CN110818669B - 沉香四氢2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其分离方法和应用 - Google Patents

沉香四氢2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其分离方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了沉香四氢2‑(2‑苯乙基)色酮类化合物及其分离方法和应用，主要通过溶剂浸提、蒸馏水溶解分散、极性溶剂萃取、有机溶剂梯度洗脱和液相色谱分离等多级分离步骤，得到本发明结构新颖的化合物A1、A2和A3。药物活性实验表明本发明化合物具有明显的抗炎活性，说明其在预防或治疗炎症方面具有良好的应用前景。

Description

沉香四氢2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其分离方法和应用
技术领域
本发明涉及沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物及其分离方法和应用，属于植物化学技术领域。
背景技术
沉香为常绿乔木瑞香科(Thymelaeaceae)沉香属(Aquilaria)和拟沉香属(Gyrinops)植物含有树脂的木材。白木香(A.sinensis)是我国主要的沉香树种，产于广东、海南和云南等地区。《中国药典》记载沉香具有“行气止痛、温中止呕、纳气平喘”功效，可用于胸腹胀闷疼痛，畏寒呕吐呃逆，肾虚气逆喘急等。这些功效与现代医学的抗炎作用十分相似。
沉香的主要化学成分为2-(2-苯乙基)色酮类与倍半萜类化合物，国内已有报道从沉香中分离鉴定2-(2-苯乙基)色酮类化合物超过200余个。刘洋洋等在《通体结香技术产沉香的2-(2-苯乙基)-色酮类化合物及其抗炎活性研究》中指出得到10个2-(2-苯乙基)-色酮类化合物，其中化合物2-4和10具有显著的抗炎活性，化合物1、5、6具有较弱的抗炎活性，其他化合物抗炎活性不明显。可见，研究表明部分沉香色酮类化合物具有抗炎作用。但目前发现的具有抗炎作用的化合物较少。本发明旨在对“通体香”化学成分进一步分离，以期得到一种新的具有抗炎作用的色酮类化合物。
发明内容
鉴于现有技术的不足，本发明提供一种沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物，并具体公开得到具有抗炎作用的化合物的分离方法，还进一步验证了所得化合物的抗炎效果。
本发明技术方案如下：
本发明提供一种沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物，分别为化合物A1、 A2和A3，其结构为：
Figure BDA0002286954320000021
本发明还提供了化合物A1、A2和A3的分离方法，包括以下步骤：
(1)将干燥沉香片粉碎，用乙醇溶液加热50～60℃提取至少2次，每次提取1～3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物；
(2)将粗提物用水稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、二氯甲烷萃取至少 3次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；
(3)取步骤(2)二氯甲烷萃取得到的浸膏，先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(20:1)～(1:1)，根据极性大小共得到4个组分，即Fr.1～Fr.4；然后用二氯甲烷-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(100:0)～(0:100)，根据极性大小得到5个组分，即Fr.5～Fr.9；
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(10:1)～(1:1)，减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3～6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱 HPLC制备，得到化合物A1；
(5)将Fr.3先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3～6 个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，依次得到化合物A2、A3。
优选的，步骤(1)中，乙醇溶液体积分数为75～95％，其用量为每千克沉香粉末用2～3L乙醇溶液；步骤(2)中水的用量为每100克粗提物加水300～400 mL，每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2倍。
优选的，步骤(3)中，石油醚-乙酸乙酯混合溶剂的洗脱梯度为20:1、10:1、 5:1、1:1，每个梯度收集三个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到4个组分，即Fr.1～Fr.4。
优选的，步骤(3)中，二氯甲烷-甲醇混合溶剂的洗脱梯度为100:0、90:10、 80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90、0:100，每个梯度收集两个柱体积，根据极性大小分成5个组分，其中梯度100:0～90:10洗脱得到的为组分5，梯度80:20～70:30洗脱得到的为组分6，梯度60:40～50:50洗脱得到的为组分7，梯度40:60～30:70洗脱得到的为组分8，梯度20:80～0:100洗脱得到的为组分9，即Fr.5～Fr.9。
优选的，步骤(4)中，石油醚-乙酸乙酯混合溶剂的洗脱梯度为10:1、5:1、 1:1，每个梯度洗脱2～5个柱体积；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比25:75的MeCN:H2O。
优选的，步骤(5)中，高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为 2mL/min，流动相为体积比35:65的MeCN:H2O。
优选的，沉香为七年生白木香采用通体结香技术结香20个月后所产沉香。
本发明还通过药理活性实验，确认所得化合物A1、A2和A3具有良好的抗炎效果，提示化合物A1、A2和A3在制备预防或治疗炎症的药物中具有良好的应用前景。所述炎症为系统性炎症反应综合症、神经炎症、支气管炎、胃炎、肠炎、肺炎或肝炎。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明通过溶剂浸提、蒸馏水溶解分散、极性溶剂萃取、溶剂梯度洗脱和液相色谱分离等多级分离提取方法，从“通体香”中同时得到具有新颖结构的3 种四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物，并进一步发现三种化合物均具有良好的抗炎效果。其中化合物A2具有最优的抗炎效果，浓度低至5μM时仍然表现出一定的抗炎作用。
附图说明
图1：化合物A1的1H-NMR谱(CDCl3)
图2：化合物A1的13C-NMR谱(CDCl3)
图3：化合物A1的DEPT(135°)谱(CDCl3)
图4：化合物A1的HSQC谱(CDCl3)
图5：化合物A1的HMBC谱(CDCl3)
图6：化合物A1的NOESY谱(CDCl3)
图7：化合物A1的1H-NMR谱(DMSO-d6)
图8：化合物A1的13C-NMR谱(DMSO-d6)
图9：化合物A1的1H-1H COSY谱(DMSO-d6)
图10：化合物A1的HSQC谱(DMSO-d6)
图11：化合物A1的HMBC谱(DMSO-d6)
图12：化合物A1的NOESY谱(DMSO-d6)
图13：化合物A1的HRESIMS谱
图14：化合物A2的1H-NMR谱(MeOD-d4)
图15：化合物A2的13C-NMR谱(MeOD-d4)
图16：化合物A2的DEPT(135°)谱(MeOD-d4)
图17：化合物A2的1H-1H COSY谱(MeOD-d4)
图18：化合物A2的HSQC谱(MeOD-d4)
图19：化合物A2的HMBC谱(MeOD-d4)
图20：化合物A2的NOESY谱(MeOD-d4)
图21：化合物A2的HRESIMS谱.
图22：化合物A3的1H-NMR谱(MeOD-d4)
图23：化合物A3的13C-NMR谱(MeOD-d4)
图24：化合物A3的DEPT(135°)谱(MeOD-d4)
图25：化合物A3的1H-1H COSY谱(MeOD-d4)
图26：化合物A3的HSQC谱(MeOD-d4)
图27：化合物A3的HMBC谱(MeOD-d4)
图28：化合物A3的NOESY谱(MeOD-d4)
图29：化合物A3的HRESIMS谱
图30：化合物A1-A3抗炎活性；(A)化合物A1，(B)化合物A2，(C)化合物A3；结果为三次平行实验室的平均结果。**P＜0.01,***P＜0.001与正常组对照；#P＜0.05,##P＜0.01,###P＜0.001与LPS模型组对照。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实验材料沉香为七年生白木香采用通体结香技术结香20个月后所产沉香，结香产地为海南。
实施例1四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备
包括以下步骤：
(1)将干燥沉香片粉碎，按每千克沉香粉末用2L乙醇溶液(体积分数75％) 加热50～60℃提取4次，每次提取1h，合并提取液，减压浓缩得粗提物(约400 g)；
(2)将每100克粗提物加水300mL稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、二氯甲烷萃取5次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2倍。
(3)取步骤(2)二氯甲烷萃取得到的浸膏(约65g)，先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为20:1、 10:1、5:1、1:1，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到4 个组分，即Fr.1～Fr.4；然后用二氯甲烷-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为100:0、90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90、0:100，每个梯度收集2个柱体积，根据极性大小分成5个组分，其中梯度100:0～90:10 洗脱得到的为组分5，梯度80:20～70:30洗脱得到的为组分6，梯度60:40～50:50 洗脱得到的为组分7，梯度40:60～30:70洗脱得到的为组分8，梯度20:80～0:100 洗脱得到的为组分9，即Fr.5～Fr.9。
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为10:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱2个柱体积，产物减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，得到化合物A1；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比25:75的 MeCN:H2O。
(5)将Fr.3先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，依次得到化合物A2、A3。高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比 35:65的MeCN:H2O。
实施例2四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备
包括以下步骤：
(1)将干燥沉香片粉碎，按每千克沉香粉末用2L乙醇溶液(体积分数95％) 加热50～60℃提取4次，每次提取3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物(约400g)；
(2)将每100克粗提物加水400mL稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、二氯甲烷萃取5次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2倍。
(3)取步骤(2)二氯甲烷萃取得到的浸膏(约65g)，先经硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为20:1、10:1、 5:1、1:1，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到4个组分，即Fr.1～Fr.4；然后用二氯甲烷-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为100:0、 90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90、0:100，每个梯度收集2个柱体积，根据极性大小分成5个组分，其中梯度100:0～90:10洗脱得到的为组分5，梯度80:20～70:30洗脱得到的为组分6，梯度60:40～50:50洗脱得到的为组分7，梯度40:60～30:70洗脱得到的为组分8，梯度20:80～0:100洗脱得到的为组分9，即Fr.5～Fr.9。
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为10:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱5个柱体积，产物减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，得到化合物A1；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比25:75的 MeCN:H2O。
(5)将Fr.3先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，依次得到化合物A2、A3。高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比 35:65的MeCN:H2O。
实施例3四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的结构鉴定
运用波谱(1H NMR，13C NMR，HSQC，HMBC，NOESY)和MS等现代结构鉴定技术，确定实施例1和实施例2所得化合物A1、A2和A3的化学结构。
结构鉴定数据如下：
化合物A1：为淡黄色油状物，易溶于甲醇。经HRESI(+)MS(m/z 589.1839 [M+Na]+，理论值589.1833)确定其分子式为C34H30O8；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，骨架类型为2-(2-苯乙基)色酮，将其命名为aqulisinone A，其1H和13C NMR数据归属见表1。[400MHz(1H)，100MHz(13C)，溶剂： CDCl3和DMSO-d6]。
化合物A2：为无色晶状物，易溶于甲醇。经HRESI(+)MS(m/z 389.0762 [M+Na]+，理论值389.0769)确定其分子式为C18H19ClO6；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，骨架类型为2-(2-苯乙基)色酮，将其命名为 (5S,6R,7S,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-[2-(4'-methoxyphenylethyl)]-5,6,7,8-tetrah ydrochromone，在甲醇中缓慢挥发，得到该化合物单晶，晶体结构如结构式1所示。其1H和13C NMR数据归属见表2。[400MHz(1H)，100MHz(13C)，溶剂： MeOD-d4]。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
结构式1
化合A3：为无色油状物，易溶于甲醇。经HRESI(+)MS(m/z 359.0653 [M+Na]+，理论值359.0657)确定其分子式为C17H17ClO5；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，骨架类型为2-(2-苯乙基)色酮，将其命名为(5S,6R,7S,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromon e，其1H和13C NMR数据归属见表2。[400MHz(1H)，100MHz(13C)，溶剂： MeOD-d4]。
表1.化合物A1的1H-NMR和13C-NMR数据[δ(ppm),J(Hz)]
Figure BDA0002286954320000072
Figure BDA0002286954320000081
a测量试剂为CDCl3.
b测量试剂为DMSO-d6.
表2.化合物A2、A3的1H-NMR和13C-NMR数据[δ(ppm),J(Hz)]
Figure BDA0002286954320000082
经以上分析，确定化合物A1-A3结构为：
Figure BDA0002286954320000091
实施例4药理活性实验
实验材料：
细胞：小鼠单核巨噬细胞Raw264.7。
细胞培养液：含10％胎牛血清(FBS)的DMEM培养基，脂多糖(LPS)碳水化合物。
NO检测试剂盒：普利莱(APPLYGEN)，货号：E1030。
实验方法：
诱导：取处于对数生长期的RAW264.7细胞，以1×104个/孔的密度接种于 96孔板，每孔加100μL细胞悬液。每组设置三个复孔，培养24h后，加入100 μL含LPS或/和待测药物的1640培养基，LPS终浓度为1ng/mL，待测药物终浓度依次为40、20、10、5μM，继续培养24h。
检测：吸取50μL上清作为待测液于96孔板中，根据试剂盒说明书的检测方法，依次加入50μL试剂A，50μL试剂B，采用酶标仪在540nm处测OD值。
化合物的抗炎活性结果如表3和图30所示，从结果可知，化合物A1-A3在 40μM和20μM都表现出很好的抗炎效果，其中，化合物A2在5μM时仍然具有一定的抗炎作用，效果优于化合物A1和A3。
表3.化合物A1-A3抑制LPS诱导的RAW264.7细胞的NO释放
Figure BDA0002286954320000092
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换。

Claims (9)

1.沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物，其特征在于，所述沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的结构为：
Figure FDA0003835688120000011
2.权利要求1所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将干燥沉香片粉碎，用乙醇溶液加热50～60℃提取至少2次，每次提取1～3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物；
(2)将粗提物用水稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、二氯甲烷萃取至少3次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；
(3)取步骤(2)二氯甲烷萃取得到的浸膏，先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(20:1)～(1:1)，根据极性大小共得到4个组分，即Fr.1～Fr.4；然后用二氯甲烷-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(100:0)～(0:100)，根据极性大小得到5个组分，即Fr.5～Fr.9；
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(10:1)～(1:1)，减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3～6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，得到化合物A1。
3.根据权利要求2所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(1)中，乙醇溶液体积分数为75～95％，其用量为每千克沉香粉末用2～3L乙醇溶液；步骤(2)中水的用量为每100克粗提物加水300～400mL，每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2倍。
4.根据权利要求2所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，石油醚-乙酸乙酯混合溶剂的洗脱梯度为20:1、10:1、5:1、1:1，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到4个组分，即Fr.1～Fr.4。
5.根据权利要求2所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，二氯甲烷-甲醇混合溶剂的洗脱梯度为100:0、90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90、0:100，每个梯度收集2个柱体积，根据极性大小分成5个组分，其中梯度100:0～90:10洗脱得到的为组分5，梯度80:20～70:30洗脱得到的为组分6，梯度60:40～50:50洗脱得到的为组分7，梯度40:60～30:70洗脱得到的为组分8，梯度20:80～0:100洗脱得到的为组分9，即Fr.5～Fr.9。
6.根据权利要求2所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(4)中，石油醚-乙酸乙酯混合溶剂的洗脱梯度为10:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱2～5个柱体积；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比25:75的MeCN:H2O。
7.根据权利要求2所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离方法，其特征在于，沉香为七年生白木香采用通体结香技术结香20个月后所产沉香。
8.权利要求1所述的沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物在制备预防或治疗炎症的药物中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述炎症为系统性炎症反应综合症、神经炎症、支气管炎、胃炎、肠炎、肺炎或肝炎。
CN201911164135.0A 2019-11-25 2019-11-25 沉香四氢2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其分离方法和应用 Active CN110818669B (zh)

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