CN100422191C - 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 - Google Patents
从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100422191C CN100422191C CNB2006100489935A CN200610048993A CN100422191C CN 100422191 C CN100422191 C CN 100422191C CN B2006100489935 A CNB2006100489935 A CN B2006100489935A CN 200610048993 A CN200610048993 A CN 200610048993A CN 100422191 C CN100422191 C CN 100422191C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- triptodiolide
- diol
- tripdiolide
- raw material
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法。它是将含雷公藤内酯二醇的雷公藤根皮提取物做原料,用混合溶剂萃取数次,得到的固体物分散在水中用有机溶剂萃取数次,收集有机相,蒸干得到的固体物上一次硅胶柱或中性氧化铝柱,用二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷洗脱,得到雷公藤内酯二醇粗品,用二氯甲烷-乙醚结晶,得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次,即得纯晶。本发明所用原料廉价易得,对环境污染小,工艺简单易行、快捷,所获得的雷公藤内酯二醇成本较低、纯度高,适合工业规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法。
背景技术
雷公藤(Tripterygium Wilfordii Hook.f.),系卫茅科雷公藤属植物,全世界共有4种,中国产4种,3种入药(李瑞林等主编,雷公藤的研究与临床应用,第一版,北京,中国科学技术出版社,1989:11-12)。由于雷公藤具有抗炎、免疫、抗肿瘤、抗癌、抗生育等显著生理活性,已广泛应用在风湿病、皮肤病、肾病等疾病的治疗上(Zhou Xue-ping et al.,Journal of Traditional ChineseMedicine(Engl.),,2004,24(2):83-87;Hua Guo et al.,World Journal ofGastroenterology(Engl.),2003,9(7):1550-1553;Wang Li-Ling et al.,Chinese Journal of Integrative Medicine(Engl.),2003,9(3):191-194;HuYong-Xiu et al.,Chinese Medical Journal(Engl.),2003,116(2):284-287;Qian,Shao Zhen et al.,Contraception,1995,51(2):121-129)。
雷公藤内酯二醇(Tipdiolide),分子式是C20H24O7,是雷公藤中一种二萜类化合物(Journal of the American Chemical Society,S.Morris Kupchan etal,1972,94(20):7194)。雷公藤内酯二醇(又名雷公藤乙素)是雷公藤中主要活性成分之一(张崇璞等,药学学报,1993,28(2):110-115;张建伟等,实用男科杂志,1996,2(2):81-84;张亮等,中国药科大学学报,1990,21(4):251-256),为中药雷公藤多甙片中的主要有效化合物(张崇璞等,中国药学杂志,1994,29(8):493-495)。
现有文献报道分离得到雷公藤内酯二醇的方法一般为采用雷公藤提取物经过反复柱层析(林绥等,药学学报,2005,40(7):632-635),过程繁琐、耗时长,也有文献(Wen-Zhen Gu,et al.International Journal ofImmunopharmacology,1995,17(5):351-356)报道采用制备高效液相制备分离雷公藤内酯二醇,是每次进样操作样品少,成本高,还有报道采用多维逆流色谱制备雷公藤内酯二醇(Jun Wei et al.,Journal of Liquid Chromatography &Related Technologies,2005,28:1903-1911),但此方法不适合于雷公藤内酯二醇大规模分离制备。本发明采用常用有机溶剂对雷公藤提取物进行分离,经过简单的几次溶剂萃取,最后过一次层析柱,用单一有机溶剂洗脱,结晶就可以得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次即可得到纯晶。
发明内容
本发明的目的是提供一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法。
它是将含雷公藤内酯二醇的雷公藤根皮提取物做原料,用混合溶剂萃取数次,得到的固体物分散在水中用有机溶剂萃取数次,收集有机相,蒸干得到的固体物上一次硅胶柱或中性氧化铝柱,用二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷洗脱,得到雷公藤内酯二醇粗品,用二氯甲烷-乙醚结晶,得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次,即得纯晶
本发明的优点是:雷公藤在中国南方分布广泛,因此廉价易得,工艺简单易行、快捷,从原料开始经过数次简单的萃取,最后只过一次层析柱,用单一有机溶剂洗脱,结晶就可以得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次即可得到纯晶。所用溶剂基本都可回收,对环境污染小,所获得的雷公藤内酯二醇成本较低、纯度高,适合工业规模化生产。
具体实施方式
本发明的步骤如下:
1)将雷公藤根皮粉碎,将雷公藤根皮粉碎(过60目筛),用8倍量的(80-95%)乙醇浸提3-5次,每次10小时,合并浓缩回收乙醇得到浸膏,浸膏用乙酸乙酯或氯仿萃取数次,萃取物进行硅胶或中性氧化铝柱层析,用甲醇-氯仿(3∶97、5∶95、10∶90)梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料即可
2)原料用正丁醇∶乙醇∶水=30-35∶0.1-0.5∶30-35的溶剂系统萃取数次,薄层层析检测,收集含雷公藤内酯二醇的下相,减压浓缩回收溶剂,得到固体物。
3)步骤2萃取得到的固体物分散在水中用乙酸乙酯、三氯甲烷或乙醚萃取数次,收集上相,减压回收溶剂,得到固体物。
4)步骤3得到的固体物上硅胶柱或者中性氧化铝柱,二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷洗脱,收集洗脱液,减压浓缩回收有机溶剂,得到雷公藤内酯二醇粗品。
5)雷公藤内酯二醇粗品用二氯甲烷-乙醚结晶,得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次,即得纯晶。
实施例1:
雷公藤根皮经过乙醇浸提、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析,用甲醇-氯仿(3∶97,5∶95,10∶90)梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料。原料用正丁醇∶乙醇∶水=30∶0.1∶30(v/v)的溶剂系统进行萃取。首先按上述体积比配制0.5l溶剂置于分液漏斗中,加入10g原料摇晃3分钟,静置分层,等平衡一段时间后,分出上下两相,上相减压浓缩后按照上述步骤再萃取3次,合并下相浓缩得固体物。得到的固体物分散在水中,加入100ml乙酸乙酯,按照乙酸乙酯∶水=1∶1(v/v)的比例萃取2次,收集上相减压回收溶剂,得到的雷公藤内酯二醇粗品过硅胶柱(粗品/硅胶=1∶30,w/w),用二氯甲烷洗脱,二氯甲烷-乙醚结晶得到粗晶,重结晶两次得到雷公藤内酯二醇纯晶,得率为0.95%(以原料计)。
实施例2:
雷公藤根皮经过乙醇浸提、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析,用甲醇-氯仿(3∶97,5∶95,10∶90)梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料。原料用正丁醇∶乙醇∶水=30∶0.2∶30(v/v)的溶剂系统进行萃取。首先按上述体积比配制0.5l溶剂置于分液漏斗中,加入10g原料摇晃3分钟,静置分层,等平衡一段时间后,分出上下两相,上相减压浓缩后按照上述步骤再萃取3次,合并下相浓缩得固体物。得到的固体物分散在水中,加入100ml乙醚,按照乙醚∶水=1∶1(v/v)的比例萃取2次,收集上相减压回收溶剂,得到的雷公藤内酯二醇粗品过硅胶柱(粗品/硅胶=1∶30,w/w),用三氯甲烷洗脱,二氯甲烷-乙醚结晶得到粗晶,重结晶两次得到雷公藤内酯二醇纯晶,得率为0.91%(以原料计)。
实施例3:
雷公藤根皮经过乙醇浸提、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析,用甲醇-氯仿(3∶97,5∶95,10∶90)梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料。原料用正丁醇∶乙醇∶水=35∶0.1∶35(v/v)的溶剂系统进行萃取。首先按上述体积比配制0.5l溶剂置于分液漏斗中,加入10g原料摇晃3分钟,静置分层,等平衡一段时间后,分出上下两相,上相减压浓缩后按照上述步骤再萃取3次,合并下相浓缩得固体物。得到的固体物分散在水中,加入100ml乙酸乙酯,按照乙酸乙酯∶水=1∶1(v/v)的比例萃取2次,收集上相减压回收溶剂,得到的雷公藤内酯二醇粗品过中性氧化铝柱(粗品/中性氧化铝=1∶30,w/w),用二氯乙烷洗脱,二氯甲烷-乙醚结晶得到粗晶,重结晶两次得到雷公藤内酯二醇纯晶,得率为0.92%(以原料计)。
实施例4:雷公藤根皮经过乙醇浸提、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析,用甲醇-氯仿(3∶97,5∶95,10∶90)梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料。原料用正丁醇∶乙醇∶水=35∶0.5∶35(v/v)的溶剂系统进行萃取。首先按上述体积比配制0.5l溶剂置于分液漏斗中,,加入10g原料摇晃3分钟,静置分层,等平衡一段时间后,分出上下两相,上相减压浓缩后按照上述步骤再萃取3次,合并下相浓缩得固体物。得到的固体物分散在水中,加入100ml乙酸乙酯,按照乙酸乙酯∶水=1∶1(v/v)的比例萃取2次,收集上相减压回收溶剂,得到的雷公藤内酯二醇粗品过硅胶柱(粗品/硅胶=1∶30,w/w),用二氯甲烷洗脱,二氯甲烷-乙醚结晶得到粗晶,重结晶两次得到雷公藤内酯二醇纯晶,得率为0.85%(以原料计)。
Claims (4)
1. 一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法,其特征在于:它是将含雷公藤内酯二醇的雷公藤根皮提取物做原料,用混合溶剂萃取数次,得到的固体物分散在水中用乙酸乙酯萃取数次,收集有机相,蒸干得到的固体物上一次硅胶柱或中性氧化铝柱,用二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷洗脱,得到雷公藤内酯二醇粗品,用二氯甲烷-乙醚结晶,得到雷公藤内酯二醇粗晶,重结晶两次,即得纯晶。
2. 根据权利要求1所述的一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法,其特征在于:所述的含雷公藤内酯二醇的雷公藤根皮提取物的提取方法为:将雷公藤根皮粉碎,过60目筛,用8倍量的80-95%乙醇浸提3-5次,每次10小时,合并浓缩回收乙醇得到浸膏,浸膏用乙酸乙酯或氯仿萃取数次,萃取物进行硅胶或中性氧化铝柱层析,用甲醇∶氯仿为:3∶97,5∶95,10∶90梯度洗脱,分步收集,减压浓缩含雷公藤内酯二醇部分,蒸干所得固体为原料即可。
3. 根据权利要求1所述的一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法,其特征在于:所述的混合溶剂是正丁醇、乙醇、水的混合物。
4. 根据权利要求3所述的一种从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法,其特征在于:所述的混合溶剂的比例为:正丁醇∶乙醇∶水=30-35∶0.1-0.5∶30-35。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB2006100489935A CN100422191C (zh) | 2006-01-11 | 2006-01-11 | 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB2006100489935A CN100422191C (zh) | 2006-01-11 | 2006-01-11 | 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1800188A CN1800188A (zh) | 2006-07-12 |
CN100422191C true CN100422191C (zh) | 2008-10-01 |
Family
ID=36810432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2006100489935A Expired - Fee Related CN100422191C (zh) | 2006-01-11 | 2006-01-11 | 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN100422191C (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101088519B (zh) * | 2007-07-17 | 2010-08-18 | 上海美通生物科技有限公司 | 一种雷公藤多苷提取物及其提取方法 |
CN101255186A (zh) * | 2008-04-10 | 2008-09-03 | 中国科学院上海药物研究所 | 雷公藤二萜类内酯衍生物及其应用 |
CN104231032A (zh) * | 2013-06-13 | 2014-12-24 | 宁波工程学院 | 一种从雷公藤叶中分离雷公藤内酯二醇的方法 |
CN106153794A (zh) * | 2015-04-10 | 2016-11-23 | 浙江海洋学院 | 一种微波辅助提取/hplc检测雷公藤叶中雷公藤甲素的方法 |
CN105601700B (zh) * | 2016-01-07 | 2019-05-17 | 江西中医药大学 | 从雷公藤中制备雷公藤乙素的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1052861A (zh) * | 1989-12-22 | 1991-07-10 | 中国医学科学院皮肤病研究所 | 雷醇内酯的制备方法及抗生育用途 |
-
2006
- 2006-01-11 CN CNB2006100489935A patent/CN100422191C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1052861A (zh) * | 1989-12-22 | 1991-07-10 | 中国医学科学院皮肤病研究所 | 雷醇内酯的制备方法及抗生育用途 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
从雷公藤茎叶中提取雷公藤内酯醇工艺研究. 罗兴旺等.传染病药学,第13卷第3期. 2003 |
从雷公藤茎叶中提取雷公藤内酯醇工艺研究. 罗兴旺等.传染病药学,第13卷第3期. 2003 * |
雷公藤根皮中二萜内酯成分的研究. 徐丽蓉等.贵州师范大学学报,第15卷第4期. 1997 |
雷公藤根皮中二萜内酯成分的研究. 徐丽蓉等.贵州师范大学学报,第15卷第4期. 1997 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1800188A (zh) | 2006-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
US20070282114A1 (en) | Methods For Isolation Of Triptolide Compounds From Tripterygium WilfordII | |
CN100422191C (zh) | 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法 | |
CN101445545B (zh) | 一种从雷公藤叶中分离雷公藤内酯醇的方法 | |
CN112209979B (zh) | 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 | |
CN102731592B (zh) | 一种从橄榄叶提取橄榄苦甙和穗花杉双黄酮的方法 | |
CN101367862B (zh) | 一种从雷公藤中分离雷公藤甲素的方法 | |
CN109879919B (zh) | 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法 | |
CN101058597A (zh) | 朱砂根皂苷单体的制备工艺 | |
CN102503996B (zh) | 一种从川西獐芽菜植物中提取有效成分的方法 | |
CN102199159B (zh) | 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法 | |
CN102887909B (zh) | 一种从银杏叶中提取分离银杏内酯b的方法 | |
CN102040642A (zh) | 扁蒴藤素的提取工艺 | |
CN103626829B (zh) | 一种从老鸦柿中分离制备羽扇豆醇的方法 | |
CN103739648A (zh) | 一种玉叶金花苷u的制备方法 | |
CN104140391A (zh) | 一种从千金子中分离制备高纯度千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法 | |
CN102432652A (zh) | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 | |
CN103641884A (zh) | 一种自雷公藤前段浸膏中提取雷公藤氯内酯醇的方法 | |
CN106588593A (zh) | 铁皮石斛中提取毛兰素的方法 | |
CN102070687A (zh) | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 | |
CN102212002B (zh) | 一种高纯度丹酚酸a的批量制备方法 | |
Kishkentayeva | Production technologies of pharmacologically active sesquiterpene lactones | |
CN104292081B (zh) | 一种从植物山药中提取山药素的方法 | |
CN103275144A (zh) | 一种从地黄叶中制备麦角甾苷的方法 | |
CN103351411B (zh) | 独一味中五种苯丙素苷类单体化合物的分离制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20081001 Termination date: 20110111 |