CN103242398B - 二氢黄酮化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氢黄酮化合物及其制备方法与应用。该方法将赶黄草稠膏以大孔树脂柱层析、硅胶柱层析和凝胶柱层析进行化学成分的分离和鉴别，化合物的结构通过其物理化学性质和光谱、质谱、核磁数据得到鉴定，得到一新的化合物(S)-乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷。采用DPPH法对上述化合物的赶黄草浸膏进行体外抗氧化活性评价，结果表明赶黄草浸膏及该化合物均具有较强的抗氧化活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种二氢黄酮化合物及其制备方法与应用。
背景技术
赶黄草（Penthorum chinense）又名水泽兰、水杨柳、扯根菜等，为虎耳草科扯根菜属植物，多年生草本。赶黄草为苗族传统药物，分布较广，主要分布在华北、华东、中南及陕西、四川和贵州等地。民间以全草入药，性温，味甘，无毒，具有清热解毒、活血散瘀、利水消肿、退黄、平肝的功效，是保肝新药“肝苏”最主要成分之一。对水肿、黄疸、各型肝炎、胆囊炎、脂肪肝、血崩带下、跌打损伤等有一定的治疗作用。药用部位是其地上部分，具有降酶、保肝、退黄、健脾的功能，作为传统中药已有广泛应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种二氢黄酮化合物及其制备方法与应用。
本发明提供的二氢黄酮化合物如式I所示，其规范命名为乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷；
式I。
本发明提供的制备式I所示二氢黄酮化合物的方法，包括如下步骤：
1）将本发明提供的赶黄草稠膏用水溶解后上样于大孔树脂柱，先用水洗脱，再依次用混合液a和b进行梯度洗脱，收集混合液b洗脱而得的流分，记为流分I；
所述混合液a由体积比为20：80的乙醇和水组成；
所述混合液b由体积比为40：60的乙醇和水组成；
2）将步骤1）所得流分I进行硅胶柱层析，先用二氯甲烷洗脱，再依次用混合液c-i进行梯度洗脱，收集第62号流分，记为Fr62；
其中，所述混合液c-i均由二氯甲烷和甲醇组成，二氯甲烷和甲醇的体积比及每体积比对应的流分编号依次为：
混合液c：99：1，Fr1-10；
混合液d：96：4，Fr11-24；
混合液e：95：5，Fr25-36；
混合液f：94：6，Fr37-43；
混合液g：93：7，Fr44-49；
混合液h：90：10，Fr50-58；
混合液i：86：14，Fr59-62；
每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/6柱体积的洗脱液；
3）将步骤2）所得Fr62过凝胶柱层析，用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/10柱体积的洗脱液，收集第八流分，得到所述式I所示二氢黄酮化合物。
上述方法步骤1）溶解步骤中，赶黄草稠膏与水的用量比为1kg：5-25L，具体为1kg：20L；
所述大孔树脂柱中，大孔树脂的型号为D101；所述大孔树脂柱的径高比为9-15：45-55，具体为1：5；
所述洗脱步骤中，洗脱速度均为20-30ml/min，具体为25ml/min；
洗脱次数均为1次；
赶黄草稠膏与所述用水洗脱步骤所用水的用量比为0.5-1.0Kg：10-20L，具体为1Kg：20L；
所述用水洗脱步骤中，水的用量为所述树脂柱体积的3-5倍，具体为4倍；
所述用混合液a和b进行洗脱步骤中，混合液a和b的用量均为所述树脂柱体积的5-7倍，具体均为6倍。
所述步骤2）硅胶柱层析步骤中，硅胶的目数为100-200目，具体为120目；
所述硅胶柱的直径为5.5cm-6.5cm，具体为6cm；高为45cm-50cm，具体为47cm；
温度为24-28℃，具体为25℃；
用二氯甲烷洗脱步骤中，二氯甲烷的用量为所述硅胶柱体积的1.0-1.5倍，具体为1.3倍；
混合液c-i的用量占所述硅胶柱体积的倍数依次如下所示：
混合液c：1.5-2.0倍，具体为1.7倍；
混合液d：2.0-2.5倍，具体为2.3倍；
混合液e：1.8-2.3倍，具体为2.0倍；
混合液f：0.8-1.3倍，具体为1.2倍；
混合液g：0.8-1.3倍，具体为1.0倍；
混合液h：1.3-1.8倍，具体为1.5倍；
混合液i：0.5-1.0倍，具体为0.7倍。
所述步骤3）凝胶柱层析步骤中，所用凝胶为葡聚糖凝胶SephadexLH-20；
凝胶的粒子直径为30-100μm，具体为70μm；
所述凝胶柱的直径为1.0cm-2.0cm，具体为1.5cm；高为70cm-80cm，具体为72cm；
温度为24-28℃，具体为25℃；
所述第62号流分与洗脱剂的用量比为0.5g：0.4-0.5L，具体为0.5g：0.42L，且洗脱剂的用量为4倍柱体积。
本发明提供的制备赶黄草稠膏的方法，包括如下步骤：
1）将赶黄草的地上部分加水煎煮后，合并煎液，进行第一次过滤，取滤液浓缩得到清膏；
2）冷却后再向步骤1）所得清膏中加入乙醇，使乙醇的质量百分含量为30%-60%后混匀静置，进行第二次过滤，取沉淀用质量百分浓度为30%-60%的乙醇水溶液洗涤，合并洗液与第二次过滤所得滤液，浓缩得到所述赶黄草稠膏。
上述方法步骤1）煎煮步骤中，赶黄草的地上部与水的质量比为1：5-1：10，具体为1：8；
煎煮的温度为100℃；
所述第一次过滤中，滤孔直径为0.3μm-0.5μm，具体为0.5μm；
所述清膏在60-65℃的相对密度为1.15-1.18g/cm3；
所述步骤2）第二次过滤步骤中，滤孔直径为0.3μm-0.5μm，具体为0.5μm；
所述洗涤步骤中，洗涤次数为2-4次，具体为三次；
所述赶黄草稠膏在60-65°C的相对密度为1.30-1.32g/cm3。
上述方法制备得到的赶黄草稠膏，也属于本发明的保护范围。
上述本发明提供的式I所示二氢黄酮化合物及赶黄草稠膏在制备抗氧化活性产品中的应用及含有所述式I所示二氢黄酮化合物及赶黄草浸膏的抗氧化活性产品，也属于本发明的保护范围。
本发明将赶黄草浸膏以大孔树脂柱层析、硅胶柱层析和凝胶柱层析进行化学成分进行分离和鉴别，化合物的结构通过其物理化学性质和光谱、质谱、核磁数据得到鉴定，得到(S)-乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷。采用DPPH法对含上述化合物的赶黄草浸膏进行体外抗氧化活性评价，结果表明赶黄草浸膏及式I所示化合物均具有较强的抗氧化活性。
附图说明
图1为化合物1的紫外吸收光谱。
图2为化合物1的高分辨质谱。
图3为化合物1的IR图谱。
图4为化合物1的1H-NMR图谱。
图5为化合物1的13C-NMR图谱。
图6为化合物1的HMQC谱图。
图7为化合物1的HMBC谱图。
图8为化合物1的CD谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
下述实施例所用试剂和仪器的名称、购买出处及批号如下所示：
Avater-360红外光谱仪，Bruker Daltonik FT-ICR质谱仪，Bruker AVⅢ600型核磁共振波谱仪，D101大孔树脂（天津海光化工有限公司），柱层析硅胶（青岛海洋化工厂分厂，批号：0080768），SephadexTMLH-20凝胶（GE Healthcare Bio-Science AB，批号：17-0090-01），GF254硅胶板50×100mm（青岛海洋化工厂分厂），分析纯二氯甲烷（北京化工厂，批号：20120202），分析纯甲醇（北京化工厂，批号：20120208）。
下述实施例所用赶黄草的地上部分均由四川新荷花中药饮片股份有限公司于2012年1月提供，采自四川省古蔺县，样品（2011120036）保存在首都医科大学中医药学院。
实施例1、制备赶黄草稠膏
1）将赶黄草的地上部分10kg切碎，加80kg水于100℃煎煮三次，每次2小时，合并煎液，用0.5μm孔径的滤布进行第一次过滤，收集滤液浓缩成相对密度为1.15-1.18g/cm3（60-65℃）的清膏；
2）将步骤1）所得清膏冷却，加乙醇使含醇量达60wt%，搅拌混匀静置，用0.5μm孔径的滤布进行第二次过滤，取沉淀用质量百分浓度为60%的乙醇水溶液洗涤三次，合并洗液与第二次过滤所得滤液，回收乙醇并浓缩成相对密度为1.30-1.32g/cm3的赶黄草稠膏。
实施例2、制备式I所示化合物
1）将实施例1所得赶黄草稠膏1kg用20L水溶解后上样于D101大孔树脂柱（直径为10cm，高为50cm），先用4个柱体积的水（也即20L）洗脱，再依次用混合液a和b进行洗脱，混合液a和b的用量均为大孔树脂柱体积的6倍，均为30L，洗脱速度为25ml/min，收集混合液b洗脱而得的流分，记为流分I，为50g；
其中，混合液a由体积比为20：80的乙醇和水组成；
混合液b由体积比为40：60的乙醇和水组成；
2）将步骤1）所得流分I50g进行硅胶柱层析，先用1.3倍硅胶柱体积（也即1.95L）的二氯甲烷进行洗脱，再用由二氯甲烷和甲醇组成的混合液作为洗脱剂进行梯度洗脱，硅胶柱中硅胶的目数为120目，硅胶柱的直径为6cm，高为47cm，柱层析的温度为25℃，每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/6柱体积的洗脱液（即250mL），收集第62号流分，记为Fr62，干燥称重，为0.5g；
混合液c-i均由二氯甲烷和甲醇组成，二氯甲烷和甲醇的体积比、用量占硅胶柱体积的倍数及对应的流分编号依次为：
混合液c：99：1，1.7倍，Fr1-10；
混合液d：96：4，2.3倍，Fr11-24；
混合液e：95：5，2.0倍，Fr25-36；
混合液f：94：6，1.2倍，Fr37-43；
混合液g：93：7，1.0倍，Fr44-49；
混合液h：90：10，1.5倍，Fr50-58；
混合液i：86：14，0.7倍，Fr59-62。
3）将步骤2）所得0.5g第62号流分用2mL甲醇溶解后，以0.42L甲醇作为洗脱剂进行凝胶柱层析，用量为4倍柱体积，凝胶胶柱中凝胶的粒子直径为70μm（干燥），柱的直径为1.5cm，高为72cm，柱层析的温度为25℃，每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/10柱体积的洗脱液，收集第八流分，得到产物20mg。
产物结构鉴定：
该产物为白色针状结晶，盐酸镁粉反应呈阳性。
该化合物在甲醇中测得的UV光谱最大吸收峰为282nm(带Ⅱ)和316nm(带Ⅰ)（见图1）。由HR-MS m/z433.14888[M+H]+(Calcd.for433.1493)（见图2），其分子量为432，确定其分子式为C22H24O9。不饱和度为11。IR谱显示该化合物含有羟基（3373.32cm-1）、羰基（1657.79cm-1）等（见图3）。
1H NMR谱（见表1和图4）在δ3.86(3H,s)处显示了一个甲氧基信号。δ5.47(1H,dd,J=12.6,3.0Hz),3.04(1H,dd,J=16.2,12.6),2.77(1H,dd,J=16.8,3.0Hz)是二氢黄酮C-2和C-3位置上的特征信号。另外还有七个芳香质子的信号：δ6.38(1H,d,J=1.8Hz,H-6)和6.41(1H,d,J=2.4Hz,H-8)是A环上的特征耦合质子；7.49(2H,d,J=7.8Hz,H-2′,6′)和7.39(3H,m,H-3′,4′,5′)处的五个质子是B环质子的特征信号。13CNMR（见表1和图5）中δ98.3和95.6两个信号峰是5,7-二羟基-二氢黄酮的典型峰。HMBC谱显示相关信号δH3.87/δC164.0，表明甲氧基连在5位碳上（见图7）。进一步验证了其母核为乔松素。
表1、化合物1的1H NMR(600MHz)和13C NMR(150MHz)数据（MeOD）
13C NMR谱显示有一个-CH2-(δ62.74,C-6")信号，通过其他五个信号(δc101.8,75.0,78.1,71.6,78.7)可以判断出是一个葡萄糖苷。HMQC谱中的δ5.01(1H,d,J=7.8Hz)和13C-NMR谱中的δ101.76分别是糖上的端基H和端基C的信号峰（见图6）。HMBC谱显示相关信号H-1"与166.0(C-7)表明糖连在7位碳上（见图7）。
根据13C NMR谱中的δc101.8-62.7可以判断出糖是D-构型。根据端基质子的耦合常数(J=7.8Hz)可以得知该化合物是β-构型的。由CD谱中1在279nm处的负Cotton效应（见图8），可知该化合物为式I所示二氢黄酮类化合物乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷。
实施例3、实施例1和2所得产物的抗氧化活性试验
仪器和试剂：
酶标仪，96孔板
1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基（DPPH·），甲醇
溶液配制：
1、DPPH·的配制
用甲醇配制浓度为0.2mmol/L的DPPH·溶液，4℃避光保存，待用。
2、样品溶液的配制
将赶黄草浸膏和乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷用甲醇分别配置成浓度为100、50、10、5、1、0.5、0.2、0.1μg/mL的溶液，作为供试品，用于DPPH自由基清除率的测定。
3、清除率的测定：
按表2加样于96孔板中，充分混匀，室温避光静置30min，于517nm波长处测定吸光度。
表2、加样量列表
按下式计算DPPH·的清除率：
P=[1一(Ai-Aj)/Ac]x100%
式中，Ac为DPPH自由基溶液与溶剂混合液的吸光度；
Ai为DPPH自由基溶液与供试品溶液的吸光度；
Aj为供试品溶液与溶剂混合液的吸光度。
试验重复3次，求平均值。
4、半数抑制浓度IC50的计算
以供试品浓度为横坐标，清除率为纵坐标作图，计算各供试品的IC50。
所得抗氧化活性结构如表3所示。
表3、抗氧化活性结果
| 编号 | 样品 | IC50(μg/mL) |
| 1 | 赶黄草浸膏 | 16.13 |
| 2 | 乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷 | 94.10 |
赶黄草浸膏的抗氧化活性优于乔松素-5-甲氧基,7-O-β-D-葡萄糖苷。
Claims (9)
1.一种制备式I所示二氢黄酮化合物的方法，包括如下步骤：
式I
1)将赶黄草稠膏用水溶解后上样于大孔树脂柱，先用水洗脱，再依次用混合液a和b进行洗脱，收集混合液b洗脱而得的流分，记为流分I；
所述混合液a由体积比为20：80的乙醇和水组成；
所述混合液b由体积比为40：60的乙醇和水组成；2)将步骤1)所得流分I进行硅胶柱层析，先用二氯甲烷洗脱，再依次用混合液c-i进行梯度洗脱，收集第62号流分，记为Fr62；
其中，所述混合液c-i均由二氯甲烷和甲醇组成，二氯甲烷和甲醇的体积比及每体积比对应的流分编号依次为：
混合液c：99：1，Fr1-10；
混合液d：96：4，Fr11-24；
混合液e：95：5，Fr25-36；
混合液f：94：6，Fr37-43；
混合液g：93：7，Fr44-49；
混合液h：90：10，Fr50-58；
混合液i：86：14，Fr59-62；
每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/6柱体积的洗脱液；
3)将步骤2)所得Fr62过凝胶柱层析，用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，每份流分均是指用洗脱剂洗脱而得的体积均为1/10柱体积的洗脱液，收集第八流分，得到所述式I所示二氢黄酮化合物；
制备所述赶黄草稠膏的方法，包括如下步骤：
1)将赶黄草的地上部分加水煎煮后，合并煎液，进行第一次过滤，取滤液浓缩得到清膏；
2)冷却后再向步骤1)所得清膏中加入乙醇，使乙醇的质量百分含量为30％-60％后混匀静置，进行第二次过滤，取沉淀用质量百分浓度为30％-60％的乙醇水溶液洗涤，合并洗液与第二次过滤所得滤液，浓缩得到所述赶黄草稠膏。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)溶解步骤中，赶黄草稠膏与水的用量比为1kg：5-25L；
所述大孔树脂柱中，大孔树脂的型号为D101；
所述大孔树脂柱的径高比为9-15：45-55；
所述洗脱步骤中，洗脱速度均为20-30ml/min；
洗脱次数均为1次；
赶黄草稠膏与所述用水洗脱步骤所用水的用量比为0.5-1.0Kg：10-20L；
所述用水洗脱步骤中，水的用量为所述树脂柱体积的3-5倍；
所述用混合液a和b进行洗脱步骤中，混合液a和b的用量均为所述树脂柱体积的5-7倍。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤1)溶解步骤中，赶黄草稠膏与水的用量比为1kg：20L；
所述大孔树脂柱的径高比为1：5；
所述洗脱步骤中，洗脱速度均为25ml/min；
赶黄草稠膏与所述用水洗脱步骤所用水的用量比为1Kg：20L；
所述用水洗脱步骤中，水的用量为所述树脂柱体积的4倍
所述用混合液a和b进行洗脱步骤中，混合液a和b的用量均为所述树脂柱体积的6倍。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)硅胶柱层析步骤中，硅胶的目数为100-200目；，
所述硅胶柱的直径为5.5cm-6.5cm；高为45cm-50cm；
温度为24-28℃；，
用二氯甲烷洗脱步骤中，二氯甲烷的用量为所述硅胶柱体积的1.0-1.5倍；
混合液c-i的用量占所述硅胶柱体积的倍数依次如下所示：
混合液c：1.5-2.0倍；
混合液d：2.0-2.5倍；
混合液e：1.8-2.3倍；
混合液f：0.8-1.3倍；
混合液g：0.8-1.3倍；
混合液h：1.3-1.8倍；
混合液i：0.5-1.0倍。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述步骤2)硅胶柱层析步骤中，硅胶的目数为120目；
所述硅胶柱的直径为6cm；高为47cm；
温度为25℃；
用二氯甲烷洗脱步骤中，二氯甲烷的用量为所述硅胶柱体积的1.3倍；
混合液c-i的用量占所述硅胶柱体积的倍数依次如下所示：
混合液c：1.7倍；
混合液d：2.3倍；
混合液e：2.0倍；
混合液f：1.2倍；
混合液g：1.0倍；
混合液h：1.5倍；
混合液i：0.7倍。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤3)凝胶柱层析步骤中，所用凝胶为葡聚糖凝胶SephadexLH-20；
凝胶的粒子直径为30-100μm；
所述凝胶柱的直径为1.0cm-2.0cm，；高为70cm-80cm；
温度为24-28℃；
所述Fr62与洗脱剂的用量比为0.5g：0.4-0.5L，且洗脱剂的用量为4倍柱体积。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述步骤3)凝胶柱层析步骤中，
凝胶的粒子直径为70μm；
所述凝胶柱的直径为1.5cm；高为72cm；
温度为25℃；
所述Fr62与洗脱剂的用量比为0.5g：0.42L。
8.根据权利要求1-7任一所述的方法，其特征在于：所述煎煮步骤中，赶黄草的地上部与水的质量比为1：5-1：10；
所述第一次过滤中，滤孔直径为0.3μm-0.5μm；
所述清膏在60-65℃的相对密度为1.15-1.18g/cm3；
所述第二次过滤步骤中，滤孔直径为0.3μm-0.5μm；
所述洗涤步骤中，洗涤次数为2-4次；
所述赶黄草稠膏在60-65℃的相对密度为1.30-1.32g/cm3。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：所述煎煮步骤中，赶黄草的地上部与水的质量比为1：8；
所述第一次过滤中，滤孔直径为0.5μm；
所述第二次过滤步骤中，滤孔直径为0.5μm；
所述洗涤步骤中，洗涤次数为三次。
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