CN107383129B - 一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用，通过用乙醇对铁苋菜进行回流提取浓缩得到稠膏；然后加入水进行溶解，再依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物；将正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份去溶剂后得到亚馏分C；将其上样于硅胶柱，采用氯仿‑甲醇‑水系统为流动相进行梯度洗脱，将体积比为5：1：0.5的氯仿‑甲醇‑水系统为流动相的流份去溶剂后得到馏分C‑2；最后馏分C‑2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇作为流动相进行洗脱，去溶剂后得到该化合物，其具有显著的肝保护活性，可用于制备肝保护药物中。
Description
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，具体涉及一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
铁苋菜，学名Acalypha australis L.，为大戟科铁苋菜属一年生草本植物，药用全草，全国大部分地区均有分布。作为一种药两用的野菜，铁苋菜具有清热解毒、消积、止痢和止血等功效，可用于治疗痢疾、咳嗽、吐血、便血、崩漏、创伤出血等。现在国内医药市场的觅菜黄连素胶囊、肠尔康胶囊和灯心止血糖浆，就是以铁觅菜为主要原料的抗菌止泻类和止血类药物；现代药理研究表明，铁觅菜具有抗炎抑菌、平喘、止泻、止血、治疗胃和十二指肠溃疡、治疗疟疾、治毒蛇咬伤、抗生育抗着床、抗氧化等作用。研究发现从铁觅菜中含有的化合物类型有:长链脂肪酸、二萜、三帖、甾体、酚类羧酸、黄酮、醌类、香豆素、没食子酸蹂质、糖类、含氮化合物、苷类等。
铁苋菜作为一种药食两用、资源丰富的药用植物极具有开发前景；为进一步开发其的潜在药用价值，挖掘其有效成分，明确其药理活性与有效成分的关系，对其进行更广泛和深入的开发和研究。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术的不足，从而提出了一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用，该香豆素苷类化合物是以药食两用野菜——铁苋菜为原料进行提取、分离得到，结构新颖，其提取、分离方法简单易行；该香豆素苷类化合物的结构为：
同时并通过MTT法测定其对体外APAP引起肝细胞损伤的保护作用，表明香豆素苷类化合物具有显著的肝保护活性，可用于制备肝保护药物中；具有很好的市场开发前景。迄今为止，这在国内外该研究结果尚未有相关文献或专利报道。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种香豆素苷类化合物，其结构式为：
其化学名称为：7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；其分子式为：C17H16O9。
进一步的，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物-7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为85-100％的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％-95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5-2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
进一步的，步骤(1)中所述乙醇的体积浓度为95％。
进一步的，步骤(3)中采用体积浓度为10％、20％、30％、50％、95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱。
进一步的，步骤(4)中采用体积比为10：1：0.5、5：1：0.5、3：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱。
进一步的，步骤(3)中所述的大孔吸附树脂柱为D101大孔吸附树脂柱，步骤(4)中所述的硅胶柱为100-200目的硅胶柱；步骤(5)中所述的葡聚糖凝胶柱为Sephadex LH-20柱，所述的凝胶树脂柱为Toyopearl HW-40柱。
所述的香豆素苷类化合物在制备肝保护药物中的应用。
本发明具有以下有益效果：
1.该香豆素苷类化合物结构新颖，其提取、分离方法简单易行，便于进行下一步的药理和临床实验研究，这为开发疗效显著且毒副作用小的保肝药物奠定了重要的理论基础；
2.本发明所述的香豆素苷类化合物，是以药食两用的铁苋菜为原料，资源丰富、价廉易得，该植物具有很好的市场开发前景；
3.本发明从铁苋菜中分离得到的该香豆素苷类化合物的制备过程工艺简单，绿色环保、经济安全、产率高；过程易于控制，且制备成本较低，适宜于批量化生产。
附图说明
图1是本发明实施例6香豆素苷类化合物的制备流程图；
图2是本发明香豆素苷类化合物的偶联相关图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容进行进一步的详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现技术均属于本发明保护的范围。
一种香豆素苷类化合物，其结构式为：
其化学名称为：7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；其分子式为：C17H16O9。
进一步的，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物-7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为85-100％的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％-95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5-2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
进一步的，步骤(1)中所述乙醇的体积浓度为95％。
进一步的，步骤(3)中采用体积浓度为10％、20％、30％、50％、95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱。
进一步的，步骤(4)中采用体积比为10：1：0.5、5：1：0.5、3：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱。
进一步的，步骤(3)中所述的大孔吸附树脂柱为D101大孔吸附树脂柱，步骤(4)中所述的硅胶柱为100-200目的硅胶柱；步骤(5)中所述的葡聚糖凝胶柱为Sephadex LH-20柱，所述的凝胶树脂柱为Toyopearl HW-40柱。
所述的香豆素苷类化合物在制备肝保护药物中的应用。
对本发明的香豆素苷类化合物通过MTT法测定其对体外APAP引起肝细胞损伤的保护作用，表明该化合物具有显著的肝保护活性，这为开发疗效显著且毒副作用小的保肝药物奠定了重要的理论基础。
下面通过具体的实施例和附图对本发明做进一步的解释说明。
实施例1
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为85％的乙醇对铁苋菜在98℃的条件下进行回流提取，其中加入的铁苋菜为6㎏，85％的乙醇为16L；然后在40℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其中加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8：2，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％、20％、30％、60％、95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5、5：1：0.5、2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例2
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为90％的乙醇对铁苋菜在100℃的条件下进行回流提取，其中加入的铁苋菜为9㎏，90％的乙醇为19L；然后在45℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其中加入比例为稠膏：蒸馏水为0.9：3，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％、15％、30％、50％、80％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在45℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为10:1:0.5、5：1：0.5、3:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在45℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例3
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为100％的乙醇对铁苋菜在99℃的条件下进行回流提取，其中加入的铁苋菜为10㎏，100％的乙醇为20L；然后在55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其中加入比例为稠膏：蒸馏水为2：5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在45℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％、20％、30％、70％、90％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为12:1:0.5、5：1：0.5、3:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在50℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例4
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为96％的乙醇对铁苋菜在98℃的条件下进行回流提取，其中加入的铁苋菜为7㎏，96％的乙醇为17.5L；然后在50℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其中加入比例为稠膏：蒸馏水为1：1，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在50℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％、20％、30％、65％、85％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在50℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为9.5:1:0.5、5：1：0.5、2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在52℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例5
一种香豆素苷类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)用体积浓度为85-100％的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
(2)将步骤(1)得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；利用生物活性指导分离的方法即MTT法，确定正丁醇萃取物部位为肝保护活性部位，筛选出正丁醇萃取物为保肝活性成分；
(3)将步骤(2)所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10％-95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5-2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物即7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例6
1.如图1所示，一种香豆素苷类化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)称取干燥的铁苋菜的地上部分8.0㎏，加入体积浓度为95％的乙醇在98-100℃的条件下进行进行回流提取3次，每次2个小时，回收18L的滤液，然后在40-55℃的条件下进行减压浓缩干燥至无醇味，得到0.9㎏的稠膏；
(2)将上述的稠膏分散在2.5L的蒸馏水中，使其充分混悬，然后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇各萃取3次，得到的石油醚取液、乙酸乙酯取液、正丁醇萃取液、水萃取液通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏，分别得到4个粗馏分：93.0g的石油醚萃取物、220.6g的乙酸乙酯萃取物、288.0g的正丁醇萃取物和水萃取物；然后利用生物活性指导分离的方法即MTT法，确定正丁醇萃取物部位为肝保护活性部位，筛选出正丁醇萃取物为保肝活性成分；
(3)将步骤(2)所得的正丁醇萃取物上样于D101大孔吸附树脂柱，依次用体积浓度为10％、20％、30％、50％、95％的乙醇进行梯度洗脱，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后分别得到五种亚馏分：34.9g的A、95.2g的B、65.7g的C、22.4g的D和16.7g的E；
(4)将步骤(3)得到的亚馏分C上样于100-200目的硅胶柱，分别采用按体积比为10：1：0.5、5：1：0.5、3：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后分别得到3种馏分：10.5g的C-1、30.6g的C-2和8.6g的C-3；
(5)将步骤(4)得到的馏分C-2依次上样于Sephadex LH-20柱和Toyopearl HW-40柱，用体积浓度为95％的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到9.50mg的香豆素苷类化合物即9.50mg的7氢-呋喃(3,2-g)(1)苯并吡喃-7-酮-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2.本发明香豆素苷类化合物的结构鉴定
通过多种分析方法如核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、紫外光谱、红外光谱、HMBC谱和1H-1H COSY谱来鉴定本发明香豆素苷类化合物的结构。
将本发明香豆素苷类化合物配制成18.0μg/mL的甲醇溶液，在紫外光谱仪上，用石英比色皿，在200nm-400nm的波长下进行扫描，得到该香豆素苷类化合物的UV(MeOH)λmax:243，290，331nm。
通过红外光谱仪对本发明香豆素苷类化合物的测定得到该香豆素苷类化合物的IRνmax:1720.6，1710.8.4，1628.4，1577.6cm-1。
通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱中得到本发明香豆素苷类化合物的1H NMR(CD3OD，400MHz)和13C NMR(CD3OD，400MHz)数据见表1。
如图2：本发明香豆素苷类化合物的偶联相关图，从中可以看到：H-4/C-2,C-5；H-3'/C-5；H-1”/C-2；H-4”/C-6”的偶联，可以确定该香豆素苷类化合物中各碎片的连接位置；本发明香豆素苷类化合物的1H-1H COSY偶联信息中H-3/H-4表明化合物的H-3和H-4位置未被其它官能团取代，是典型的香豆素特征峰信号；上述的偶联相关图进一步验证了本发明香豆素苷类化合物的结构。
表1本发明香豆素苷类化合物的1H NMR、13C NMR和HMBC相关数据
3.利用生物活性指导分离的方法即MTT法，确定正丁醇萃取物部位为肝保护活性部位，筛选出正丁醇萃取物为保肝活性成分，其步骤如下：
将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中，用培养液在37℃培养箱内培养24h，然后分别加入浓度均为10μM的石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物和扑热息痛即APAP，APAP的终浓度为8mM；与此同时，设溶剂对照组，每个药物浓度设3个平行孔，在细胞被药物作用48h后，除去培养液，每孔加入0.5mg/mL的MTT液100μL，再培养4h后除去MTT液，再在每孔加入150μL的DMSO，进行充分震荡混合，利用酶标仪在570nm波长处测定吸光度值，其细胞存活率的计算公式为：细胞存活率(％)＝(给药细胞OD平均值/溶剂对照细胞OD平均值)×100％；APAP在终浓度8mM下作用HepG2细胞48h后，对HepG2细胞产生显著损伤，其细胞存活率为47.24％；当石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物和水萃取物分别与APAP合用，其中，正丁醇萃取物对APAP引起的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，而石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物和水萃取物对APAP引起的HepG2细胞损伤无显著的保护作用；因此确定正丁醇萃取物为保肝活性成分。
4.测定本发明香豆素苷类化合物对体外APAP引起肝细胞损伤保护作用
(1)研究本发明香豆素苷类化合物对HepG2细胞的细胞毒性
将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中，用培养液在37℃培养箱内培养24h，然后加入10μM的本发明香豆素苷类化合物，与此同时，设溶剂对照组，每个浓度设3个平行孔。在细胞被药物作用48h后，除去培养液，每孔加入0.5mg/mL的MTT液100μL，再在37℃培养箱内培养4h后除去MTT液，再在每孔加入150μL的DMSO，进行充分震荡混合，利用酶标仪在570nm波长处测定其吸光度值；其细胞存活率的计算公式为：细胞存活率(％)＝(给药细胞OD平均值/溶剂对照细胞OD平均值)×100％。
结果本发明香豆素苷类化合物在10μM浓度下作用HepG2细胞48h后，其细胞存活率均大于90％，说明该香豆素苷类化合物在该浓度下对细胞无明显毒性，因此，选择10μM浓度用于后续实验。
(2)本发明香豆素苷类化合物对扑热息痛引起体外肝细胞损伤的保护作用
将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中，用培养液在37℃培养箱内培养24h，加入浓度为10μM的本发明香豆素苷类化合物和扑热息痛即APAP，APAP的终浓度为8mM，与此同时，设双环醇(bocyclol)为阳性药物对照组，溶剂为空白对照组及模型组；在细胞被药物作用48h后，除去培养液，每孔加入0.5mg/mL的MTT液100μL，再培养4h后除去MTT液，再在每孔加入150μL的DMSO，进行充分震荡混合，利用酶标仪在570nm波长处测定吸光度值；其计算公式为：细胞存活率(％)＝100×给药组OD平均值/空白对照组OD平均值。
结果见表2，从表2中可以看出APAP在8mM浓度下作用HepG2细胞48h后，对HepG2细胞产生显著损伤，其细胞存活率为47.24％；在相同情况下，本发明香豆素苷类化合物在10μM浓度下对APAP引起的肝细胞损伤亦有显著保护作用，其细胞存活率为62.06％，表明本发明香豆素苷类化合物对APAP引起的HepG2细胞损伤有显著的保护作用；同时，阳性对照药双环醇(bicyclol)在10μM浓度下对APAP引起的肝细胞损伤亦有显著保护作用，其细胞存活率为60.30％；可以看出本发明香豆素苷类化合物比双环醇对APAP引起的HepG2细胞损伤有显著的保护作用。
表2本发明香豆素苷类化合物对APAP引起HepG2细胞损伤的保护作用
| 编号 | 浓度(μM/mL) | OD值 | 细胞存活率(％) |
| Control | - | 1.136±0.105 | 100.00 |
| APAP(8mM) | - | 0.538±0.102<sup>***</sup> | 47.36 |
| Bicvclol | 10 | 0.685±0.136<sup>#</sup> | 60.30 |
| 化合物I | 10 | 0.705±0.136<sup>#</sup> | 62.06 |
***p＜0.001，与空白对照组比较；#P＜0.05，与APAP模型组比较
综上所述，本发明香豆素苷类化合物具有显著的肝保护活性，有望用于制备肝保护药物中；具有很好的市场开发前景。
Claims (8)
1.一种香豆素苷类化合物，其特征在于，其结构式为：
其分子式为：C17H 16O9。
2.如权利要求1所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，所述的香豆素苷类化合物是以铁苋菜为原料，经过醇提取得到稠膏，再将稠膏的水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取得到正丁醇萃取物，然后将正丁醇萃取物经过以乙醇为流动相的大孔吸附树脂柱，将以体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；随之将亚馏分C通过以氯仿-甲醇-水系统为流动相的硅胶柱进行梯度洗脱；将以体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；最后将馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用甲醇为流动相进行等度洗脱，减压蒸馏去溶剂后得到单体化合物。
3.如权利要求2所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）用体积浓度为85-100%的乙醇对铁苋菜在98-100℃的条件下进行回流提取，其加入比例为铁苋菜：乙醇为6-10：16-20，其中铁苋菜以千克计，乙醇以升计；然后在40-55℃的条件下进行低温浓缩，得到铁苋菜的稠膏；
（2）将步骤（1）得到的稠膏加入蒸馏水进行溶解，使其充分混悬，其加入比例为稠膏：蒸馏水为0.8-2：1-5，其中稠膏以千克计，蒸馏水以升计；依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，通过在40-55℃条件下进行减压蒸馏分别得到4个粗馏分：石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物；
（3）将步骤（2）所得正丁醇萃取物上样于大孔吸附树脂柱，采用体积浓度为10%-95%的乙醇为流动相进行梯度洗脱，将体积浓度为30％的乙醇为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到亚馏分C；
（4）将步骤（3）得到的亚馏分C上样于硅胶柱，采用体积比为15:1:0.5-2:1:0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱，将按体积比为5：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相的流份，在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到馏分C-2；
（5）将步骤（4）得到的馏分C-2依次上样于葡聚糖凝胶柱和凝胶树脂柱，用体积浓度为95%的甲醇作为流动相进行等度洗脱，经过在40-55℃的低温下进行减压蒸馏去溶剂后得到一种香豆素苷类化合物。
4.如权利要求3所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述乙醇的体积浓度为95%。
5.如权利要求3所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中采用体积浓度为10％、20％、30％、50％、95％的乙醇为流动相进行梯度洗脱。
6.如权利要求3所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（4）中采用体积比为10：1：0.5、5：1：0.5、3：1：0.5的氯仿-甲醇-水系统为流动相进行梯度洗脱。
7.如权利要求3所述的一种香豆素苷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述的大孔吸附树脂柱为D101大孔吸附树脂柱，步骤（4）中所述的硅胶柱为100-200目的硅胶柱；步骤（5）中所述的葡聚糖凝胶柱为Sephadex LH-20柱，所述的凝胶树脂柱为ToyopearlHW-40柱。
8.如权利要求1所述的香豆素苷类化合物在制备肝保护药物中的应用。
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