CN106083882B - 驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物及制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物及制备方法和用途,该化合物的为斑鸠菊大苦素二聚体 I,斑鸠菊大苦素二聚体 J和斑鸠菊大苦素二聚体 K,采用将粉粹的驱虫斑鸠菊种子,用石油醚渗漉脱脂得到总提取物,然后用石油醚/乙酸乙酯,氯仿/甲醇,甲醇/水分别梯度洗脱,再用半制备高效液相色谱仪反复进行纯化,经过波谱和质谱数据分析表明从驱虫斑鸠菊种子中分离得到三个新的倍半萜二聚体类化合物斑鸠菊大苦素二聚体 I,J和K。经体外抗肿瘤活性研究表明,所提供的化合物对人肺癌细胞A‑549、人结肠癌细胞HCT‑15和人前列腺癌细胞PC‑3具有较明显的细胞毒活性,可应用于天然的低毒抗肿瘤药物,从而为研制抗肿瘤药物提供了新的先导化合物。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,涉及一类从维药驱虫斑鸠菊种子中分离纯化得到的具有抗肿瘤活性的倍半萜二聚体类新化合物斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K及其制备方法和用途。
背景技术:
驱虫斑鸠菊(Vernonia anthelmintica(L.)willd.)为一年生高大草本,茎直立,高达60厘米。此种据文献记载只见于巴基斯坦、印度、斯里兰卡、尼泊尔、阿富汗、马来西亚等国,在中国分布于云南西部,在新疆南部的阿克苏、和田有栽培。《中华人民共和国卫生部药品标注维吾尔药分册》中记载,本品属于三级干热,主要功能与主治为清除异常粘液质、驱虫、消肿、散寒止痛。常用于湿寒性胃痛及肝病,白癜风等。
有关驱虫斑鸠菊的化学成分研究主要集中在种子油部分以及提取物,除去油之后部分的化学成分研究并不多。查阅国内外文献发现,从驱虫斑鸠菊中分离得到的脂肪酸及其酯类除外的化合物类型主要包括倍半萜内酯类、黄酮类、三萜类、甾体类、咖啡酰基奎宁酸类等。
迄今对驱虫斑鸠菊的倍半萜类成分研究不多,总共分离得到8个,从驱虫斑鸠菊种子分离得到的4个倍半萜类均为榄香内酯类,其中两个是刘永强等分离得到的罕见的榄香内酯类二聚体斑鸠菊大苦素二聚体A和斑鸠菊大苦素二聚体B,这两个二聚体类化合物对急性粒细胞白血病细胞HL-60有很强的抑制活性。另外两个是榄香内酯类的倍半萜,分别为Asaka,Y等分离得到的斑鸠菊醇(Vernodalol)和吴剑飞等首次从驱虫斑鸠菊中分离得到的斑鸠菊大苦素(Vernodalin)。Zhang Li等从驱虫斑鸠菊的地上部分分离得到了2个新的愈创木烷型倍半萜类化合物(1R,4R,5S,6R,7R,8S)-8,15-二羟基愈创木烷-10(14),11(13)-二烯12,6-内酯和(1R,4R,5S,6R,7R,8S,11S)-8,15-二羟基愈创木烷-10(14)-烯-6,12-内酯以及已知榄香内酯类倍半萜(4S,5R,6R,7R,8S,10R,11S)-11,13-二羟基斑鸠菊内酯。
目前,国内外抗肿瘤药物主要为化学合成药物,虽然具有一定疗效,但对肿瘤的远期效果较差,并且毒副作用较大;与之相比,中草药治疗肿瘤体现多方面的优势,以其疗效独特、毒副作用小、开发潜能巨大而引起广泛关注。从中药及天然药物资源中寻找和发现高效、低毒、结构独特的抗肿瘤药物成为一条有效的途径。据文献报道,从天然分离得到的通过酶促狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应形成的倍半萜二聚体类化合物有几百个,表现出较为广泛的生物活性,其中尤以抗肿瘤活性为研究热点,该类化合物也表现出较好的抗肿瘤活性。
本发明目的在于,从维药驱虫斑鸠菊种子中寻找具有抗肿瘤活性的物质,为研制抗肿瘤药物提供新的先导化合物,为开发我国民族药用资源提供科学依据。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物及制备方法和用途,该方法首先将粉粹的驱虫斑鸠菊种子,用石油醚渗漉脱脂得到总提取物,然后用石油醚/乙酸乙酯,氯仿/甲醇,甲醇/水分别梯度洗脱,再用半制备高效液相色谱仪反复进行纯化,经过波谱和质谱数据分析表明从驱虫斑鸠菊种子中分离得到三个新的倍半萜二聚体类化合物斑鸠菊大苦素二聚体I(vernodalidimer I),斑鸠菊大苦素二聚体J(vernodalidimer J)和斑鸠菊大苦素二聚体K(vernodalidimer K)。将得到的化合物斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K经体外抗肿瘤活性研究表明,所提供的三个倍半萜二聚体化合物对人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HCT-15和人前列腺癌细胞PC-3具有较明显的细胞毒活性,可以应用于开发来自天然的低毒抗肿瘤药物,从而为研制抗肿瘤药物提供了新的先导化合物。
本发明所述的一种驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物,该化合物结构式为:
其中:结构式1为斑鸠菊大苦素二聚体I,结构式2为斑鸠菊大苦素二聚体J,结构式3为斑鸠菊大苦素二聚体K。
所述的驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物的制备方法,按下列步骤进行:
a、将粉粹的驱虫斑鸠菊种子,用10倍量石油醚渗漉脱脂,药渣晾干,用10倍量体积比1:1:1的石油醚:乙醚:甲醇渗漉提取,提取液减压回收溶剂,得到总提取物;
b、将步骤a得到的提取物,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:10,100:40,100:70,100:100,50:100,0:100的石油醚:乙酸乙酯依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份A-J;
c、取步骤b中的流份F,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:2,100:5,100:10,100:50,100:100的氯仿:甲醇,依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份F1-F6;
d、取步骤c中的流份F2,上flash快速制备系统,用反向C18色谱柱,按体积浓度为40%,55%,70%,85%的甲醇:水进行梯度洗脱,检测波长210nm,根据紫外吸收色谱图进行合并,得到流份F21-F26;
e、取步骤d F24中的体积浓度为60%-80%的甲醇:水洗脱部位,用凝胶柱色谱,以甲醇为洗脱剂洗脱,用薄层色谱检识,合并相同斑点的流份;
f、取步骤e中分子量较大且薄层色谱上有明显灰色斑点的部位,即第二个流份,用半制备高效液相色谱仪反复进行纯化,高效液相色谱纯化条件为25%-40%乙腈:水,流速2.5-3ml/min,检测波长210nm,按色谱图收集,真空干燥后,经高分辨质谱以及一维和二维核磁鉴定,得到化合物斑鸠菊大苦素二聚体I,斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K。
步骤d中反向C18色谱柱收集体积浓度为60%-80%的甲醇:水部位。
所述的驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物在制备抗肿瘤人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HCT-15和人前列腺癌细胞PC-3活性中的用途。
通过本发明所述方法获得的化合物斑鸠菊大苦素二聚体I,斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K,按常规经核磁共振(NMR)、高分辨质谱(HR-ESI-MS)、电子圆二色谱(ECD)、红外(IR)等多种现代光谱技术,以及计算电子圆二色谱鉴定,斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K为倍半萜二聚体类新化合物。
通过本发明所述方法获得的化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K,经体外抗肿瘤活性试验表明,化合物斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K对人结肠癌细胞HCT-15、人前列腺癌细胞PC-3、人肺癌细胞A549均具有细胞毒活性,可用于制备抗肿瘤药物。
本发明为研制新的抗肿瘤药物提供了新的先导化合物,为开发利用维药资源具有重要意义。
附图说明
图1为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体I的结构;
图2为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体J的结构;
图3为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体K的结构;
图4为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体I的高分辨质谱图。
图5为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体I的核磁共振氢谱。
图6为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体I的核磁共振碳谱。
图7为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体I的实验和计算圆二色谱图。
图8为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体J的高分辨质谱图。
图9为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体J的核磁共振氢谱。
图10为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体J的核磁共振碳谱。
图11为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体J的实验和计算ECD图谱。
图12为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体K的高分辨质谱图。
图13为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体K的核磁共振氢谱。
图14为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体K的核磁共振碳谱。
图15为本发明中斑鸠菊大苦素二聚体K的实验和计算圆二色谱图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作详细描述,但并不仅限于所给出的实施例。
实施例1.制备化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K:
制备驱虫斑鸠菊提取物浸膏:
a、将粉粹的驱虫斑鸠菊种子15Kg,用10倍量石油醚150L渗漉脱脂,药渣晾干,再用10倍量体积比1:1:1的石油醚:乙醚:甲醇150L渗漉提取,提取液减压回收溶剂,得到总提取物浸膏457g;
分离纯化:
b、将步骤a得到的浸膏,用氯仿:甲醇混合溶剂溶解,与500g硅胶(100-200目)拌样,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:10,100:40,100:70,100:100,50:100,0:100的石油醚:乙酸乙酯依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份A-J;
c、取步骤b中的流份F(132.6g)与135g硅胶(100-200目)拌样,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:2,100:5,100:10,100:50,100:100的氯仿:甲醇,依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份F1-F6;
d、取步骤c中的流份F2,上flash快速制备系统,用反向C18色谱柱,按体积比为40%,55%,70%,85%的甲醇:水进行梯度洗脱,检测波长210nm,根据紫外吸收色谱图进行合并,得到流份F21-F26;
e、取步骤d F24中的60%-80%甲醇:水洗脱部位,用凝胶(sephadex LH-20)柱色谱,以甲醇为洗脱剂洗脱,用薄层色谱检识,合并相同斑点的流份;
f、取步骤e中分子量较大且薄层色谱上有明显灰色斑点的部位,即第二个流份,用半制备高效液相色谱仪反复进行纯化,高效液相色谱纯化条件为25%-40%乙腈:水,流速2.5-3ml/min,检测波长210nm,按色谱图收集,真空干燥后,经高分辨质谱以及一维和二维核磁鉴定,得到化合物斑鸠菊大苦素二聚体I(2.5mg)、斑鸠菊大苦素二聚体J(1.9mg)和斑鸠菊大苦素二聚体K(9.0mg)。
结构鉴定
按常规经核磁共振(NMR)、高分辨质谱(HR-ESI-MS)、电子圆二色谱(ECD)、红外(IR)等多种现代光谱技术,以及运用计算圆二色谱确定斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K的化学结构及立体构型,其中斑鸠菊大苦素二聚体I的立体构型为5S,6S,7S,8R,10S,11R,5′S,6′S,7′R,8′R,10′R;斑鸠菊大苦素二聚体J的立体构型为5S,6S,7S,8R,10S,11R,5′S,6′S,7′R,8′R,10′R;斑鸠菊大苦素二聚体K的立体构型为5S,6S,7R,8R,10S,5′R,6′R,7′S,8′R,10′R,17′S。
斑鸠菊大苦素二聚体I:UV(甲醇)λmax nm(logε)=202(2.56)。IR(KBr)υmax cm-1:3447,2951,1717,1628,1441,1159,1051。(+)HR-ESI-MS给出m/z 739.2954[M+H]+,(计算值为C39H47O14 739.2966),确定分子式为C39H46O14。经过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、质子相关谱(1H-1H COSY)、梯度场异核单量子相关谱(gHSQC)、异核多键相关(HMBC)和二维核奥弗豪泽效应谱(NOESY)的综合解析,确定斑鸠菊大苦素二聚体I的结构,为一种新的化合物。核磁共振氢谱(氘代氯仿,600MHz)和核磁共振碳谱(氘代氯仿,150MHz)数据见表1。
表1斑鸠菊大苦素二聚体I的核磁共振数据
其中d:表示二重峰,s:表示单峰,br s:表示宽单峰,m:表示多重峰。
斑鸠菊大苦素二聚体J:UV(甲醇)λmax nm(logε)=202(3.31)。IR(KBr)υmax cm-1:3447(羟基),1717和1647(酯羰基),1636(双键)。(+)HR-ESI-MS给出[M+H]+峰m/z:739.2958,(计算值为C39H47O14 739.2965),确定分子式为C39H46O14。经过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、质子相关谱(1H-1H COSY)、梯度场异核单量子相关谱(gHSQC)、异核多键相关(HMBC)和二维核奥弗豪泽效应谱(NOESY)的综合解析,确定斑鸠菊大苦素二聚体J的结构,为一种新的化合物核磁共振氢谱(氘代氯仿,600MHz)和核磁共振碳谱(氘代氯仿,150MHz)数据见表2。
表2斑鸠菊大苦素二聚体J的核磁共振数据
其中d:表示二重峰,s:表示单峰,br s:表示宽单峰,m:表示多重峰。
斑鸠菊大苦素二聚体K:UV(甲醇)λmax nm(logε)=201(2.98)。(+)ESI-MS给出m/z 771[M+H]+,793[M+Na]+,提示分子量为770。(+)HR-ESI-MS给出[M+H]+峰m/z:771.2866,(计算值为C39H47O16 771.2864),确定分子式为C39H46O16。IR(KBr)提示有羟基(3435cm-1),酯羰基(1718cm-1),双键(1625cm-1)等基团。经过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、质子相关谱(1H-1H COSY)、梯度场异核单量子相关谱(gHSQC)、异核多键相关(HMBC)和二维核奥弗豪泽效应谱(NOESY)的综合解析,确定斑鸠菊大苦素二聚体K的结构,为一种新的化合物。核磁共振氢谱(氘代氯仿,600MHz)和核磁共振碳谱(氘代氯仿,150MHz)数据见表3。
表3斑鸠菊大苦素二聚体K的核磁共振数据
其中d:表示二重峰,s:表示单峰,br s:表示宽单峰,m:表示多重峰。
实施例2体外抗肿瘤活性实验:
实验方法:将本发明获得的化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K进行体外肿瘤细胞的细胞毒活性试验,试验方法采用常规的噻唑蓝(MTT)法;
肿瘤细胞株:HCT-15(人结肠癌细胞);PC-3(人前列腺癌细胞);A549(人肺癌细胞),由中国科学院典型培养物保藏委员会细胞库提供;
实验试剂、耗材和仪器:噻唑蓝(MTT)、二甲基亚砜(DMSO),购买于美国Sigma公司;DMEM/F12培养基、RPMI-1640培养基,购买于美国Gibco公司;高糖DMEM培养基、胎牛血清,购买于美国Hyclone公司;
实验用药:化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K,由实施例1制备,配成浓度为10mM的二甲基亚砜溶液,临用前稀释;
细胞培养:A549和PC-3细胞在DMEM/F12培养基中培养,HCT-15细胞培养于RPMI-1640培养基中,按照常规培养,四种细胞培养基中分别加入10%的胎牛血清(FBS)和1个单位的抗生素混合物(1×105U/L的青霉素和100mg/L的链霉素),并置于温度37℃、5%二氧化碳/95%空气的细胞培养箱中培养3-4天;
细胞毒活性测试:将处于对数生长期的人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HCT-15和人前列腺癌细胞PC-3均以5×103个/孔的密度分别接种于96孔微量培养板内,置于温度37℃、5%二氧化碳和95%湿度的细胞培养箱中培养24小时后,吸出原培养基,加入不同体积浓度梯度(1,10,25,50,75,100μM)的样品溶液,体积为100μL/孔,对每个细胞株、每个浓度均设置三个复孔,另设无细胞调零孔、有细胞不含药物对照组及阳性药物对照孔,在温度37℃、5%CO2条件下培养48小时后,每个孔中分别加10μL的噻唑蓝(5mg/mL)溶液,继续培养4小时;弃上清液,每个孔加入150μL二甲基亚砜,在摇床上摇10分钟,待结晶溶解后,在570nm波长下用酶标仪测定光密度(OD)值。然后计算药物对不同癌细胞生长的抑制率以及半数抑制量IC50值。
按下列公式计算不同浓度样品对细胞的抑制率:
实验结果:斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K以及阳性对照药阿霉素的试验结果见表4。
表4.斑鸠菊大苦素二聚体I,J和K以及阿霉素对肿瘤细胞的IC50值
实验结果表明:化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K对人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HCT-15、人前列腺癌细胞PC-3具有较明显的细胞毒活性,因此可以用于制备抗肿瘤药物或作为抗肿瘤药物的先导化合物。
Claims (4)
1.一种驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物,其特征在于该化合物结构式为:
其中:结构式1为斑鸠菊大苦素二聚体I,结构式2为斑鸠菊大苦素二聚体J,结构式3为斑鸠菊大苦素二聚体K。
2.一种如权利要求1所述的驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物的制备方法,其特征在于按下列步骤进行:
a、将粉粹的驱虫斑鸠菊种子,用10倍量石油醚渗漉脱脂,药渣晾干,用10倍量体积比1:1:1的石油醚:乙醚:甲醇渗漉提取,提取液减压回收溶剂,得到总提取物;
b、将步骤a得到的提取物,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:10,100:40,100:70,100:100,50:100,0:100的石油醚:乙酸乙酯依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份A-J;
c、取步骤b中的流份F,上硅胶柱,按体积比为100:0,100:2,100:5,100:10,100:50,100:100的氯仿:甲醇,依次梯度洗脱,薄层色谱检识,合并相同斑点的流份,得到流份F1-F6;
d、取步骤c中的流份F2,上flash快速制备系统,用反向C18色谱柱,按体积浓度为40%,55%,70%,85%的甲醇:水进行梯度洗脱,检测波长210nm,根据紫外吸收色谱图进行合并,得到流份F21-F26;
e、取步骤d F24中的体积浓度为60%-80%甲醇:水洗脱部位,用凝胶柱色谱,以甲醇为洗脱剂洗脱,用薄层色谱检识,合并相同斑点的流份;
f、取步骤e中分子量较大且薄层色谱上有明显灰色斑点的部位,即第二个流份,用半制备高效液相色谱仪反复进行纯化,高效液相色谱纯化条件为25%-40%乙腈:水,流速2.5-3ml/min,检测波长210nm,按色谱图收集,真空干燥后,经高分辨质谱以及一维和二维核磁鉴定,得到化合物斑鸠菊大苦素二聚体I、斑鸠菊大苦素二聚体J和斑鸠菊大苦素二聚体K。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于步骤d中反向C18色谱柱收集体积浓度为60%-80%的甲醇:水部位。
4.根据权利要求1所述的驱虫斑鸠菊中的倍半萜二聚体类化合物在制备抗肿瘤人肺癌细胞A-549、人结肠癌细胞HCT-15和人前列腺癌细胞PC-3活性药物中的用途。
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