CN108191922A - 药西瓜中苯甲醇苷类化合物及其制备方法 - Google Patents

药西瓜中苯甲醇苷类化合物及其制备方法 Download PDF

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刘玉霜
陈晓雨
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Abstract

本发明涉及一种药西瓜中苯甲醇苷类化合物及其制备方法，该化合物以药西瓜药材为原料，用溶剂提取，溶剂萃取，通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH‑20柱色谱法以及半制备高效液相色谱进行分离，采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析，得到4个新的苯甲醇苷类化合物，其中化合物1为药西瓜苯甲醇苷1，化合物2为药西瓜苯甲醇苷2，化合物3为药西瓜苯甲醇苷3，化合物4为药西瓜苯甲醇苷4，从中分离得到4个新苯甲醇苷类化合物，经过波谱数据分析确定了它们的结构。并对所得到的化合物进行了体外对心肌细胞缺氧复氧损伤保护作用的测定，实验结果表明：从药西瓜中分离得到的苯甲醇苷类化合物表现出不同程度的保护心肌细胞活性，可用于制备抗心肌缺氧药物。

Description

药西瓜中苯甲醇苷类化合物及其制备方法
技术领域
本发明为天然产物化学领域，具体为天然产物有效成分的提取、分离与制备工艺领域，尤其涉及从药西瓜药材中提取、分离具有药理活性的四个新的苯甲醇苷类化合物。
背景技术
药西瓜是葫芦科(Cucurbitaceae)葫芦属(Lagenaria Ser.)植物药西瓜(Citrullus colocynthis Shrad)的成熟干燥果实,又名：苦西瓜，苦苹果。《注医典》中称其为：阿其克塔吾孜，是维吾尔族传统用药之一。药西瓜主要生长于北非沙漠地区，欧洲南部以及中亚一带，我国主要分布于新疆、河南等地。
目前，国内对药西瓜化学成分的研究多集中在葫芦烷型三萜类成分，在其生物活性方面有研究报道，贾敏如等人已研究发现药西瓜可以产生用于治疗原发性肝癌的三萜类化合物葫芦素E和葫芦素B。国外Massayuki Yoshikawa等从药西瓜乙酸乙酯部分得到19种化合物，其中三萜类化合物葫芦素E 2-O-β-吡喃葡萄糖苷和葫芦素E具有良好的抗过敏的活性。
发明内容
本发明的目的在于，提供药西瓜药材中苯甲醇苷类化合物及其制备方法，该化合物以药西瓜药材为原料，用溶剂提取，溶剂萃取，通过正相和反相硅胶柱色谱法、或葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法以及半制备高效液相色谱进行分离，采取薄层色谱和高效液相色谱法检测分析，得到4个新的苯甲醇苷类化合物，其中化合物1为药西瓜苯甲醇苷1，化合物2为药西瓜苯甲醇苷2，化合物3为药西瓜苯甲醇苷3，化合物4为药西瓜苯甲醇苷4，从中分离得到4个新苯甲醇苷类化合物，经过波谱数据分析确定了它们的结构。并对所得到的药西瓜苯甲醇苷化合物进行了体外对心肌细胞缺氧复氧损伤保护作用的测定，实验结果表明：从药西瓜中分离得到的苯甲醇苷类化合物表现出不同程度的保护心肌细胞活性，可用于制备抗心肌缺氧药物。
本发明所述的一种药西瓜中苯甲醇苷类化合物，该化合物的结构式为：
其中：
化合物Ⅰ的名称为药西瓜苯甲醇苷1；
化合物Ⅱ的名称为药西瓜苯甲醇苷2；
化合物Ⅲ的名称为药西瓜苯甲醇苷3；
化合物Ⅳ的名称为药西瓜苯甲醇苷4。
所述药西瓜中苯甲醇苷类化合物的制备方法，按下列步骤进行：
a、以药西瓜干燥果实为原料，粉碎后，室温下用5-10倍体积浓度为95％的甲醇或95％乙醇水溶液渗漉提取1-3次，或甲醇或乙醇加热回流提取3次，温度70-80℃，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚或正己烷进行萃取3-5次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3-5次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3-5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏经正相硅胶柱色谱法、反相柱色谱法、葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法或半制备高效液相色谱法中的两种或三种方式进行分离，即得到药西瓜中苯甲醇苷类化合物，其中化合物1为药西瓜苯甲醇苷1；化合物2为药西瓜苯甲醇苷2；化合物3为药西瓜苯甲醇苷3；化合物4为药西瓜苯甲醇苷4。
步骤c中正相硅胶柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为正相硅胶，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物、正己烷和丙酮的混合物或二氯甲烷和甲醇的混合物，采用等度洗脱或梯度洗脱。
步骤c中反向柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为反相C18硅胶，洗脱剂为体积浓度为20-50％乙腈水溶液等度洗脱，或体积浓度为30％-60％甲醇水溶液梯度洗脱。
步骤c中葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的甲醇:三氯甲烷，采用等度洗脱，或100％甲醇等度洗脱。
附图说明
图1为本发明化合物1的1H NMR谱图；
图2为本发明化合物1的13C NMR谱图；
图3为本发明化合物2的1H NMR谱图；
图4为本发明化合物2的13C NMR谱图；
图5为本发明化合物3的1H NMR谱图；
图6为本发明化合物3的13C NMR谱图。
图7为本发明化合物4的1H NMR谱图；
图8为本发明化合物4的13C NMR谱图。
具体实施方式
实施例1
a、取药西瓜干燥果实1.5kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的甲醇水溶液渗漉提取1次，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比30％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积40％-50％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再经硅胶柱色谱分离，用体积比60:1-10:1的二氯甲烷:甲醇进行梯度洗脱，将体积比30:1的二氯甲烷:甲醇洗脱下来的馏分，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物1和化合物2的流份，再将化合物1和化合物2的馏分用半制备高效液相色谱，条件为：用甲醇-0.5％甲酸水溶液梯度洗脱0-25min，30％-32％，25-26min，32％-100％；流速：3mL/min，得到纯的单体化合物1为药西瓜苯甲醇苷1和药西瓜苯甲醇苷2；再将体积55％的甲醇洗脱下来的馏分经反向C18硅胶柱色谱分离，用体积比30％-65％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积50％-60％甲醇水洗脱下来的馏分合并，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物3和化合物4的流份，再将化合物3和化合物4的流份用半制备高效液相色谱，条件为：用甲醇-0.5％甲酸水等度洗脱0-22min，40％-44％，24-25min，44％-100％；流速：3mL/min，得到纯的单体化合物3药西瓜苯甲醇苷3，单体化合物4药西瓜苯甲醇苷4。
实施例2
a、取药西瓜干燥果实1.5kg，粉碎后，室温下用5倍体积浓度为95％的乙醇水溶液渗漉提取3次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用正己烷进行萃取4次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取4次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取4次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比20％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积30％-50％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再经硅胶柱色谱分离，用体积比30:1-1:1的石油醚:乙酸乙酯进行梯度洗脱，将体积比10:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱下来的流份，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物1和化合物2的馏分，再将化合物1和化合物2的馏分用半制备高效液相色谱，条件为：用乙腈-0.5％甲酸水溶液梯度洗脱0-25min，20％-30％，25-26min，30％-100％；流速：3mL/min，得到纯的单体化合物1为药西瓜苯甲醇苷1和药西瓜苯甲醇苷2；再将体积比60％的甲醇洗脱下来的流份经反向C18硅胶柱色谱分离，用体积比30％-65％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积50％-60％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物3和化合物4的流份，再将化合物3和化合物4的流份用半制备高效液相色谱，条件为：用乙腈-0.5％甲酸水等度洗脱0-25min，40％-50％，24-25min，50％-100％；流速：3mL/min，得到纯的单体化合物3药西瓜苯甲醇苷3，单体化合物4药西瓜苯甲醇苷4。
实施例3
a、取药西瓜干燥果实1.5kg，粉碎后，用10倍体积浓度为100％的甲醇在温度70℃，进行加热回流提取，提取3次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚进行萃取5次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取5次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用反向C18硅胶柱色谱，用体积比30％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积40％-50％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再经硅胶柱色谱分离，用体积比60:1-10:1的二氯甲烷：甲醇进行梯度洗脱，将体积比30:1的二氯甲烷：甲醇洗脱下来的流份，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用甲醇水体积比1:1等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物1和化合物2的流份，再将化合物1和化合物2的流份用半制备高效液相色谱进行制备，液相制备条件为甲醇-0.5％甲酸水溶液梯度洗脱0-25min，20％-45％，25-26min，45％-100％；流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物1为药西瓜苯甲醇苷1和药西瓜苯甲醇苷2；再将体积50％的甲醇洗脱下来的流份经反向C18硅胶柱色谱分离，用体积比30％-65％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积50％-60％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到纯的单体化合物3药西瓜苯甲醇苷3，单体化合物4药西瓜苯甲醇苷4。
实施例4
a、取药西瓜干燥果实1.5kg，粉碎后，用10倍体积浓度为100％的乙醇溶液在温度80℃加热回流提取，提取3次，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用正己烷进行萃取3次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏用MCI柱色谱分离，用体积比30％-100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积比40％-50％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再经硅胶柱色谱分离，用体积比30:1-1:1的正己烷:丙酮进行梯度洗脱，将体积比10:1的正己烷:丙酮洗脱下来的流份，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用100％甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到纯的单体化合物1为药西瓜苯甲醇苷1和药西瓜苯甲醇苷2；再将体积55％的甲醇洗脱下来的流份经反向C18硅胶柱色谱分离，用体积比30％-65％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，将体积50％-60％甲醇水洗脱下来的流份合并，回收溶剂，再将流份经葡聚糖LH-20凝胶柱色谱分离，用体积比1:1三氯甲烷：甲醇等度洗脱，经高效液相检测分析，得到含有化合物3和化合物4的流份，再将化合物3和化合物4的流份用半制备高效液相色谱，条件为：用乙腈-0.5％甲酸水等度洗脱0-22min，40％-44％，24-25min，44％-100％；流速：3mL/min，制备得到纯的单体化合物3药西瓜苯甲醇苷3，单体化合物4药西瓜苯甲醇苷4。
实施例5
将实施例1-4所得的任意一种苯甲醇苷类化合物波谱分析进行结构确定：
化合物1化学名称为药西瓜苯甲醇苷1，为无色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显紫褐色，高分辨快原子轰击质谱(m/z)给出的准分子离子峰[M+Na]+439.1758(理论计算值C19H28O10+Na,439.1502)，确定分子式为C19H28O10；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物1的结构为药西瓜苯甲醇苷1；
化合物2化学名称为药西瓜苯甲醇苷2，为无色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显紫褐色，高分辨快原子轰击质谱(m/z)给出的准分子离子峰[M+Na]+467.1529(理论计算值C20H28O11+Na,467.1451),确定分子式为C20H28O11；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物2的结构为药西瓜苯甲醇苷2；
化合物3化学名称为药西瓜苯甲醇苷3，为无色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显紫褐色，高分辨快原子轰击质谱(m/z)[M+Na]+545.1636(理论计算值C25H30O12+Na,545.1557),确定分子式为C25H30O12；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物3的结构为药西瓜苯甲醇苷3；
化合物4化学名称为药西瓜苯甲醇苷4，为无色粉末状固体，10％浓硫酸-甲醇显色剂溶液，显紫褐色，高分辨快原子轰击质谱(m/z)[M+Na]+545.1849(理论计算值C25H30O12+Na,545.1557),确定分子式为C25H30O12；1H NMR和13C NMR数据见表1；
根据1H NMR和13C NMR及二维谱数据确定化合物4的结构为药西瓜苯甲醇苷4；
表1.化合物1-4的1H NMR和13C NMR数据a
a所有1H NMR和13C NMR数据分别在400MHz和100MHz上获得；b氘代甲醇，c氘代二甲基亚砜。

Claims (5)

1.一种药西瓜中苯甲醇苷类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中：
化合物Ⅰ的名称为药西瓜苯甲醇苷1；
化合物Ⅱ的名称为药西瓜苯甲醇苷2；
化合物Ⅲ的名称为药西瓜苯甲醇苷3；
化合物Ⅳ的名称为药西瓜苯甲醇苷4。
2.根据权利要求1所述的药西瓜中苯甲醇苷类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、以药西瓜干燥果实为原料，粉碎后，室温下用5-10倍体积浓度为95％的甲醇或95％乙醇水溶液渗漉提取1-3次，或甲醇或乙醇加热回流提取3次，温度70-80℃，合并滤液，蒸干，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用水分散处理，用石油醚或正己烷进行萃取3-5次，收集萃取液，真空蒸干溶剂，得到萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用乙酸乙酯萃取3-5次，收集乙酸乙酯萃取液，合并，干燥，得到乙酸乙酯萃取物浸膏；将萃取剩下的水层再用正丁醇萃取3-5次，收集正丁醇萃取液，合并，干燥，得到正丁醇萃取物浸膏；
c、将步骤b得到的乙酸乙酯萃取物浸膏经正相硅胶柱色谱法、反相柱色谱法、葡聚糖凝胶LH-20柱色谱法或半制备高效液相色谱法中的两种或三种方式进行分离，即得到药西瓜中苯甲醇苷类化合物，其中化合物1为药西瓜苯甲醇苷1；化合物2为药西瓜苯甲醇苷2；化合物3为药西瓜苯甲醇苷3；化合物4为药西瓜苯甲醇苷4。
3.根据权利要求2所述的药西瓜中苯甲醇苷类化合物的制备方法，其特征在于步骤c中正相硅胶柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为正相硅胶，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物、正己烷和丙酮的混合物或二氯甲烷和甲醇的混合物，采用等度洗脱或梯度洗脱。
4.根据权利要求2所述的药西瓜中苯甲醇苷类化合物的制备方法，其特征在于步骤c中反向柱色谱法为常压或加压柱色谱，填料为反相C18硅胶，洗脱剂为体积浓度为30％甲醇水溶液等度洗脱，或体积浓度为30％-45％甲醇水溶液梯度洗脱。
5.根据权利要求3所述的药西瓜中苯甲醇苷类化合物的制备方法，其特征在于步骤c中葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的甲醇:三氯甲烷，采用等度洗脱，或100％甲醇等度洗脱。
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