CN108218927B - 沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法 - Google Patents

沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法，该方法以沙枣花药材为原料，用溶剂提取，溶剂萃取，通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH‑20柱色谱法以及半制备高效液相色谱中的两种或三种方式进行分离，采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析，得到2个新的黄酮苷类化合物，其中化合物Ⅰ为沙枣花苷A，化合物Ⅱ为沙枣花苷B。并通过体外抑制COX酶活性测定，实验结果表明：从沙枣花中分离得到的黄酮苷类化合物有不同程度的抑制COX酶活性，可用于制备抗炎药物。

Description

沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法
技术领域
本发明为天然产物化学领域，具体为天然产物有效成分的提取、分离与制备工艺领域，尤其涉及从沙枣花药材中提取、分离具有药理活性的两个新的黄酮苷类化合物。
背景技术
沙枣花是胡颓子科(Elaeagnaceae)胡颓子属(Elaeagnus)植物沙枣(Elaeagnusangustifolia L.)的花,生长于半干旱、干旱、半荒漠、荒漠地区。沙枣花因其花香味与江南桂花相似，有“飘香沙漠的桂花”之美称，沙枣也因此又称为桂香柳。沙枣原产于西亚，地中海沿岸、印度以及前苏联地区也有分布。在我国沙枣主要分布于西北各省和内蒙古西部。
目前，国内对沙枣花的化学成分研究主要集中在挥发油成分的研究以及黄酮的富集和含量测定，很少研究关注沙枣花的单体成分。国外Bendaikha等从沙枣花的甲醇提取物中发现7个新的酰化异鼠李素苷，并对它们的抗氧化和抑制酪氨酸酶活性进行了评价。
发明内容
本发明的目的在于，提供沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法，该化合物以沙枣花药材为原料，用溶剂提取，溶剂萃取，通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱中的两种或三种方式进行分离，采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析，得到2个新的黄酮苷类化合物，其中化合物Ⅰ为沙枣花苷A，化合物Ⅱ为沙枣花苷B。并通过体外抑制COX酶活性测定，实验结果表明：从沙枣花中分离得到的黄酮苷类化合物有不同程度的抑制COX酶活性，可用于制备抗炎药物。
本发明所述的一种沙枣花中黄酮苷类化合物，该化合物的结构式为：
Figure GDA0002862164270000011
Figure GDA0002862164270000021
其中：
化合物Ⅰ的名称为沙枣花苷A；
化合物Ⅱ的名称为沙枣花苷B。
所述沙枣花中黄酮苷类化合物的制备方法，按下列步骤进行：
a、以沙枣的干燥全花为原料，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的甲醇或95％乙醇水溶液渗漉提取1-3次，或甲醇加热回流提取，70-80℃，合并滤液，蒸干，得到浸膏。
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3-5次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3-5次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3-5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏。
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏经正相硅胶柱色谱法、反相柱色谱法或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱法中的两种或三种方式进行分离，即得到沙枣花黄酮苷类化合物，其中化合物Ⅰ为沙枣花苷A；化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
步骤c中正相硅胶柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为正相硅胶，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇的混合物或石油醚和乙酸乙酯的混合物或正己烷和丙酮的混合物梯度洗脱。
步骤c中反向柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为反相C18硅胶，洗脱剂为体积浓度为50％甲醇水溶液等度洗脱，或体积浓度为40％-60％甲醇水溶液梯度洗脱。
步骤c中葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的甲醇:三氯甲烷等度洗脱，或100％甲醇等度洗脱。
附图说明
图1为本发明化合物Ⅰ的1H NMR谱图；
图2为本发明化合物Ⅰ的13C NMR谱图；
图3为本发明化合物Ⅱ的1H NMR谱图；
图4为本发明化合物Ⅱ的13C NMR谱图。
具体实施方式
实施例1
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的甲醇水溶液渗漉提取1次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-11min甲醇的比例为48％-54.8％，11-14min甲醇的比例为54.8％-54.8％,14-24min甲醇的比例为54.8％-61.5％，24-30min甲醇的比例为61.5％-83％，30-31min甲醇的比例为83％-100％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A以及单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
实施例2
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的乙醇水溶液渗漉提取2次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取4次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取4次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取4次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用体积比1:1的甲醇:三氯甲烷为溶剂系统进行等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分在加压下经反相C18硅胶柱色谱分离，用40％-60％的甲醇-水溶液进行梯度洗脱，经高效液相检测分析，分别得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；将含有化合物Ⅰ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-25min甲醇的比例为65％-81％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A；将含有化合物Ⅱ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水等度洗脱：0-17min甲醇的比例为52.8％-52.8％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
实施例3
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，用10倍体积浓度为95％的甲醇水溶液在温度70℃，进行加热回流提取，提取3次，将提取液蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取5次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取5次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经加压正相硅胶柱色谱分离，用体积比100:0-0:100的二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，将体积比30:1的二氯甲烷-甲醇洗脱下来的流分合并，回收溶剂，经硅胶薄层检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，分别得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；将含有化合物Ⅰ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-25min甲醇的比例为65％-81％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A；将含有化合物Ⅱ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水等度洗脱：0-17min甲醇的比例为52.8％-52.8％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
实施例4
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，用10倍体积浓度为95％的乙醇水溶液在温度80℃加热回流提取，提取3次，将提取液蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取4次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经加压正相硅胶柱色谱分离，用体积比60:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱，将体积比5:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流分合并，回收溶剂，经硅胶薄层检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分在常压下用反相C18硅胶柱色谱分离，用50％的甲醇-水溶液进行等度洗脱，经高效液相检测分析，分别得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；将含有化合物Ⅰ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-25min甲醇的比例为65％-81％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A；将含有化合物Ⅱ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水等度洗脱：0-17min甲醇的比例为52.8％-52.8％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
实施例5
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的甲醇水溶液渗漉提取3次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经加压正相硅胶柱色谱分离，用体积比70:1-1:1的正己烷-丙酮进行梯度洗脱，将体积比10:1的正己烷-丙酮洗脱下来的流分合并，回收溶剂，经硅胶薄层检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分在加压下用反相C18硅胶柱色谱分离，用40％-60％的甲醇-水溶液进行梯度洗脱，经高效液相检测分析，分别得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；将含有化合物Ⅰ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-25min甲醇的比例为65％-81％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A；将含有化合物Ⅱ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水等度洗脱：0-17min甲醇的比例为52.8％-52.8％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
实施例6
将实施例1-5所得的化合物Ⅰ为沙枣花苷A，化合物Ⅱ为沙枣花苷B波谱分析进行结构确定：
化合物Ⅰ化学名称为沙枣花苷A，为黄绿色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显黄色，HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M-H]-593.1278(cal.for C30H25O13,593.1295)，确定分子式为C30H26O13；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物1的结构为沙枣花苷A；
化合物Ⅱ化学名称为沙枣花苷B，为棕黄色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显黄色，HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M-H]-1187.2654(cal.for C60H51O26,1187.2669)，确定分子式为C60H52O26；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物Ⅱ的结构为沙枣花苷B；
表1.化合物Ⅰ为沙枣花苷A；化合物Ⅱ为沙枣花苷B的1H NMR和13C NMR数据a
Figure GDA0002862164270000061
a所有1H NMR和13C NMR数据分别在400MHz和100MHz上获得；b氘代甲醇
实施例7
将实施例1-5所得的化合物Ⅰ为沙枣花苷A，化合物Ⅱ为沙枣花苷B的活性检测：在炎症相关疾病方面的传统药用以及前期研究结果，以花生四烯酸代谢网络中的两个关键酶：环氧酶(COX)和脂氧酶(LO)为靶标，运用活性导向与现代色谱技术相结合的方法，表明沙枣花中具有抗炎活性的化合物，并研究其抗炎作用机制。本发明对所得到的化合物Ⅰ为沙枣花苷A，化合物Ⅱ为沙枣花苷B进行了体外抑制COX酶活性测定，实验结果表明：从沙枣花中分离得到的黄酮苷类化合物有不同程度的抑制COX酶活性，可用于制备抗炎药物。

Claims (1)

1.一种沙枣花中黄酮苷类化合物的制备方法，其特征在于该化合物的结构式为：
Figure FDA0002862164260000011
其中：
化合物Ⅰ的名称为沙枣花苷A；
化合物Ⅱ的名称为沙枣花苷B，具体操作按下列步骤进行：
a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的甲醇水溶液渗漉提取1次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-11min甲醇的比例为48％-54.8％，11-14min甲醇的比例为54.8％-54.8％,14-24min甲醇的比例为54.8％-61.5％，24-30min甲醇的比例为61.5％-83％，30-31min甲醇的比例为83％-100％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A以及单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B；
或a、取沙枣的干燥全花1kg，粉碎后，用10倍体积浓度为95％的乙醇水溶液在温度80℃加热回流提取，提取3次，将提取液蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到石油醚萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取4次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的正丁醇萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比10％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积70％-80％甲醇水洗脱下来的流分合并，回收溶剂，再将流分经加压正相硅胶柱色谱分离，用体积比60:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱，将体积比5:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流分合并，回收溶剂，经硅胶薄层检测分析，得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；再将流分在常压下用反相C18硅胶柱色谱分离，用50％的甲醇-水溶液进行等度洗脱，经高效液相检测分析，分别得到含有化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的流分；将含有化合物Ⅰ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水溶液梯度洗脱：0-25min甲醇的比例为65％-81％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅰ为沙枣花苷A；将含有化合物Ⅱ的流分用半制备高效液相色谱进行纯化，液相制备条件为甲醇-水等度洗脱：0-17min甲醇的比例为52.8％-52.8％，流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物Ⅱ为沙枣花苷B。
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