60-80%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；
浓缩提取液至浸膏：合并上述两次乙醇溶液提取液，减压浓缩至干，得提取物浸膏；
硅胶柱色谱洗脱：考虑到分离效果、有机溶剂毒性及生产成本，选用二氯甲烷-乙醇-水系统；洗脱溶剂二氯甲烷-乙醇-水系统比例为5:1:0.2，洗脱4-6个柱体积，除去杂质；然后使用二氯甲烷：乙醇：水为2:1:0.5，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，浓缩得高浓度isobiflorin浸膏；
洗脱液浓缩重结晶：结晶溶剂选用乙醇；取高浓度isobiflorin浸膏，加入乙醇，煮沸，至浸膏完全溶解，自然冷却，析出白色粉末状结晶；
制备高效液相色谱分离：色谱条件为25%甲醇水溶液；取白色粉末状结晶，用分析纯二甲基亚砜溶解后，注入制备高效液相色谱仪，色谱柱选用YMC-pack ODS-A 250×20mml.D.，即选用的YMC-pack ODS-A色谱柱长度为250mm、直径为20 mm，流速8ml/min，检测波长210nm，柱温25℃，25%甲醇水溶液洗脱，保留时间为25min左右色谱峰即为化合物isobiflorin。
CN201710135362.5A 2017-03-08 2017-03-08 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法 Active CN106905304B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710135362.5A CN106905304B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710135362.5A CN106905304B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106905304A CN106905304A (zh) 2017-06-30
CN106905304B true CN106905304B (zh) 2019-08-23

Family

ID=59187728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710135362.5A Active CN106905304B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106905304B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107325140B (zh) * 2017-07-21 2019-11-19 山东省分析测试中心 一种从青竹标中分离纯化的色原酮苷类化合物及提取方法
CN110818768B (zh) * 2019-11-03 2024-02-06 福建农林大学 一种从植物体中提取野鸦椿酸的新方法及新原料
CN110934884B (zh) * 2019-12-23 2021-08-31 华侨大学 isobiflorin或其药学上可接受的盐在制备抗抑郁药物组合物中的应用
CN112661768A (zh) * 2021-01-27 2021-04-16 福建农林大学 一种制备芝麻素的植物新原料及其方法
CN114181224B (zh) * 2021-10-25 2023-07-28 福州康来生物科技有限公司 一种富含Mundulin植物体的提取方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104274502A (zh) * 2014-09-27 2015-01-14 福建农大科技开发总公司 一种圆齿野鸦椿高效抗炎作用化合物的提取方法、产品

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104274502A (zh) * 2014-09-27 2015-01-14 福建农大科技开发总公司 一种圆齿野鸦椿高效抗炎作用化合物的提取方法、产品

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A new acetophenone glycoside from the flower buds of Syzygium aromaticum (cloves);Byeol Ryu et al.;《Fitoterapia》;20161001;第115卷;第46-51页
A new hexacyclic triterpene acid from the roots of Euscaphis japonica and its inhibitory activity on triglyceride accumulation;Yan-Ci Li et al.;《Fitoterapia》;20160129;第109卷;第261-265页
Euscapholide and its Glucoside from Leaves of Euscaphis Japonica;Yoshio Takeda et al.;《Phytochemistry》;19981231;第49卷(第8期);第2565-2568页
Isolation, structural characterization and neuraminidase inhibitory activities of polyphenolic constituents from Flos caryophylli;Zining He et al.;《Phytochemistry Letters》;20170102;第19卷;第160-167页
圆齿野鸦椿叶及枝化学成分初步研究;邹小兴 等;《中国野生植物资源》;20160229;第35卷(第1期);第70-72页

Also Published As

Publication number Publication date
CN106905304A (zh) 2017-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106905304B (zh) 一种富含isobiflorin的植物体及其提取新方法
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
RU2359666C2 (ru) Способ выделения секоизоларицирезинола и дигидрокверцетина из древесины (варианты)
CN108218927B (zh) 沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法
CN101759732A (zh) 一种虎杖苷的制备方法
CN103980242A (zh) 从辣木叶中提取辣木黄酮的方法
CN112209979B (zh) 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺
CN105693676A (zh) 从万寿菊中分离纯化槲皮万寿菊素的方法
Haldar et al. Expedient preparative isolation, quantification and characterization of limonoids from Neem fruits
EP3328874B1 (en) Method for the separation of the isoprenic constituents of guayule
CN105130759A (zh) 一种厚朴提取物的提取方法
CN104311616B (zh) 一种从秦皮中提取高纯度秦皮甲素和秦皮苷的方法
Mustarichie et al. Determination of the major component of water fraction of katuk (Sauropus androgynous (L.) Merr.) leaves by liquid chromatography–mass spectrometry
CN100422191C (zh) 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法
CN107759475A (zh) 脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用
CN105130867B (zh) 一种提取富集枸杞子中玉米黄质的方法
CN106883222B (zh) 一种富含biflorin的植物体及其提取新方法
CN102199159B (zh) 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法
CN106083744B (zh) 一种从罗汉松种子高效提取分离高纯度川芎嗪的方法
CN105693675A (zh) 一种从万寿菊中提取黄酮类化合物组分的方法
KR20150017148A (ko) 곤드레로부터 플라보노이드의 분리방법
CN104292081B (zh) 一种从植物山药中提取山药素的方法
CN107353296B (zh) 一种从东革阿里中提取活性蛋白和宽缨酮的方法
Anuar et al. Production and extraction of Quercetin and (+)-Chatechin from Phyllanthus niruri callus culture
CN101781345A (zh) 田蓟苷的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200715

Address after: Area a, No. 199, No. 2 workshop, hongku2 District, hongku village, Hanjiang Town, Shishi City, Quanzhou City, Fujian Province

Patentee after: Fujian Yaoyi Pharmaceutical Co., Ltd

Address before: 350002 Fujian Agriculture And Forestry University, Cangshan District, Fujian, Fuzhou

Co-patentee before: FUJIAN NONGDA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Corp.

Patentee before: FUJIAN AGRICULTURE AND FORESTRY University

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220421

Address after: 364000 No. 9, food processing Park Road, Gangwei village, Linfang Town, Liancheng County, Longyan City, Fujian Province

Patentee after: Fujian Lichuan biological Co.,Ltd.

Address before: 362712 area a of plant 2, No. 199, hongku Second District, hongku village, Hanjiang Town, Shishi City, Quanzhou City, Fujian Province

Patentee before: Fujian Yaoyi Pharmaceutical Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right