CN111217823A - 一类新的4-苯基取代香豆素类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，具体公开了以藤黄科(Guttiferae)铁力木属(Mesua)植物铁力木(Mesua ferrea Linn.)的干燥茎叶为原料，经提取、硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH‑20、HPLC半制备等多种分离方法获得到三种新的4‑苯基取代香豆素类化合物Ⅰ：
化合物Ⅱ：
和化合物Ⅲ：
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及从铁力木植物的干燥茎叶中分离得到一类新的4-苯基取代香豆素类化合物及其分离制备方法。
背景技术
铁力木(Mesua ferrea Linn.)为藤黄科(Guttiferae)铁力木属(Mesua)植物，常绿乔木，在我国，该植物主产云南南部(西双版纳，孟连)、西部(瑞丽，陇川，梁河)和西南部(耿马，沧源)、广东(信宜)、广西(藤县，容县)等地，通常零星栽培；我国只有在云南耿马县孟定，海拔540-600米的低丘坡地，尚保存小面积的逸生林。该植物为印度民间药用植物，在民间，通常取其种子的水煎剂以治疗胃炎，支气管炎和蛇咬创口。
现代化学研究表明在铁力木属植物中富含香豆素类，苯并吡酮类，环酮类及环己二酮类等结构类型化合物，多具有抗菌，抗炎，抗氧化，细胞毒活性等生物活性。对其中化学成分的进一步分离研究，及新化合物的寻找对于新药研发，先导化合物发现具有重要意义。
发明内容
本发明提供了从铁力木茎叶中提取分离得到的一类新的4-苯基取代香豆素类化合物，具有如下结构：
本发明另一目的在于提供本发明所述的4-苯基取代香豆素类化合物的制备方法，以藤黄科(Guttiferae)铁力木属(Mesua)植物铁力木(Mesua ferrea Linn.)的干燥茎叶为原料，依次经硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、凝胶柱色谱、HPLC色谱法分离获得。
优选的，包括如下步骤：
(1)取铁力木干燥茎叶，粉碎，使用水和/或醇浸提，优选使用水、甲醇、乙醇中的一种或几种，更优选使用95％乙醇水溶液浸提，浓缩；
(2)将步骤(1)所得的浓缩物用硅胶拌样，依次用石油醚，氯仿各洗脱2～3个柱体积，收集氯仿洗脱液，浓缩得到浸膏；
(3)将步骤(2)所得的氯仿浓缩物用硅胶拌样，依次以体积比为200:1，100:1，50:1，20:1，10:1，3:1，0:1的石油醚-乙酸乙酯溶液洗脱，每个梯度洗脱1～10(优选5-10)个柱体积，TLC检测合并相同组分后得到Fr 1～20共20个组分；
(4)将步骤(3)中得到的第13个组分Fr 13，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇做洗脱剂，洗脱1-3个柱体积(优选1个柱体积)，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分依次得到Fr 13-1～13-13共13个组分；
(5)将步骤(4)中得到的第6个组分Fr 13-6硅胶拌样后，依次以体积比为100:1，50:1，30:1，15:1，8:1，4:1，2:1，1:1的石油醚-丙酮溶液梯度洗脱，每个浓度洗脱1～10个柱体积(优选5-10个柱体积)，洗脱同时伴以TLC检测以调整洗脱液极性，合并相同组分依次得到Fr 13-6-1～13-6-20共20个组分；
(6)将步骤(5)中得到的第11个组分Fr 13-6-11，采用体积百分含量为85％的乙腈-酸水混合溶剂为流动相，所述酸水为体积百分含量为5‰乙酸水溶液，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅰ，色谱条件：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm，优选Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，化合物Ⅰ保留时间t＝15min；
(7)将步骤(5)中得到的第13个组分Fr 13-6-13采用体积百分含量为88％的甲醇-水混合溶剂为流动相，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅲ，色谱条件：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm，优选Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，化合物Ⅲ保留时间t＝18min；
(8)将步骤(3)中得到的第11个组分Fr 11，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱以丙酮做洗脱剂进行洗脱，洗脱1-3个柱体积(优选1个柱体积)，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分分别得到Fr 11-1～11-7共7个组分；
(9)将步骤(8)中得到的第3个组分Fr 11-3，以体积百分含量为80％乙腈-酸水混合溶剂为流动相，酸水为体积百分含量为5‰乙酸-水溶液，进行HPLC色谱制备，色谱条件为C18反相色谱柱(优选色谱柱为Waters SunFire C18反相色谱柱)，流速为10ml/min，检测波长λ＝210nm，从进样后8min起依次收集各主峰得到Fr 11-3-1～11-3-4共4个组分；
(10)将步骤(9)中得到的第4个组分Fr 11-3-4，以体积百分含量为85％乙腈-酸水混合溶剂为流动相，所述酸水为体积百分含量为5‰乙酸-水溶液，经HPLC半制备得到化合物Ⅱ，色谱条件为：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm，优选色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，化合物Ⅱ保留时间t＝16min。
一个具体的制备方法如下：
(1)取铁力木干燥茎叶5.0kg，粉碎，用95％的乙醇室温浸提3次，每次48小时，合并提取液，减压蒸馏除去溶剂，回收得乙醇浸膏500.0g；
(2)将步骤(1)中浓缩浸膏用硅胶拌样，依次用石油醚，氯仿洗脱，每种溶剂洗脱2～3个柱体积，收集氯仿部分，浓缩得浸膏；
(3)将步骤(2)得到的氯仿部分浸膏(61.0g)用硅胶拌样，依次以石油醚：乙酸乙酯(体积比200:1，100:1，50:1，20:1，10:1，3:1，0:1)洗脱，每个浓度洗脱5～10个柱体积，TLC检测合并相同组分后依次得到Fr 1～20共20个组分；
(4)将步骤(3)中得到的第13个组分Fr 13，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇做洗脱剂，洗脱1个柱体积，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分依次得到Fr13-1～13-13各组分；
(5)将步骤(4)中得到的第6个组分Fr 13-6，经硅胶拌样后，以体积比为100:1，50:1，30:1，15:1，8:1，4:1，2:1，1:1的石油醚-丙酮溶液梯度洗脱，每个浓度洗脱5～10个柱体积，洗脱同时伴以TLC检测以调整洗脱液极性，合并相同组分依次得到Fr 13-6-1～13-6-20各组分；
(6)将步骤(5)中得到的第11个组分Fr 13-6-11，采用体积百分含量为85％的乙腈-酸水(酸水为体积百分含量为5‰乙酸-水溶剂)混合溶剂，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅰ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝15min；
(7)步骤(5)中得到的第13个组分Fr 13-6-13采用体积百分含量为88％的甲醇-水混合溶剂，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅲ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝18min；
(8)步骤(3)中得到的第11个组分Fr 11，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱以丙酮做洗脱剂洗脱1个柱体积，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分依次得到Fr 11-1～11-7各组分；
(9)步骤(8)中得到的第3个组分Fr 11-3，以体积百分含量为80％乙腈-酸水(酸水为体积百分含量为5‰乙酸-水溶剂)为洗脱剂进行HPLC制备，色谱柱为Waters SunFireC18反相色谱柱，流速v＝10ml/min，检测波长λ＝210nm，从8min起依次收集各主峰，得到Fr11-3-1～11-3-4各组分；
(10)步骤(9)中得到的第4个组分Fr 11-3-4，以85％乙腈-酸水(酸水为5‰乙酸-水溶剂)混合溶剂，经HPLC半制备得到化合物Ⅱ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝16min。
本发明所述化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ经结构鉴定属于4-苯基取代香豆素类化合物，具有细胞毒活性。
附图说明
图1为化合物Ⅰ的HR-ESI-MS图。
图2为化合物Ⅰ的核磁共振1H NMR谱图。
图3为化合物Ⅰ的核磁共振13C NMR谱图。
图4为化合物Ⅰ的核磁共振HSQC谱图。
图5为化合物Ⅰ的核磁共振HMBC谱图。
图6为化合物Ⅱ的HR-ESI-MS图。
图7为化合物Ⅱ的核磁共振1H NMR谱图。
图8为化合物Ⅱ的核磁共振13C NMR谱图。
图9为化合物Ⅱ的核磁共振HSQC谱图。
图10为化合物Ⅱ的核磁共振HMBC谱图。
图11为化合物Ⅲ的HR-ESI-MS图。
图12为化合物Ⅲ的核磁共振1H NMR谱图。
图13为化合物Ⅲ的核磁共振13C NMR谱图。
图14为化合物Ⅲ的核磁共振HSQC谱图。
图15为化合物Ⅲ的核磁共振HMBC谱图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步介绍本发明，但本发明不仅限于下述实施例，可以预见本领域技术人员在结合现有技术的情况下，实施情况可能产生种种变化。
比旋光度用JASCO P-1020型全自动数字式旋光仪测定；UV谱用Shimadzu UV-2401PC型紫外光谱仪测定；IR谱用BRUKER Tensor-27傅立叶变换中红外光谱仪型红外光谱仪测定，KBr压片；ESI-MS和HR-ESI-MS用Agilent G6230飞行时间质谱仪测定；FAB-MS用Thermo Fisher Scientific DFS快原子轰击离子源质谱仪测定；NMR用Brucker AM-4Avance III 600型核磁共振仪测定，TMS作为内标，δ表示化学位移(单位ppm)，J表示耦合常数(单位Hz)。
HPLC分析仪器为LC-5510型分析和半制备型高效液相色谱仪(北京东西分析)及Waters 1525高效液相色谱仪，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)及WatersSunFire C18反相色谱柱；薄层层析用正相硅胶板，拌样用硅胶(80～100目)和柱层析用硅胶(200～300目)均为青岛海洋化工厂生产；反相填充材料RP-18为40-60μm，Merk公司生产；大孔吸附树脂为日本三菱公司生产的D101聚苯乙烯型大孔吸附树脂；凝胶为Sephadex LH-20(GE Healthcare)；MCI填充材料为MCI-gel CHP-20P；显色剂为10％H2SO4乙醇溶液。
实施例1
取铁力木植物干燥茎叶5.0kg，粉碎，用95％的乙醇室温浸提3次，每次48小时，合并提取液，减压蒸馏除去溶剂，回收得乙醇浸膏500.0g，经硅胶拌样，依次用石油醚，氯仿洗脱，每种溶剂洗脱2～3个柱体积，回收溶剂得到浸膏。将氯仿部分浸膏(61.0g)用硅胶拌样，依次以石油醚：乙酸乙酯(体积比200:1，100:1，50:1，20:1，10:1，3:1，0:1)洗脱，TLC检测合并相同组分后得到Fr 1～20共20个组分段。
(1)取Fr 13段组分，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇做洗脱剂，0.01ml/s流速，以9min接一瓶收集洗脱液，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分得到Fr 13-1～13-13各组分。
将洗脱组分Fr 13-6组分经硅胶拌样后，依次以石油醚-丙酮混合溶剂(体积比100:1，50:1，30:1，15:1，8:1，4:1，2:1，1:1)梯度洗脱，每个浓度洗脱5～10个柱体积，洗脱同时伴以TLC检测以调整洗脱液极性，合并相同组分得到Fr13-6-1～13-6-20各组分。
将洗脱组分Fr 13-6-11组分，采用85％的乙腈-酸水混合溶剂为流动相，酸水为5‰乙酸-水溶剂，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅰ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝15min。
化合物Ⅰ：
(2)Fr 13-6-13组分采用88％的甲醇-水混合溶剂，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅲ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝18min。
化合物Ⅲ：
(3)Fr 11段，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱以丙酮做洗脱剂进行分离，0.01ml/s流速，以11min接一瓶收集洗脱液，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分得到Fr11-1～11-7各组分段。
将洗脱组分Fr 11-3组分，以80％乙腈-酸水为流动相，酸水为5‰乙酸-水混合溶剂，进行HPLC制备，色谱柱为Waters SunFire C18反相色谱柱，流速v＝10ml/min，检测波长λ＝210nm，从8min起依次收集各主峰，得到Fr 11-3-1～11-3-4各组分；
将Fr 11-3-4组分，以85％乙腈-酸水混合溶剂，经HPLC半制备得到化合物Ⅱ，色谱柱为Zorbax SB-C18(Agilent，4.6mm×250ml)，流速v＝2ml/min，检测波长λ＝210nm，保留时间t＝16min。
化合物Ⅱ：
结构鉴定：利用包括核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC)和质谱分析(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构。
(1)本发明化合物Ⅰ为黄褐色油状物，易溶于甲醇，丙酮等有机溶剂，紫外254nm下显黄色；[α]22 D＝+52(c＝0.127,MeOH)；TLC10％硫酸乙醇显色剂显色橙黄色。HR-ESI-MS给出实验值m/z：391.1541[M+H]+(calcd for C24H23O5，391.1546)，结合1H NMR和13C NMR谱确定其分子式为C24H22O5。同时，通过测定二维H-C相关谱(HSQC)、H-C远程相关谱(HMBC)，确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。1H与13C NMR数据见表1和表2。图1为化合物Ⅰ的HR-ESI-MS图，说明了化合物Ⅰ的分子量。图2为化合物Ⅰ的核磁共振1H NMR谱图，说明了化合物Ⅰ结构中各氢的归属。图3为化合物Ⅰ的核磁共振13C NMR谱图，说明了化合物Ⅰ结构中各碳的归属。图4为化合物Ⅰ的核磁共振HSQC谱图，说明了化合物Ⅰ结构中相关的碳与氢的归属。图5为化合物Ⅰ的核磁共振HMBC谱图，说明了化合物Ⅰ结构中各取代基的连接位置。
(2)本发明化合物Ⅱ为黄褐色油状物，易溶于甲醇，丙酮等有机溶剂，紫外254nm下显紫红色；[α]21 D＝+40(c＝0.124,MeOH)；TLC10％硫酸乙醇显色剂显色黄色后转为绿色。HR-ESI-MS给出实验值m/z：443.1467[M+Na]+(calcd for C25H24NaO6，443.1471)，结合1HNMR和13C NMR谱确定其分子式为C25H24O6。同时，通过测定二维H-C相关谱(HSQC)、H-C远程相关谱(HMBC)，确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。1H与13C NMR数据见表1和表2。
图6为化合物Ⅱ的HR-ESI-MS图，说明了化合物Ⅱ的分子量。图7为化合物Ⅱ的核磁共振1H NMR谱图，说明了化合物Ⅱ结构中各氢的归属。图8为化合物Ⅱ的核磁共振13C NMR谱图，说明了化合物Ⅱ结构中各碳的归属。图9为化合物Ⅱ的核磁共振HSQC谱图，说明了化合物Ⅱ结构中相关的碳与氢的归属。图10为化合物Ⅱ的核磁共振HMBC谱图，说明了化合物Ⅱ结构中各取代基的连接位置。
(3)本发明化合物Ⅲ为黄褐色油状物，易溶于甲醇，丙酮等有机溶剂，紫外254nm下显紫红色；[α]21 D＝+58(c＝0.118,MeOH)；TLC10％硫酸乙醇显色剂显色黄色后转为绿色。HR-ESI-MS给出实验值m/z：429.1307[M+Na]+(calcd for C24H22NaO6，429.1314)，结合1HNMR和13C NMR谱确定其分子式为C24H22O6。同时，通过测定二维H-C相关谱(HSQC)、H-C远程相关谱(HMBC)，确定了所有碳原子和氢原子的信号归属及该化合物的化学结构。1H与13C NMR数据见表1和表2。
图11为化合物Ⅲ的HR-ESI-MS图，说明了化合物Ⅲ的分子量。图12为化合物Ⅲ的核磁共振1H NMR谱图，说明了化合物Ⅲ结构中各氢的归属。图13为化合物Ⅲ的核磁共振13CNMR谱图，说明了化合物Ⅲ结构中各碳的归属。图14为化合物Ⅲ的核磁共振HSQC谱图，说明了化合物Ⅲ结构中相关的碳与氢的归属。图15为化合物Ⅲ的核磁共振HMBC谱图，说明了化合物Ⅲ结构中各取代基的连接位置。
表1化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的1H NMR数据(Acetone-d6)
备注：δin ppm,J in Hz.1H-NMR:600MHz
表2化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的13C NMR数据(Acetone-d6)
备注：δin ppm,13C-NMR:151MHz。
Claims (10)
1.一类新的4-苯基取代香豆素类化合物，其特征在于具有如下结构：
2.如权利要求1所述的4-苯基取代香豆素类化合物的制备方法，其特征在于以铁力木茎叶为原料，依次经硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、凝胶柱色谱、HPLC半制备色谱法分离获得。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)取铁力木干燥茎叶，粉碎，使用水和/或醇浸提，浓缩；
(2)将步骤(1)所得的浓缩物用硅胶拌样，依次用石油醚，氯仿各洗脱2～3个柱体积，收集氯仿洗脱液，浓缩；
(3)将步骤(2)所得的氯仿浓缩物用硅胶拌样，依次以体积比为200:1，100:1，50:1，20:1，10:1，3:1，0:1的石油醚-乙酸乙酯溶液洗脱，每个浓度洗脱1～10个柱体积，同时进行TLC检测合并相同组分后依次得到Fr 1～20共20个组分；
(4)将步骤(3)中得到的第13个组分Fr 13，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇做洗脱剂，洗脱1-3个柱体积，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分依次得到Fr13-1～13-13共13个组分；
(5)将步骤(4)中得到的第6个组分Fr 13-6硅胶拌样后，依次以体积比为100:1，50:1，30:1，15:1，8:1，4:1，2:1，1:1的石油醚-丙酮溶液梯度洗脱，每个浓度洗脱1～10个柱体积，洗脱同时伴以TLC检测以调整洗脱液极性，合并相同组分依次得到Fr 13-6-1～13-6-20共20个组分；
(6)将步骤(5)中得到的第11个组分Fr 13-6-11，采用85％的乙腈-酸水混合溶剂为流动相，所述酸水为5‰乙酸水溶液，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅰ，色谱条件：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm；
(7)将步骤(5)中得到的第13个组分Fr 13-6-13采用88％的甲醇-水混合溶剂为流动相，经HPLC色谱半制备得到化合物Ⅲ，色谱条件：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm；
(8)将步骤(3)中得到的第11个组分Fr 11，经凝胶Sephadex LH-20柱色谱以丙酮做洗脱剂进行洗脱，洗脱1-3个柱体积，待样品完全洗脱后采用TLC监测，合并相同组分分别得到Fr 11-1～11-7共7个组分；
(9)将步骤(8)中得到的第3个组分Fr 11-3，以80％乙腈-酸水混合溶剂为流动相，酸水为5‰乙酸-水溶液，进行HPLC色谱制备，色谱柱条件为C18反相色谱柱，流速为10ml/min，检测波长λ＝210nm，从进样后8min起依次收集各主峰得到Fr 11-3-1～11-3-4共4个组分；
(10)将步骤(9)中得到的第4个组分Fr 11-3-4，以85％乙腈-酸水混合溶剂为流动相，所述酸水为5‰乙酸-水溶液，经HPLC半制备得到化合物Ⅱ，色谱条件为：C18反相色谱柱，流速为2ml/min，检测波长λ＝210nm。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述步骤(1)使用水、甲醇、乙醇中的一种或几种浸提。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述步骤(1)使用95％乙醇水溶液浸提。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤(3)每个浓度洗脱5～10个柱体积；所述步骤(4)洗脱1个柱体积；所述步骤(5)每个梯度洗脱5～10个柱体积；所述步骤(8)洗脱1个柱体积。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤(6)色谱柱为Zorbax SB-C18，Agilent，4.6mm×250ml，化合物Ⅰ的保留时间t＝15min。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤(7)色谱柱为Zorbax SB-C18，Agilent，4.6mm×250ml，化合物Ⅲ的保留时间t＝18min。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤(9)色谱柱为Waters SunFireC18反相色谱柱。
10.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤(10)色谱柱为Zorbax SB-C18，Agilent，4.6mm×250ml，化合物Ⅱ的保留时间t＝16min。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114751912A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-07-15 | 昆明医科大学 | 一种异戊烯基取代双苯吡酮类化合物的新用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105982927A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-10-05 | 沈阳药科大学 | 铁力木抗肿瘤提取物及其组合物的制备方法和医药用途 |
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2020
- 2020-02-14 CN CN202010095011.8A patent/CN111217823B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105982927A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-10-05 | 沈阳药科大学 | 铁力木抗肿瘤提取物及其组合物的制备方法和医药用途 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DAVID GUILET，等: "Novel Cytotoxic 4-Phenylfuranocoumarins fromCalophyllum dispar", 《J. NAT. PROD.》 * |
| IMAD RAAD，等: "Structure-activity relationship of natural and synthetic coumarins", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
| LUISELLA VEROTTA，等: "4-Alkyl- and 4-phenylcoumarins from Mesua ferreaas promising multidrug resistant antibacterials", 《PHYTOCHEMISTRY》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114751912A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-07-15 | 昆明医科大学 | 一种异戊烯基取代双苯吡酮类化合物的新用途 |
| CN114751912B (zh) * | 2022-01-20 | 2023-03-07 | 昆明医科大学 | 一种异戊烯基取代双苯吡酮类化合物的用途 |
Also Published As
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