PL234658B1 - Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL234658B1 PL234658B1 PL422149A PL42214917A PL234658B1 PL 234658 B1 PL234658 B1 PL 234658B1 PL 422149 A PL422149 A PL 422149A PL 42214917 A PL42214917 A PL 42214917A PL 234658 B1 PL234658 B1 PL 234658B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- substrate
- flavanone
- transformation
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 241000235390 Absidia glauca Species 0.000 claims abstract description 13
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N dihydrochrysin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N pinocembrin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=CC=C1 URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 3
- WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N biochanin A Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 3
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000235389 Absidia Species 0.000 description 1
- 235000014066 European mistletoe Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000012300 Rhipsalis cassutha Nutrition 0.000 description 1
- 241000221012 Viscum Species 0.000 description 1
- 240000007041 Viscum articulatum Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003091 anti-genotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 235000011477 liquorice Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229930182487 phenolic glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007950 phenolic glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Absidia glauca. Jako substrat stosuje się 5,7-dihydroksyflawanon o wzorze 1.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
W literaturze znany jest 7-0-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon naturalnie występujący np. w lukrecji [L. Siracusa, A. Saija, M. Cristani, F. Cimino, M. D'Arrigo, D. Trombetta, F. Rao, G. Ruberto: „Phytocomplexes from liquorice (Glycyrrhiza glabra L.) leaves - chemical characterization and evaluation of their antioxidant, anti-genotoxic and anti-inflammatory activity”, Fitoterapia 2011, 82, 546-556] i jemiole [Y. Li, Y.L. Zhao, N. Huang, Y.T. Zheng, Y.P. Yang, X.L. Li: „Two new phenolic glycosides from Viscum articulatum, Molecules 2008, 13, 2500-2508].
Budowa chemiczna otrzymanego związku wskazuje na jego aktywność biologiczną oraz potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym [W.W. Guo, F. Qiu, X.Q. Chen, Y.Y. Ba, X. Wang, X. Wu: „ln-vivo absorption of pinocembrin-7-O-3-D-glucoside in rats and its in-vitro biotransformation, Scientific Reports 2016, 6, 29340].
Nie jest znana natomiast metoda otrzymywania tego związku na drodze transformacji mikrobiologicznej.
Szczep Absidia glauca AM 177 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).
Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Absidia glauca. Opisano m.in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W opisie patentowym PL 215793 ujawniono otrzymywanie (Z)-6-O-3-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia glauca. W literaturze opisano także sposób otrzymywania 7-O-3-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyizoflawonu, a także 7-O-3-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-'4-metoksyizoflawonu na drodze transformacji mikrobiologicznej w kulturze Absidia glauca [S. Sordon, J. Popłoński, T. Tronina, E. Huszcza: „Microbial glycosylation of daidzein, genistein and biochanin A: two new glucosides of biochanin A”, Molecules, 2017, 22(1), 81].
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu, polegający na tym, że substrat, którym jest 5,7-dihydroksyflawanon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 7-0-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia glauca namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy grzybem z gatunku Absidia glauca jest szczep Absidia glauca AM 177.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia glauca następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 7-0-^-D-glukopiranozylo5-hydroksyflawanonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia glauca. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 37%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia glauca AM 177. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 5,7-dihydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 31 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 18,5 mg 7-0-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu, o wzorze 2 z wydajnością 37,8%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
PL 234 658 B1 1H NMR (600 MHz, DMSO-de) δ (ppm): 2,84 (1H, dd, J=3,1; 17,1, H-3eq), 3,14 (1H, m, H-4), 3,21 (1H, m, H-2), 3,48-3,29 (2H, m, H-3, H-5), 3,26 (1H, m, H-3ax), 3,44 (1H, m, Ha-6), 3,66 (1H, m, Hb-6), 4,97 (1H, d, J=7,65 Hz, H-1a), 4,99 (1H, d, J=7,65, H-1b), 5,65 (1H, dd, J=3,09; 12,7 Hz, H-2a), 5,66 (1H, dd, J=3,09; 12,7 Hz, H-2b), 6,16 (1H, m, H-6), 6,20 (1H, m, H-8), 7,53 (2H, m, H-2', H-6'), 7,40 (1H, m, H-4'), 7,44 (2H, m, H-3', H-5'), 12,03 (1H, s, 7-OH), 13C NMR (150 MHz, DMSO-de) δ (ppm): 42,16 (C-3a), 42,20 (C-3b), 60,57 (C-6), 69,49 (C-4), 73,03 (C-2), 76,32 (C-3a), 76,34 (C-3b), 77,08 (C-5a), 77,10 (C-5b), 78,64 (C-2), 95,52 (C-8a), 95,56 (C-8b), 96,65 (C-6), 99,47 (C-1a), 99,59 (C-1b), 103,30 (C-10), 126,75 (C-2', C-6'), 128,60 (C-3', C-5'), 128,68 (C-4'), 138,46 (C-1'a), 138,48 (C-1'b), 162,54 (C-9a), 162,56 (C-9b), 162,92 (C-5a), 162,95 (C-5b), 165,26 (C-7a), 165,36 (C-7b), 196,82 (C-4a), 196,84 (C-4b).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 7-O-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu, znamienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 5,7-dihydroksyflawanon o wzorze 1, otrzymuje się o 7-O-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon o wzorze 2, w taki sposób, że grzyby z gatunku Absidia glauca, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 7-O-^-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon.
- 2. Sposób według, zastrz. 2, znamienny tym, że grzybem z gatunku Absidia glauca jest Absidia glauca AM 177.
- 3. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422149A PL234658B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422149A PL234658B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422149A1 PL422149A1 (pl) | 2019-01-14 |
| PL234658B1 true PL234658B1 (pl) | 2020-03-31 |
Family
ID=64958844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422149A PL234658B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234658B1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103242398B (zh) * | 2013-04-26 | 2015-08-19 | 四川古蔺肝苏药业有限公司 | 二氢黄酮化合物及其制备方法与应用 |
| PL222731B1 (pl) * | 2014-03-28 | 2016-08-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
| CN105820201B (zh) * | 2016-05-13 | 2018-09-28 | 江西农业大学 | 从五指毛桃果中提取乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷的方法及其用途 |
-
2017
- 2017-07-07 PL PL422149A patent/PL234658B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422149A1 (pl) | 2019-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4981067B2 (ja) | 新規のｅｎｔ−カウレン型ジテルペン化合物及びその誘導体、その調製方法及び用途 | |
| Belyanin et al. | First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234658B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu | |
| Lu et al. | 2, 4, 5-trideoxyhexopyranosides derivatives of 4’-demethylepipodophyllotoxin: de novo synthesis and anticancer activity | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| Zhao et al. | A novel anthocyanidin glycoside from the rhizomes of Abacopteris penangiana | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| Barros et al. | Synthesis and structure elucidation of three series of nitro‐2‐styrylchromones using 1D and 2D NMR spectroscopy | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu |