CN106928307B - 桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 - Google Patents
桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106928307B CN106928307B CN201710159808.8A CN201710159808A CN106928307B CN 106928307 B CN106928307 B CN 106928307B CN 201710159808 A CN201710159808 A CN 201710159808A CN 106928307 B CN106928307 B CN 106928307B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- birch
- column chromatography
- lanostane
- triolefin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
- C07J9/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/26—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法,该化合物以桦剥管菌药材为原料,用溶剂提取,溶剂萃取,通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH‑20柱色谱法以及半制备高效液相色谱等三种或四种方式进行分离,采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析,得到3个新的三萜类化合物,经过波谱数据分析确定了它们的结构。其中化合物1为3,4‑开环‑24‑甲基羊毛甾烷‑4(28),8,24(31)‑三烯‑3,21‑二羧酸,化合物2为3,16‑二羰基‑羊毛甾烷‑7,9(11),24‑三烯‑21‑羧酸,化合物3为16α,25‑二羟基‑3‑羰基‑羊毛甾烷‑7,9(11),23‑三烯‑21‑羧酸。本发明对所得到的化合物进行了体外细胞毒活性测定,实验结果表明:从桦剥管菌中分离得到的三萜类化合物有不同程度的细胞毒活性,可用于制备抗肿瘤药物。
Description
技术领域
本发明为天然产物化学领域,具体为天然产物有效成分的提取、分离与制备工艺领域,尤其涉及从桦剥管菌药材中提取、分离具有药理活性的四个新的三萜类化合物。
背景技术
桦剥管菌Piptoporus betulinus(Bull.:Fr.)Karst为多孔菌科(Polyporaceae)剥管菌属(Piptoporus)大型真菌,又称桦滴孔菌、桦多孔菌,专门生长在桦木属的树干上,一年生。主要分布于我国黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古、甘肃、四川、云南、贵州、新疆、西藏、河南、陕西、福建、安徽、湖南等地区。子实体中等至较大,无柄或几乎无柄。菌盖近肉质至革质,扁半球形、扁平,靠基部着生部分常凸起,(4-24)×(5-35)cm,厚1.5-9cm,表面光滑,初期污白褐色,后呈褐色,有一层薄的表皮,可剥离露出白色菌肉,边缘内卷。菌肉很厚,近肉质而柔韧,干后比较轻,为革质。
目前,国内对桦剥管菌化学成分的研究较少,在其生物活性方面有研究报道,杨立霞等人已研究发现桦剥管菌可以产生具有生物活性的甘罗聚糖酶和木聚糖酶。国外Tsunashi Kamo等从桦剥管菌分离得到了六个羊毛甾烷型三萜酸,并对它们进行了生物活性研究,发现这些三萜酸类化合物有抗肿瘤,抗炎以及抗菌作用,还能有效的的抑制佛波酯(TPA)诱导小鼠耳水肿。
发明内容
本发明的目的在于,提供桦剥管菌药材中三萜类化合物及其制备方法,该化合物以桦剥管菌药材为原料,用溶剂提取,溶剂萃取,通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱等三种或四种方式进行分离,采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析,得到3个新的三萜类化合物,其中化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸,化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸,化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
本发明所述的一种桦剥管菌中三萜类化合物,该化合物的结构式为:
其中:
化合物Ⅰ的名称为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;
化合物Ⅱ的名称为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;
化合物Ⅲ的名称为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
所述桦剥管菌中三萜类化合物的制备方法,按下列步骤进行:
a、以桦剥管菌为原料,粉碎后,室温下用5倍体积浓度为100%的甲醇或95%乙醇水溶液渗漉提取1-3次,或甲醇加热回流提取,温度70-80℃,合并滤液,蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理,用石油醚或正己烷进行萃取3-5次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3-5次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏经正相硅胶柱色谱法、反相柱色谱法或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱法中的两种或三种方式进行分离,即得到桦剥管菌中三萜类化合物,其中化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
步骤c中正相硅胶柱色谱法为常压或加压柱色谱,填料为正相硅胶,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物或正己烷和丙酮的混合物或二氯甲烷和甲醇的混合物,采用等度洗脱或梯度洗脱。
步骤c中反向柱色谱法为常压或加压柱色谱,填料为反相C18硅胶,洗脱剂为体积浓度为80%甲醇水溶液等度洗脱,或体积浓度为80%-100%甲醇水溶液梯度洗脱。
步骤c中葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的甲醇:三氯甲烷等度洗脱,或100%甲醇等度洗脱。
附图说明
图1为本发明化合物1的1H NMR谱图;
图2为本发明化合物1的13C NMR谱图;
图3为本发明化合物2的1H NMR谱图;
图4为本发明化合物2的13C NMR谱图;
图5为本发明化合物3的1H NMR谱图;
图6为本发明化合物3的13C NMR谱图。
具体实施方式
实施例1
a、取桦剥管菌3kg,粉碎后,室温下用5倍体积浓度为100%的甲醇水溶液渗漉提取1次,将提取液蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水溶解分散处理,再用石油醚萃取3次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用反向柱色谱分离,用体积比10%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将体积80%-100%甲醇水溶液洗脱下来的流份合并,回收溶剂,再经硅胶柱色谱分离,用体积比100:0-0:100的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,将体积比30:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分经体积比25:1-1:1的石油醚-乙酸乙酯(色谱分离Ⅱ)硅胶柱色谱分离,经硅胶薄层检测分析,得到含有化合物1和化合物2的流分,再将化合物1和化合物2的流分用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将100%甲醇水溶液洗脱下来的流分经硅胶柱色谱进行纯化,再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水溶液梯度洗脱0-24min,95%-98%,24-25min,98%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯的单体化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸,再将体积85%的甲醇洗脱下来的流分再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水溶液梯度洗脱0-30min,80%-87%,30-31min,87%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯的单体化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;将体积比10:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,得到含有化合物3的粗流分,再将含有化合物3的粗流分经硅胶柱色谱进行纯化,再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水溶液等度洗脱0-24min,73%,24-25min,73%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯的单体化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
实施例2
a、取桦剥管菌药材3kg,粉碎后,室温下用5倍体积浓度为95%的乙醇水溶液渗漉提取3次,合并滤液,蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水溶解分散处理,再用石油醚萃取4次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取5次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的萃取物浸膏用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比10%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将80%-100%甲醇水溶液洗脱下来的流份,回收溶剂,再经硅胶柱色谱分离,用体积比100:0-1:100的正己烷-乙酸乙酯进行梯度洗脱,将体积比30:1的正己烷-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分经体积比30:0-1:1的正己烷-乙酸乙酯(色谱分离Ⅱ)硅胶柱色谱梯度洗脱,经硅胶薄层检测分析,得到含有化合物1和化合物2的流分,再将化合物1和化合物2的流分经葡聚糖凝胶LH-20柱色谱分离,用300-400mL的甲醇洗脱液进行洗脱纯化,经HPLC分析检测,合并流分,回收溶剂,得到含化合物1和化合物2的流分,再进一步用正己烷-乙酸乙酯洗脱纯化,即得到纯的化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;再将体积比10:1的正己烷-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分用反向柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,得到含有化合物3的粗流分,再将化合物3的流分经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用300-400mL的甲醇洗脱液进行洗脱纯化,将流分经硅胶柱色谱进行纯化,再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水等度洗脱0-24min,73%,24-25min,73%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯的化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
实施例3
a、取桦剥管菌药材3kg,粉碎后,用10倍体积浓度为100%的甲醇水溶液在温度70℃,进行加热回流提取,将提取液蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水溶解分散,用石油醚萃取5次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取4次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用反向柱色谱分离,用体积比10%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将体积80%甲醇水溶液洗脱下来的流份,回收溶剂,再经硅胶柱色谱分离,用体积比100:0-0:100的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,将体积比40:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分经体积比100:0-1:1的二氯甲烷-甲醇硅胶柱色谱分离,经硅胶薄层检测分析,得到含有化合物1和化合物2的流分,再将化合物1和化合物2的流分用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将体积100%甲醇水溶液洗脱下来的流份经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用300-400mL的甲醇溶液洗脱液进行洗脱纯化,再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水梯度洗脱0-24min,95%-98%,24-25min,98%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸,再将体积80%的甲醇冲下来的粗流分经硅胶柱色谱进行纯化,再用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水梯度洗脱0-30min,80%-87%,30-31min,87%-100%;流速:3mL/min,制备得到纯化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;将体积比10:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份,回收溶剂,再将流分用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,得到含有化合物3的粗流分,再将化合物3的粗流分经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用500mL体积比1:1的甲醇-氯仿洗脱液进行洗脱纯化,所得流分经硅胶柱色谱反复进行纯化,得到纯化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
实施例4
a、取桦剥管菌药材3kg,粉碎后,用10倍体积浓度为95%的乙醇水溶液在温度80℃加热回流提取,将提取液蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水溶解分散处理,再用正己烷萃取3次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;将将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏经硅胶柱色谱分离,用体积比100:0-0:100的石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱,将体积比50:1的石油醚-乙酸乙酯等度洗脱下来的流份,回收溶剂,将流分经反相柱进行分离,用体积浓度10%-100%的甲醇水溶液梯度洗脱进行纯化,体积100%甲醇洗脱下来的流分再用液相检测得到化合物1的流分,再将化合物1的流分经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用300-400mL的甲醇水溶液洗脱液进行洗脱纯化,再进一步用石油醚-乙酸乙酯洗脱纯化后,用半制备高效液相色谱进行制备,液相制备条件为甲醇-0.5%甲酸水梯度洗脱0-24min,95%-98%,24-25min,98%-100%;流速:3mL/min,即得到纯化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;体积85%甲醇洗脱下来的流分再用HPLC检测得到含化合物2的流分,将化合物2的流分进一步用石油醚-乙酸乙酯洗脱纯化,再经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用300-400mL的甲醇水溶液洗脱液进行洗脱纯化,即得到纯的化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;将体积比10:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离,用500mL的甲醇进行洗脱纯化,经硅胶薄层检测分析,得到含有化合物3的粗流份,回收溶剂,再将化合物3的粗流分用反向C18硅胶柱色谱分离,用体积比80%-100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱,将所得含有化合物3的流分经硅胶柱色谱反复进行纯化,得到纯化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
实施例5
将所得的3个三萜化合物波谱分析进行结构确定:
化合物1化学名称为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸,为白色粉末状固体,薄层板喷浓硫酸-甲醇显色剂溶液,显深紫色,HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M-H]-483.3490(cal.for C31H47O4,483.3474),确定分子式为C31H48O4;1HNMR和13C NMR数据见表1;
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物1的结构为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;
化合物2化学名称为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸,为白色粉末状固体,薄层板喷浓硫酸-甲醇显色剂溶液,显深紫色,HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M-H]-465.2995(cal.for C30H41O4,465.3005),确定分子式为C30H42O4;1H NMR和13CNMR数据见表1;
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物2的结构为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;
化合物3化学名称为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸,为白色粉末状固体,薄层板喷浓硫酸-甲醇显色剂溶液,显深紫色,HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M-H]-483.3119(cal.for C30H43O5,483.3110),确定分子式为C30H44O5;1HNMR和13C NMR数据见表1;
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物3的结构为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸;
表1.化合物1-3的1H NMR和13C NMR数据a
a所有1H NMR和13C NMR数据分别在400MHz和100MHz上获得;b氘代氯仿;c氘代吡啶;d氘代甲醇。
Claims (4)
1.一种桦剥管菌中三萜类化合物的制备方法,其特征在于该化合物的结构式为:
其中:
化合物Ⅰ的名称为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;
化合物Ⅱ的名称为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;
化合物Ⅲ的名称为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸,具体操作按下列步骤进行:
a、以桦剥管菌为原料,粉碎后,室温下用5倍体积浓度为100%的甲醇或95%乙醇水溶液渗漉提取1-3次,或甲醇加热回流提取,温度70-80℃,合并滤液,蒸干,得到浸膏;
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理,用石油醚或正己烷进行萃取3-5次,收集萃取液,真空蒸干溶剂,得到萃取物浸膏;将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3-5次,收集乙酸乙酯萃取液,合并,干燥,得到淡黄色固体粉末乙酸乙酯萃取物浸膏;
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏经正相硅胶柱色谱法、反相柱色谱法或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱法中的两种或三种方式进行分离,即得到桦剥管菌中三萜类化合物,其中化合物1为3,4-开环-24-甲基羊毛甾烷-4(28),8,24(31)-三烯-3,21-二羧酸;化合物2为3,16-二羰基-羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-21-羧酸;化合物3为16α,25-二羟基-3-羰基-羊毛甾烷-7,9(11),23-三烯-21-羧酸。
2.根据权利要求1所述的桦剥管菌中三萜类化合物的制备方法,其特征在于步骤c中正相硅胶柱色谱法为常压或加压柱色谱,填料为正相硅胶,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物或正己烷和丙酮的混合物或二氯甲烷和甲醇的混合物,采用等度洗脱或梯度洗脱。
3.根据权利要求1所述的桦剥管菌中三萜类化合物的制备方法,其特征在于步骤c中反向柱色谱法为常压或加压柱色谱,填料为反相C18硅胶,洗脱剂为体积浓度为80%甲醇水溶液等度洗脱,或体积浓度为80%-100%甲醇水溶液梯度洗脱。
4.根据权利要求1所述的桦剥管菌中三萜类化合物的制备方法,其特征在于步骤c中葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的甲醇:三氯甲烷等度洗脱,或100%甲醇等度洗脱。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710159808.8A CN106928307B (zh) | 2017-03-17 | 2017-03-17 | 桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710159808.8A CN106928307B (zh) | 2017-03-17 | 2017-03-17 | 桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106928307A CN106928307A (zh) | 2017-07-07 |
CN106928307B true CN106928307B (zh) | 2019-02-19 |
Family
ID=59432900
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710159808.8A Active CN106928307B (zh) | 2017-03-17 | 2017-03-17 | 桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106928307B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113121631B (zh) * | 2021-03-25 | 2023-02-03 | 西北农林科技大学 | 一种羊毛甾烷灵芝三萜类化合物、制备方法及应用 |
CN113264968B (zh) * | 2021-06-10 | 2023-01-03 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种石榴花中单宁类化合物及其制备方法和用途 |
CN117924400B (zh) * | 2024-03-25 | 2024-06-14 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 一种羊毛甾烷型三萜类化合物及其发酵制备方法和用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103665080A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-26 | 杭州华东医药集团新药研究院有限公司 | 三萜化合物及其在糖尿病治疗药物中的应用 |
CN104004106A (zh) * | 2014-04-28 | 2014-08-27 | 杨庆贺 | 一种桦褐孔菌中有效物质提取方法和茶包的制备方法 |
-
2017
- 2017-03-17 CN CN201710159808.8A patent/CN106928307B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103665080A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-26 | 杭州华东医药集团新药研究院有限公司 | 三萜化合物及其在糖尿病治疗药物中的应用 |
CN104004106A (zh) * | 2014-04-28 | 2014-08-27 | 杨庆贺 | 一种桦褐孔菌中有效物质提取方法和茶包的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Anti-inflammatory Lanostane-Type Triterpene Acids from Piptoporus betulinus;Tsunashi Kamo 等;《J. Nat. Prod.》;20030716;第66卷(第8期);第1104-1106页,尤其是第1104页化合物1和2 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106928307A (zh) | 2017-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108218927B (zh) | 沙枣花中黄酮苷类化合物及其制备方法 | |
CN106928307B (zh) | 桦剥管菌中三萜类化合物及其制备方法 | |
US10183028B2 (en) | Enrichment method of ergosterol peroxide from sporoderm-broken Ganoderma lucidum spore powder | |
Chi et al. | Morphological and structural characterization of a polysaccharide from Gynostemma pentaphyllum Makino and its anti-exercise fatigue activity | |
CN103145677B (zh) | 一种利用高速逆流色谱分离白木香叶片中活性成分的方法 | |
CN108003214B (zh) | 一种从土贝母中提取的皂苷化合物及其方法和应用 | |
CN102352402B (zh) | 红参皂苷Rg3组和Rh2组混合皂苷的制备方法 | |
CN108395464B (zh) | 一种从积雪草出发制备积雪草苷、羟基积雪草苷和积雪草苷b的方法 | |
CN101863935B (zh) | 1,4-二[4-(葡萄糖氧)苄基]-2-异丁基苹果酸酯对照品的制备方法 | |
CN103724390B (zh) | 一种皂苷分离纯化方法 | |
CN100453550C (zh) | 人参皂苷Rb2的制备工艺 | |
CN111346118B (zh) | 一种亚临界水提取和分离灵芝三萜提取物的方法 | |
CN1803827A (zh) | 植物甾体配糖体的制备方法 | |
CN102617674B (zh) | 一种山莨菪根中东莨菪苷单体的制备方法 | |
TW201918467A (zh) | 純化奇壬醇的方法 | |
CN103342689A (zh) | 从瓜蒌皮中分离纯化木犀草素、芹菜素和香叶木素的方法 | |
CN103304611A (zh) | 一种从瓜蒌皮中分离纯化3种黄酮苷的方法 | |
Lei et al. | Preparation of diosgenin from Dioscorea zingiberensis CH Wright by stepwise biocatalysis-foam separation-preparative high-performance liquid chromatography (P-HPLC) | |
CN103570795B (zh) | 一种雷公藤红素的制备方法 | |
CN100427501C (zh) | 逆流色谱法从柿叶中分离制备熊果酸及其衍生物的方法 | |
CN110156859A (zh) | 芥子酸类化合物及其制备方法和用途 | |
CN108191922A (zh) | 药西瓜中苯甲醇苷类化合物及其制备方法 | |
CN104140391A (zh) | 一种从千金子中分离制备高纯度千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法 | |
Li et al. | Application of high-speed counter-current chromatography for isolation of triterpenes from Schisandra chinensis (Turcz.) Baill and induction apoptosis mechanism of HSC-T6 | |
CN105085498B (zh) | 从广金钱草中提取分离异牡荆素的方法和系统 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |