CN102772501A - 一种藏边大黄提取物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种藏边大黄提取物及其制备方法。本发明提供了一种蓼科大黄属波叶组植物藏边大黄的提取物,是藏边大黄依次经乙醇渗漉浸提与乙醇洗脱的提取物。该提取物再依次经石油醚萃取,乙酸乙酯萃取,聚酰胺柱层析、乙醇梯度洗脱,乙酸乙酯萃取,硅胶柱层析、氯仿-甲醇梯度洗脱,最终制得新化合物3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷。该化合物具有抗氧化清除自由基、抗肿瘤、降低胆固醇、抑制动脉粥样硬化、保护肝脏、舒张血管等生物活性,能够应用于相关药物的开发。本发明提取物制备方法使用常规仪器设备、工艺条件易于满足控制,便于适用于藏边大边提取物的工业化制备生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物提取物及其制备方法,特别是涉及一种藏边大黄提取物及其制备方法,属于化合物技术领域。
背景技术
藏边大黄(Rheum emodi Wall.)系蓼科大黄属波叶组植物的根与根茎,主要分布在西藏、青海、四川及云南等地,均系野生。藏边大黄味酸、苦,性寒,藏医称曲扎(Quza),是藏医的传统药材,内用于治疗胃肠炎,外用于止血、治疮、消炎、愈伤口。经现代西方医学研究,又被发现具有良好的降血脂、降血糖功效。藏边大黄与大黄(又称正品大黄、生品大黄或掌叶组大黄,是指药典收载的植物来源为掌叶大黄、药用大黄和唐古特大黄的干燥根茎和根)具有明显不同药性,后者主要药效成分为蒽醌类化合物,包括有强烈致泄作用的双蒽醌,如有番泻苷A、B、C、D、E、F等;前者含有土大黄音、波叶大黄多糖、大黄酚、大黄素甲醚与微量的大黄素,并含少量的芦荟大黄素,有抑真菌、收敛、止泻、降低血脂和轻度致泻等作用,其中所含的波叶大黄多糖有抗癌、抗辐射、抗炎、抗凝血、抗血栓、强心、降低血压、降低血脂、降低血糖、增强机体免疫功能和核酸、蛋白质合成及抗衰老的作用,其与正品大黄显著不同的是所含蒽醌中没有强烈致泄作用的双蒽醌类。
发明内容
本发明提供一种藏边大黄提取物,具体是:
一种藏边大黄提取物,其特征在于:是藏边大黄经乙醇渗漉浸提物再经乙醇洗脱的提取物。
上述藏边大黄提取物按照如下方法制备:首先取藏边大黄粉碎成粗粉,然后将粗粉用80%乙醇渗漉浸提,所得渗漉液经大孔吸附树脂分离柱分离,并用80%乙醇洗脱剂洗脱;洗脱部分减压浓缩,浓缩至干即得到藏边大黄提取物。
在优选条件下,上述藏边大黄提取物在制备过程中,藏边大黄选用生药,粉碎所得粗粉先过20目筛再用80%乙醇渗漉浸提;渗漉浸提时先将粗粉加入12倍体积的80%乙醇润湿浸泡约30hr,使药粉充分膨胀后再装入渗漉设备,以防止药粉在设备中膨胀而造成堵塞;渗漉时80%乙醇流速为7ml.min-1;进行渗漉液洗脱时洗脱剂为4倍柱床体积的80%乙醇。
上述藏边大黄提取物I含有结构式如式(I)的单体化合物:
上述藏边大黄提取物,含有30%~99%的结构式如式(II)的单体化合物:
式(II)
结构式如式(II)的单体化合物可以经上述藏边大黄提取物方法经进一步萃取、洗脱制备得到,具体技术方案如下:上述洗脱部分减压浓缩至适量,用石油醚萃取;取水层残留物用乙酸乙酯萃取;取乙酸乙酯萃取物经聚酰胺柱层析,0~40%乙醇梯度洗脱,收集合并30%乙醇和40%乙醇洗脱部分减压浓缩至适量;所得浓缩液用乙酸乙酯萃取,收集乙酸乙酯萃取液浓缩至干燥固体物;干燥固体物经硅胶柱层析,氯仿-甲醇系统梯度洗脱,收集氯仿甲醇(5∶1)的洗脱部分减压浓缩至干,即得到结构式如式(II)的化合物。
结构式如式(II)的化合物经NMR分析鉴定为3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷(PDG)(3,5,3′,4′-tetrahydroxystilbene 4′-O-β-D-glucopyranoside)。其在藏边大黄提取物中的含量测定约为30%~99%。
与现有技术相比,本发明的有益效果:(1)藏边大黄中提取鉴定出的3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷是一种新化合物。(2)3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷具有与何首乌中含有的2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(THSG)具有类似的分子结构,同属二苯乙烯苷类的多酚抗氧化剂。糖苷类物质在自然界中相对比较稳定。其苷元结构分析可知:在苯环的3、5位有两个酚羟基,酚羟基易于脱氢,自身之间形成氢键,从而形成稳定的自由基中间体,具有很强的抗氧化、清除自由基功能,但苷元的稳定性大大降低。但是如果以糖苷的形式存在,在一定程度上提高了其稳定性。同时糖苷在酸、酶的作用下极易水解,这样在人体肠胃中可以以苷元形式发挥其抗氧化功效(吕丽爽,2006)。鉴于上述分析,可以确定藏边大黄中提取出的3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷具有与何首乌成份2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷类似的生物活性,包括抗氧化清除自由基、抗肿瘤、降低胆固醇、抑制动脉粥样硬化、保护肝脏、舒张血管、防治老年痴呆、提高记忆力等,能够应用于相关药物的开发(3)经化合物毒性的动物试验证明,3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷无明显急性或延迟性毒性。(4)本发明提取物制备方法使用常规仪器设备、工艺条件易于满足控制,易适用于藏边大边提取物的工业化制备生产。
参考资料:吕丽爽.何首乌中二苯乙烯苷的制备及抗氧化机理研究[D].无锡:江南大学,2006.
具体实施方式
以下通过实施例对本发明所述藏边大黄提取物的制备作进一步的描述。
实施例一
从藏边大黄中制备一种提取物。
1、材料、主要试剂与仪器
1.1材料
藏边大黄(Rheum emodi Wall.)生药。
1.2主要试剂
80%乙醇
1.3主要仪器设备
渗漉器,液相色谱仪,大孔吸附树脂分离柱;
2、制备方法
步骤S1、药材打粉
取藏边大黄适量粉碎过20目筛制成粗粉;
步骤S2、藏边大黄粗粉渗漉提取
取步骤S1所得藏边大黄粗粉加入12倍体积渗漉溶剂浸泡约30hr后填装入渗漉器加入渗漉溶剂进行渗漉提取;收集渗漉液;
渗漉提取条件:渗漉溶剂80%乙醇;渗漉溶剂流速7ml·min-1,常温;
步骤S3、渗漉液洗脱
取步骤S2所得渗漉液缓慢加入大孔吸附树脂分离柱中,再用80%乙醇洗脱剂洗脱,收集洗脱液减压浓缩。浓缩至干即得到藏边大黄提取物。
实施例二
从藏边大黄中制备一种单体化合物,其与实施例一相同之处不再重复,其不同之处在于对实施例一中获得的提取物进一步提取。
1、材料、主要试剂与仪器
1.1材料
同实施例一
1.2主要试剂
乙醇(80%、10%、20%、30%、40%),石油醚(沸程60~90℃),乙酸乙酯,氯仿,甲醇,氯仿-甲醇(12∶1、5∶1)、3∶1);
1.3主要仪器设备
液相色谱仪,聚酰胺层析柱(100~200目),硅胶层析柱(200~300目),渗漉器;
2、制备方法
步骤S1、药材打粉,步骤S2、藏边大黄粗粉渗漉提取,步骤S3、渗漉液洗脱,同实施例一。
步骤S4、石油醚萃取
收集步骤S3所得洗脱部分减压浓缩至适量制得浓缩液;取浓缩液用4倍体积石油醚萃取多次,分离得到石油醚萃取物+水层残留物。
步骤S5、乙酸乙酯萃取
取步骤S4所得水层残留物,用等体积乙酸乙酯萃取多次,分离得到乙酸乙酯萃取物+水层残留物。
步骤S6、聚酰胺柱层析
取步骤S5所得乙酸乙酯萃取物溶于少量蒸馏水中,称重;称取约40倍乙酸乙酯萃取物溶液重量的100~200目聚酰胺进行聚酰胺柱层析;采用湿法装柱,采用水、10%乙醇、20%乙醇、30%乙醇、40%乙醇作为梯度洗脱剂,每个梯度用4倍柱床体积洗脱剂洗脱,洗脱剂流速均为7ml·min-1;收集合并30%乙醇和40%乙醇洗脱部分,减压浓缩至适量得到浓缩液。
步骤S7、乙酸乙酯萃取
取步骤S6所得浓缩液,用1.5倍乙酸乙酯萃取多次,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩至干燥固体物。
步骤S8、硅胶柱层析
取步骤S7所得固体物进行硅胶柱层析(200~300目);采用湿法装柱,干法上样;采用氯仿-甲醇系统洗脱,以氯仿、氯仿-甲醇(12∶1)、氯仿-甲醇(5∶1)、氯仿-甲醇(3∶1)、甲醇作为梯度洗脱剂,每个梯度用4倍柱床体积洗脱剂洗脱,洗脱剂流速均为7ml·min-1;收集氯仿-甲醇(5∶1)的洗脱部分减压浓缩至干,得到结构式如式(II)的化合物。
以下通过试验例说明本发明所述藏边大黄提取物的结构鉴定、含量测定及有益效果。
试验例一
结构式如式(II)的化合物的结构鉴定。
(1)物理性状:白色无定形粉末,溶于乙醇;置于紫外灯(365nm)下显蓝紫色荧光。
(2)NMR分析结果
13CNMR谱给出14个不饱和碳信号和六碳糖信号;
1HNMRδ4.77(1H,d,J=7.2Hz,anomeric-H)和13CNMRδ104.1,78.2,77.6,74.8,71.3,62.4推断出为β-D-葡萄糖;
1HNMR谱给出trans烯质子(δ6.83,6.92,each 1H,J=16Hz,olefinic H)以及各有3个芳质子的两个苯环,一个环呈ABX型信号(δ7.02,1H,d,J=2Hz,H-2′;δ6.93,1H,dd,J=8.4,2Hz,H-6′;δ7.15,1H,d,J=8.4Hz,H-5′),另一环呈AX2型信号(δ6.44,2H,d,J=2Hz,H-2,6;δ6.16,1H,t,J=2Hz,H-4);
(3)酸水解结果:检出葡萄糖和piceatannol。
根据上述分析结果,鉴定为3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷(PDG)(3,5,3′,4′-tetrahydroxystilbene 4′-O-β-D-glucopyranoside)。
试验例二
本发明藏边大黄提取物中单体化合物3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷的含量测定。
1、材料、主要试剂与仪器
1.1材料
干燥的藏边大黄提取物(依实施例一所示方法制得)。
1.2主要试剂
自制3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷纯品,甲醇,乙腈。
1.3主要仪器设备
液相色谱仪,十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱,TH-300B超声清洗机(50KHz,300W)
2、测定方法
步骤S21、对照品、供试品制备
对照品溶液制备:精密称取自制3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷纯品适量,加入甲醇配制成0.4mg·ml-1的对照品溶液。
供试品溶液制备:精密称取干燥的藏边大黄提取物适量,置具塞锥形瓶中,精密加入甲醇25ml,称定重量,超声处理(150W,40kHz)40min,冷至室温,再称定重量,用甲醇补足减失的重量,摇匀,过滤,取续滤液即得供试品溶液。
步骤S22、色谱分析
色谱条件:色谱柱以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;流动相乙腈∶水=12∶88;流速1.0ml·min-1;柱温30℃;检测波长320nm。
系统适应性条件:理论板数按3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷峰计算应不低于3000;3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷主峰与其他杂质峰的分离度应达到要求。
测定法:分别精密吸取对照品溶液10μl与供试品溶液5μl注入液相色谱仪,测定即得。具体结果如下:
表1藏边大黄提取物中3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷含量(%)
样品编号 | 取样(g) | 色谱峰面积 | 含量(%) |
1 | 0.5971 | 613599 | 30.54 |
2 | 0.4897 | 748213 | 37.24 |
3 | 0.2985 | 1227399 | 61.09 |
4 | 0.2672 | 1371255 | 68.25 |
5 | 0.1932 | 1896451 | 94.39 |
6 | 0.1843 | 1988471 | 98.97 |
试验例三
3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷的化合物毒性试验。
1、实验材料
实验动物:ICR小鼠,雄性,体重18~22g,由四川大学华西实验动物中心提供(合格证号:1037764)。
实验化合物:3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷(从依实施例二方法从藏边大黄药材中提取获得,含量92.80%)。
2、试验万法和结果
将本发明化合物作为试验样品给小鼠灌服进行急性毒性试验。结果显示:小鼠灌服本发明化合物的最大耐受量为20g·kg-1·24hr-1,约为2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷药物的服用剂量标准(60kg体重成人口服日用量1.2g·kg-1·24hr-1)的1000倍;小鼠一次性灌服的LD50为15.2g/kg,95%置信限为22.60~34.23g/kg。
长期毒性试验表明,大鼠每日灌服本发明化合物0.4、0.8、1.6g·kg-1(相当于2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷药物临床量的20、40、80倍),24周后血液学、血液生化学指标、脏器系数和对照组比较均无明显差异,病理检查结果亦未见保健食品引起的病理性改变。停用发明化合物2周后,各给药组的各项指标与空白对照组比较,均无明显差异,提示该化合物无明显延迟性毒性。说明本发明化合物长期服用也是安全的。
Claims (10)
1.一种藏边大黄提取物,其特征在于:是藏边大黄经乙醇渗漉浸提物再经乙醇洗脱的提取物。
2.根据权利要求1所述的提取物,其特征在于:所述藏边大黄是藏边大黄生药。
3.根据权利要求2所述的提取物,其特征在于:按照如下方法制备:取藏边大黄粉碎成粗粉,所得粗粉用80%乙醇作渗漉溶剂渗漉浸提,所得渗漉液经大孔吸附树脂分离柱分离,并用80%乙醇洗脱剂洗脱;洗脱部分减压浓缩,浓缩至干即得到藏边大黄提取物。
4.根据权利要求3所述的提取物,其特征在于:所述藏边大黄粗粉过20目筛再进行渗漉浸提;渗漉浸提时先将藏边大黄粗粉加入12倍体积渗漉溶剂润湿浸泡约30hr。
5.根据权利要求4所述的提取物,其特征在于:渗漉时渗漉溶剂流速7ml.min-1,常温。
6.根据权利要求5所述的提取物,其特征在于:所述渗漉液洗脱时洗脱剂为4倍柱床体积。
9.根据权利要求8所述的提取物,其特征在于:所述3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷依如下方法制备:藏边大黄的80%乙醇渗漉液经大孔吸附树脂分离柱分离,再经80%乙醇洗脱剂洗脱,洗脱部分减压浓缩至适量浓缩液;所述浓缩液依次经石油醚萃取、乙酸乙酯萃取得到乙酸乙酯萃取物;所述乙酸乙酯萃取物进行聚酰胺柱层析,0~30%乙醇、40%乙醇梯度洗脱,收集30%乙醇和40%乙醇洗脱部分减压浓缩至适量浓缩液;所述浓缩液经乙酸乙酯萃取,所得萃取物浓缩至干燥固体物;所述干燥固体物进行硅胶柱层析,氯仿-甲醇梯度洗脱,收集氯仿/甲醇=5/1的洗脱部分减压浓缩至干即得到结构式如式(II)的3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷。
10.根据权利要求9所述的提取物,其特征在于:所述3,5,3′,4′-四羟基二苯乙烯-4′-O-β-D-葡萄糖苷依如下方法制备:
步骤S1、药材打粉
取藏边大黄适量粉碎过20目筛制成粗粉;
步骤S2、藏边大黄粗粉渗漉提取
取步骤S1所得藏边大黄粗粉加入12倍体积渗漉溶剂浸泡约30hr后填装入渗漉器进行渗漉提取;收集渗漉液;
渗漉提取条件:渗漉溶剂80%乙醇;渗漉溶剂流速7ml·min-1;
步骤S3、渗漉液洗脱
取步骤S2所得渗漉液经大孔吸附树脂分离柱分离,再经80%乙醇洗脱剂洗脱;收集洗脱部分减压浓缩至适量得到浓缩液;
步骤S4、石油醚萃取
取步骤S3所得浓缩液用4倍体积石油醚萃取多次,分离得到石油醚萃取物+水层残留物;
步骤S5、乙酸乙酯萃取
取步骤S4所得水层残留物,用等体积乙酸乙酯萃取多次,分离得到乙酸乙酯萃取物+水层残留物;
步骤S6、聚酰胺柱层析
取步骤S5所得乙酸乙酯萃取物溶于少量蒸馏水中,称重;称取约40倍乙酸乙酯萃取物溶液重量的100~200目聚酰胺进行聚酰胺柱层析;采用湿法装柱,采用水、10%乙醇、20%乙醇、30%乙醇、40%乙醇作为梯度洗脱剂,每个梯度用4倍柱床体积洗脱剂洗脱,洗脱剂流速均为7ml·min-1;收集合并30%乙醇和40%乙醇洗脱部分,减压浓缩至适量得到浓缩液;
步骤S7、乙酸乙酯萃取
取步骤S6所得浓缩液,用1.5倍乙酸乙酯萃取多次,收集乙酸乙酯萃取液,浓缩至干燥固体物;
步骤S8、硅胶柱层析
取步骤7所述固体物进行200~300目硅胶柱层析,采用湿法装柱,干法上样,采用氯仿-甲醇系统洗脱,采用氯仿、氯仿/甲醇=12/1、氯仿/甲醇=5/1、氯仿/甲醇=3/1、甲醇作为梯度洗脱剂,每个梯度用4倍柱床体积洗脱剂洗脱,洗脱剂流速均为7ml·min-1;收集氯仿/甲醇=5/1的洗脱部分减压浓缩至干,即得到结构式如式(II)的化合物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20121114 |