CN110143991B - 单环单萜糖苷类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

单环单萜糖苷类化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种单环单萜糖苷类化合物及其制备方法和用途，所述单环单萜糖苷类化合物是从青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分采用薄层层析法和分析型高效液相色谱法检测分析，用有机溶剂提取，然后通过正相硅胶柱层析法、反向相硅胶柱层析法、Sephadex LH‑20凝胶柱层析法和半制备高效液相色谱法中的三种至四种方法进行分离，得到三个新的单萜糖苷单体化合物，通过高分辨质谱和核磁共振波谱等方法确定三个单体化合物为新的单环单萜糖苷，并对其进行了结构鉴定。另外对这些单环单萜糖苷进行了抗炎活性测定，结果表明：所述的单环单萜糖苷有较为显著的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。

Description

单环单萜糖苷类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及三个单环单萜糖苷类化合物及其制备方法。
背景技术
唇形科(Lamiaceae)植物包含约220属3500种分布于全球，其中在地海区和亚洲最为广泛，在中国有96属807种植物分布。青兰属(Dracocephalum)包括70种植物，其中有35种分布于中国，9种分布于乌兹别克斯坦。青兰属植物被广泛应用传统医药治疗胃溃疡、喉炎、头痛急性呼吸系统感染腹泻和类风湿关节炎。Dracocephalum komarovi Lipsky是一种多年生灌木植物，生长于海拔2300-3600米的灌丛和林下，为乌兹别克斯坦所特有的香兰属植物。在乌兹别克斯坦，该植物被称为“buzbosh”，其地上部分在民间被用于治疗炎症等相关疾病。
单环单萜如柠檬烯和松油醇广泛分布于自然界的植物中，是植物精油的主要成分，多数具有较强的香气和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料。本次研究中的三个新型化合物为香兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky中发现的单环单萜糖苷，其结构特征均含有单环单萜片段，式(Ⅰ)为目前自然界发现的为数不多的松油醇的二葡萄糖苷，式(Ⅱ)为柠檬烯二醇的葡萄糖苷，式(Ⅲ)是罕见的以2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇)-亚甲基环丙醇为苷元的单环单萜糖苷。本研究可丰富天然来源的单环单萜糖苷类化合物的结构多样性。
一氧化氮是体内非特异性防御反应系统的组成部分。体内的巨噬细胞、中性粒细胞等细胞因子和细菌性内毒素脂多糖刺激下可以启动一氧化氮合酶合成大量的一氧化氮。一氧化氮对细菌、真菌、寄生虫、瘤细胞有杀伤作用，对肿瘤细胞有毒性作用，但在其发生免疫作用的同时，对那些表达一氧化氮合酶的细胞自身及其附近细胞也有毒性作用。一氧化氮也可促进组织急性炎症反应，参与组织损伤和伤口愈合，在炎症反应中发挥复杂作用。
发明内容
本发明目的在于，提供一种单环单萜糖苷类化合物及其制备方法，所述单环单萜糖苷类化合物是从青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分采用薄层层析法和分析型高效液相色谱法检测分析，用有机溶剂提取，然后通过正相硅胶柱层析法、反向相硅胶柱层析法、Sephadex LH-20凝胶柱层析法和半制备高效液相色谱法中的三种至四种方法进行分离，得到三个新的单环单萜糖苷单体化合物，式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷；式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。通过高分辨质谱和核磁共振波谱等方法确定三个单体化合物为新的单环单萜糖苷，并对其进行了结构鉴定，另外对这些单环单萜糖苷进行了抗炎活性测定，结果表明：该三个新的单环单萜糖苷对巨噬细胞具有一定的抗炎活性，随着化合物浓度的增加，巨噬细胞中一氧化氮(NO)的释放量也相应降低，呈现一定的浓度依赖性；式(Ⅰ)化合物在100μM浓度下的抗炎效果较为显著，可将NO释放量降低24.5％左右。
本发明所述的一种单环单萜糖苷类化合物，该化合物的结构式为：
Figure BDA0002102865190000021
其中：
式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷；
式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；
式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
所述一种单环单萜糖苷类化合物的制备方法，按下列步骤进行：
a、取青兰属植物的地上部分为原料，粉碎后用5-10倍量体积浓度为50-99％的乙醇水溶液、无水乙醇、纯丙酮、体积浓度为50-99％的甲醇水溶液或无水甲醇进行室温下的渗漉、冷浸提取或加热回流提取，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物经正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析法、Sephadex LH-20凝胶柱层析和制备高效液相色谱法中的三种或四种进行分离，即得到式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷；式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
步骤b中所用正相硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，所用填料为正相硅胶，所用洗脱剂为石油醚、环己烷或正己烷，丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷或乙酸乙酯，甲醇中至少两种溶剂的混合物，采用等度洗脱或梯度洗脱。
步骤b中所用反相硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，洗脱剂为体积浓度为40-99％的甲醇水溶液或30-99％的乙腈水溶液，采用等度洗脱或梯度洗脱。
步骤b中所用Sephadex LH-20凝胶柱层析法为常压柱层析，洗脱剂为甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷或至少两种溶剂的混合物，采用等度洗脱或梯度洗脱。
步骤b中所用制备高效液相色谱法为加压柱层析，洗脱剂为体积浓度40-99％的甲醇水溶液或30-99％的乙腈水溶液，采用等度洗脱或梯度洗脱。
所述单环单萜糖苷类化合物在制备抗炎药物中的用途。
本发明所述的一种单环单萜糖苷类化合物，可通过从植物中分离纯化得到，也可以经本领域技术人员熟知的化学修饰方法合成获得。
本发明所述的一种单环单萜糖苷类化合物，采用高分辨质谱、一维和二维核磁共振谱等现代波谱手段确定其结构，结构鉴定过程如下：
式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，黄色油状物，
Figure BDA0002102865190000031
UV(MeOH)200nm；通过其高分辨质谱中准分子离子峰[M-H]-m/z 477.2331(计算值为477.2336)确定其分子式为C22H38O11。根据1H，13C NMR以及二维核磁共振数据确定其结构骨架类型为单环单萜二葡萄糖苷，命名为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其1H和13C NMR归属见表1[600MHz(1H)，150MHz(13C)，CD3OD]。
式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，黄色油状物，
Figure BDA0002102865190000032
Figure BDA0002102865190000033
UV(MeOH)200nm；通过其高分辨质谱中准分子离子峰[M+H]+m/z331.1740(计算值为331.1751)确定其分子式为C16H26O7。根据1H，13C NMR以及二维核磁共振数据确定其结构骨架类型为单环单萜葡萄糖苷，命名为柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，其1H和13C NMR归属见表2[400MHz(1H)，100MHz(13C)，CD3OD]。
式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇，黄色油状物，
Figure BDA0002102865190000034
UV(MeOH)200nm；通过其高分辨质谱中准分子离子峰[M+H]+m/z 353.1561(计算值为353.1571)确定其分子式为C16H26O7。根据1H，13C NMR以及二维核磁共振数据确定其结构骨架类型为单环单萜糖苷，命名为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇，其1H和13C NMR归属见表1[600MHz(1H)，150MHz(13C)，CD3OD]。
表1.式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)化合物的1H和13C NMR数据
Figure BDA0002102865190000035
Figure BDA0002102865190000041
附图说明
图1为本发明式(Ⅰ)化合物的1H NMR(600MHz,CD3OD)谱图；
图2为本发明式(Ⅰ)化合物的13C NMR(150MHz,CD3OD)谱图；
图3为本发明式(Ⅱ)化合物的1H NMR(400MHz,CD3OD)谱图；
图4为本发明式(Ⅱ)化合物的13C NMR(100MHz,CD3OD)谱图；
图5为本发明式(Ⅲ)化合物的1H NMR(600MHz,CD3OD)谱图；
图6为本发明式(Ⅲ)化合物的13C NMR(150MHz,CD3OD)谱图。
具体实施方式
所用试剂均为分析纯，高效液相色谱中乙腈为高效液相色谱级别(德国默克公司)。柱层析正相硅胶(100-200目，200-300目)：青岛海洋化工厂生产；薄层层析硅胶为HSGF254：烟台市黄务硅胶开发试验厂生产；Sephadex LH-20凝胶：美国通用电气医疗集团生产；反相硅胶ODS：德国默克公司生产；高效液相色谱(美国戴安公司)配置如下：P680HPLC泵，ASI-100自动进样器，TCC-100柱温箱，UVD170U紫外检测器(四波长)，四元溶剂系统，在线脱气机，变色龙色谱工作站。制备高效液相色谱(美国戴安公司)配置如下：P680HPLC泵，UVD170U紫外检测器(四波长)，四元溶剂系统，在线脱气机，变色龙色谱工作站。质谱用四极杆-飞行时间杂交质谱仪(美国应用生物系统公司)测定；核磁共振用瓦里安Vnmrs 600/400型核磁共振仪(美国瓦里安公司)测定。
青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分采集自乌兹别克斯坦塔什干的安格伦地区，由乌兹别克斯坦科学院植物研究所的科米尔江博士鉴定为Dracocephalum komarovi Lipsky。
实施例1
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用5倍量体积浓度为70％的乙醇水溶液室温下冷浸提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的正己烷-乙酸乙酯进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经反向相硅胶柱层析法，用体积比10％-100％的甲醇-水洗脱，所得流分采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为40％的甲醇-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例2
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用6倍量体积浓度为70％的乙醇-水溶液温度80℃下回流提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的环己烷-丙酮进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经反向相硅胶柱层析法，用体积比10％-100％的甲醇-水洗脱，所得流分采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为40％的甲醇-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例3
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用7倍量体积浓度的无水乙醇室温下渗漉提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的正己烷-乙酸乙酯进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经Sephadex LH-20凝胶柱分离，用体积比10％-100％的甲醇-水进行梯度洗脱，所得流分采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为40％的甲醇-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例4
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用8倍量体积浓度的纯丙酮室温下渗漉提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱，组分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经Sephadex LH-20凝胶柱分离，用体积比10％-100％的甲醇-水进行梯度洗脱，所得流分采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为40％的甲醇-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例5
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用9倍量体积浓度的体积浓度为50％的甲醇-水溶液温度80℃下回流提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经反向相硅胶柱层析法，用体积比10％-100％的甲醇-水进行梯度洗脱，所得流分采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为25％的乙腈-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物柠檬烯-7-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例6
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分2kg，粉碎后用10倍量体积浓度的无水甲醇室温下渗漉提取3次，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物用正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得9个组分(F1-F9)；将组分F4经反向相硅胶柱层析法，用体积比10％-100％的甲醇-水进行梯度洗脱，所得流份采用制备反相柱(C18,5μm,10×150mm)分离，以浓度为40％的甲醇-水溶液等度洗脱，得到式(Ⅰ)化合物松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、式(Ⅱ)化合物柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和式(Ⅲ)化合物2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
实施例7
本发明所述的从青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分分离的单环单萜糖苷在制备抗炎药物中的用途，以巨噬细胞株(RAW264.7细胞)为例；
式(Ⅰ)-式(Ⅲ)化合物抗炎活性测试：
1、实验材料：
1.1样品准备：
式(Ⅰ)-式(Ⅲ)化合物初始浓度为10mM，依次索取液体0.25μL,0.5μL,2.5μL,5μL，稀释10000，1000，200，100倍，稀释后浓度依次为1μM,10μM,50μM,100μM；
1.2实验耗材：
材料与试剂：15mL离心管购自Thermo公司(生产批号：339605)；24孔板购自CORNING公司(生产批号：3524)；NO检测试剂盒购自碧云天公司(生产批号：S0023)；
实验用细胞：RAW264.7细胞，细胞类型为贴壁细胞，培养基为HG-DMEM(添加成分10％血清+1％P/S+1mM N-pyruvate)；
2.实验步骤
2.1培养RAW264.7细胞，培养基为HG-DMEM，1:5传代并计数1×105cells/mL接种24孔板；
2.2贴壁6h后，加入化合物预处理细胞1h，后加入LPS(1mg/mL)刺激18h后收取上清60μL；
2.3按照碧云天Griess试剂盒中的要求依次加入以下试剂表2：
Figure BDA0002102865190000071
2.4用吸光度值制作标准曲线并计算化合物对NO释放的抑制值；
3.实验结果：
表3.式(Ⅰ)-式(Ⅲ)化合物对小鼠巨噬细胞RAW264.7中一氧化氮(NO)释放的影响
Figure BDA0002102865190000072
4.结论：
4.1从表3中可以看出：式(Ⅰ)式(Ⅱ)和式(Ⅲ)3个化合物对巨噬细胞具有一定的抗炎活性，随着化合物浓度的增加，巨噬细胞中一氧化氮(NO)的释放量也相应降低，呈现一定的浓度依赖性；
4.2式(Ⅰ)化合物在100μM浓度下的抗炎效果较为显著，可将NO释放量降低24.5％左右。

Claims (3)

1.一种单环单萜糖苷类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
Figure FDA0003645056170000011
其中：
式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；
式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇。
2.一种单环单萜糖苷类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、取青兰属植物Dracocephalum komarovi Lipsky的地上部分为原料，粉碎后用5-10倍量体积浓度为50-99％的乙醇水溶液、无水乙醇、纯丙酮、体积浓度为50-99％的甲醇水溶液或无水甲醇进行室温下的渗漉、冷浸提取或加热回流提取，减压蒸干溶剂得到提取物；
b、将步骤a得到的提取物经正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析法和制备高效液相色谱法，或正相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析和制备高效液相色谱法进行分离，即得到式(Ⅰ)化合物；式(Ⅱ)化合物；式(Ⅲ)化合物，该化合物的结构式为：
Figure FDA0003645056170000012
其中：
式(Ⅰ)化合物为松油醇-8-O-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷；
式(Ⅱ)化合物为柠檬烯-7-醇-10-醇-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；
式(Ⅲ)化合物为2-羟基-4-(羟丙基-1-烯-2-醇-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-亚甲基环丙醇；
所用正相硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，所用填料为正相硅胶，所用洗脱剂为石油醚、环己烷或正己烷，丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷或乙酸乙酯，甲醇中至少两种溶剂的混合物，采用等度洗脱或梯度洗脱；所用反相硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，洗脱剂为体积浓度为40-99％的甲醇水溶液，采用等度洗脱或梯度洗脱；所用Sephadex LH-20凝胶柱层析法为常压柱层析，洗脱剂为甲醇，采用等度洗脱或梯度洗脱；所用制备高效液相色谱法为加压柱层析，洗脱剂为体积浓度40-99％的甲醇水溶液或30-99％的乙腈水溶液，采用等度洗脱或梯度洗脱。
3.一种如权利要求1所述的单环单萜糖苷类化合物在制备抗炎药物中的用途。
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